1. Trang chủ
  2. » Kỹ Năng Mềm

hoùa hoïc glucid hoùa hoïc glucid ths nguyeãn thò minh thuaän ñaïi cöông ñònh nghóa glucid carbohydrat dẫn xuất aldehyd hoặc ceton của polyalcol hoặc caùc chất tạo ra dẫn xuất naøy khi bị thủy phaân

45 18 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 45
Dung lượng 653 KB

Nội dung

 Khoâng coù vò ngoït, hoøa tan trong nöôùc taïo dung dòch keo  D-glucose laø chaát thöôøng gaëp nhaát trong thaønh phaàn cuûa. polysaccarid[r]

(1)

HÓA HỌC GLUCID

(2)

ĐẠI CƯƠNG

 Định nghóa

Glucid (carbohydrat): d n xu t ẫ ấ aldehyd ho c ặ

ceton c a ủ polyalcol ho c caùc ch t t o d n ặ ấ ạ ẫ xu t b th y phânấ ị ủ

 Phân loại:

(3)

MONOSACCARID

 Glucid đơn giản nhất, thủy phân thành đơn vị nhỏ

 Có nhóm carbonyl ( aldose / cetose), C liên kết với –OH

 (CH2O)n n 

(4)

 Cấu tạo thẳng: có C bất đối (trừ dihydroxyaceton)có

tính quang họat, đồng phân quang học (N=2n, n:số C*)

 Cấu tạo vòng: Monosaccarid ≥ 5C, liên kết –OH

(5)

Sự hình thành nhóm bán acetal bán cetal

(1)

(6)

Do t o thành dạng vòng mà C1  C*,-OH C

(7)

Nhóm D-aldose từ 3C-6C

O

O D-Ribose

O

O O

O O O

O

D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose

D-Erythrose D-Threose

D-Glyceraldehyd

(8)

Nhóm D-cetose từ 3C-6C

O O O

O O

O

Dihydroxy aceton

D-Erythrulose

D-Ribulose D-Xyluose

D-Allulose D-Fructose D-Sorbose D-Tagalose O

(9)

GLUCOSE L_Glucose H OH H OH C C C C C H H HO

CH2OH O H HO D_Glucose H OH H OH C C C C C H H H HO

CH2OH O OH O H H OH H OH H HO HO H HOCH2 _D_Glucopyranose O H H OH H OH H HO HO H HOCH2 _D_Glucopyranose  _D_Glucopyranose OH o OH OH HO

CH2OH

_D_Glucopyranose  OH o OH OH HO

(10)

Các dạng đồng phân

Đồng phân D L

Đồng phân

Đồng phân epime

L_Glucose H OH H OH C C C C C H H HO

CH2OH O H HO D_Glucose H OH H OH C C C C C H H H HO

CH2OH O OH _D_Glucopyranose OH o OH OH HO

CH2OH

_D_Glucopyranose  OH o OH OH HO

CH2OH

_D_Galactose

 _D_Mannose

OH

o

OH HO

CH2OH

HO _D_Glucose  OH o OH OH HO

CH2OH

OH

o

OH

OH

HO

(11)

Các dạng đồng phân

Cấu trúc vòng pyranose furanose

Đồng phân aldose cetose

-Nhoùm carbonyl = -CHO  aldose -Nhoùm carbonyl = -CO-  cetose

(12)

Tính chất

Tác dụng với acid vô mạnh tạo Furfural

-Fructose Furfural

-D-Glucose Hydroxymetylfurfural

 Định tính định lượng monosaccarid (Molisch, Selivanoff)

H2SO4

(13)(14)

Tính chất

Tính khử

Tác dụng với phenyl hydrazin

_D_Glucopyranose

+ 2Cu2+ + 5OH- + Cu2O + 3H2O

o

OH

OH HO

CH2OH C O O -H D_Gluconic acid OH o OH OH HO

CH2OH

NH H2N

Phenylhydrazin

3

Glucosazon

Kết tủa vàng, hình chổi, bó mạ N NH CH CH CH CH CH CH2OH

OH OH OH N NH C CH CH CH CH CH2OH

(15)

Tính chất

Phản ứng oxy hóa acid nitric acid aldaric

 Định tính định lượng Galactose  Phản ứng tạo glycosid

- Liên kết O-glycosid: nhóm –OH bán acetal

(cetal) với –OH alcol

- Liên kết N-glycosid: nhóm –OH bán acetal

(16)

Tính chất

Phản ứng tạo este (với acid vơ cơ)

Este phosphat: chất chuyển hóa trung gian/ dạng hoạt hóa chất

C= O P CHOH CH2O

H

Glyceraldehyd_3_phosphat Dihydroxyaceton phosphat

CH2OH CH2O

C= O P

Glucose_6_phosphat

OHOH HO

OH

o

CH2O P

Fructose_6_phosphat

o CH2OH

OH

OH HO OCH2

(17)

DẪN CHẤT CỦA MONOSACCARID

Dẫn chất alcol nhóm carbonyl bị khử Glycerol, Sorbitol Dẫn chất acid

Acid aldonic: oxy hóa chức aldehyd (dd Br2) Gluconic

Acid aldaric: oxy hóa chức aldehyd chức rượu bậc I

sự oxy hóa mạnh Acid saccarid

Acid uronic: oxy hóa chức rượu I Glucuronic

galacturonic ; Trong polysaccarid phức tạp, tham gia chế khử độc, liên hợp bilirubin gan

(18)

Dẫn chất amin (osamin)

 Thay nhóm –OH C2 nhóm -NH2 Các osamin có

thể acetyl hóa

Glucosamin, galactosamin, muramic acid vaø neuramic acid

trong cấu tạo polysaccrid phức tạp, glycolipid glycoprotein HO

NH CH2OH OH o OH _D_N_Acetylglucosamin C CH3 O NH CH2OH

HO OH o OH _D_N_Acetylgalactosamin C CH3 O O HCOH HCOH

CH2OH

H H HN C CH3 O H H COO -OH OH N_Acetylneuraminic acid (sialic acid) Muramic acid OH NH2 HO o

CH2OH

O

HC COO -CH3 N_Acetylmuramic acid -OOC NH HO OH o

CH2OH

(19)

MỘT SỐ MONOSACCARID THƯỜNG GẶP CĨ VAI TRỊ SINH HỌC QUAN TRỌNG

Monosaccarid Xuất hiện Vai tròsinh học

 D-Ribose Acid nucleic nucleic, coenzym, ct pentose  D-Ribulose qt chuyển hóa pentose phosphat

 D-Arabinose Goâm arabic glycoprotein  D-Xylose Proteoglycan glycoprotein  D-Lyxose Cơ tim lyxoflavin

(20)

Monosaccarid Xuất hiện Vai tròsinh học

 D-Glucose trái cây, tinh bột, mía monosaccarid thể

 D-Fructose trái cây, mía, mật ong sử dụng, t.hợp glucose

 D-Galactose lactose sử dụng, t.hợp glucose

 sữa, glycolipid, lycoprotein

 D-Manose goâm glycoprotein

(21)

DISACCARID (oligosaccarid)

 Hai monosaccarid

 Lieân keát glycosid

 Hai -OH bán acetal tham gia: khơng cịn tính khử  Một -OH bán acetal tham gia: cịn tính khử

(22)

Maltose

 Cấu tạo: hai -D-glucopyranose, liên kết 1,4- glycosid,  Có tính khử

 mầm lúa, men bia, kẹo mạch nha sản phẩm

sự thủy phân tinh bột

1_4_

_D_Glucopyranosyl

 _D_glucopyranose

Maltose

o OH

OH HO

CH2OH

O OH

o OH

(23)

Lactose

 Cấu tạo: -D-galactopyranose kết hợp

-D-glucopyranose liên kết –1,4 glycosid

Có tính khử.

 đường sữa, sữa loài động vật

Lactose

 _ _

o OH

OH HO

CH2OH

O

OH o OH

(24)

Sucrose (saccarose):

 Do -D-glucopyranose kết hợp với 

-D-fructofuranose liên kết –1,2

Khơng có tính khử  Mía củ cải đường

1_2_ _D_fructofuranosyl _D_Glucopyranosyl

Sucrose

o

OH OH HO

CH2OH

O

CH2OH OH

(25)

POLYSACCARID

Phần lớn glucid tìm thấy thiên nhiên

 Thủy phân acid hay enzym đặc hiệu

monosaccarid / dẫn xuất

 Khơng có vị ngọt, hịa tan nước tạo dung dịch keo  D-glucose chất thường gặp thành phần

polysaccarid

Cấu tạo: Homopolysaccarid (thuần) và Heteropolysaccarid

(tạp)

 Chức năng: Polysaccarid dự trữ (cung cấp lượng)

(26)

Polysaccarid thuần

Tinh bột

Là glucid dự trữ thực vật thức ăn glucid

của người

 Có nhiều loại hạt ngũ cốc (lúa, ngô, …)

các loại củ (khoai tây, khoai lang,…)

 Haøng ngaøn .D-glucopyranose , (C6H10O5)n

(27)

Amylose:

-Liên kết -1,4-glycosid -Mạch thẳng

Amylopectin

-Liên kết -1,4-glycosid -1,6-glycosid

-Nhiều mạch nhánh (dài không 24 glucose)

O

OH OH CH2OH

O

O O

OH OH CH2OH

O

1

4 O

OH OH CH2OH

O O OH OH CH2OH

O

O O

OH OH CH2OH

O

1

4 O

OH OH CH2OH

1

O CH2OH

1

4 O

CH2OH

1 O CH2 O O

CH2OH

(28)

Tinh bột iod xanh tím

Acid vô cơ, t0

Amylodextrin xanh tím Erythrodextrin tím nh t –đđ nâuạ ỏ Acrodextrin đỏ nâu

(29)

Glycogen

 Glucid dự trữ động vật

 Có nhiều gan

 Cấu tạo giống amylopectin mang nhiều nhánh

và nhánh ngắn (8-12 gốc glucose)

 Số lượng đầu khơng có tính khử (cuối nhánh)

(30)

Dextran

 Laø homopolysaccarid cuûa 

-D-glucose

 Dây nhánh, sườn cấu

tạo phân tử glucose nối –1,6.

Vi khuaån Leuconostoe

mesenteroides coù enzym

dextransucrase biến đổi saccarose thành dextran

Dung dịch có độ nhớt cao,

(31)

Cellulose

 Polysaccarid có nhiều thiên nhiên thành

phần cấu tạo thực vật

 Gỗ 50% cellulose cellulose gần tinh khiết  Cellulose gồm -D-glucose nối với nối 

1,4, cellulose mạch nhánh

4 O

OH OH CH2OH

1 O

O

OH OH CH2OH

1 O

O

OH OH CH2OH

1 O

(32)

 Sự thủy phân hoàn toàn cho glucose (acid lỗng)

Vì thể người khơng có enzym thủy phân liên kết 

1-4 glycosid nên cellulose khơng có giá trị dinh dưỡng

Ơû động vật ăn cỏ ống tiêu hóa có vi sinh vật

(33)

Chitin

 Là homopolysaccarid N-acetyl--D-glucosaminCó cấu trúc giống cellulose trừ nhóm –OH

C2 thay nhóm acetyl amin

 Chitin phân bố nhiều giới sinh vật

Nấm, tảo: thay cho cellulose hay caùc glucan

 Cấu tạo lớp vỏ động vật chân đốt giáp xác

(34)

Pectin

 Là homopolysaccarid D-galacturonic acid  Có nhiều trái

(35)

POLYSACCARID PHỨC TẠP

Glycosaminoglycan (mucopolysaccarid)

Proteoglycan

 Vai trị quan trọng cấu tạo động vật có xương sống

Đơn vị disaccarid: monosaccarid N-acetylglucosamin

(N-acetyl galactosamin), monosaccarid lại uronic acid (D-glucuronic) L-iduronic

 Proteoglycan: glycosaminoglycan gắn với protein ngọai

baøo

Những glycosaminoglycan quan trọng chondroitin sulfat

(36)

Chondroitin sulfat:

-trong tổ chức liên kết: sụn, mô liên kết, mô bảo vệ,

mô nâng đỡ da, gân, van tim thành động mạch

-acid .D-Glucuronic liên kết

(37)

Keratan sulfat:

- N-acetyl -glucosamin 6-sulfat liên kết -galactose

(38)

Hyaluronic acid: polyme tan nước, có nhiều

hoạt dịch khớp, tạo độ trơn nhớt giúp khớp xương vận chuyển dể dàng dịch thủy tinh thể

-Acid D. Glucuronic (GlcUA), N-acetyl -Glucosamin (GlcNAc)

(39)

Heparin: chất chống đơng máu tự nhiên có mặt các

mô thể, tế bào mast mạch máu bề mặt tế bào nội mô

 Gắn với protein antithrombin  chống đông máu

Heparin tổng hợp dùng dược phẩm

ngăn chặn tạo cục máu đông mạch máu COO

-o

OSO3 -OH

O

CH2OSO3 -o

NHSO3 -OH

(40)

Glycoprotein

Là protein có gắn chuỗi oligosaccarid hay polysaccarid

Glycoprotein có chức sinh lý quan trọng  Tham gia vào thành phần cấu tạo mơ, màng tế bào.

 Thành phần dịch nhầy (mucus)

Một số hornome LH, FSH, TSH có chất glycoprotein.  Các thành phần miễn dịch immunoglobulin, interferon có

bản chất glycoprotein

 Hầu hết loại protein huyết tương có chất hóa học

glycoprotein

 Các dịch sinh lý thể nước tiểu, nước bọt, máu

(41)

Kháng nguyên nhóm máu A, B, O màng tế bào hồng cầu

(42)

 Nhiều loại tế bào bề mặt đánh dấu (marker) để

nhận biết tế bào loại hay nhận biết khác biệt miễn dịch từ tế bào lạ vào Các tác nhân nhận biết thường các saccarid gắn thành phần protein hay lipid màng tế bào

oooo o oooooooooooo

oooooo oooooo

Protein Lipid

(43)

Polysaccarid lớp màng tế bào vi khuẩn

Vi khuẩn Gram dương: thành tế bào có mặt cấu tạo

nhiều lớp phức hợp polysaccarid-peptid ( peptidoglycan), mặt lớp lipid

Vi khuẩn Gram âm: cấu tạo vi khuẩn Gram âm lớp

lipid thứ nhất bao mặt một lớp peptidoglycan, mặt lớp lipid thứ hai

Sự khác đưa đến khác phương pháp nhuộm khác độ nhạy với kháng sinh.

Một số kháng sinh (ví dụ penicillin) ngăn chặn trình

(44)

Tóm tắt

 Glucid: dẫn xuất aldehyd/ceton polyalcol

-Monosaccarid (ose): aldose, cetose

-Oligosaccarid: 2-6 gốc đường đơn (disaccarid) liên kết glycosid -Polysaccarid: monosaccarid liên kết osid

 Monosaccarid có cấu tạo thẳng cấu tạo vòng

 Tính chất quan trọng: tính khử, phản ứng tạo glycosid, tạo este

(45)

 Disaccarid hay gặp: saccarose, lactose, maltose

 Homopolysaccarid: tinh bột, glycogen, cellulose, dextran,

chitin, pectin

 Heteropolysaccarid:

-Glycosaminoglycan (mucopolysaccarid): chondroitin

sulfat, Keratan sulfat, Hyaluronic acid, heparin, dermatan sulfat

-Glycoprotein: protein gắn chuỗi oligosaccarid

polysaccarid (dich nhầy mucus, mô, màng tế bào, hormon LH, FSH, TSH, immunoglobulin, interferon, nước tiểu, nước bọt, máu…)

Ngày đăng: 12/04/2021, 23:53

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w