Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử.. C của vòng bezen được gọi là phenol..[r]
(1)BÀI 41: PHENOL
BÀI 41: PHENOL
I Định nghĩa, phân loại:
I Định nghĩa, phân loại:
1 Định nghĩa:1 Định nghĩa:
phenol hợp chất hữu mà phân tử phenol hợp chất hữu mà phân tử
của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết
trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen
Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
C vòng bezen gọi phenol C vòng bezen gọi phenol
Phenol đơn giản là: C
Phenol đơn giản là: C66HH55OH, phân tử OH, phân tử gồm nhóm –OH liên kết với gốc
gồm nhóm –OH liên kết với gốc phenyl
phenyl
2 Phân loại:2 Phân loại:
- Phenol đơn chức: Phân tử có - Phenol đơn chức: Phân tử có nhóm –OH phenol
nhóm –OH phenol HO
CH3 HO
CH3
HO
(2)
- Phenol đa chức: Phân tử có hai - Phenol đa chức: Phân tử có hai
hay nhiều nhóm –OH phenol.
hay nhiều nhóm –OH phenol.
II Phenol:
II Phenol:
Cấu tạo:1 Cấu tạo:
OH
HO OH
OH
OH
OH HO
CH3
CTPT: C
CTPT: C66HH66OO CTCT:
CTCT: O
(3)2 Tính chất vật lí:
2 Tính chất vật lí:
Ở điều kiện thường, phenol chất rắn, Ở điều kiện thường, phenol chất rắn,
khơng màu, nóng chảy 43
khơng màu, nóng chảy 4300C Để lâu C Để lâu khơng khí phenol bị oxi hố chậm khơng khí phenol bị oxi hố chậm
chuyển thành màu hồng chuyển thành màu hồng Phenol độc
Phenol độc
Phenol tan nước lạnh, tan nhiều Phenol tan nước lạnh, tan nhiều
trong nước nóng nước nóng
3 Tính chất hố học:3 Tính chất hoá học:
a Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH:a Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH:
- Tác dụng với kim loại kiềm: - Tác dụng với kim loại kiềm:
CC66HH55OH + Na COH + Na C t0 66HH55ONa + HONa + H22
2 2
- Tác dụng với dung dịch bazơ: - Tác dụng với dung dịch bazơ:
CC66HH55OH + NaOH OH + NaOH C C66HH55ONa + HONa + H22OO
Phenol có tính axit yếu (khơng làm đổi màu Phenol có tính axit yếu (khơng làm đổi màu
quỳ tím
quỳ tím
Nhận xét: Vòng bezen làm tăng khả Nhận xét: Vòng bezen làm tăng khả phản ứng nguyên tử H thuộc nhóm –OH
phản ứng nguyên tử H thuộc nhóm –OH
trong phân tử phenol so với phân tử ancol
(4)b Phản ứng
b Phản ứng thếthế nguyên tử H vòng nguyên tử H vòng benzen:
benzen:
OH
+ 3 Br2
OH
Br
Br Br
+ 3 HBr
Nhỏ nước brom vào dd phenol, lắc nhẹ, thấy có
Nhỏ nước brom vào dd phenol, lắc nhẹ, thấy có
kết tủa trắng xuất
kết tủa trắng xuất
Nếu cho dd HNO
Nếu cho dd HNO33 vào dd phenol, thấy có kết tủa vào dd phenol, thấy có kết tủa vàng 2, 4, – trinitrophenol (axit picric)
vàng 2, 4, – trinitrophenol (axit picric).OH
+ 3 HNO3
OH
NO2
O2N
+ 3 H2O
(5)
Nhận xét: Nhận xét:
- Nguyên tử H vòng benzen
- Nguyên tử H vòng benzen
phân tử phenol dễ bị thay ngtử
phân tử phenol dễ bị thay ngtử
H vòng benzen ptử
H vòng benzen ptử
hidrocacbon thơm Là ảnh hưởng
hidrocacbon thơm Là ảnh hưởng
của nhóm –OH tới vịng benzen.
của nhóm –OH tới vòng benzen.
- Ảnh hưởng vòng benzen đến
- Ảnh hưởng vòng benzen đến
nhóm –OH ảnh hưởng nhóm –
nhóm –OH ảnh hưởng nhóm –
OH đến vòng benzen gọi ảnh
OH đến vòng benzen gọi ảnh
hưởng qua lại ngtử
hưởng qua lại ngtử
phân tử.
(6)
C3H6
CH(CH3)2
O2(KK)
CH(CH3)2 O
HO
H
3
C C C H
3
O
HO
+
(7)
5 Ứng dụng:
5 Ứng dụng:
- Sản xuất nhựa phenol fomanđehit - Sản xuất nhựa phenol fomanđehit
- Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, - Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm,
thuốc nổ, chất kích thích tăng thuốc nổ, chất kích thích tăng