Về kiến thức HS biết định nghĩa, phân loại hợp chất phenol. Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol. Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản. HS hiểu nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học của phenol. So sánh được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của phenol và ancol.
GIÁO ÁN GIẢNG DẠY HÓA HỌC 11 PHENOL I MỤC TIÊU: Về kiến thức HS biết : Định nghĩa, phân loại hợp chất phenol Tính chất vật lí, ứng dụng phenol Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản HS hiểu : Nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học phenol So sánh điểm giống khác tính chất hóa h ọc c phenol ancol 2.Về kĩ Phân biệt phenol ancol thơm Viết PTHH phenol với NaOH, Br2 (dd) Vận dụng tính chất hố học phenol để giải tập 3.Giáo dục tư tưởng Hợp chất phenol chất độc, cần cẩn thận thí nghiệm đời sống II PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TI ỆN D ẠY H ỌC Phương pháp Diễm giảng, đàm thoại, giải thích, trực quan, thuyết trình, gợi m ở… Phương tiện Sách giáo khoa, máy tính, projector III NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN L ỚP Ổn định lớp (1phút): Kiểm tra sĩ số Kiểm tra cũ (5 phút) Etanol tác dụng với chất sau đậy: Na, NaOH, HBr, C 2H5OH (H2SO4 đ, 140oC), CuO, dd Br2 Viết phương trình phản ứng minh họa Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH không làm màu dung dịch Brom 2C2H5 - OH + 2Na 2C2H5 – ONa + H2 C2H5-OH + HBr C2H5Br + H2O H SO � 2C2H5-OH ���� 140 oC C2H5-O-C2H5+ H2O t CH3 - CH2 - OH + CuO CH3 - CHO + Cu + H2O Nội dung học Thờ i gian Nội dung I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LO ẠI Định nghĩa OH OH (A ) (B) Phenol CH3 5’ CH2 - OH (C) +Đều có vịng benzene ancol thơm +Đều có nhóm OH Phenol h ợp ch ất h ữu c mà phân tử có ch ứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực ti ếp v ới cacbon c vòng benzen -Phenol đơn gi ản: C 6H5-OH Phân loại Cơ sở: Dựa theo số lượng nhóm OH phân tử Hoạt động GV: Cho HS phân tích s ự gi ống khác v ề cấu tạo phân tử hai chất (A) (C) HS: Quan sát nhận xét: -Giống nhau: 2-metylphenol ancol benzylic (phenyl metanol) Phenol Hoạt động GV & HS -Khác nhau: +Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào vịng benzene 5’ +Chất C nhóm OH gắn gián tiếp vào vịng benzen thơng qua nhóm CH2 GV: Biết chất A phenol chất C ancol thơm, yêu cầu HS: -Rút định nghĩa phenol? HS nêu định nghĩa Chú ý: Phenol tên riêng chất (A) Đó chất phenol đơn giản tiêu biểu cho phenol Chất (A), (B) … phenol -Chất (C) có nhóm OH đính vào mạch nhánh của vịng thơm chất khơng thu ộc loại phenol mà thu ộc lo ại ancol thơm Hoạt động 2 GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK để biết cách phân loại phenol HS phân loại GV lưu ý HS đến đặc ểm : nhóm OH phải liên k ết tr ực tiếp với vòng benzen, đ ồng thời hướng dẫn cách gọi tên - Nhóm –OH liên kết với C vòng benzen gọi –OH phenol - C6H5 – gốc phenyl - Những phenol mà phân t có ch ứa nhóm OH thu ộc loại phenol đ ơn ch ức OH OH OH OH CH3 CH3 CH3 phenol o-crezol m-crezol pcrezol - Những phenol mà phân t có ch ứa nhiều nhóm OH thu ộc lo ại phenol đa chức OH OH OH OH OH CH3 OH Phenol CH3 2-metylphenol (o-crezol) 4-metylphenol (p-crezol) OH OH OH catechol hiđroquinol Phenol rezoxinol OH HO CH3 1,2 - ñihiñroxi -4-metylbenzen 5’ II PHENOL Cấu tạo - CTPT: C6H6O ( M =94) - CTCT: C6H5 –OH Hay: H O Hoạt động GV cho HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, CTCT phenol GV yêu cầu HS phân tích giống khác hai hợp chất:C6H5OH , C6H6 HS phân tích : -Đều có chứa vịng benzene -Khác :Phenol có nhóm OH phân tử GV bổ sung: oxi cịn có cặp electron tự bị vịng benzene hút gây hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen làm giàu vị trí octhor(o) para (p)và làm nghèo nguyên tử O ( làm phân cực liên kết O-H) GV yêu cầu HS tham khảo sgk tổng kết tính chất vật lí phenol GV nhấn mạnh: phenol độc, dây vào tay gây bỏng da nên phải cẩn thận sử dụng Tính chất vật lí Tnóng chảy0C Tsơi0C Độ tan,g/100g 43 182 9,5g (250C) - Ít tan nước lạnh, tan nhiều nước nóng - Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng Tính chất hóa học - Phenol có phản ứng H nhóm OH có tính chất vịng benzen 10’ GV so sánh nhiệt độ sơi phenol với etanol, từ dự đoán khả tạo liên kết hidro liên phân tử C6H5OH HS: phenol có nhiệt độ sơi cao etanol phenol có liên kết hidro bền etanol (và phân tử khối phenol lớn etanol) Hoạt động GV: từ cấu tạo phenol, u cầu HS phân tích tính chất hóa học có phenol? HS phân tích: -Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả H nhóm OH -Phenol có vịng benzene , nên có phản ứng nguyên tử hiđro vòng benzene a) Phản ứng nguyên tử H nhóm OH Tác dụng với kim loại kiềm 2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2 natri phenolat Phản ứng với dung dịch bazơ GV yêu cầu HS tham khảo SGK Yêu cầu HS viết ptpư phenol tác dụng với Na? HS: 2C6H5OH + NaC6H5ONa + H2 GV mơ tả thí nghiệm phenol phản ứng với NaOH C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O (tan) HS theo dõi -Phenol có tính axit mạnh ancol, tính axit yếu, yếu axit cac bonic không làm đổi màu giấy q GV hỏi: phenol khơng tan nước lại tan dung dịch NaOH, điều chứng minh phenol có tính chất gì? HS: Tính axit GV bổ sung: phenol axit yếu( yếu axit cacbonic), không làm đổi màu quỳ tím C6H5ONa+ CO2+H2OC6H5OH+ NaHCO3 -Ảnh hưởng vịng benzen đến nhóm –OH, là: Vịng benzen làm tăng khả phản ứng nguyên tử H nhóm –OH ancol ( phenol có tính axit t/d với NaOH) Đó kết ảnh hưởng qua lại nguyên tử phân tử 6’ b) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen - Với dung dịch brom OH + 3Br2 Hoạt động GV mơ tả thí nghiệm phenol tác dụng với dd brom, thông báo sản phẩm 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng HS quan sát thí nghiệm nêu tượng , nhận xét GV giải thích: Ảnh hưởng nhóm OH lên gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e vị trí 2,4,6 Pứ vào vị trí o- , p- OH Br Br + 3HBr Br 2,4,6 - tribrom phenol ( traé ng) Phản ứng dùng để nh ận bi ết phenol Ngoài phenol ph ản ứng v ới HNO xúc tác H2SO4 OH GV giải thích: Ảnh hưởng gốc phenyl lên nhóm OH : gốc _C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực H linh động H – OH ancol phenol có tính axit yếu ( yếu H2CO3 ) OH o NO2 H NO2 + 3HNO3 xt, t O + 3H2O NO2 2,4,6 - trinitro phenol ( đỏcam) c) Nhận xét Phản ứng vào nhân th ơm c phenol dễ benzen, ều ki ện êm d ịu vào v ị trí 4’ Điều chế Sản xuất đồng thời phenol axeton : CH2 =CH - CH3 H+ Benzen O2 kk - CH - CH3 dd H2SO4 CH3 isopropylbenzen (cumen) Hoạt động GV thuyết trình phương pháp điều chế phenol cơng nghiệp HS lắng nghe ghi chép OH + CH3 - C - CH3 O axeton Phenol Đun nóng vàngưng tụ Hoặc: C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH Ngồi tách từ nhựa than đá Ứng dụng -Sản xuất nhựa phenol-fomanđehit hay poli(phenol-fomanđehit) dùng ch ế t ạo đồ dân dụng; nh ựa ure-fomanđehit dùng làm chất kết dính -Sản xuất phẩm nhuộm, thu ốc n ổ, ch ất diệt cỏ, chất di ệt nấm 1’ Hoạt động Cần phải cho HS nắm l ợi ích độc hại phenol Củng cố kiến thức (2 phút) Nhắc lại tính chất hố học phenol, so sánh với tính chất ancol Bài tập: Câu 1: Trong số đồng phân sau, có đồng phân vừa ph ản ứng v ới Na, v ừa phản ứng với NaOH ? A B C D (đáp án B) Câu 2: Để nhận biết chất l ỏng sau: phenol, ancol benzylic benzen có th ể dùng thuốc thử là: A Dung dịch Br B Dung dịch Br Na C Dung dịch KMnO D Na dung dịch NaOH (đáp án B) Dặn dò (1 phút) Bài tập nhà từ 1- 6/ SGK Xem trước ... gọi tên - Nhóm –OH liên kết với C vòng benzen gọi –OH phenol - C6H5 – gốc phenyl - Những phenol mà phân t có ch ứa nhóm OH thu ộc loại phenol đ ơn ch ức OH OH OH OH CH3 CH3 CH3 phenol o-crezol... Biết chất A phenol chất C ancol thơm, yêu cầu HS: -Rút định nghĩa phenol? HS nêu định nghĩa Chú ý: Phenol tên riêng chất (A) Đó chất phenol đơn giản tiêu biểu cho phenol Chất (A), (B) … phenol -Chất... Những phenol mà phân t có ch ứa nhiều nhóm OH thu ộc lo ại phenol đa chức OH OH OH OH OH CH3 OH Phenol CH3 2-metylphenol (o-crezol) 4-metylphenol (p-crezol) OH OH OH catechol hiđroquinol Phenol