[Luận văn Hóa Học 45]-Thiết kế hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho học sinh chuyên hóa lớp 11

148 96 0
[Luận văn Hóa Học 45]-Thiết kế hệ thống bài tập hóa hữu cơ cho học sinh chuyên hóa lớp 11

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Q uyết định số 959/CQ-TTg ngày 24/6/2010 của Thủ tướng Chính phủ về phê duyệt đề án phát triển hệ thống trường trung học phổ thông chuyên giai đoạn 2010-2020 đã xác định mục tiêu chung[r]

(1)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH -

Nguyễn Thị Hương

THIẾT KẾ HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ CHO HỌC SINH CHUYÊN

HÓA LỚP 11 - THPT

LUẬN VĂN THẠC SĨ GIÁO DỤC HỌC

(2)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH -

Nguyễn Thị Hương

THIẾT KẾ HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ CHO HỌC SINH CHUYÊN

HÓA LỚP 11 - THPT

Chuyên ngành: Lý luận phương pháp dạy học hóa học

Mã số: 60 14 10

LUẬN VĂN THẠC SĨ GIÁO DỤC HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC

PGS.TS TRẦN THỊ TỬU

(3)

LỜI CẢM ƠN

Để hồn thành chương trình học, ngồi cố gắng thân, tơi cịn

sự giúp đỡ tận tình thầy cơ, bạn bè, đồng nghiệp gia đình

Xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến PGS TS Trần Thị Tửu, PGS TS Trịnh Văn Biều nhiệt tình giúp đỡ, hướng dẫn tơi suốt q trình thực luận văn

Xin chân thành cảm ơn phòng Sau Đại học trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh; q thầy, giáo kiến thức sâu rộng lịng nhiệt tình giảng dạy, tư vấn cho suốt thời gian học trường Với kiến thức học từ tư hệ thống quý thầy, cơ; tơi có tầm nhìn tổng qt chuyên ngành Lí luận phương pháp dạy học mơn hóa học để có giải pháp hữu ích cho việc giảng dạy thực tế

Xin chân thành cảm ơn ban lãnh đạo Sở GD & ĐT tỉnh Long An, Ban Giám hiệu trường THPT Lê Quý Đôn trường THPT chuyên Long An tạo điều kiện cho tham dự chương trình học

Xin cảm ơn bạn bè lớp Cao học Lý luận phương pháp dạy học mơn hóa học khóa 19, q thầy em học sinh trường chuyên Long An – tỉnh Long An, chuyên Bạc Liêu – tỉnh Bạc Liêu chuyên Lê Quý Đôn – tỉnh Ninh Thuận tạo điều kiện thuận lợi để thực phần thực nghiệm sư phạm luận văn

Xin cảm ơn gia đình ln động viên tạo điều kiện để tơi hồn thành tốt luận văn thời gian quy định

Xin trân trọng cảm ơn!

(4)

MỤC LỤC

LỜI CẢM ƠN 3

MỤC LỤC 4

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT 7

DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU 8

DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ 8

MỞ ĐẦU 9

1 Lý chọn đề tài 9

2 Mục đích nghiên cứu 10

3 Khách thể nghiên cứu – Đối tượng nghiên cứu 10

4 Nhiệm vụ nghiên cứu 10

5 Phạm vi nghiên cứu 10

6 Giả thuyết khoa học 10

7 Phương pháp nghiên cứu 10

8 Cái đề tài 11

CHƯƠNG 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI 12

1.1 Lịch sử vấn đề nghiên cứu 12

1.2 Bài tập hóa học [37], [40] 13

1.2.1 Khái niệm 13

1.2.2 Ý nghĩa tác dụng BTHH 13

1.2.3 Phân loại 14

1.2.4 Những định hướng thiết kế BTHH cho học sinh giỏi [1], [36] 15

1.2.5 Phương pháp thiết kế [2], [5], [33], [34] 16

1.3 Một số nét trường THPT chuyên 17

1.3.1 HS chuyên [36] 17

1.3.2 Những phẩm chất lực HS chuyên hóa 19

1.3.3 Những phẩm chất kỹ cần có GV dạy lớp chuyên [36] 20

1.3.4 Trường chuyên 21

1.4 Một số biện pháp nâng cao chất lượng dạy học trường THPT chuyên [5], [28], [36] 24

1.4.1 Phương pháp dạy học 24

(5)

1.5 Thực trạng việc dạy mơn hóa học trường THPT chun Việt Nam

[39] 27

1.5.1 Khó khăn 27

1.5.2 Thuận lợi 28

CHƯƠNG : HỆ THỐNG BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ CHO HỌC SINH CHUYÊN HÓA LỚP 11 – THPT 31

2.1 Nguyên tắc xây dựng BTHH dùng cho học sinh chuyên hóa học 31

2.2 Hệ thống tập hóa hữu cho HS chuyên hóa lớp 11 32

2.2.1 Bài tập chuyên đề dồng phân 33

2.2.2 Bài tập chuyên đề hiệu ứng electron 49

2.2.3 Bài tập chuyên đề chế phản ứng 49

2.2.4 Bài tập chuyên đề hidrocacbon no 49

2.2.5 Bài tập chuyên đề hidrocacbon không no 49

2.2.6 Bài tập chuyên đề hidrocacbon thơm 80

2.2.7 Bài tập chuyên đề dẫn xuất halogen hợp chất magie 80

2.2.8 Bài tập chuyên đề ancol, phenol ete 80

2.2.9 Bài tập chuyên đề andehit xeton 80

2.2.10 Bài tập chuyên đề axit este 80

2.3 Sử dụng hệ thống tập dạy học hóa học cho học sinh chuyên hóa học lớp 11 THPT 80

2.3.1 Biên soạn tài liệu giúp HS tự học nhà 80

2.3.2 Tổ chức dạy học lớp 81

2.3.3 Kiểm tra – đánh giá 82

2.4 Thiết kết số giáo án phần lý thuyết đại cương hóa hữu 82

2.4.1 Giáo án chuyên đề đồng phân cấu trạng 82

2.4.2 Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu trạng 93

2.4.3 Giáo án chuyên đề đồng phân cấu hình 93

2.4.4 Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu hình 93

2.4.5 Giáo án chuyên đề hiệu ứng electron 93

2.4.6 Giáo án điện tử chuyên đề hiệu ứng electron 93

CHƯƠNG : THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 95

3.1 Mục đích thực nghiệm sư phạm 95

3.2 Nội dung thực nghiệm sư phạm 95

3.3 Đối tượng thực nghiệm địa bàn thực nghiệm 95

(6)

3.5 Kết thực nghiệm 96

3.5.1 Tính tham số đặc trưng 96

3.5.2 Lập bảng phân phối tần số, tần suất kết thực nghiệm 98

3.5.3 Biểu diễn kết đồ thị 101

3.5.4 Biểu đồ phân loại kết KT 103

3.5.5 Đánh giá kết thực nghiệm 104

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 107

1 Kết luận 107

2 Kiến nghị 108

TÀI LIỆU THAM KHẢO 110

(7)

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT BTHH : tập hóa học

DHHH : dạy học hóa học

ĐC : đối chứng

ĐHSPHN : Đại học Sư phạm Hà Nội

HS : học sinh

HSG : học sinh giỏi

HSGQG : học sinh giỏi quốc gia HSGQT : học sinh giỏi quốc tế HTBT : hệ thống tập

GV : giáo viên

KT : kiểm tra

KHHH : khoa học hóa học

NXB : nhà xuất

PPDH : phương pháp dạy học

SGK : sách giáo khoa

TS : tiến sĩ

THPT : trung học phổ thông

TN : thực nghiệm

TNSP : thực nghiệm sư phạm

(8)

DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 3.1 Các lớp thực nghiệm đối chứng

Bảng 3.2 Bảng điểm kiểm tra

Bảng 3.3 Bảng tổng hợp điểm kiểm tra Bảng 3.4 Phần trăm HS đạt điểm Xitrở xuống

Bảng 3.5 Bảng phân loại kết học tập học sinh Bảng 3.6 Bảng tổng hợp tham số đặc trưng

DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ Hình 3.1 Đồ thị đường lũy tích KT

(9)

MỞ ĐẦU

1 Lý chọn đề tài

Quyết định số 959/CQ-TTg ngày 24/6/2010 Thủ tướng Chính phủ phê duyệt đề án phát triển hệ thống trường trung học phổ thông chuyên giai đoạn 2010-2020 xác định mục tiêu chung là xây dựng phát triển trường trung học phổ thông chuyên thành hệ thống sở giáo dục trung học có chất lượng giáo dục cao, đạt chuẩn quốc gia, có trang thiết bị dạy học đồng bộ, đại đảm bảo thực nhiệm vụ phát triển học sinh có tư chất thông minh, đạt kết xuất sắc học tập để bồi dưỡng thành người có lịng u đất nước, tinh thần tự hào, tự tơn dân tộc; có ý thức tự lực; có tảng kiến thức vững vàng; có phương pháp tự học, tự nghiên cứu sáng tạo; có sức khỏe tốt để tạo nguồn tiếp tục đào tạo thành nhân tài, đáp ứng yêu cầu phát triển đất nước thời kì cơng nghiệp hóa, đại hóa, hội nhập quốc tế

Thực tế nay, số em học sinh khơng cịn nhiệt tình dự thi kì thi học sinh giỏi học sinh đạt giải kỳ thi quốc gia khơng cịn ưu tiên tuyển thẳng vào trường đại học năm trước mà cộng điểm khuyến khích, chương trình học nặng thời lượng dành cho chuyên đề chuyên sâu để học sinh có đủ sức thi lại

Về phía nhà trường GV, nhiệm vụ đào tạo đội tuyển học sinh giỏi cho kỳ thi học sinh giỏi cấp tỉnh, cấp quốc gia đào tạo toàn diện nguồn nhân lực trẻ cho xã hội nhiệm vụ trọng tâm Do đó, trách nhiệm đặt lên vai thầy cô giáo lớn

Với đặc thù trường THPT chuyên, HS phải học thêm chương trình chuyên sâu dành riêng cho HS chuyên Đây chương trình học “nặng”, chương trình chương trình hóa học đại học-dành cho sinh viên chuyên ngành hóa- học sinh chuyên theo kịp khơng có phương pháp dạy học kết hợp với hệ thống tập phù hợp hỗ trợ

(10)

Với lí để hoàn thành nhiệm vụ giao nhiệm sở mình, tơi tiến hành nghiên cứu đề tài: “Thiết kế hệ thống tập hóa hữu cho học sinh chuyên hóa lớp 11 – THPT”

2 Mục đích nghiên cứu

Thiết kế hệ thống tập hóa hữu cho học sinh chuyên hóa lớp 11 – THPT

3 Khách thể nghiên cứu – Đối tượng nghiên cứu

3.1 Khách thể nghiên cứu

Q trình dạy học hóa học trường THPT chuyên 3.2 Đối tượng nghiên cứu

Thiết kế HTBT hóa học hữu lớp 11 cho HS chuyên hóa THPT

4 Nhiệm vụ nghiên cứu

- Nghiên cứu sở lý luận liên quan đến đề tài

- Thiết kế HTBT hóa học hữu dành riêng cho học sinh chuyên hóa lớp 11 theo chủ đề

- Thực nghiệm sư phạm để đánh giá tính phù hợp HTBT hiệu phương pháp đề xuất

5 Phạm vi nghiên cứu

- Giới hạn nội dung: chương trình hóa học hữu lớp 11 chun hóa

- Địa bàn nghiên cứu: trường THPT chuyên Long An – tỉnh Long An, Lê Quý Đôn – tỉnh Ninh Thuận, Bạc Liêu – tỉnh Bạc Liêu

- Thời gian thực nghiệm: năm học 2010 – 2011

6 Giả thuyết khoa học

Nếu GV thiết kế HTBT có chất lượng, đa dạng, phong phú có phương pháp sử dụng chúng cách hợp lý dạy học phát huy lực nhận thức phát triển tư logic cho HS tiết kiệm thời gian lớp

7 Phương pháp nghiên cứu

• Các phương pháp nghiên cứu lí luận : - Phương pháp phân tích, tổng hợp lý thuyết

(11)

- Phương pháp đọc nghiên cứu tài liệu

• Các phương pháp nghiên cứu thực tiễn: - Phương pháp tham khảo tài liệu

- Phương pháp quan sát

- Phương pháp trò chuyện, vấn với học sinh giỏi, GV - Phương pháp chuyên gia

- Phương pháp nghiên cứu sản phẩm hoạt động - Phương pháp thực nghiệm sư phạm

• Phương pháp tốn học thống kê:

- Lập bảng số liệu, xây dựng đồ thị tính tham số đặc trưng - Xử lí số liệu thực nghiệm sư phạm thu

8 Cái đề tài

- Thiết kế HTBT hóa hữu (tự luận trắc nghiệm) dành cho HS chuyên hóa lớp 11 theo chủ đề

- Phương pháp sử dụng HTBT hợp lý hiệu Từ nâng cao chất lượng trình dạy học

- Nâng cao tính tự giác, tích cực học tập cho HS rèn luyện tác phong học tập với phương châm “học suốt đời”

(12)

CHƯƠNG 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI

1.1 Lịch sử vấn đề nghiên cứu

Theo thống kê Bộ Giáo dục & Đào tạo, tính đến tháng 12 – 2009, nước có 68 trường THPT chuyên khối THPT chuyên Tổng số HS THPT chuyên 49,904 HS chiếm khoảng 1,74% số HS THPT nước Do đó, việc biên soạn chương trình tài liệu phục vụ cho HS trường THPT chuyên điều cần thiết cho GV HS trường THPT chun Riêng mơn Hóa học, có nhiều luận văn, luận án nghiên cứu HTBT dành cho HSG như:

- “Xây dựng hệ thống BTHH nhằm rèn luyện tư việc bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa học trường trung học phổ thông”, Luận án tiến sĩ giáo dục học – Vũ Anh Tuấn (2004)

- “Xây dựng hệ thống câu hỏi tập phần sở lý thuyết phản ứng oxi Hóa học dùng cho HS lớp chuyên Hóa học bậc THPT” - Luận văn thạc sĩ – Lại Thị Thu Thủy (2004) – ĐHSP Hà Nội

- “Xây dựng hệ thống câu hỏi tập phần dung dịch, điện li phản ứng oxi hóa khử dùng cho HS khá, giỏi, lớp chọn, lớp chuyên hóa học bậc THPT” - Luận văn thạc sĩ – Hồng Cơng Chứ (2006) – ĐHSP Hà Nội

- “Phân loại, xây dựng tiêu chí cấu trúc tập hợp chất tan phục vụ cho việc bồi dưỡng HSG Quốc Gia” - Luận văn thạc sĩ – Vương Bá Huy (2006) – ĐHSP Hà Nội

- Hệ thống lý thuyết – xây dựng hệ thống tập phần kim loại dùng cho bồi dưỡng HSG chuyên hóa học THPT” - Luận văn thạc sĩ – Nguyễn Thị Lan Phương (2007) – ĐHSP Hà Nội

- “Xây dựng hệ thống BTHH vô nhằm rèn luyện tư bồi dưỡng HSG trường THPT” - Luận văn thạc sĩ – Đỗ Văn Minh (2007) – ĐHSP Hà Nội

- “Bồi dưỡng HSGQG mơn hóa học” – Khóa luận tốt nghiệp Trần Thị Đào (2006) – ĐHSP TP Hồ Chí Minh

- “Xây dựng hệ thống lý thuyết, tập phần hóa lý dùng bồi dưỡng học sinh, chuyên hóa trường THPT” - Luận văn thạc sĩ – Lê Thị Mỹ Trang (2009) – ĐHSP TP Hồ Chí Minh

- “Nội dung biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học hữu THPT” - Luận văn thạc sĩ – Lê Tấn Diện (2009) – ĐHSP TP Hồ Chí Minh

(13)

Tuy nhiên, đề tài chủ yếu viết dành riêng cho bồi dưỡng HSGQG mà chưa có đề tài viết HTBT dành riêng cho tất HS lớp chuyên Hóa, đặc biệt phần hóa hữu Thực tế, HTBT cung cấp cho HS lớp chuyên tảng kiến thức phù hợp với HS không thuộc đội tuyển HSG sở vững cho HSG bồi dưỡng thi quốc gia

1.2 Bài tập hóa học [37], [40]

1.2.1 Khái niệm

Theo từ điển Tiếng Việt “ Bài tập giao cho HS làm để vận dụng kiến thức học, cịn tốn vấn đề cần giải phương pháp khoa học”

Theo nhà lý luận dạy học Liên Xô (cũ), tập bao gồm câu hỏi tốn; để hồn thành chúng, HS cần nắm hay hoàn thiện tri thức kĩ cách trả lời vấn đáp, trả lời viết có kèm theo thực nghiệm Hiện nay, nước ta thuật ngữ “bài tập” dùng theo quan điểm

1.2.2 Ý nghĩa tác dụng BTHH

Nhiều nhà lí luận học xếp BTHH vào “Nhóm phương pháp dạy học – công tác tự lực HS” Khi HS giải BTHH lúc HS hoạt động tự lực để củng cố trau dồi kiến thức Hóa học BTHH cung cấp cho HS kiến thức, đường để dành lấy kiến thức, niềm vui sướng phát kiến thức BTHH vừa mục đích, vừa nội dung, vừa phương pháp dạy học hiệu nghiệm Do đó, BTHH có tác dụng sau:

- BTHH giúp HS hiểu xác biết vận dụng khái niệm học

- BTHH mở rộng hiểu biết cách sinh động mà không làm nặng nề thêm khối lượng kiến thức qui định SGK

- BTHH có tác dụng củng cố kiến thức cũ cách thường xuyên hệ thống hóa kiến thức học

- BTHH thúc đẩy thường xuyên rèn luyện kĩ năng, kĩ xảo cần thiết hóa học

- BTHH tạo điều kiện để phát triển tư giải BTHH, HS phải sử dụng thường xuyên thao tác tư như: phân tích, tổng hợp, so sánh, qui nạp, diễn dịch…

(14)

- BTHH giúp HS biết hiểu nguyên tắc kĩ thuật, quy trình sản xuất thực tiễn, áp dụng kiến thức học vào thực tiễn đời sống

1.2.3 Phân loại

BTHH có nhiều dạng khác nhau, để phân loại dạng BTHH người ta dựa vào số sở sau:

1.2.3.1 Dựa vào nội dung toán học tập - Bài tập định tính (khơng có tính tốn)

- Bài tập định lượng ( có tính tốn)

1.2.3.2 Dựa vào hoạt động học sinh giải tập - Bài tập lý thuyết (khơng có tiến hành thí nghiệm) - Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm) 1.2.3.3 Dựa vào nội dung hoá học tập

- Bài tập hoá đại cương - Bài tập hoá vơ

- Bài tập hố hữu

1.2.3.4 Dựa vào nhiệm vụ đặt yêu cầu tập

Bài tập cân phương trình phản ứng; viết chuỗi phản ứng; điều chế; nhận biết; tách chất; xác định thành phần hỗn hợp; thiết lập cơng thức phân tử; tìm tên ngun tố …

1.2.3.5 Dựa vào khối lượng kiến thức mức độ đơn giản hay phức tạp - Bài tập dạng

- Bài tập tổng hợp

1.2.3.6 Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra - Bài tập trắc nghiệm

- Bài tập tự luận

1.2.3.7 Dựa vào phương pháp giải tập - Bài tập tính theo cơng thức phương trình - Bài tập biện luận

- Bài tập dùng giá trị trung bình …

(15)

- Bài tập dùng củng cố kiến thức - Bài tập dùng ôn luyện, tổng kết - Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi - Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu…

1.2.4 Những định hướng thiết kế BTHH cho học sinh giỏi [1], [36]

Với đặc thù trường chuyên - phải tuyển HSG để thi HSG cấp luyện thi đại học- tiến hành thiết kế HTBT theo hai dạng:

- Bài tập tự luận giúp HS nắm kiến thức trọng tâm học, hiểu bước đầu vận dụng kiến thức trở nên nhuần nhuyễn, tăng cường hoạt động ghi nhớ;

- Bài tập trắc nghiệm giúp em củng cố, hoàn thiện kiểm tra lại nội dung kiến thức tiếp thu cách vững có hệ thống

Trên sở đó, chúng tơi đề định hướng thiết kế HTBT sau :

- Xác định rõ mục tiêu môn học, mục tiêu bài, chương từ thiết kế HTBT cho phù hợp với nội dung kiến thức

- Bài tập phải có tính kế thừa, hỗ trợ lẫn

- Bám sát nội dung chương trình nâng cao chương trình chuyên sâu HTBT phải có tính phân loại:

+ HS khơng thuộc đội tuyển làm tập bám sát chương trình chuyên sâu phù hợp với yêu cầu của chương trình, tạo tảng vững phục vụ cho luyện thi Đại học (tránh tạo áp lực cho HS)

+ Đối với HSG thuộc đội tuyển, HTBT giúp HS có hệ thống kiến thức vững chắc, tổng quát

- Xây dựng HTBT rèn luyện thao tác tư như: phân tích, tổng hợp, so sánh, trừu tượng hóa, khái quát hóa,…

- HTBT phải đánh giá trình độ phát triển tư học sinh:

+ Đánh giá khả nắm vững sơ khoa học cách tự giác, tự lực, tích cực sáng tạo HS

+ Đánh giá trình độ phát triển lực nhận thức lực thực hành sở trình nắm vững hiểu biết

(16)

+ Bài tập kiểm tra kĩ tiếp thu kiến thức vận dụng

+ Bài tập rèn luyện trí tưởng tượng, khả quan sát, thực hành

+ Bài tập rèn luyện khả suy luận logic, khái quát, thể thông minh sáng tạo

+ Bài tập rèn luyện kĩ phân tích tổng hợp kiến thức + Bài tập có tính thực tiễn

+ Bài tập rèn luyện lực tự học, tự đọc tự tìm tịi 1.2.5 Phương pháp thiết kế [2], [5], [33], [34]

Tham khảo ý kiến tác giả Đặng Thị Oanh – Nguyễn Thị Sửu [23]; Trần Quốc Sơn [27]; Lê Trọng Tín [31]; Lê Thị Mỹ Trang [37]; Vũ Anh Tuấn [39]; Nguyễn Xuân Trường [40] ‘Tài liệu tập huấn GV trường THPT chuyên” của Bộ Giáo dục [2]; thực số phương pháp thiết kế sau:

• Phương pháp vấn:

- Người nghiên cứu vấn thầy có kinh nghiệm dạy trường THPT chun, từ tìm hiểu được:

+ Nhu cầu GV: cần tài liệu thống cho HS chun, tài liệu tham khảo cịn ít, số kiến thức tài liệu chưa thống gây bối rối cho HS

+ Kinh nghiệm giảng dạy: phần khó dạy, phần hay cho thi, phần trọng tâm, phần HS hay nhầm lẫn

+ Kinh nghiệm sưu tầm biên soạn nội dung lý thuyết tập + Phần lớn GV cập nhật phần mềm hỗ trợ cho trình dạy học

+ Chương trình chuyên sâu “nặng”, thời gian lên lớp mà lượng kiến thức nhiều nên phải tìm phương pháp dạy học thích hợp cho HS chun

- Trị chuyện với HS để tìm hiểu nhu cầu HS, từ có PPDH thích hợp với đối tượng HS chuyên

(17)

Bởi mong muốn em học làm tập chương trình chuyên sâu mà

+ Về PPDH GV: em thích GV hướng dẫn tự học nhằm tạo cho em có hội phát biểu ý kiến tham gia tranh luận lớp bạn bè

+ Các em cảm thấy hứng thú GV đưa câu hỏi tập có tính ứng dụng thực tiễn dạng câu hỏi có vấn đề, kích thích tị mị, ham thích tìm hiểu em

+ Ngồi ra, mơn hóa học em hứng thú tự tìm hiểu qua phần mềm ứng dụng

• Phương pháp thu thập xử lý thơng tin

Dựa cấu trúc chương trình Bộ Giáo dục & Đào tạo, thực việc tham khảo tài liệu, giáo trình giảng viên có uy tín trường Đại học, đồng thời sưu tầm đề thi HSG tỉnh, đề thi khu vực (Olympic 30-4, Đồng Bằng Sông Cửu Long,…), đề thi quốc gia năm để thiết kế số giáo án điện tử HTBT bám sát chương trình Bộ GD & ĐT quy định riêng cho trường THPT chuyên

• Phương pháp phân tích tổng hợp

Kết hợp với phương pháp trên, tiến hành thực theo bước sau: - Bước 1: Nghiên cứu mục đích nội dung

- Bước 2: Xác định kiến thức trọng tâm

- Bước 3: Lựa chọn PPDH phù hợp phương tiện hỗ trợ - Bước 4: Sưu tầm biên soạn tập

- Bước 5: Tham khảo ý kiến GV - Bước 6: Chỉnh sửa, hoàn thiện

1.3 Một số nét trường THPT chuyên

1.3.1 HS chuyên [36]

* Những HS trúng tuyển hàng năm vào lớp 10 chuyên hóa trường chuyên thường HS học giỏi có ham thích mơn hóa bao gồm:

(18)

- Các HS có ham thích mơn hóa chủ yếu học để lo phục vụ cho việc vào trường đại học mà yêu thích

- Các HS học giỏi đam mê u thích mơn hóa học

- Các HS đạt giải HSG kỳ thi HSG cấp tỉnh/thành phố cấp THCS * Ở học kì I lớp 10, tất HS phải học theo chương trình hệ chuyên bao gồm chương trình nâng cao, chương trình tự chọn THPT chương trình chuyên sâu dành riêng cho HS chuyên, tùy theo điều kiện trường mà phân bố số tiết cho hợp lí (nhưng tiết/ tuần) Ngồi ra, HS cịn thêm buổi học chương trình đại cương chuyên sâu với nội dung tập cập nhật theo đề thi Bộ GD & ĐT đề thi HSG khu vực Olympic 30-4, Ở học kỳ GV dạy bắt đầu tuyển chọn số em trội có say mê với mơn hóa để làm nịng cốt cho đội tuyển HSG Qua học kỳ II, sau tuyển chọn HS có lực chun mơn tốt khoảng 50% số HS lớp (khoảng 15 HS), GV bắt đầu có kế hoạch dạy bồi dưỡng chuyên đề chuyên sâu với mức độ khó tăng dần, GV hướng dẫn em làm quen với đề thi khu vực Từ giúp em “cọ sát” với đề thi khó đồng thời kích thích tinh thần ham học hỏi tính thích chinh phục em Lúc lớp chia làm hai nhóm:

- Nhóm em HSG thuộc đội tuyển HSG trường, GV hướng dẫn HS tự nghiên cứu nội dụng học dạng chuyên đề GV dạy tăng cường thêm buổi

- Nhóm em khơng thuộc đội tuyển học chương trình nâng cao chương trình chuyên sâu mức độ theo chương trình Bộ GD & ĐT Nhưng chủ yếu em học nội dung trọng tâm dành cho chương trình luyện thi đại học

* Ở lớp 11 12, lớp chuyên hóa tiến hành học kỳ II lớp 10 Tuy nhiên, đội tuyển HSG trường (khoảng 25 HS) dự thi cấp tỉnh vòng bước đầu cho em lớp 11 làm quen với kỳ thi, em có khả vượt qua kỳ thi HSG cấp tỉnh vòng lọt vào danh sách HS tham dự kỳ thi HSGQG năm sau (lớp 12) đoạt giải Và em bồi dưỡng chung với HS lớp 12

* Đối với HS lớp 12, em gần hồn thành chương trình THPT mơn hóa học kỳ I Qua học kỳ II, em tập trung cho chương trình luyện thi đại học

(19)

HSGQG Đối với em say mê mơn học u thích nói chung mơn hóa học nói riêng có khả lọt danh sách đội tuyển HSGQG học lớp 11 Ngoài ra, tâm lý tập trung thi đại học nên nhiều em HSG lớp 12 muốn “buông” phần nội dung thi HSGQG Do đó, nhà trường khun khích em lớp 11 tham gia kỳ thi để tạo tiền đề tốt cho năm sau

1.3.2 Những phẩm chất lực HS chuyên hóa

- Có khiếu hóa học thể qua việc say mê tìm hiểu khoa học đặc biệt hóa học

- Có kiến thức hóa học vững vàng, sâu sắc hệ thống

- Có lực tư hóa học tốt, thể qua khả quan sát, nhận xét tượng tự nhiên khả thể thao tác tư phân tích, tổng hợp, so sánh, suy luận khái quát hóa cao

- Có khả vận dụng kiến thức cách linh hoạt sáng tạo gặp vấn đề

* Một HS chuyên hóa thể khả qua lực sau:

• Năng lực tiếp thu kiến thức

+ Khả nhận thức vấn đề nhanh, chuẩn xác có khả vận dụng tốt vào tập thực tiễn sống

+ Luôn có thái độ học tốt, tích cực tham gia vào học

+ Có ý thức tự bổ sung kiến thức, hoàn thiện học sau buổi học

+ Cập nhật kiến thức từ nhiều nguồn thông tin Đồng thời có khả xử lý thơng tin tốt

• Năng lực suy luận logic

+ Có khả phân tích vật tượng thông qua dấu hiệu đặc trưng + Biết thay đổi góc nhìn xem xét vật tượng

+ Ln tìm nhiều hướng giải khác tìm cách tới kết luận cách ngắn

+ Có khả phân tích tổng hợp giả thuyết hiệu - Năng lực đặc biệt

+ Có khả trình bày vấn đề cách khoa học, logic

+ Có khả hệ thống vấn đề làm tiền đề cho khái niệm, kiến thức

(20)

+ Biết tổ hợp yếu tố, thao tác để thiết kế dãy hoạt động, nhằm đạt kết mong muốn

+ Biết vận dụng tổ hợp kiến thức liên môn học để giải vấn đề linh hoạt - Năng lực kiểm chứng

+ Biết suy xét sai từ loạt kiện

+ Biết tạo nhận xét tương tự hay tương phản để khẳng định bác bỏ đặc trưng sản phẩm làm

+ Biết đưa liệu cần phải kiểm nghiệm sau thực số lần kiểm nghiệm

• Năng lực thực hành

+ Thao tác thực hành dứt khốt, gọn gàng làm thí nghiệm

+ Biết kiên nhẫn kiên trì trình làm sáng tỏ số vấn đề lý thuyết qua thực nghiệm đến số vấn đề lý thuyết dựa vào thực nghiệm

* HS lớp chuyên có tỷ lệ đầu vào trường đại học năm đạt gần 100%; niềm vui tồn thể GV HS Đó niềm tin phụ huynh HS nhà trường

1.3.3 Những phẩm chất kỹ cần có GV dạy lớp chuyên [36]

Để hồn thành tốt nhiệm vụ mình, người GV dạy lớp chuyên cần có yếu tố sau:

Đạo đức nghề nghiệp: thể tâm huyết người GV lên lớp : - Sự nhiệt tình cơng việc, có tinh thần trách nhiệm cao, sẵn sàng giúp đỡ HS có vướng mắc

- Chuẩn bị tốt nội dung, phương pháp phương tiện dạy học lên lớp - Tạo bầu khơng khí học tập thoải mái hiệu

- Ln có tương tác GV – HS; HS – HS để tiết học trở nên sinh động gây dựng hứng thú học tập cho HS

- Luôn tạo hội cho HS áp dụng việc học vào giới bên ngược lại tạo hội cho người học mang kiến thức học từ bên ngồi vào lớp

- Ln lắng nghe ý kiến phản hồi từ đồng nghiệp, phụ huynh HS từ HS Đồng thời thể tôn trọng HS

(21)

- Cần nắm điểm mạnh, điểm yếu HS để kịp thời uốn nắn bổ sung Có thể cho thêm riêng để luyện khắc phục điểm yếu HS

- Tác phong đứng đắn, chuẩn mực

Kĩ sư phạm:

- Kĩ giao tiếp, kĩ sử dụng ngôn ngữ xác, rõ dễ hiểu - Kĩ trình bày vấn đề logic, khoa học, dễ hiểu

- Sử dụng phương pháp phù hợp với nội dung học

- Biết làm bật trọng tâm học, nhắc lại nhiều lần kiến thức cần lưu ý hay nhầm lẫn

- Kĩ gợi ý cho HS khám phá xây dựng kiến thức - Kĩ sử dụng phương tiện dạy học tốt

Năng lực chun mơn:

- Có khả tổ chức quản lý lớp: hướng hoạt động học tập vào HS, khuyến khích lối học tập tích cực, học tập cộng tác, học tập hợp tác GV chủ yếu người thiết kế, huấn luyện khuyến khích HS cách hỗ trợ em phát triển lực thân Từ đó, người học chủ động thực việc học tập thân

- Khả nghiên cứu tài liệu, cập nhật kiến thức liên quan đến thức tiễn đời sống

- Khả tổng hợp tài liệu, giáo trình để biên soạn lại cho phù hợp với nội dung chương trình trường, phù hợp với đối tượng HS nhu cầu thực tế HS

- Trình độ công nghệ thông tin (khả tiếp cận sử dụng phần mềm ứng dụng)

- Kĩ thực hành: thao tác, khả quan sát, phân tích tổng hợp để tới kết luận

- Kĩ kiểm tra - đánh giá: kĩ đặt câu hỏi, xây dựng câu hỏi, có nhiều hình thức kiểm tra – đánh giá chất lượng phong phú Đưa thách thức để khuyến khích ý tưởng

- Có đủ khả hướng dẫn cho người học cách liên hệ với nguồn tài liệu chuyên gia bên phạm vi môn học

1.3.4 Trường chuyên

(22)

Theo quy chế trường chuyên Bộ GD & ĐT ban hành, trường chuyên có chức nhiệm vụ sau:

1 Trường chuyên đào tạo học sinh đạt kết xuất sắc rèn luyện, học tập nhằm phát triển khiếu môn học, hai môn học lĩnh vực chuyên sở bảo đảm thực mục tiêu toàn diện

2 Ngoài nhiệm vụ quy định Điều lệ trường trung học, trường chun cịn có nhiệm vụ sau đây:

a) Bồi dưỡng phát triển khiếu học sinh môn chuyên, hai môn chuyên lĩnh vực chuyên; đồng thời bảo đảm thực đầy đủ chương trình giáo dục cấp THPT với mục tiêu giáo dục toàn diện

b) Tổ chức hướng dẫn học sinh làm quen với nghiên cứu khoa học, ứng dụng thành tựu khoa học công nghệ phù hợp với điều kiện trường tâm sinh lý học sinh;

c) Hợp tác với sở giáo dục, nghiên cứu khoa học nước lĩnh vực chuyên môn để phục vụ việc nâng cao chất lượng đào tạo

1.3.4.2 Điểm khác biệt trường THPT chun với THPT bình thường

• Về nội dung chương trình, trình bày trên, ngồi chương trình nâng cao bình thường, HS tăng thêm tiết luyện tập (tiết tự chọn) để luyện thi đại học tiết chuyên sâu Đây chương trình học đặc biệt dành cho HS chuyên Bên cạnh đó, số tỉnh/thành phố có nguồn kinh phí tốt từ ủy ban tỉnh/thành phố đầu tư để tăng số tiết tự chọn môn hỗ trợ khác VD: HS lớp chuyên hóa tăng cường tiết tự chọn cho mơn tốn học, vật lý, sinh vật ngoại ngữ

• Về sở vật chất, năm gần đây, việc đầu tư nâng cấp hệ thống trường chuyên Nhà Nước quan tâm với nhiều sách ưu đãi Quyết định số 959/QĐ-TTg Thủ tướng phủ phê duyệt đề án trường chuyên với mục tiêu cụ thể như: “xây dựng phát triển trường THPT chuyên thành hệ thống sở giáo dục trung học có chất lượng cao, hình mẫu trường THPT,…”

(23)

Nhìn chung, mặt sở vật chất, trường THPT chuyên đầu tư tốt phòng học trang bị hệ thống quạt, đèn, phịng thí nghiệm, hệ thống wifi, hệ thống máy chiếu phịng học,…

• Về chế độ đãi ngộ cho HS

- HS miễn khoản thu phí đầu năm (như học phí, phí xây dựng trường,…)

- HS cấp học bổng hàng tháng, mức học bổng tùy thuộc vào ngân sách tỉnh

- HS thường xuyên nhận học bổng nhà tài trợ, điều tốt cho em HS có hồn cảnh gia đình khó khăn

- Có hội cọ sát qua nhiều kỳ thi giúp em làm quen với bầu khơng khí thi cử, giảm áp lực bước vào phịng thi

- Có ký túc xá cho HS xa, tạo điều kiện ăn điều kiện học tập tốt cho HS - Sĩ số HS lớp thường tối đa từ 30 – 35 HS/lớp Điều tạo thoải mái học, nâng cao chất lượng dạy - học GV - HS

- Điều quan trọng dẫn đến thành cơng hệ thống trường chun mơi trường giáo dục tốt Khi bước vào học tập môi trường này, HS luôn cố gắng phấn đầu để không bị loại khỏi môi trường này, để chứng tỏ khả Nhìn chung, em hãnh diện học trường chuyên Đó niềm hạnh phúc bậc phụ huynh

• Về chế độ đãi ngộ cho GV

- Được hưởng phụ cấp cao hơn, khoảng 70% lương (GV trường THPT bình thường 30%)

- Mỗi tiết dạy chương trình chuyên sâu nhân hệ số

- Nếu trường có kinh phí, hàng năm GV trường chuyên tập huấn lớp chuyên đề Bộ tổ chức dành riêng cho hệ thống trường chuyên

• Một số áp lực HS GV

(24)

- Về phía GV:

+ Do phải dạy nhiều chương trình khác lớp nên GV phải soạn nhiều giáo án ứng với chương trình riêng (giáo án nâng cao, tự chọn, chuyên sâu bồi dưỡng HSG) nên GV phải làm việc nhiều

+ Luôn cập nhật thông tin, tài liệu, đề thi để dạy cho HS

+ Phải có kiến thức công nghệ thông tin để hướng dẫn cho HS sử dụng phần mềm

+ Áp lực tỉ lệ HS đậu đại học (nguyện vọng 1) giải HSGQG Vì thước đo đánh giá khả chuyên môn GV

1.4 Một số biện pháp nâng cao chất lượng dạy học trường THPT chuyên [5], [28], [36]

1.4.1 Phương pháp dạy học

Với phương châm lấy HS làm trung tâm, nhằm nâng cao trình độ mơn chun cho HS tạo điều kiện HS học đam mê mơn hóa, người GV thực động, thực tích hợp PPDH khác như:

+ Hoạt động nhóm: thực phương pháp dễ tìm HSG trội HS khác kĩ hoạt động cộng tác, khả tổ chức lãnh đạo nhóm, khả thuyết trình, khả giải tình phát sinh, cách đặt câu hỏi…Đồng thời, thơng qua hoạt động nhóm tạo điều kiện HS có hội tranh luận với Từ đó, HS học tập tích cực

+ Dạy học dự án: kết mà em HS trường chuyên đưa xuất sắc có điểm khác biệt em khác, qua thấy khả làm việc độc lập, khả tìm kiếm chọn lọc thông tin từ nhiều nguồn khác

+ Dạy học nêu vấn đề-ơrixtic: trình dạy, GV đưa nhiều tình có vấn đề hướng tập trung vào HS yêu cầu HS giải vấn đề phát sinh, từ đánh giá trình độ tư HS Với phương pháp này, GV đánh giá khả vận dụng cách linh hoạt, sáng tạo khả suy luận logic HS, cho thấy thông minh nhạy bén HS

(25)

+ Trực quan:qua PP HS thể nhiều kĩ như: kĩ quan sát, kĩ suy luận, thao tác thực xác có khoa học, … thể niềm say mê khoa học Đồng thời qua PP này, GV thấy điểm bật HSG hóa học gặp tình phát sinh khơng nằm kết dự đoán đưa nhiều giả thuyết hợp lý để giải thích

+ BTHH: GV đưa hệ thống tập từ dễ tới khó, có nhiều tập có tính thách đố địi hỏi suy luận, khả phân tích tổng hợp cao, kĩ tổ hợp nhiều môn học Qua đó, HS thể khả rõ Đây phương pháp hữu hiệu để phát bồi dưỡng HSG Đồng thời phát HS chưa đạt yêu cầu để kịp thời có hướng khắc phục

1.4.2 Kiểm tra - đánh giá

1.4.2.1 Tầm quan việc kiểm tra - đánh giá mơn hóa trường THPT chun

Bên cạnh PPDH tích cực cịn khâu quan trọng, khâu kiểm tra – đánh giá kết học tập HS

Kiểm tra đánh giá kết học tập HS vấn đề khó, phức tạp phương pháp dạy học Nó có nhiệm vụ làm rõ tình hình lĩnh hội kiến thức, thành thạo kĩ năng, kĩ xảo HS, bổ sung, làm sâu sắc, củng cố hệ thống hoá khái quát hoá kiến thức học, chuẩn bị cho việc tiếp tục nắm vững kiến thức Ngoài ra, khâu kiểm tra - đánh giá giúp GV đánh giá chất lượng giảng dạy, thấy thành công vấn đề cần rút kinh nghiệm, hiểu rõ mức độ kiến thức kĩ HS để từ có biện pháp sư phạm nhằm nâng cao chất lượng dạy học, qua HS tự đánh giá việc học tập có điều chỉnh kịp thời Vì vậy, GV cần xác định quan điểm kiểm tra - đánh giá kết học tập HS:

- Kiểm tra đánh giá khâu thiếu trình dạy học, biện pháp quan trọng để nâng cao chất lượng dạy học

(26)

- Kiểm tra đánh giá kết học tập HS trách nhiệm GV HS nên trình này, mối quan hệ GV HS tiến hành cách bình thường, khơng căng thẳng nhằm đạt yêu cầu chất lượng học tập, tính tự giác, độc lập sáng tạo HS, trung thực việc đánh giá kết giảng dạy học tập

- Việc kiểm tra đánh giá HS chun cịn nhằm mục đích phát HS có khiếu để bồi dưỡng thành HS giỏi cấp phát “lỗ hổng” kiến thức để kịp thời bổ sung hoàn chỉnh

1.4.2.2 Một số lưu ý đề kiểm tra

* Khi ôn tập, GV phải giới hạn phần trọng tâm ôn tập để HS ơn tập tốt GV phải xác định ôn tập tiết theo phân phối chương trình mà việc ơn tập phải tiến hành tiết học, việc tự học nhà HS

* Việc đề kiểm tra đóng vai trị quan trọng, tác động trực tiếp tức thời đến nội dung, PPDH GV HS - chất lượng việc kiểm tra- đánh giá phụ thuộc lớn vào việc thiết kế đề thi, đáp án biểu điểm Do việc đề thi phải đáp ứng yêu cầu sau đây:

- Đề kiểm tra phải đạt độ khó cần thiết, phải đạt độ phân hóa HS - Đề kiểm tra phải có tích thực tiễn, có câu hỏi liên quan đến thực hành

- Đề kiểm tra phải ý đến khả tư độc lập, tạo hứng thú học tập cho HS

Do đó, để làm tốt khâu đề, GV cần lưu ý nội dung sau:

- Nội dung: cần kiểm tra phần nào? Nội dung phải rõ ràng, xác, khoa học, bao quát đặc biệt không nên cho HS học tủ số (hạn chế tiêu cực), nên đặt câu hỏi dựa hiểu biết suy luận, thể “nội lực” HS

- Thời gian: phù hợp với nhóm đối tượng HS

- Số lượng đề: cần nhiều mã đề khác để tránh tình trạng “điểm ảo”

- Hình thức: thay đổi nhiều hình thức khác để tăng khả nhạy bén, độ chọn lọc cao khả trình bày

- Có tính thực tiễn

- Có phân hóa trình độ rõ rệt

- Tần suất: kiểm tra nhiều lần, nhiều chương, nội dung sau bao quát được nội dung học trước

(27)

Đây khâu quan trọng HS, từ kiểm tra em nhận “lỗ hổng” kiến thức mình, từ em có hướng khắc phục, đồng thời qua kiểm tra em rút kinh nghiệm làm tốt cho kỳ thi lớn Do đó, khâu sửa quan trọng thiết không bỏ qua

Đối với GV, cần lưu ý điểm sau:

- Xây dựng đáp án chi tiết đến 0,25 điểm phải tìm ý để thưởng điểm (khuyến khích em)

- Phải có phần nhận xét vào làm HS

- Sau lần kiểm tra, GV nên cố gắng trả thời gian sớm nhất, nên dành thời gian để nhận xét cách chi tiết làm HS, phần nhận xét GV phải bao gồm nội dung kiến thức, phương pháp làm bài, hình thức làm Qua nhận xét đó, HS tự đánh giá thân Từ đó, em rút học để có cách học, cách làm tốt cho sau

- Ngồi ra, GV cịn sử dụng phương pháp hướng dẫn tạo điều kiện để HS tham gia vào kiểm tra đánh giá cách chủ động, cách GV xác định phổ biến tiêu chí đánh giá, cung cấp cho HS đáp án, biểu điểm hướng dẫn cho em cách tự đánh giá kết kiểm tra, tổ chức cho HS chấm chéo có giám sát GV

1.5 Thực trạng việc dạy mơn hóa học trường THPT chuyên Việt Nam [39]

1.5.1 Khó khăn

- Khơng xác định giới hạn kiến thức cần giảng dạy cho học sinh cho hợp lí, đề thi đề cập đến kiến thức rộng, xa

- Trong tài liệu giáo khoa chuyên hóa lượng tập ít, làm vài HS khơng đủ “lực” để thi đề thi HSGQG năm thường cho khó Nhiều đề thi vượt chương trình Để khắc phục điều này, tự thân GV dạy trường chuyên phải tự vận động cách cập nhật thông tin từ mạng internet, trao đổi với đồng nghiệp, tự nghiên cứu tài liệu Từ đó, GV tự biên soạn nội dung chương trình dạy xây dựng hệ thống tập để phục vụ cho cơng việc giảng dạy

(28)

- Một số tài liệu không khớp kiến thức nên tham khảo, GV trực tiếp bồi dưỡng học sinh khơng lí giải

- Khả cập nhật ứng dụng CNTT chưa cao, HS chưa hướng dẫn sử dụng phần mềm hỗ trợ cho việc tự học

- Thời lượng dành cho môn chuyên kiến thức nhiều nên đa số GV phải dạy thêm trái buổi không lương cho HSG đội tuyển

- Cơ sở vật chất thiếu thốn, thiếu trang thiết bị, thiếu phòng dạy, phòng thực hành phương tiện hỗ trợ cho q trình dạy học Thậm chí có nơi, trường chun chưa có sở riêng mà phải “tạm trú” sở trường khác

- Kinh phí dành cho bồi dưỡng HSG cịn thấp so với thực tế xã hội Ngoài ra, năm, Bộ Giáo dục & Đào tạo có triển khai đợt tập huấn cho GV trường THPT chuyên cho môn số trường khơng có kinh phí nên GV khơng có hội tham dự

- Hiện nay, số trường chuyên chưa có ký túc xá ký túc xá xa trường nên tạo tâm lý e ngại cho phụ huynh để học xa nhà, sợ thiếu thốn tình cảm vật chất, đặc biệt khơng quản lí

- Hiện nay, phụ huynh có khuynh hướng cho thi vào trường công lập trường chuyên tâm lý muốn cho tập trung vào ôn thi Đại học với lí do, cơng sức, thời gian kết nắm so với việc đầu tư vào thi HSGQG Do đó, nhà nước cần có sách khuyến khích cụ thể cho HSGQG

- Thực tế, trường THPT chuyên, GV phải chia lớp thành hai nhóm để dạy vất vả tốn nhiều thời gian:

+ Nhóm 1: HSG có thành tích xuất sắc học chương trình luyện thi HSGQG Những HS phải học thêm trái buổi chuyên đề dành riêng cho thi HSGQG

+ Nhóm 2: HS học làm tập bám sát chương trình chuyên sâu phù hợp với yêu cầu mà lo lắng bám theo chương trình cao HS đổi tuyển thi quốc gia nhằm tạo tâm lý thoải mái yên tâm cho HS HS học thiên chương trình luyện thi Đại học

1.5.2 Thuận lợi

(29)

+ Olympic 30/4 trường THPT chuyên tỉnh miền trung – Tây Nguyên miền Nam dành cho HS lớp 10, 11

+ HSG Đồng Bằng Sông Cửu Long tỉnh miền Tây Nam Bộ dành cho HS lớp 12

+ Hóa Hồng Gia Úc trường THPT chun Lê Hồng Phong – TP Hồ Chí Minh đăng cai tổ chức cho trường THPT chuyên nước

- Kết trúng tuyển vào trường Đại học phần thu hút ý phụ huynh Bên cạnh đó, theo thống kê Bộ Giáo dục, số HS THPT chuyên đào tạo lớp cử nhân tài năng, kĩ sư chất lượng cao năm chiếm khoảng 50% tổng số sinh viên lớp

- Số lượng cán quản lí GV trường/khối chuyên THPT tỉnh, thành phố có trình độ chuẩn, trình độ thạc sĩ, tiến sĩ tăng đáng kể năm gần Cụ thể, năm học 2009 – 2010, theo thống kệ Bộ Giáo dục & Đào tạo sau:

+ GV: tiến sĩ - 0,2%; thạc sĩ - 1,45%

+ Cán quản lí: tiến sĩ – 0,9%; thạc sĩ – 1,8%

- Nhờ bùng nổ CNTT, trao đổi cập nhật thơng tin ngày tiến bộ, GV HS cập nhật đề thi HSG tỉnh, khu vực đề thi quốc gia cập nhật phần mềm ứng dụng tin học vào hóa học phục vụ tốt cho công tác giảng dạy GV trình tự học HS

- Trong năm gần đây, việc đầu tư cho hệ thống trường chuyên ý Điển hình ngày 24/6/2010, Thủ tướng Chính phủ kí định số 959/QĐ – TTg phê duyệt Đề án phát triển hệ thống THTP chuyên giai đoạn 2010 – 2020 với mục tiêu chung:

+ Xây dựng phát triển trường THPT thành hệ thống giáo dục trung học có chất lượng cao, đạt chuẩn quốc gia, có trang thiết bị dạy học đồng bộ, đại đảm bảo thực nhiệm vụ phát HS có tư chất thông minh, đạt kết xuất sắc học tập để bồi dưỡng thành người có lịng u nước, tinh thần tự hào, tự tơn dân tộc; có ý thức tự lực; có tảng kiến thức vững vàng; có phương pháp tự học, tự nghiên cứu sáng tạo; có sức khỏe tốt để tạo nguồn tiếp tục đào tạo thành nhân tài, đáp ứng yêu cầu phát triển đất nước thời kì cơng nghiệp hóa, đại hóa, hội nhập quốc tế

(30)

TÓM TẮT CHƯƠNG Trong chương 1, tổng quan vấn đề sau:

- Lịch sử vấn đề cần thiết phải có HTBT cho HS chuyên hóa

- Bài tập hóa học: khái niệm, ý nghĩa dạng tập phát triển tư - Cơ sở để xây dựng HTBT: định hướng phương pháp thiết kế HTBT

- Một số nét trường THPT chuyên: HS chuyên, GV dạy lớp chuyên, trường chuyên nêu điểm khác biệt trường THPT chuyên THPT bình thường

- Một số biện pháp nâng cao chất lượng dạy học trường THPT chuyên - Thực trạng việc dạy mơn hóa học trường THPT chun Việt Nam

(31)

CHƯƠNG : HỆ THỐNG BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ CHO HỌC SINH CHUYÊN HÓA LỚP 11 – THPT

2.1 Nguyên tắc xây dựng BTHH dùng cho học sinh chun hóa học

Qua q trình nghiên cứu tài liệu kết hợp với kinh nghiệm thân, xin đề số nguyên tắc xây dựng tập sau:

1 HTBT phải góp phần thực mục tiêu mơn học

- Bài tập phương tiện để tổ chức hoạt động cho học sinh, nhằm giúp HS khắc sâu, vận dụng phát triển hệ thống tri thức học, hình thành rèn luyện kỹ Vì thế, tập phải bám sát mục tiêu góp phần thực mục tiêu mơn học

- Đảm bảo cung cấp cho HS kiến thức, kĩ chương trình nâng cao (tạo tảng tốt cho luyện thi Đại học) yêu cầu chun sâu chương trình chun hóa

- Bám sát nội dung chương trình chuyên sâu làm sở cho việc luyện thi HSG cấp tỉnh, khu vực, quốc gia:

+ Bài tập cho HS không thuộc đội tuyển giải tập chương trình chuyên sâu

+ Bài tập cho HSG thuộc đội tuyển giải tất tập từ đến nâng cao, cập nhật đề thi HSG tỉnh, khu vực quốc gia

2 Đảm bảo tính xác, khoa học đại

+ Nội dung tập đưa phải cập nhật phù hợp với việc đổi chương trình học

+ Kiến thức phải xác, hạn chế sử dụng tập với kiến thức tranh cãi

3 Đảm bảo tính logic, hệ thống

+ Các tập xếp theo: chương, bài; mức độ khó tăng dần theo trình độ phát triển HS

+ Phân loại trình độ HS

+ Hệ thống BTHH phải bao quát hết kiến thức bản, cốt lõi cần cung cấp cho HS

+ Hệ thống BTHH phải có tính kế thừa, bổ sung lẫn Bài tập trước làm cho tập sau

(32)

+ Bài tập phải thể rõ ràng, xác khoa học

4 Đảm bảo cân đối thời gian học lý thuyết làm tập 5 Đảm bảo tính sư phạm

+ Bảo đảm tính vừa sức phù hợp với nội dung học

+ Các kiến thức bên đưa vào làm tập phải qua khâu xử lí sư phạm để phù hợp với phương pháp giảng dạy thúc đẩy khả tiếp thu HS

+ Tránh sử dụng từ có tính chất địa phương

+ Bài tập có tính ứng dụng vào thực tiễn sống sản xuất + Có kết hợp với ý thức bảo vệ môi trường

2.2 Hệ thống tập hóa hữu cho HS chuyên hóa lớp 11

* Giới thiệu khái quát HTBT

Theo quy định Bộ GD & ĐT, HS trường chuyên phải học chương trình sau: - Chương trình nâng cao dành cho tất HS THPT

- Chương trình tự chọn, tùy theo phân bố kinh phí trường mà phân bố tiết tự chọn (thêm tiết luyện tập) nhiều hay Riêng lớp chuyên phân bô thêm tiết tự chọn cho môn chuyên, số môn hỗ trợ cho khối thi đại học mơn ngoại ngữ

- Chương trình chun sâu dành riêng cho HS trường chuyên, chương trình phân bố khoảng 50% số tiết chương trình nâng cao ban khoa học tự nhiên Đây chương trình “nặng” HS Vì vậy, GV phải dạy thêm tiết biên soạn nội dung vất vả chưa có tài liệu giáo khoa chuẩn Bộ GD & ĐT ban hành dành riêng cho chương trình

Do đó, để đáp ứng nhu cầu GV HS, tiến hành thiết kế HTBT từ đến nâng cao dành riêng thuộc chương trình chuyên sâu phần hữu lớp 11

Chúng tiến hành thiết kế HTBT gồm 275 tập tự luận 350 tập trắc nghiệm áp sát chương trình chuyên sâu dành cho HS trường chuyên Bài tập chia làm trình độ:

+ Giỏi (20%): cập nhật đề thi hàng năm, áp sát chương trình bồi dưỡng thi HSGQG + Khá (30%): bồi dưỡng thi HSG cấp tỉnh, khu vực

+ Trung bình (50%): làm tập bám sát chương trình chuyên sâu phù hợp với yêu cầu Bộ GD & ĐT, chủ yếu tập trung dành cho luyện thi đại học

(33)

- Đại cương hữu cơ: danh pháp, hiệu ứng electron, cấu trúc phân tử chế phản ứng

- Dẫn xuất hidrocacbon: tính chất vật lý hóa học, phương pháp điều chế, nhận biết, giải thích tìm cấu trúc phân tử,

Với đặc thù trường chuyên, đề tài này, chúng tơi thiết kế HTBT dành cho chương trình chun sâu Những mảng luyện thi đại học bồi dưỡng HSG có nhiều đề tài thực

2.2.1 Bài tập chuyên đề dồng phân

Bài tập tự luận

Bài Viết đồng phân cấu tạo hợp chất sau :

a C6H14 b C7H16 c C5H10 d C4H9Cl e C5H11OH Bài Viết dạng đồng phân hỗ biến chất sau :

a CH3 - C - CH2 - CH3 b CH3 - C - CH2 - C - CH3 O O O

c d C6H5 - NH - C - NH - C6H5 O

O C = O H

Bài Dựa theo giá trị moment lưỡng cực đồng phân hình học, cho biết đồng phân (A hay B) cis đồng phân trans :

a FHC=CHF μA = 0D μB = 2,42D

b CH3 – CH = CHBr μA = 1,57D μB = 1,69D

c p – O2N – C6H4 – CH = CH – C6H4 – Br μA = 3,11D μB = 4,52D

Bài Xác định tất đồng phân hình học (nếu có) chất sau theo hệ danh pháp E – Z Trong đó, xác định đồng phân gọi tên theo hệ danh pháp cis – trans

CH3CH2CH CH(CH2)5OH a

b (CH3)2C CHCH2CH2C(CH3) CHCH2OH

c CH3CH2CH2C(CH3) CHCH2CH2C(C2H5) CHCH2OH d CH3CO(CH2)4CH2CH CHCOOH

Bài Viết công thức khai triển hợp chất sau đây:

(34)

b (E)-2-Phenylbut-2-en f (E)-2-Bromopent-2-en c (E)-4-Metyloct-3-en g (Z)-3-Bromohexa-1,3-dien

d 1,4-Diphenyl-(1E,3Z)-butendien h Axit (Z)-2-ciano-3,4-dimetylpent-2-enoic

Bài Cho biết công thức cấu tạo danh pháp E – Z đồng phân hình học hợp chất sau đây:

a 1-Bromo-1-cloropropen b 2-Bromo-1-cloropropen c 1-Bromo-1,2-dicloroeten

Bài Trong cặp đồng phân sau đây, cho biết đồng phân bền Tại ?

a (Z)- (E)-Pent-2-en b (Z)- (E)-2-Phenylbut-2-en

c (Z)- (E)-2,3,3-Trimetyl-1-phenylbut-1-en d (Z)- (E)-But-2-en Bài Viết công thức Newman dạng bền cho chất sau:

a CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3. b CH3 – CH = CH2. c CH3 – CH = O

Bài Khảo sát quay quanh nối đơn C – C phân tử hợp chất sau :

a – metylbutan d 1,1,2 – tricloetan

b 2,3 – đimetylbutan e 1,3 - Butadien

c 2,2,3,3 – tetrametylbutan f 2,2 - Diclobiphenyl Trong trường hợp cho biết:

- Các cấu trạng bền (theo góc quay) - Thứ tự độ bền cấu trạng

Bài 10 Có đồng phân quang học tương ứng với công thức 2-metylbutan-2,3-diol Vẽ cho thấy hợp chất có cấu trạng ưu đãi ( vẽ cấu trạng theo hình chiếu Newman)

Bài 11 Trong cơng thức sau, cho biết đồng phân E hay Z? Cấu trạng cấu trạng bền hay chưa bền, chưa bền vẽ lại cấu trạng ghế bền (vẫn thỏa cấu hình E/Z)

Cl CH3

Cl CH3

(A) (B)

Cl

C(CH3)3 Br

Cl

(35)

Bài 12 Cho biết cấu trạng ưu đãi hợp chất sau đây: a cis – – etyl – – isopropylciclohexan

b trans – – phenyl – – metylciclohexan c 1,1,4 – trimetylciclohexan

d trans – 1,3 – ditertbutylciclohexan

e cis-1-isopropyl-3-metylciclohexan f cis-1,1,3,4-tetrametylciclohexan

g cis-1-tertbutyl-4-etylciclohexan

Bài 13 Người ta nhận thấy lực nối hidro nội phân tử cis trans-1,2-ciclohexandiol gần Giải thích?

Bài 14 Cho biết trans-decalin cis-decalin đồng phân bền

Bài 15 Dùng công thức phối cảnh công thức chiếu Newman biểu diễn cấu trạng bền của:

a 1-brom-2-cloetan

b meso-2,3-dibrombutan

Bài 16 Viết công thức đồng phân lập thể chất sau cho biết tính bền nó: a Axit ciclohexan-1,2-dicacboxylic

b Axit ciclohexan-1,3-dicacboxylic c Axit ciclohexan-1,4-dicacboxylic

Bài 17 Sử dụng công thức chiếu Newman, biểu diễn cấu dạng bền cấu dạng bền chất sau đây, rõ cấu dạng biểu diễn cho đồng phân meso tương ứng Sử dụng hai nguyên tử cacbon đánh dấu để biểu diễn cơng thức chiếu Newman, đặt ngun tử cacbon có số thứ tự nhỏ phía trước công thức chiếu Newman

H3C CH3 ClCH2[CHCH]CH2Cl

a b

CH3CH2 CH CH3 CH (CH3)2

c OH OH

HOCH2[CH CH]CH2OH

d NH3 OH CH3[CHCH2]CO

-Bài 18 Trong hợp chất sau hợp chất có tính quang hoạt:

a H3C-CHOH-CH3 d (CH3)2CBr-CH2-COOH

(36)

c i-Pr-CHBr-n-Pr

Bài 19 Viết công thức phối cảnh chất sau:

a CH3 – CH2 – CH3 b CH3 – CH2 – CH2 – CH3

c ClCH2 – CH2Cl

Bài 20 Cho biết danh pháp tuyệt đối (R,S) C*trong hợp chất sau:

COOH H H2N

CH3 c

Cl

Et CH2CH2Cl CH2CHCl2

a b.

Cl

Et CCl2CH3 CH2CHCl2

COOH

H

CH3 d

H

COOH OH HO

e H

H

CH3 Cl Cl

f C O

CH3

C6H5 H

CH3

Bài 21 Xác định cấu hình tuyệt đối tất đồng phân quang học (nếu có) chất sau cách sử dụng công thức chiếu Fisher Chỉ rõ đồng phân meso (nếu có):

a CH3 b CH3

C6H5CHCHC6H5 C2H5CHCH2CH2CHC2H5 CH3 CH3 c OH d OH OH CH3CHCHCH3 HOCH2CHCHCHCH3 C6H5 OH

e OH OH f CH3

HOCH2CHCHCHCH2OH CH3CH2CHCHCOO OH NH3+

Bài 22 Xác định cấu hình tương đối theo hệ danh pháp (D) – (L) cấu hình tuyệt đối theo hệ danh pháp (R) – (L) loại đường có cơng thức chiếu Fisher sau đây:

(37)

CHO

H OH

OH H

H OH

H OH

CH2OH

CHO

H OH

HO H

HO H

H OH

CH2OH

b Đường họ mannose d loại đường họ glucose khác

CHO

HO H

HO H

H OH

H OH

CH2OH

CHO

HO H

H OH

H OH

HO H

CH2OH

Bài 23 Viết tất cơng thức khai triển chất có công thức C3H6O Cho biết:

a Chất chất hỗ biến b Chất đồng phân hình học c Chất đồng phân quang học

Bài 24 Vẽ cấu trúc đồng phân có cơng thức phân tử C4H8O trường hợp

sau:

a Là đồng phân hình học b Là đồng phân quang học

c Vừa đồng phân hình học, vừa đồng phân quang học

Bài 25 Viết công thức đồng phân lập thể, có chất sau đồng thời cho biết loại đồng phân:

a CH3 - CH = CH - CH - CH = CH - CH3 b CH2 = CH - CH2 -CH2 - CH = CH2 c CH3 - CHBr - CHBr - CH3

d C6H5 - N = N - C6H5

e CH3 - CH = CH - CH(CH3) - COOH

Bài 26 Sử dụng công thức chiếu Fisher, vẽ đồng phân (R) (S) hợp chất sau đây:

a 3-clopet-2-en c axit malic (HOOCCHOHCH2COOH) b 3-clo-4-metylpet-1-en d PrCHCH3NH2

(38)

g 1,3-đibrompentan h 2,4-đicloheptan

Bài 27 Biểu diễn chất có tên sau dạng công thức chiếu Fisher tương ứng: a (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal

b (2S,3S)-2,3-diclobutan c (2S,3S)- pentan-2,3-diol

d (S)-1-brom-2-clo-2-metylpropan

e axit (2R,3R)-3-hydroxyl-2-metylbutanoic

Bài 28 Viết công thức đồng phân lập thể (nếu có) chất sau cho biết loại đồng phân :

a CH3 – CH = CH – CH = CH – CH3 b CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2

c C2H5 – CHBr – CHBr – C2H5 d C6H5 – N = N – C6H5

e CH3 – CH = CH – CH(CH3) – COOH

Bài 29 Biểu diễn cấu hình có hợp chất sau: a S (E) – brom – – hepten –

b Penta – 1,3 – dien

c trans – – metyl – – etylhepten –

Bài 30 Viết công thức đồng phân quang học cho biết rõ đồng phân chất sau đây:

a HOOC – CHOH – CHOH – COOH b CH3 – (CHBr)3 – CH3

c CH3 – (CHOH)3 – COOH d CH3 – (CHCl)4 – CH3

Bài 31.Viết công thức, gọi tên đồng phân loại cicloankan 1,2,3-triclociclobutan cho biết chất đồng phân có tính đối quang

Bài 32 Viết tất cơng thức khai triển chất có cơng thức C3H6O Cho biết:

(39)

Bài 33 Vẽ cấu trúc đồng phân có cơng thức phân tử C4H8O trường hợp sau:

a Là đồng phân hình học b Là đồng phân quang học

c Vừa đồng phân hình học, vừa đồng phân quang học

Bài 34 Có nguyên tử cacbon bất đối phân tử decan-1,2,3-triol (CH3(CH2)6CHOHCHOHCH2OH)? Vẽ công thức chiếu Newman dựa liên kết C – C liên quan đến nguyên tử cacbon bất đối xác định cấu hình tuyệt đối đồng phân quang học có hợp chất dạng cơng thức chiếu Newman

Bài 35 Trình bày cơng thức chiếu Fisher xác định cấu hình tuyệt đối (R – S) đồng phân cấu tạo sau:

CH3

CH3

Cl

Cl H

H

a b

COOH OHC

OH HO

CH3 CH3

CH3 CH3

Br Cl

H H

c

Bài 36 Đồng phân đồng phân meso chất sau đây? Giải thích

CH2OH

H OH

HO H

H OH

H OH

CH2OH

CHO

H OH

HO H

HO H

H OH

CH2OH

COOH

H OH

HO H

HO H

H OH

COOH sorbitol galactose axit galactaric

Bài 37 Biểu diễn tất công thức chiếu Fisher đồng phân mesocó từ chất sau đây:

a CH3 - CH - CH - CH - CH3 c CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH3 CH3

OH OH OH CH3

Cl Cl O Br

b CH3 - CH - CH2 - CH - CH3 d HO - C - CH2 - CH - CH - CH2 - C - OH

(40)

COOH

CH2CH(CH3)2

NH2 H

H3C

CHO H2N

OH H H a d COOH OH H3C

H HOOC COOH Br H H Br b e CH3

H3CH2C

CHO Br c

Bài 39 Trong cặp công thức sau đây, cặp biểu diễn đôi đối quang, cặp biểu diễn hai dạng khác chất?

CH3 H3CH2C Br

H H

H3CH2C CH3

Br a

CH3

CH2CH3

HOH2C

HO

CH2OH

CH2CH3

HO H3C b CH3 H H H Br CH3 CH3 Br H H CH3 H c NH2

CH2CH3

H3C H

NH2

CH2CH3

(41)

Bài 40 Chọn hay nhiều cấu hình sau để minh họa cho khái niệm sau:

CH2CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

H3C

CH3

1

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

5

a.Đồng phân cấu tạo

b.Đồng phân vị trí

c.Đồng phân lập thể

d.Đồng phân hình học

e.Đồng phân quang học đối quang

f Đồng phân quang học không đối quang

g Hợp chất không trùng với ảnh gương

h Hợp chất trùng với ảnh gương

i Đồng phân meso

j Hỗn hợp raxemic

Bài 41 Chất (A) axit hữu cơ, có cơng thức phân tử C5H6O2 Chất A có nối đơi, có

đồng phân hình học khơng có tính quang học Khi hidro hóa A cho chất B có tính quang học Cho biết cơng thức cấu tạo A

Bài 42 Streptimidon loại kháng sinh có cơng thức sau:

H

NH

H

CHH33C H

OH H O

O

O H

(42)

Bài tập trắc nghiệm

Bài Chất có moment lưỡng cực lớn cặp chất sau: NO2

NO2

O2N NO2

a

1 NO2

CH3 H3C

NO2 H3C

CH3 b

3 CN

NC CH3CO COCH3

c

5 NO2

NO2

NH2 NO2 d

7

A 1, 3, 5, B 1, 4, 5,

C 1, 3, 6, D 1, 4, 6,

Bài Chất sau có đồng phân hình học:

CH3CH = C(CH3)2 CH3CH2CH = CHCH3

C2H5C(CH3) = CHCH3 CH3

Br

3

A 1, 2, B 2, 3,

C 1, 2, D 1, 2, 3,

Bài Chất có cấu hình Z?

1 H

C2H5 Br

CH3 H

C6H5 CH2OH COCH3 H

Br CH3

C2H5

COCH3 CH2OH H

(43)

A 1, B 1,

C 2, D 1,

Bài Chất có cấu hình E?

1

3 H3CO

COCH3 HOH2C

H

H

HOH2C Br

CH2C6H5

H3CO

HOH2C H

COCH3

CH2C6H5 Br

H HOH2C

A 1, B 2,

C 1, D 2,

Bài Xác định danh pháp cấu trạng (theo Klyne Prelog) cấu trạng sau đây:

CH3

H CH

3

Ph

H H

H

H H

Cl

CH3 H3C

1

Cl

CH2CH3

H OH

H H3C

Cl

F

H H

F Cl

3

A – sc; – sc; – ac; – sp B – ac; – sc; – ac; – sp D – sc; – sp; – ac; – sp D – sc; – sc; – sc; – sp

Bài Xác định đồng phân bền cặp đồng phân sau gọi tên đồng phân theo hệ danh pháp cis – trans

H

CH3 H

H3C

CH3 H H

H3C a

(44)

H

CH3 H CH3

H

CH3 CH3 H

b

3

CH3

H

C(CH3)3 H

H

C(CH3)3 H H3C

c

5

A 1, 4, B 2, 4,

C 1, 3, D 2, 4,

Bài Chất có chứa trung tâm bất đối?

1 – Clopentan 2-Clopentan

3 3-Clopentan 1,2-Diclopropan

A 1, B 3,

C 2, D 2,

Bài Trong hợp chất sau hợp chất có tính quang hoạt:

1 CH3CHOHCH3 CH3CH2CHOHCH3

3 CH3CH2CH2CHBrCH(CH3)2 (CH3)2CBrCH2COOH CH3CH2CHOHCH2CH3

A 1, 2, 3, B 2,

C 1, 3, D 2, 4,

Bài Butan-2,3-điol có đồng phân lập thể?

A B

C D

Bài 10 Xác định tất đồng phân quang học 1-brom-3-clociclohexan theo hệ danh pháp R, S

A B

C D

(45)

A B

C D

Bài 12 Xác định số C*và số đồng phân quang học có glucozơ?

A 4, 12 B 4, 16

C 3, 15 D 4, 14

Bài 13 Xác định số C* số đồng phân quang học có cloramphenicol (kháng sinh)?

O2N CH(OH)CH(CH2OH)NHCOCHCl2

A 2, B 3,

C 3, D 2,

Bài 14 Hợp chất sau có đồng phân lập thể? OH

CH3 CH CH CH3 NH2

A B

C D

Bài 15 Cặp chất đồng phân lập thể? CH3

H COOHOH

H

HO

CH3 COOH

Br CH3

Cl

CH2CH3

Br

HO

CH2CH3 Cl

I CH3

H

OH

I OH

CH3

H

A 1, B 2,

C 1, D 1, 2,

(46)

CH3

H Cl

CH3

H Cl

CH3

H Cl

CH2CH3

H Cl

CH3

H Cl

CH3

Cl H

CH3

H Cl

CH2CH3

Cl H

1

A 1, B 2,

C D 2,

Bài 17 Hai công thức cấu tạo có quan hệ với nào?

C

H CH3

OH

C CH3

H OH

C

H3C OH

H

C H

HO CH3

A Cấu tạo đồng B Đôi đối quang

C Đồng phân lập thể không đối quang D Đồng phân cấu tạo Bài 18 Xác định cấu hình R axit lactic:

COOH

HO CH

3

H

CH3

H COOHOH

COOH

HO HCH3

CH3

H OHCOOH

1

A 1, B 3,

C 1, D 2,

(47)

CH3 H OH CH3 H Br CH3 HO H CH3 H Br H H3C Br

H

CH3 OH

1

H H3C Br HO CH3 H CH3 H OH CH3 H Br CH3 HO H CH3 H Br

4

A 1, 2, B 3, 4,

C 1, 3, D 2, 4,

Bài 20 Xác định mối quan hệ đồng phân lập thể 1,2-đimetylxiclopentan:

1 CH3

CH3

CH3

CH3 CHCH3

CH3 CH3

A 1, : đôi đối quang; 3, 4: dạng meso B 1, 2: dạng meso; 3,4: đôi đối quang C 1, 2, 3, 4: đôi đối quang

D 1, 2, 3, : dạng meso

Bài 21 Cho biết đồng phân lập thể axit 2,3,4-trihidroxiglutaric thuộc dạng nào? COOH H OH HO H COOH HO H COOH HO H H OH COOH H OH COOH H OH H OH COOH H OH COOH H OH HO H COOH H OH

1 A 1, : đôi đối quang; 3, 4: dạng meso

B 1, 2: dạng meso; 3,4: đôi đối quang C 1, 2, 3, 4: đôi đối quang

(48)

Bài 22 Xác định cấu hình R, S hợp chất sau: COOH

H2N HCH(CH3)2

COOH H2N HCH2OH

1 COOH

H2N HCH2SH N

H H COOH

A – S; – S; – R; – R B – S; – R; – S; – S C – S; – S; – R; – S D – R; – S; – R; – R Bài 23 Hãy cho biết cấu hình R, S chất đây:

CHO

HO H

CH2OH

H OH

CHO

H OH

CH2OH

HO H

CHO

H OH

CH2OH

H OH

CHO

HO H

CH2OH

HO H

1 A 1, (2R, 3R); 3, (2S, 3S)

B (2S, 3R); (2R, 3S); (2R, 3R); (2S, 3S) C (2R, 3S); (2R, 3S); (2S, 3S); (2R, 3R) D (2S, 3R); (2S, 3R); (2R, 3R); (2S, 3S)

Bài 24 Đồng phân ancol C5H9OH có đồng phân E, Z khơng có đồng phân

R, S?

A Pent-4-en-1-ol B Pent-3-en-1-ol

C Pent-3-en-2-ol D Pent-4-en-2-ol

Bài 25 Xác định cặp chất erythreo threo: CH3

H OH

CH3

H Cl

CH3

HO H

CH2CH3

Cl H

CH3

H OH

CH3

Cl H

CH3

HO H

CH2CH3

H Cl

1

A 1- threo; – erythreo B – erythreo; – threo

(49)

Bài 26 Cho biết dạng đồng phân lập thể cấu tạo sau:

C C C

H

Cl H

H3C

C C C

H

CH3 H

Cl

C C C

H3C

Cl H

H

1

A 1, – đôi đối quang; 2, – đồng B 1, – đôi đối quang; 2, – đồng C 1, – đôi đối quang; 1, – đồng D 2, – đôi đối quang; 1, – đồng 2.2.2 Bài tập chuyên đề hiệu ứng electron 2.2.3 Bài tập chuyên đề chế phản ứng 2.2.4 Bài tập chuyên đề hidrocacbon no

2.2.5 Bài tập chuyên đề hidrocacbon không no

2.2.5.1 Anken, ankadien tecpen

Bài tập tự luận

Bài Đọc tên theo danh pháp quốc tế chất sau đây:

CH3 - CH - CH = CH - CH3 b CH3 - CH2 - C - CH2 - CH - C - CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 a

CH3

c CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2 CH3 - CH - CH2 - CH3

CH3 CH3

d CH3 - C - CH2 - CH = CH - CH - CH2 - CH3 CH3

e CH3 f CH2 = CH - C = CH2

CH3 - C = C - CH - CH2 - CH - CH3 CH3 CH3 CH - Cl CH3

CH - Cl

(50)

Bài Đọc tên thông thường tên theo danh pháp quốc tế chất sau: a CH3 - C = CH2 b CH2 = CH - CH2 - Cl CH3

CH3

c CH3 C = C CH3 d CH2 = CH I CH3

d CH3 CH CH2 CH = CH2 CH3

Bài Viết công thức cấu tạo hợp chất: a.3,6-dimetyloct-1-en

b.2,4,4-trimetylpent-2-en c.trans-3,4-dimetylhex-3-en d.(Z)-3-clo-4-metylhex-3-en e.(R)-3-brombut-1-en

f (S)-trans-4-metylhex-2-en

Bài Viết công thức chất sau cho biết chất có đồng phân lập thể: a vinylxiclohexan b 1-etylciclohexa-1,3-dien

c Isopenten d 4-nitro-3-metylbut-1-en

e 4-(1-brometyl)-2,6-dimetylhept-2-en

Bài Viết công thức khai triển anken C5H10: a.Cho biết chất có đồng phân hình học b So sánh độ bền anken

Bài Viết phương trình phản ứng but-1-en với chất đây: a.Br2 (trong dung dịch NaNO3)

b.HBr (ROOR)

c.1.O3; Zn/CH3COOH

Bài Hoàn thành phản ứng đây:

a cis-but-2-en + Br2 → c Acid fumaric + Br2 → b trans-but-2-en + Br2 → d Acid maleic + Br2 →

(51)

Bài Phản ứng cộng hợp brom vào but-2-en metanol, ngồi sản phẩm 2,3-dibrombutan cịn có 2-brom-3-metoxibutan Hãy giải thích chế phản ứng

Bài Cho biết tính hóa lập thể gọi tên sản phẩm tạo thành cho trans-1-phenylpropen cộng hợp với Br2

Bài 10 Viết chế phản ứng sau: 1-phenylpropen tác dụng với HCl đọc tên sản phẩm tạo thành

Bài 11 Hãy cho biết sản phẩm tạo thành giải thích thực phản ứng sau đây:

a Cl3C - CH = CH2 + HCl

b Cl - CH = CH2 + HCl CH2 - CH2

c CH2 C = CH - CH2 - CH3 + HCl CH2 - CH2

Bài 12.a Hãy viết sơ đồ phản ứng cộng HBr (không đun nóng, khơng chiếu sáng) vào hợp chất có cơng thức R – CH = CH2 với R là: - CH3; - CF3, - COOH, - CH = CH2, -

Cl, -N+(C2H5)3Br -

b Cho biết trường hợp không tuân theo quy tắc Maccopnhicop, giải thích Bài 13 Cho biết tính hóa lập thể sản phẩm tạo thành cho brom tác dụng với:

a cis-pet-2-en c cis-oct-4-en

b trans-pent-2-en d trans-oct-4-en

Bài 14 Nếu trans-3,4-dimetylhex-3-en tác dụng với hidro, xúc tác PtO2 cho sản phẩm

meso hay racemic?

Bài 15 Cho biết sản phẩm tạo thành cho 2-metylpet-1-en tác dụng với hợp chất sau :

a H2 (xúc tác PtO2) b D2 (xúc tác Pd)

c 1.BH3; NaOH/H2O2 d HCl

e HBr f HBr (có mặt peroxit)

g H2SO4 + H2O h C6H5COOOH

i Cl2 j OsO4 + H2O

k H2SO4 đun nóng

(52)

a H2C = CH(CH3) - CH2OH

1 CH3 - COOOH H+, H2O

b.CH3CH2 H H C = C

H CH2 - CH2

1 O3 H3O+

c H3C H

C = C CH3 - CH2 CH3

BrCN

d (CH3)2CH - CHOH - CH = CH2

HBr, ROOR

e Cl KMnO4(t0 thâp)

Bài 17 Bổ túc chuỗi phản ứng sau đây:

b (CH3)3C - I A B CKOH CH3CO3H H3O

+ ∆

a (CH3)2CH - CHOH - CH3 A BAl2O3 4000C

KMnO4 loãng t0C thâp

c CH3 - CHBr - CHBr - CH2 - CH3 A B C

D

Zn HCl NaOH loãng

CH3CH2COOH

d CH3 - CHOH - CH3 A B CH2SO4,∆ HBr ROOR

Na

e CH3 - CH2 - CH - CH3 A B N(CH3)3

C2H5O- B2H6

2 H2O2, NaOH

f CH2 = CH - CH2 - OH A B C

Br2 HNO3 Zn

g CH3 - CH2 - CH2OH D E F

H I K Al2O3

∆ Br2 KOH/C2H5OH

NaNH2 C2H5Br H2O

(53)

h CH3 - CH = CH2 L M N

O

1 B2H6

2 H2O2/OH- Na2Cr2O4/H2SO4 SOCl2 CH3OH/H+

Bài 18 Xác định đồng phân hình học anken sử dụng để điều chế hợp chất sau đây, với điều kiện thực phản ứng thích hợp:

CH3

H Cl

C2H5

H Cl

C2H5

H OH

C2H5

H OH

C2H5

H OH

C2H5

HO H

a b c

CH3

H OH

CH3

Br H

CH3

H D

CH3

D H

d e.

Bài 19 Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau đây, khơng tính đồng phân lập thể hình thành phản ứng:

(A) (B)

(C)

(D)

(E)

(F)

(G) (H)

Br2 CH2Cl2

H2/Pt

HBr

RCOOOH Br2

H2O CH3OH

H+ H2O, H+

1 BF3 H2O2, OH

(54)

H3C

H CH3

CH(CH3)2 HBr

Br2

CH2Cl2

1 BH3/THF 2 H2O2, OH

-Br2 H2O H2

Pt H2O, H+

Br2 CH3OH

Bài 21 Giải thích chế hình thành sản phẩm phản ứng sau đây:

a CH2 = C(CH3) - CH2 - CH(CH3) -CH2 -OH HCl

O CH3

H3C CH3

b

C(CH3) = CH2

HBr

Br CH3 CH3

CH3 Br CH3

c

CH = CH2 H3C

H2O H2SO4

CH3 CH3 HO

d CH2CH = CH2

HBr

CHBr - CH2 - CH3

Bài 22 Viết công thức sản phẩm tạo thành ozon phân chất sau đây: a CH3 – CH2 – CH = CH2

b (CH3)2C = C(CH3)2

c CH2 = CH – CH2 – C(CH3) = CH – CH3 d 1-metylciclohexen

(55)

Bài 23 Viết CTCT anken mà ozon giải mol chất (và thủy giải ozonid) cho sản phẩm sau đây:

a mol etanal + mol axeton b mol axeton

c mol aldehid fomic + mol propanal d mol CH3 - C - (CH2)4 - C - CH3

O O

e mol glioxal OHC – CHO mol formaldehid ( cho biết chất ban đầu đien

Bài 24 Viết công thức sản phẩm tạo thành oxi hóa anken sau dung dịch KMnO4 đậm đặc, đun nóng:

a CH3 – CH = CH2 b CH3 – CH = CH – CH3

c CH3 - C(CH3) = CH2 d

e CH3 – CH = CH – CH = CH2

f CH3 – CH = C(CH3) – (CH2)2 – CH = CH2

Bài 25 Trong trình trùng hợp Isopren, ngồi sản phẩm poliisopren người ta cịn thấy thu nhiều sản phẩm phụ, có A B Nếu đem A B tác dụng với lượng dư H2, Ni/t

0 thì A tạo 1-metyl-3-isopropylxiclohexan (X), cịn B tạo 1,5 –

đimetylxiclooctan (Y)

Biện luận để xác định cấu tạo A, B viết phương trình phản ứng tạo X, Y

Bài 26 Một anken C6H12 (A) có đồng phân hình học, tác dụng với Br2 cho dibromur (B)

Chất (B) tác dụng với KOH rượu đun nóng cho dien (C) ankin (D) Dien (C) bị oxi hóa KMnO4 đậm đặc đun nóng cho axid axetic (E) CO2 (F) Hãy xác định CTC (A)

Bài 27 Chất (A) có CTPT C6H10 khơng có đồng phân hình học quang học Xác định công thức khai triển (A), biết:

(56)

- Phản ứng oxi hóa chất (A) với KMnO4 môi trường kiềm axit hóa cho ta chất (C), C6H10O4 diaxit Chất (C) không bị nước đun đến độ nóng chảy

Bài 28 Cho biết anken sinh từ:

a Sự khử nước với H2SO4 đậm đặc nóng của: (CH3)3C – CH(OH) – CH3

b Sự khử hidracid (E2) của: (CH3)3C – CH2 – CH(Br) – CH(CH3)2

c Sự nhiệt giải của:

C2H5

(CH3)3C - N - CH3, OH CH3

Bài 29 Cho biết tên olefin phương pháp sử dụng để điều chế ancol (CH3)2CH – CHOH – CH3 theo:

a Quy tắc Maccopnhicop b Trái quy tắc Maccopnhicop

Bài 30 Giải thích chế phản ứng sau đây: a (CH3)2CH - CH2 - CH2 - OH

b (CH3)3C - CH = CH2

H2SO4,∆ H2SO4,∆

CH2OH

H3C H

2SO4,∆

c

Bài 31 Với phản ứng Diels Alder, viết công thức sản phẩm thu cho tác dụng:

a buta-1,3-dien với anhidrit maleic b Furan với anhidrit maleic

c Furan với benzoquinon

d Ciclopentadien với ciclopentadien

e buta-1,3-dien với axetylen dicacboxylat etyl f Ciclopentadien với benzoquinon

g Benzen với anhidrit maleic h Antraxen với benzoquinon

(57)

Bài 32 Trong hợp chất dien liên hợp sau đây, hợp chất dien có khả tham gia phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels – Alder với tác nhân nhân dien đó, hợp chất dien khơng có khả tham gia phản ứng?

CH2 CH2

CH2

a) b) c)

CH2

d) e) f)

Bài 33 So sánh khả tham gia phản ứng cộng hợp đóng vịng tác nhân dien liên hợp sau với tác nhân dien đó?

a) b) c) d)

H H3C

H CH3

Bài 34 Khi thực phản ứng cộng hợp đóng vịng Diels – Alder: a tác nhân dien tham gia phản ứng dễ dàng hơn?

CH2 = CH - CHO hay CH2 = CH - CH2 - CHO b tác nhân dien tham gia phản ứng dễ dàng hơn?

CH2 = CH - CH = CH - O - CH3

hay CH2 = CH - CH = CH - CH2 - O - CH3

c Có thể sử dụng hai cặp tác nhân dien/ dien để điều chế hợp chất sau đây, cặp chất tham gia phản ứng dễ dàng hơn?

COCH3

Bài 35 Hồn thành phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels-Alder sau đây, xác định tất đồng phân lập thể hình thành phản ứng?

CN

+ t

0

a)

b)

COOCH3

+

CH3

(58)

c) +

COOCH3

H3C

t0

d) +

CH3

H

CH2CH3 H

CHO C C CHO

t0

e) +

CH3

H

H

CH2CH3

CHO C C CHO

t0

f)

Cl +

Cl

t0

+

Cl

Cl

t0 g)

Bài 36 Dưới tác dụng ánh sáng, hai phân tử buta-1,3-dien phản ứng với cho sản phẩm đime hóa có tính chất vật lý khác Hãy viết công thức cấu trúc hợp chất

Bài 37 Xét chất sau: OH

Br

CH3

Br CH3

CH3 HO

1) 2) 3)

a Có thể điều chế chất nói quy trình giai đoạn từ hydrocacbon tương ứng nào?

b Trong quy trình tổng hợp sử dụng câu a, sản phẩm phụ hình thành?

(59)

(CH3)2CH – CO – CH2 – CHO CH3 – CO – CH2 – CHO a Xác định công thức cấu tạo X

b Viết phương trình hóa học X với HCl trình bày chế phản ứng

c Hidrocacbon Y có cơng thức phân tử với X Khi ozon phân Y thu Z có cơng thức phân tử C10H16O2 Cho biết Z có cấu tạo đối xứng mạch cacbon không

phân nhánh Xác định công thức cấu tạo Y Z

Bài 39 Ozon phân tecpen A (C10H16) thu B có cấu tạo sau: HC

C

CH CH2 CHO

CH3 H3C

CH3 CO CH2

Hidro hóa A với xúc tác kim loại tạo hỗn hợp sản phẩm X gồm đồng phân có cơng thức phân tử C10H20

a Xác định công thức cấu tạo A

b Viết công thức đồng phân cấu tạo hỗn hợp X

c Viết công thức lập thể dạng bền đồng phân hỗn hợp X

Bài tập trắc nghiệm

Bài So sánh độ bền anken sau:

1.CH2 = CH2 CH3 – CH = CH2

3 (CH3)2C = CH2 CH3 – CH = C(CH3)2

A < < < B < < < C < < < D < < < Bài Chọn kết luận sai:

A Đồng phân trans – anken bền đồng phân cis

B Đồng phân cis – anken có nhiệt độ sôi cao đồng phân trans

C Đồng phân cis – anken có nhiệt độ nóng chảy thấp đồng phân trans D Tras-3-isobutylhept-2-en gọi Z-3-isobutylhept-2-en

(60)

CH = CH2 CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 C2H5

A 5-metyl-3-etylhept-1-en B 3-etyl-5-metylhept-1-en C 3-vinyl-5-metylheptan D 2-etyl-4-vinyl-hexan Bài Đọc tên hợp chất sau :

CH3 CH3

A 1,6-dimetylxiclohexen B 2,3- dimetylxiclohexen C 1,2-dimetylxiclohex-1-en D 1,2- dimetylxiclohex-2-en Bài Đọc tên hợp chất sau :

C C C2H5

CH3 H

H3C

C C CH3

C2H5 Cl

F

(I)

(II)

a cis-3-metylpent-2-en b E-3-metylpent-2-en c Z-3-metylpent-2-en

d Z-1-clo-1-flo-2-metylbut-1-en e E-1-clo-1-flo-2-metylbut-1-en

A (I) - a, b; (II) – d B (I) - a, c; (II) – d C (I) - a, c; (II) – e D (I) - a, b; (II) – e

Bài Sắp xếp khả thực phản ứng cộng electrophin anken theo thứ tự tăng dần chất sau:

1 CH2 = CH2 CH3CH = CHCH3

3 (CH3)2C = CH2 (CH3)2C = CHCH3 A < < < B < < < C < < < D < < <

Bài Sắp xếp khả thực phản ứng cộng HX vào ankan theo chiều tăng dần: A HF < HCl < HBr < HI B HI < HBr < HCl < HF

(61)

CH3CH2CH2CH = CH2 +H2O

HClO4, HCOOH, t0

1 CH3CH2CH(OH)CH2CH3 CH3CH2CH2CH(OH)CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH

A 1, 2, B 1,

C 2, D 1,

Bài Chọn khẳng định sai:

A Để thu ancol bậc cao nên sử dụng tác nhân Hg(OCOCH3)2 dung

dịch tetrahidrofuran

B Để thu ancol bậc thấp nên sử dụng tác nhân BH3 H2O2 dung dịch

kiềm

C Cho etylen tác dụng với Cl2 dung dịch nước thu 1,2-dicloetan D Phản ứng cộng electrophin anken với HX thuộc loại phản ứng bậc Bài 10 Chọn kết luận sai:

A Tất hidruahalogenua cộng vào anken theo chế gốc (AR)

B Trong phản ứng cộng theo chế gốc xảy phân cắt đồng li

C Sự đảo ngược hướng phản ứng cộng HBr vào anken gọi hiệu ứng Kharat

D Trong phản ứng cộng electrophin anken, tác nhân electrophin thường cộng vào C bậc thấp

Bài 11 Xác định sản phẩm phản ứng: Br

Br

Br Br

Br Br

1

A B 1,

C 1, D 2,

(62)

A (CH3)2CBrCH3 B CH3CHBrCH2CH3

C (CH3)2CHCH2Br D CH2BrCH2CH2CH3 Bài 13 Xác định sản phẩm phản ứng:

CH2 = CH COOH + HBr

A CH3 – CHBr – COOH B BrCH2 – CH2 – COOH

C CH2 = CH – COBr D BrCH2 – CH2 – COBr Bài 14 Xác định sản phẩm phản ứng:

(CH3)2C = CH2 + HBr peoxit

A (CH3)2CBrCH3 B CH3CHBrCH2CH3

C (CH3)2CHCH2Br D CH2BrCH2CH2CH3 Bài 15 Xác định sản phẩm phản ứng:

(CH3)2C = CH2 Hg(OCOCH3)2/THF, H2O NaBH4, OH

-A (CH3)2COHCH3 B (CH3)2CHCH2OH

C CH3CHOHCH2CH3 D CH3CH2CH2CH2OH Bài 16 Xác định sản phẩm phản ứng:

(CH3)2C = CH2 + HBr BH3

2 H2O2, OH

-A (CH3)2COHCH3 B (CH3)2CHCH2OH

C CH3CHOHCH2CH3 D CH3CH2CH2CH2OH Bài 17 Xác định sản phẩm phản ứng:

CH3 B2H6

2 H2O2, NaOH CH3

A

OH CH3

OH B

CH3

OH

CH3 OH D

C

(63)

C C H

COOH HOOC

H

D2

A Axit meso-(2,3-D2)butandioic B Axit-(2S,3S)-butandioic

C Raxemic axit -(2,3-D2)-butandioic D Axit-(2R,3R)-butandioic Bài 19 Xác định sản phẩm phản ứng:

CH3 CH = CH CH3 KMnO4

OH- loãng, 00C OH OH

A CH3 CH CH CH3

OH

B CH3 CH CH CH3 OH

C CH3CHO D CH3COOH

Bài 20 Xác định sản phẩm phản ứng: CH3 CH = CH CH3 OsO4

2 H2O2 OH OH

A CH3 CH CH CH3

OH

B CH3 CH CH CH3 OH

C CH3CHO D CH3COOH

Bài 21 Xác định sản phẩm phản ứng: CH3 CH = CH CH3 KMnO4

H+, t0 OH OH

A CH3 CH CH CH3

OH

B CH3 CH CH CH3 OH

C CH3CHO D CH3COOH

Bài 22 Xác định sản phẩm phản ứng: CH3 CH = CH CH3

2 H2O, H+

(64)

OH OH A CH3 CH CH CH3

OH

B CH3 CH CH CH3 OH

C CH3CHO D CH3COOH

Bài 23 Xác định sản phẩm phản ứng: CH3 C = CH CH3

CH3

1 KMnO4, OH-, H2O, 00C HIO4

A CH3COCH3; CH3CHO B CH3COCH3; CH3COOH HO OH

C CH3 C CH CH3 CH3

D CH3COOH; CH3CH2COOH

Bài 24 Xác định phản ứng sai: A

1 O3, -780C Zn, CH3COOH

OHC - (CH2)4 - CHO

B

CH3

2 H2O2

1 O3, -780C CH

3CO(CH2)4CHO

C CH3 C = CH CH3 CH3

1 KMnO4,OH-, t0C

CH3COCH3 + CH3COO

-D

1 O3, -780C

2HOOC CH2 COOH H2O2

Bài 25 Xác định công thức cấu tạo X: O3, -780C

2 Zn, CH3COOH

X HCHO + CH3COCH2CHO + CH3CHO

1 CH2 = C(CH3)CH2CH = CHCH3 CH3CH = C(CH3)CH2CH = CH2 (CH3)2C = C = CHCH3

A 1, B 2,

(65)

Bài 26 Xác định sản phẩm bến phản ứng sau: C6H5COOOH

2 H2O, H+

OH A

OH

OH

OH B

OH C

OH

OH

OH D

Bài 27 Xác định sản phẩm phản ứng: CH3 C = CH CH3

CH3

1 C6H5COOOH CH3OH, NaOCH3 HO CH3

CH3 C CH CH3 OCH3

A

CH3O CH3 CH3 CH C CH3 OH B

HO OCH3 CH3 C CH CH3 CH3

C

CH3O OH CH3 CH C CH3 OH D

Bài 28 Xác định sản phẩm phản ứng: CH3 CH = C CH3

CH3

1 C6H5COOOH CH3OH, H2SO4 HO CH3

CH3 C CH CH3 OCH3

A

CH3O CH3 CH3 CH C CH3 OH B

HO OCH3 CH3 C CH CH3 CH3

C

CH3O OH CH3 CH C CH3 OH D

(66)

A Độ bền gốc tự giảm dần theo thứ tự alyl > vinyl > gốc bậc > gốc bậc > gốc bậc

B Phản ứng propen với Cl2 (nồng độ cao) dung dịch CCl4 200C theo

chế cộng electrophin

C Phản ứng propen với Cl2 (nồng độ thấp) 500 - 6000C theo chế gốc

D Cơ chế phản ứng polyme hóa anken phụ thuộc vào chất xúc tác

Bài 30 Xác định sản phẩm phản ứng: CH3 CH2 CH = CH2 NBS

CH3 CHBr CH = CH2

1 CH3 CH = CH CH2Br

3 CH2Br CH2 CH = CH2

A 1, B 1,

C 2, D 1, 2,

Bài 31 Xác định sản phẩm phản ứng:

C C C2H5

H H

C2H5

CH2I2 Zn - Cu, ete

C C C2H5

H H3C

C2H5

C C H

C2H5 H3C

C2H5

A B

C C H

CH3 C2H5

C2H5 C

C2H5

H C2H5

H D

Bài 32 Xác định sản phẩm phản ứng:

C O

H3C H3C

C (C6H5)3P

CH3 CH3 +

C C C2H5

H H

C2H5

A C C B

H3C

H3C CH3

(67)

C C H

C2H5 H

C2H5 C C

H H C2H5

C2H5

C D

Bài 33 Xác định sản phẩm phản ứng: CH3CHO + (C6H5)3P = CH CH3

A CH3 – CH = CH – CH3 B (CH3)2C = CH2 C C6H5 – CH(CH3) – CH(CH3) – C6H5 D C6H5 – CH = C(CH3) – CH3 Bài 34 Số đồng phân thu cho buta-1,3-dien tác dụng với HBr theo tỉ lệ :

A B

C D

Bài 35 1-clohepta-2,4-dien có đồng phân hình học:

A B

C D

Bài 36 Đọc tên hợp chất sau :

Br

A 1-bromxiclohexa-2,4-dien B 5-bromxiclohexa-1,3-dien C 4-bromxiclohexa-1,2-dien D 6-bromxiclohexa-1,3-dien Bài 37 Xác định sản phẩm phản ứng:

2 CH3CHO

1 OH -2 Ni, t0C Al2O3, t0C

A CH3CHOHCH2CH2OH B CH2 = CH CH = CH2 C CH3COCH = CH2 D CH3 C C CH≡ 3

Bài 38 Xác định sản phẩm phản ứng: HCHO

2 H2, Ni, t0C Al2O3, t0C HC CH≡

(68)

A Sản phẩm cộng vị trí 1, buta-1,3-dien với HBr (1 : 1) có dịch chuyển liên kết đôi C = C sang vị trí C2 – C3 chuyển vị cacbocation trung gian

B Buta-1,3-dien phản ứng với HBr (1 : 1) 400C thu sản phẩm 1-brombut-2-en

C Phản ứng cộng đóng vịng Diels – Alder cộng hợp kiểu syn

D Trong phản ứng cộng đóng vịng, phân tử dien có nhóm đẩy electron ( CH3-, CH3O-…) phân tử dienophin có nhóm đẩy electron phản ứng diễn dễ dàng

Bài 40 Xác định sản phẩm phản ứng: nCH2 = CH CH = CH2 Na, p, t

C C H

CH2 H

H2C

A C C B

H2C

H H

CH2

C CH2 CH

CH = CH2

D A, B, C

n n

n

Bài 41 Xác định sản phẩm phản ứng: nCH2 = CH CH = CH2 TiCl4, Al(C2H5)3

C C H

CH2 H

H2C

A C C B

H2C

H H

CH2

C CH2 CH

CH = CH2

D A, B, C

n n

n

Bài 42 So sánh khả phản ứng của: CH2 = CH CH = CH2 + CH2 = CH2

2 CH2 = CH CH = CH2 + CH2 = CH COCH3

(69)

3 CH3 O CH2 = CH CH = CH2 + HOOC CH = CH COOH COOH

COOH OCH3

A > > B > > C > > D > >

Bài 43 So sánh khả phản ứng cộng hợp đóng vịng dien sau: C6H5

C6H5

C6H5

2 C

6H5 C6H5

C6H5

trans - trans cis - trans cis - cis A > > B > > C > > D > > Bài 44 Xác định sản phẩm sơ đồ phản ứng sau:

CH CH Cu2Cl2.NH4Cl, H2O,5

0C

2 H2, PbCO3, t0

A CH2 = CH – CH = CH2 B CH2 = CH – C ≡CH

C CH3 – CH2 – CH2 – CH3 D CH3 – CH = CH – CH3 Bài 45 Xác định sản phẩm sơ đồ phản ứng sau:

CH CH CH3COCH3, Na H2, PbCO3, t0

A CH2OH CH(CH3)OH CH2 CH3 B CH3 C(CH3) = CH CH3

C CH2OH CH(CH3) CH2 CH2OH

D CH2 = C(CH3) CH = CH2

(70)

A CH2 = CH – CH = CH2 B CH2 = CH – C≡CH C CH3 – CH2 – CH2 – CH3 D CH3 – CH = CH – CH3 Bài 47 Xác định sản phẩm phản ứng:

+ CH2

CHCN

CN

CN

1

A B

C 1, D – chính; – phụ

Bài 48 Xác định sản phẩm phản ứng:

H2O, H2SO4 X H2O

Y

OH

OH OH

OH

OH HO

1

A X – 1; Y – B X – 2; Y –

C X – 1; Y – D X – 2; Y –

Bài 49 Xác định sản phẩm phản ứng: O

HBr

X KOH/C2H5OH Y

(71)

CH2Br

O O

Br

O O

1

A X – 1; Y – B X – 1; Y –

C X – 2; Y – D X – 2; Y –

Bài 50 Xác định sản phẩm phản ứng: O

HCl, 1250C

Cacvon

?

CH2Br

O O

Cl

O

Cl Cl OH

Cl

A B

C D

2.2.5.2 Ankin

Bài tập tự luận

Bài Đọc tên chất sau theo danh pháp IUPAC:

C C

C2H5

H3C C C CH3

CH(CH3)CH2CH2CH3 c

b CH3CH2CH2CH(C CH)CH2CH2CH2OH a (CH3)2CClC CH

Bài Viết công thức chất sau: a 4,4,5-trimetyloct-2-in

(72)

Bài Bổ túc phản ứng:

a CH3 - CH2 - CHCl - CHCl - CH3 + I

-b CH3 - CH2 - CHCl - CHCl - CH3 + NaNH2 NH3 long

c CH3 - CH2 - CH2 -CBr2 - CH3 + KOH

d (CH3)2CH - C C - CH3 + H2O e CH3 - C CH + 2HBr

f CH2 = CH - CH2 - C CH + Br2

g CH CNa + Br - CH2 - CH2 - CH2 - I h C2H5 - C C - C2H5

C2H5OH

Hg2+,H2SO4

NH3 long

1)R2BH 2)H2O2, OH

-Bài Hoàn thành phản ứng sau đây: a HC CLi (A) (B)

b LiC CLi (A) (B) (C) (D)

c 2HC CLi + (A) (B)

d BrMgC CMgBr (A) (B) (C) (D)

e CH3 - C CH (A) (B) (C)

f CH3CH2CH2CH=CH2 (A) (B) (C) (D)

g (CH3)2CHCH2CH2OH (A) (B) (C) (D) (E) CH3CH2Br

1 NaNH2 CH3CH2Br

1 2H2C - CH2

O H3O+

2H2/Pt

1 PBr3

2 2(CH3)3COK

1 Br2

2 NaNH2

H+, H2O,∆ O

HC CH

1 CH3COCH3

2 H3O+ C2H5MgBr

1 CO2

2 H3O+

C2H5MgBr

O

H3O+

Br2 NaNH2 NaNH2 iso-C4H9I

H2SO4, ∆ Br2 NaNH2 NaNH2 CH3CH2Br

Bài Có hai chất A B công thức C6H10 làm màu nước brom

Chất A cho kết tủa với AgNO3/NH3 oxi hóa cho cacbon đioxit axit

trimetylaxetic

Chất B không tác dụng với AgNO3/NH3 oxi hóa cho axit axetic axit

isobutyric

Xác định công thức cấu tạo A B

(73)

Bài a Chất hữu A có CTPT C6H8, phản ứng với dung dịch CuCl NH3 dư có 2C* đồng phân hình học loại cicloankan.Tìm cơng thức cấu tạo A

b Cho A tác dụng với lượng thừa HOBr môi trường bazơ tạo thành chất B Tìm cơng thức B

c Chất B tác dụng với CH3 – COOH H2SO4 làm chất xúc tác, thu chất C Tìm cơng thức cấu tạo C

Bài Hợp chất 3,3-dimetyl-but-1-in tác dụng với HCl cho 2,2-diclo-3,3-dimetylbutan (44%); 2,3-diclo-2,3-dimetylbutan (18%) 1,3-diclo-2,3-dimetylbutan (34%) Giải thích viết chế phản ứng

Bài Từ axetilen hóa chất thích hợp, điều chế: a CH3 - C CH

b CH3 - CH2 - C C - CH2 - CH3 c CH C - CH2 - CH2 - CH2Cl d CH3 - CHOH - C CH e CH3 - CH2 -CH2 - CO - CH3 f CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH = CH2

Bài 10 Chỉ sử dụng acetylen chất vô tự chọn, đề xuất quy trình điều chế chất sau đây:

a) cis-oct-4-en b) but-1-en

c) trans-hept-3-en

Bài tập trắc nghiệm

Bài Ghép tên gọi phù hợp với công thức:

CH3 CH C C CH2 CH = CH2 C2H5

I

C C CH3

CH2Br H

HC C

II

1 6-metyloct-4-in-1-en 6-metyloct-1-en-4-in

3 (E)-5-Brom-4-metylpent-3-en-1-in trans-5-Brom-4-metylpent-3-en-1-in

A

I – 1; II – B I – 2; II –

(74)

Bài Ghép sản phẩm tương ứng với phản ứng: CH3 C CH NaNH2

Na CH3MgBr [Ag(NH3)2]OH CH3 C CH

3 CH3 C CH CH3 C CH

a CH3 C CNa b CH3 C N c CH3 C CMgBr d CH3 C CAg A – a; 2- a; – c; – d B – b; – a; – c; – d C – b; – a; – d; – c D – a; – b; – c; – d Bài Ghép sản phẩm tương ứng với phản ứng:

b CH3 C C CH3 CH3 CHBr CHBr CH3 Zn/C2H5OH

t0

a CH3 CH2 C CH CH3 CH2 CHBr CH2Br KOH/C2H5OH

t0

c CH3 CH2 C CH

3 CH3 CH2 CCl2 CH3 KOH/C2H5OH

t0

d CH3 CH = CH CH3 CH3 CH2 CCl2 CH3 NaNH2, t0

A – a; – b; – c; – d B – a; – c; – b; – d C – a; – d; – b; – c D – a; – b; – d; – c Bài Xác định sản phẩm sơ đồ sau:

CH3 C C CH3

X + H2 Y

Lindlar

+ H2

Na, Li/NH3, -780C

Z

+ H2, Pd/C

C C H

CH3 H

H3C

1

C C CH3

H H

H3C

2

CH3CH2CH2CH3

3

(75)

CH3 CH2 C C CH3 HCl X HCl Y

C C CH3

Cl H

H3CH2C

1

C C Cl

CH3 H

H3CH2C

2

CH3CH2CH2CCl2CH3

3

A X – 1; Y – B X – 2; Y –

C X – 1,2; Y – D A, B, C sai

Bài Xác định sản phẩm sơ đồ sau:

CH CH HCN X xt, t

0, p

Y CuCl2, NH3

CH CH CH3COOH Z xt, t 0, p

T

1 Acrilonitrin Vinyl axetat orlon PVA A X – 1; Y – 2; Z – 3; T - B X – 2; Y – 3; Z – 1; T - C X – 1; Y – 4; Z – 3; T - D X – 1; Y – 2; Z – 3; T - Bài Xác định sản phẩm sơ đồ sau:

CH3CH2Cl HC CNa X NaNH2 Y (CH3)3CBr Z

1 CH3 CH2 C CH CH3 CH2 C CNH2 CH3 CH2 C CNa CH3 CH2 C C NH C(CH3)3 CH3 CH2 C C C(CH3)3

A X – 1; Y – 3; Z – B X – 1; Y – 1; Z – C X – 1; Y – 2; Z – D X – 3; Y – 2; Z –

Bài Sắp xếp theo chiều tính axit tăng dần chất sau: HF, NH3, C2H4, H2O, C2H6,

C2H2

A NH3, C2H6, C2H4, C2H2, H2O, HF B NH3, C2H6, C2H4, H2O, HF, C2H2

C* C2H6, C2H4, NH3, C2H2, H2O, HF D HF, NH3, C2H4, H2O, C2H6, C2H2

Bài Sắp xếp theo chiều tính bazơ tăng dần chất sau: C2H5-, OH-, HC≡C-, F-,

NH2-,CH2 = CH-

A F-, OH-, HC≡C-, NH2-, CH2 = CH- , C2H5-

B F-, OH-, HC≡C-, NH2-, C2H5- , CH2 = CH-

(76)

D F-, HC≡C-, NH2-, OH-, CH2 = CH- , C2H5- Bài 10 Kết luận sai:

A Các ankin có nhiệt độ sơi thấp anken có C

B Ankin có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi cao ankin mạch C Khả công electrophin anken dễ ankin

D Sản phẩm cộng halogen hidrohalogen vào anken theo tỉ lệ : thường cho trans – anken

Bài 11 Xác định sản phẩm sơ đồ sau: CH3 C CH R2BH

2 H2O2, OH

-CH3CH2CHO CH3CH2CHO CH3COCH3

A B

C – chính; – phụ D – phụ; – Bài 12 Ghép sản phẩm tương ứng với phản ứng:

1 C6H5 C CH Cu2Cl2, NH3/C2H5OH O2, C2H5OH

2 C6H5 C CH

3 C6H5 C CH

4 CH2 = CH C CH C2H5OH 1500C Cu2Cl2, O2

C5H5N, 600C C2H5ONa

a C6H5 C C C C C6H5 b

C C

OC2H5

H H

C6H5

c

C C H

OC2H5 H

C6H5

d CH2 = CH CH = CH OC2H5

e C2H5 O CH2 CH2 C CH A I – a; II – a; III – b; IV – d B I – a; II – b; III – c; IV – d

C I – c; II – a; III – b; IV – d D I – c; II – a; III – d; IV – b Bài 13 Ozon phân chất A, sau thủy phân thu sản phẩm sau:

CH3 - COOH; HOOC – COOH; CH3 – CO – CH3 Tìm cơng thức cấu tạo A

1 CH3CH = CH CH2 CH = C(CH3)2 CH3C C CH2 CH = C(CH3)2 (CH3)2C = CH CH = CHCH2CHO

(77)

C D 1,

Bài 14 Phương pháp tốt để tổng hợp 2,2-đibrompropan?

A CH3 C CH + Br2 CCl4

B CH3 C CH + Br2 hυ C CH3 C CH + HBr

D CH3 C CH + HBr peoxit

Bài 15 Sản phẩm phản ứng sau chất đây: CH3COCH3 + HC CH 2NaNH2

2 H2O

? CH3

A CH3 C C CH ONa

CH3 B CH3 C C CH OH

CH3

C CH3 C OC CH NH2

CH3 CH3 D CH3 C C C C CH3 OH OH Bài 16 Phương pháp tốt để điều chế propin (B) từ propan (A):

A A BH2SO4, t

0 HBr 2NaNH

2

B A B

KOH, ancol HBr 2NaNH2

C A BHBr KOH Br2, CCl4 2NaNH2 D A BBr2, hυ KOH Br2, CCl4 2NaNH2

Bài 17 Từ axetilen điều chế n-butanol theo cách đây? t0 H2, Ni

OH- loãng

H2O, Hg2+ CH CH

p, t0

2 CH CH Fe, H2 O2

p, t0 Ag, t0

CH3CH2Cl

H3O+

(78)

4 CH CH + CH3CH2Cl Na/ NH2 H2O, Hg2+ HgSO4

NaBH4

A B 1,

C 1, D 2,

Bài 18 Xác định sản phẩm phản ứng sau:

CH3C CCH3 BH3, THF H2O2, OH

-?

1 CH3CH2COCH3 CH3CH = CH(OH)CH3

3 H3CHC O

CHCH3

A B

C D 1, 2,

Bài 19 Sản phẩm phản ứng pent-2-in (A) với KMnO4 mơi trường trung tính nhiệt độ phòng chất đây:

CH3C CCH2CH3 KMnO4 ? H2O

(A)

1 CH3CO - COCH2CH3 CH3COOH + CH3CH2COOH CH3CHO + CH3CH2CHO

A.1 B

C D 1, 2,

Bài 20 Sản phẩm phản ứng pent-2-in (A) với KMnO4 môi trường axit hay kiềm nhiệt độ cao chất đây:

CH3C CCH2CH3 KMnO4 ? H+ hay OH-, t0 cao

(A)

1 CH3CO - COCH2CH3 CH3COOH + CH3CH2COOH CH3CHO + CH3CH2CHO

A.1 B

C D 1, 2,

Bài 21 Sản phẩm phản ứng hex-1-in (A) với KMnO4 môi trường axit

(79)

1 CH3(CH2)3COCOOH CH3(CH2)3COOH + HCOOH CH3(CH2)3COOH + HCHO CH3(CH2)3CHO + HCHO

A.1 B

C D

Bài 22 Cơng thức cấu tạo hợp chất C10H10, bị oxi hóa KMnO4 mơi trường axit nóng cho hỗn hợp sản phẩm sau:

CH3COOH + CO2 + HOOCCH2CHCOOH CH2COOH

1 CH3C CCH2CHC CH HC CCH2CHCH2C CH CH2C CH CH2C CH CH3C CCHC CCH3 CH3C CCHC CCH3 CH2C CH C CCH3

A.1 B

C D

Bài 23 Xác định sản phẩm phản ứng sau: 2HC CH NH4Cl ?

CuCl

1 H2C = CH CH = CH2 H2C = CH C CH HC C C CH

A.1 B

C D 1, 2,

Bài 24 Xác định sản phẩm phản ứng sau:

Br (CH2)10 Br + HC CH 2NaNH2 ?

1 Br (CH2)10 C CH HC C (CH2)10 C CH H2N (CH2)10 C CH C C C C

(CH2)10

A.1 B

C D

(80)

CH3 H3C CH3 H C = C 3B H C = C 3B CH3

trans cis

A B

C 1, D Tất sai

2.2.6 Bài tập chuyên đề hidrocacbon thơm

2.2.7 Bài tập chuyên đề dẫn xuất halogen hợp chất magie 2.2.8 Bài tập chuyên đề ancol, phenol ete

2.2.9 Bài tập chuyên đề andehit xeton 2.2.10 Bài tập chuyên đề axit este

Do giới hạn luận văn nên phần tập chuyên đề lại trình bày chi tiết đĩa CD

2.3 Sử dụng hệ thống tập dạy học hóa học cho học sinh chuyên hóa học lớp 11 THPT

BTHH hữu mặt tất kì thi HSG cấp tỉnh, cấp khu vực, cấp quốc gia quốc tế Do đó, việc biên soạn tài liệu phục vụ cho công việc giảng dạy trường THPT chuyên điều cần thiết Song song đó, vấn đề sử dụng HTBT cho phù hợp đạt hiệu điều vô quan trọng Sau bước tiến hành:

2.3.1 Biên soạn tài liệu giúp HS tự học nhà

- Lượng kiến thức chương trình chuyên sâu dành HS trường chuyên “nặng”; đó, GV khơng thể truyền tải hết nội dung tiết học lớp, làm vất vả cho HS GV mà hiệu không cao Vì vậy, GV phải phát trước tài liệu cho HS tự nghiên cứu trước nhà yêu cầu:

+ HS đọc trước làm tập kèm theo (nếu được)

+ HS phải đánh dấu phần chưa hiểu, phần cần giải thích thêm vào tài liệu

+ HS phải thảo luận trước (học nhóm)

- Bên cạnh đó, GV nên cung cấp số phần mềm hóa học (Chemoffice, Hyperchem, …) để hỗ trợ cho việc nghiên cứu trước HS

(81)

+ Phần 1: Ghi rõ mục tiêu HS cần đạt sau kết thúc chuyên đề

+ Phần 2: Tóm tắt lý thuyết chun đề (đơi có kèm theo file power point)

+ Phần 3: Các tài liệu tham khảo nêu rõ phần mềm ứng dụng (nếu có)

+ Phần 4: HTBT để luyện tập gồm tập tự luận trắc nghiệm (nêu rõ tập tập nâng cao Với tập bản, tất HS phải làm; tập cao, dành cho HS thuộc đội tuyển HSG)

Với bước tiến hành trên, học sinh chủ động chiếm lĩnh kiến thức, xây dựng thói quen tự học, tự lực, tính kiên nhẫn, khả phát vấn đề giải vấn đề từ hình thành thao tác tư

2.3.2 Tổ chức dạy học lớp

Tùy nội dung mà GV sử dụng PPDH cho phù hợp, tích hợp nhiều PPDH khác tiết học Để đạt hiệu tốt, GV nên chuẩn bị trước giáo án điện tử

* Phần lý thuyết:

- GV chiếu phần lý thuyết cho HS xem theo đề mục nhỏ đặt câu hỏi xoay quanh đề mục HS trả lời GV nhận xét kết luận phần kiến thức đề mục HS trình bày

Ở số phần, GV đặt tình có vấn đề cho khoảng thời gian để HS thảo luận với HS phát biểu ý kiến HS khác đặt câu hỏi tranh luận nhằm tạo bầu khơng khí sơi nổi, gây hứng thú cho môn học Với phương pháp này, HS dễ tiếp thu tìm “lỗ hổng” kiến thức

- GV cho HS thuyết trình nội dung phát trước tổ chức cho HS tự nghiên cứu trước, soạn báo cáo power point để thuyết trình trước lớp tạo cho HS kĩ trình bày, kĩ tranh luận, kĩ giải vấn đề,… tạo nhạy bén học tập

- Tuy nhiên, GV cần điều khiển học cách khoa học, không để khơng khí học tập bị lỗng hay ồn

* Phần tập:

(82)

- Chỉ sửa tập HS yêu cầu GV đưa số tập đặc trưng yêu cầu HS cho biết ý kiến cách giải để lớp thảo luận GV người cho nhận xét cuối

- Sau học dù lý thuyết hay tập, GV nên “chốt lại” phần kiến thức trọng tâm lưu ý nội dung phần

- Đối với HSG thuộc đội tuyển HSG, GV có buổi học riêng để giải tập tiếp cận đề thi HSGQG

2.3.3 Kiểm tra – đánh giá

- Đây khâu khơng thể thiếu q trình dạy học để GV đánh giá xác khả tiếp thu HS, khả vận dụng kiến thức HS Qua đó, HS tự đánh giá kết học tập thân để tự điều chỉnh phương pháp học tập

- GV nên kiểm tra thường xuyên sau nội dung kiểm tra sau có bao gồm nội dung phần trước Cuối chương có tổng hợp kiến thức chương GV nhiều kiểu kiểm tra khác nhau: tự luận, trắc nghiệm khách quan (ghép câu, câu hỏi nhiều lựa chọn, điền khuyết, …)

- Căn vào kết kiểm tra, GV biết cố gắng nỗ lực HS, chọn HSG để bồi dưỡng thi cấp: trường, tỉnh, khu vực quốc gia Đồng thời, qua GV đánh giá tính khả thi hiệu hình thức tổ chức dạy học, nội dung biên soạn có phù hợp chưa để điều chỉnh rút kinh nghiệm Từ đó, hồn thành tốt nhiệm vụ giao

2.4 Thiết kết số giáo án phần lý thuyết đại cương hóa hữu

Để tạo điều kiện cho GV HS đạt hiệu cao trình dạy – học mình, chúng tơi thiết kế số giáo án phần đại cương hữu

2.4.1 Giáo án chuyên đề đồng phân cấu trạng

I Mục tiêu a Kiến thức:

(83)

- Nắm loại công thức biểu diễn cấu trúc không gian HCHC công thức Newman, công thức phối cảnh, công thức Fisơ Cách chuyển đổi loại công thức

- Nắm loại cấu dạng bền số xicloankan dẫn xuất - Nắm danh pháp loại đồng phân

- Nắm loại liên kết trục, liên kết biên b Kĩ năng:

- Rèn luyện kỹ viết cấu dạng HCHC xicloankan dẫn xuất xicloankan

- Rèn luyện kỹ viết chuyển đổi linh hoạt loại công thức biểu diễn cấu trúc không gian HCHC

- Rèn cho HS làm tập so sánh, giải thích độ bền tìm mối liên hệ loại cấu dạng

c Phương pháp nhận thức:

- Rèn luyện đức tính cẩn thận, kiên nhẫn

- Có hiểu biết khoa học đắn, cách nhìn sâu rộng tồn HCHC tự nhiên

II Phương pháp giảng dạy

- Phương pháp nghiên cứu: giao tài liệu cho HS đọc trước

- Hoạt động nhóm: GV chia lớp thành nhiều nhóm nhỏ, mối nhóm khoảng đến HS Các HS thảo luận trước, tìm hiểu nội dung học làm số tập

- Phương pháp quan sát: sử dụng phần mềm hóa học hỗ trợ q trình giảng dạy III Đồ dùng dạy học

Máy tính (có cài phần mềm hyperchem, chemoffice), máy chiếu, mơ hình lắp ráp phân tử

IV Tiến trình dạy học

Hoạt động GV–HS Nội dung

Hoạt động 1:Biễu diễn cấu trúc không gian.

- GV yêu cầu HS cho biết có cách

I CÁC LOẠI CÔNG THỨC BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHƠNG GIAN

I.1 Cơng thức phối cảnh

(84)

biểu diễn cấu trúc không gian chất

- GV sử dụng phần mềm hyperchem; chem 3D hỗ trợ

trong phân tử cách xếp không gian thực chúng

H

H H

H

Metan CH4

CH3 H H H H CH3 Etan H H H H H H H H H H H H

X iclohexan C6H12

H H H H H H H H H H H H

X iclohexan C6H12

I.2 Công thức chiếu Newman

H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

I.3 Công thức chiếu Fischer

Quy ước:

Trường hợp carbon: hai nối thẳng đứng biểu diễn hai liên kết hướng phía sau mặt phẳng giấy, hai nơi hai bên biểu diễn hai liên kết hướng phía trước mặt phẳng giấy

OH H

CH3 COOH

Công thức chiếu Fischer OH H CH3 COOH OH H CH3 COOH

Công thức chiếu Fischer OH H CH3 COOH C OH H CH3 COOH OH H CH3 COOH C Công thức phối cảnh

OH H C H3 COOH C

Công thức phối cảnh OH H C H3 COOH C OH H C H3 COOH C

Trường hợp nhiều carbon: thông thường sườn Carbon mạch chọn theo trục thẳng đứng Các nối C – C mạch biểu diễn cách tương đối coi nằm mặt phẳng tờ giấy

OH H

CH3 COOH

Công thức chiếu Fischer OH H CH3 COOH OH H CH3 COOH

Công thức chiếu Fischer OH H CH3 COOH C OH H CH3 COOH OH H CH3 COOH C Công thức phối cảnh

OH H C H3 COOH C

Công thức phối cảnh OH H C H3 COOH C OH H C H3 COOH C

Hoạt động 2: đồng

phân cấu trạng

- GV sử dụng phần mềm hỗ trợ cho HS

II ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG

(85)

quan sát

- HS rút nhận xét nêu định nghĩa

Hoạt động 3: cấu trạng hợp chất hidrocacbon no, mạch hở.

- GV sử dụng phần mềm hỗ trợ nêu số liệu E (tính tốn

trên phần mềm

hyperchem) đồng phân

- HS nhận xét rút kết luận

chúng mà khơng làm đứt liên kết H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

II.1 Đồng phân cấu trạng dạng mạnh hở

II.1.1 Hợp chất hidrocacbon no đơn giản * VD1: CH3 – CH3

H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

Cấu trạng che khuất, θ = 0o

Cấu trạng lệch, θ = 60o

Lệch Che khuất

H H H H H H H H H H H H H H H H H

H H H

H H

H H

2,9

E, kcal.mol-1

θ

0 60o 120o 180o 240o

E, kcal.mol-1

θ

0 60o 120o 180o 240o

Giản đồ lượng quay etan

(86)

Hoạt động 4: cấu trạng

hợp chất hidrocacbon có nhóm thế.

- Tương tự - Kết hợp hiệu ứng không gian liên kết hidro để giải thích bất thường số phân tử

H H Me H

Me

H HH

Me H Me H Me H Me H H H HMe

Me H H H H H Me Me H H H H Me Me H H H Me MeH H H H Me MeH H H H H MeH Me H H H MeH Me H H H Me H H Me H H Me H H Me 3,8 0,8 5,8 E, kcal mol-1 θ

0 60o 120o 180o 240o 300o

θ

0 60o 120o 180o 240o 300o

A

B

C E

D

F

Giản đồ lượng quay củan-Butan

A: che khuất toàn phần (kém bền nhất) B, F: bán lệch

D: đối lệch (bền nhất)

C, E: che khuất phần (kém bền bán lệch) II.1.2 Hợp chất hidrocacbon có nhóm

a Halogenua Etyl

H H X H H H H H X H H H H H X H H

H HH

X H

H H

* VD: 1,2-dicloetan

H Cl Cl H H H H Cl Cl H H H H H Cl Cl H H H H Cl Cl H H

ΔE = 1,03 – 1,32 kcal/mol

Bán lệch Đối lệch

Cấu trạng bán lệch bền cấu trạng đối lệch, có

sự xơ đẩy lưỡng cực hai nguyên tử Cl

- Trạng thái rắn: 1,2-Dicloetan kết tinh hoàn toàn dạng đối lệch

- Trạng thái khí: Đối lệch – 73%; bán lệch – 27%

(87)

* VD: -cloetanol H OH Cl H H H H OH Cl H H H H H Cl O H H H H H Cl O H H H

ΔE = 0,95 kcal/mol

Bán lệch Đối lệch * Kết luận:

- Cấu trạng bán lệch bền cấu trạng đối lệch điều kiện

- Tất dẫn xuất vị trí etanol (-OH, -NH2, X, -NO2, -OMe, -NHMe, -NMe2) an định cấu

trạng bán lệch Liên kết hidro bền, cấu trạng bán lệch ưu đãi, có xơ đẩy lập thể lưỡng cực nhóm –OH nhóm C2

b Dẫn xuất 1,2 etilen glicol

R OH OH H R H R H OH OH R H

Bán lệch Đối lệch

Đồng phân eritro Đồng phân treo R R O O H H H H R OH OH H R H R OH OH H R H R H OH OH R H R H OH OH R H

Bán lệch Đối lệch

Đồng phân eritro Đồng phân treo R R O O H H H H R R O O H H H H

- Đồng phân treo: Cấu trạng ưu đãi cấu trạng hai nhóm ankil vị trí đối lệch

- Đồng phân eritro:

+ Nếu nhóm ankyl bình thường metyl hay n-pentyl cấu trạng bán lệch ưu đãi tạo liên kết hidro nội phân tử

+ Nếu nhóm ankyl kềnh isopropyl t-butyl cấu trạng đối lệch ưu đãi (tránh tương tác lập thể mạnh nhóm ankil kềnh càng)

II.1.3.Các hợp chất không no

(88)

Hoạt động 5: cấu trạng hợp chất không no

- Tương tự hướng dẫn HS vẽ công thức chiếu Newman hợp chất không no

Hoạt động 6: cấu trạng mạch vịng.

- HS quan sát hình vẽ mơ hình khơng gian (chem 3D)

- HS rút nhận xét

* VD1: Acetaldehid (CH3 – CH = O)

H O H H H H O H H H H O H H H H O H H H

* VD2: cis-but-2-en

H3C H

H3C H

C4H8 : cis-but-2-en H

H3C

H3C H

* VD 3: Aldehid propanoic CH3– CH2– CH = O

δ+ δ+ δδ- -( ) Me O H H H Me O H H H H O Me H H H O Me H H A B

Cấu trạng B ưu đãi A lực hút hai lưỡng cực C-CH3 C=O

II.2 Đồng phân cấu trạng mạch vòng II.2.1 Ciclopropan

Có cấu trúc phẳng, góc 60ovà nối C-H

bên mặt phẳng che khuất → phân tử bền

(89)

- GV giới thiệu loại liên kết trục liên kết biên

- HS nêu tương tác nguyên tử nhóm ngun tử với vịng

II.2.2 Ciclobutan

H H

H H

H

H

H H

H H

H

H

H

- Có cấu dạng xếp

- Vịng cạnh căng vịng cạnh nên nguyên tử C ciclobutan trạng thái lai hố sp3, góc khoảng 880 →

kém bền

II.2.3 Ciclopentan

Cấu trạng phong bì Cấu trạng nửa ghế

a a a e

e e b

b a

e e'

a'

b b'

a' e' e a

Bền

II.2.3.1 Ciclopentan mang nhóm

R

2

4

II.2.3.2 Ciclopentan mang nhóm ngun tử C nằm ngồi

mặt phẳng nguyên tử C lại

nguyên tử C nằm mặt phẳng nguyên tử mặt phẳng

(90)

- Dựa vào biến thiên

năng lượng

xiclohexan với cấu dạng HS rút nhận xét

- GV hướng dẫn HS cách vẽ công thức chiếu Newman xiclohexan

- HS xét tương tác nhóm rút kết luận độ bền khả tồn chất R R R R

cis (e,e) trans (e,a)

(cấu dạng cis ee bền cấu dạng trans ea (0.59 kcal/mol)) II.2.4 Ciclohexan a b c d e f g a b c d e f g

Sự biến thiên lượng ciclohexan với cấu dạng

Ghế I Nửa ghế I

Tàu

xoắn I Tàu xoắn IITàu ghNửaế II Nửa

ghế I Ghế II

11 5.6 1.6 11 5.6 1.6 1 2 3 4 5 6 2.50 3.00 2.49 2.49 a e 1 2 3 4 5 6 2.50 3.00 2.49 2.49 a e 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6

II.2.4.1 Ciclohexan mang nhóm

X H H X

4 5 6

1

5 6

Tương tác butan bán lệch

(91)

CH3

CH3 CH3

(5%) (95%)

* VD2: tert-butylciclohexan, nhóm tert-butyl tồn vị trí xích đạo

C

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 H3C

C H

H

C

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 H3C

C H

H

II.2.4.2 Ciclohexan mang nhóm (nếu A ưu tiên B)

A

B A

B

A

A B

B

A

A B

B A

A B

B

* VD1: 1,2-dimetylciclohexan có đồng phân cấu dạng

Me

Me

Me Me

2

5

1

4 5

(92)

- Dựa vào hiệu ứng không gian liên kết hidro để giải thích bất thường cis-xiclohexan-1,3-diol

cis ae cis ea ΔG (kcal/mol): 0,9.3 = 2,7 0,9.3 = 2,7 II.2.4.3 Ciclohexan mang nhóm ankyl lớn VD: 1,3 ditertbutylciclohexan

C

CH3 CH3

CH3 C

H3C H3C

H3C

cis ee

Trans ae: tồn cấu dạng ghế nhóm tertbutyl vị trí trục gây tương tác mạnh vào vịng, vịng khơng bền

Me Me

Me Me

Me

Me Me

Me

Me Me

Me Me

II.2.4.4 cis-ciclohexan-1,3-diol

Hai nhóm -OH hồn tồn vị trí trục Năng lượng phát sinh liên kết hidro nội phân tử đủ đền bù lượng tương tác 1,3-nhị trục

O

OH O

HO H

H

Cis-cyclohexan-1,3-diol

Trans-cyclohexan-1,3-diol

II.3 Cấu trạng số hệ hai vòng nhiều vòng

II.3.1 Spiran (có ngun tử cacbon chung cho vịng)

Me

Me

Me Me

1

5

1

5

OHOH

(93)

Hoạt động 7: cấu trạng hệ vòng

- Yêu cầu HS đọc tên đồng phân - Tương tự

Spiro[4.4]nonan Spiro[3.5]nonan II.3.2 Decalin (Biciclo [4.4.0]decan) * trans-Decalin

H

H

H

H

1

3

6

8

10

* cis-Decalin

H

H

H

H

1

3

6

8

10

Cấu dạng cis-decalin tương tác butan bán lệch, cấu dạng trans-decalin khơng có tương tác butan bán lệch

→ cis-decalin kém bềnhơn trans-decalin

V Củng cố: phần; tiết cuối củng cố toàn VI Bài tập

2.4.2 Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu trạng 2.4.3 Giáo án chuyên đề đồng phân cấu hình

2.4.4 Giáo án điện tử chuyên đề đồng phân cấu hình 2.4.5 Giáo án chuyên đề hiệu ứng electron

2.4.6 Giáo án điện tử chuyên đề hiệu ứng electron

(94)

TĨM TẮT CHƯƠNG Trong chương 2, chúng tơi thực số công việc sau:

- Đề xuất nguyên tắc xây dựng HTBT hóa học cho HS lớp 11 chuyên hóa

- Thiết kế HTBT hóa học gồm 10 chuyên đề bám sát chương trình chuyên sâu Bộ Giáo dục:

+ HTBT gồm: 275 tập tự luận 350 tập trắc nghiệm

+ Với chuyên đề, hệ thống BTHH đưa vào theo trình tự từ đến nâng cao, phù hợp với đối tượng HS trường THPT chuyên

- HTBT chia làm trình độ:

+ Với HS giỏi – xuất sắc: bồi dưỡng thi HSGQG, cập nhật đề thi HSG năm + Với HS giỏi: bồi dưỡng thi HSG cấp tỉnh khu vực

+ Với HS trung bình: làm tập phù hợp với yêu cầu chung Bộ Giáo dục

- Chúng đề nghị cách sử dụng HTBT dạy học hóa học cho HS chuyên, gồm:

+ Cách thức biên soạn tài liệu phù hợp với trình độ phong cách học tập HS chuyên Tạo cho HS có thói quen nghiên cứu học trước buổi học Đồng thời, tăng cường kĩ mềm cho HS thông qua hoạt động nhóm

+ Cách thức tổ chức dạy học lớp để đạt hiệu cao trình giảng dạy nâng cao Việc sử dụng PPDH phù hợp có trợ giúp phần mềm hóa học xây dựng bầu khơng khí học tập tích cực

+ Các hình thức kiểm tra – đánh giá Thơng qua kiểm tra HS tự kiểm chứng trình độ nhận thức thân Bên cạnh đó, GV đánh giá hiệu trình giảng dạy điều chỉnh cho phù hợp yêu cầu Bộ Giáo dục - Bên cạnh đó, chúng tơi thiết kế giáo án word giáo án điện tử số chuyên đề đại cương hóa hữu cơ: đồng phân cấu trạng, đồng phân cấu hình hiệu ứng electron nguyên tử phân tử

Do khuôn khổ luận văn, chúng tơi trình bày chi tiết:

(95)

CHƯƠNG : THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM

3.1 Mục đích thực nghiệm sư phạm

Trên sở nội dung đề xuất phần trước, tiến hành TNSP nhằm: - Kiểm chứng tính hiệu tính khả thi HTBT hóa học thiết kế chương

- Khẳng định cần thiết hướng đề tài đắn sở lí thuyết thực tiễn đề chương

3.2 Nội dung thực nghiệm sư phạm

Bài tập phần đại cương hóa hữu cơ:

- Đồng phân lập thể: đồng phân cấu dạng đồng phân cấu hình

- Hiệu ứng electron: hiệu ứng cảm, hiệu ứng liên hợp, hiệu ứng siêu liên hợp

- Cơ chế phản ứng: phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng cộng, phản ứng chuyển vị

3.3 Đối tượng thực nghiệm địa bàn thực nghiệm

- Thực nghiệm sư phạm tiến hành năm học 2010-2011 Chúng tổ chức thực nghiệm cho 125 HS học trường THPT chuyên hai khối lớp 10 11 chuyên hóa

- Mỗi trường có lớp chuyên hóa, chia làm nhóm:

+ Nhóm đối chứng: dạy theo nội dung kiến thức, tập theo tài liệu giáo khoa chuyên hóa học 11 – 12 (tập 1: Hóa học hữu cơ) tập GV giảng dạy thường dùng

+ Nhóm thực nghiệm: dạy theo chương trình Ngoài ra, GV cung cấp thêm hệ thống lý thuyết (phần soạn word powerpoint), hệ thống tập biên soạn luận văn đồng thời cung cấp phần mềm ứng dụng hóa học để em tự học nhà học nhóm

Bảng 3.1 Các lớp thực nghiệm đối chứng

Trường THPT chuyên Lớp Sỉ số GV dạy

Long An (Long An) 10H 23 Nguyễn Thị Hương

Long An (Long An) 11H 32 Nguyễn Thị Hương

Bạc Liêu (Bạc Liêu) 11H 35 Nguyễn Thị Thùy Dung

(96)

3.4 Tiến hành thực nghiệm

- Bước 1: Tiến hành tham khảo ý kiến GV dạy trường THPT chuyên vấn đề liên quan như: nguồn tài liệu tham khảo, nội dung quan trọng, chuyên đề khó dạy PPDH

- Bước 2: Chọn nội dung thực nghiệm

- Bước 3: Soạn giáo án chuyên đề thực nghiệm Ở chuyên đề kết hợp sử dụng HTBT thiết kế để tiến hành thiết kế hoạt động dạy học theo hướng tự học HS lớp thực nghiệm, lớp đối chứng soạn giảng bình thường có sử dụng tập tài liệu giáo khoa chuyên

- Bước 4: Tiến hành trao đổi thống với GV dạy thực nghiệm nội dung chương trình tiến hành, phương pháp giảng dạy GV phương pháp học HS

- Bước 5: Gửi giáo án word giáo án điện tử HTBT cho GV dạy thực nghiệm - Bước 6: Tiến hành dạy thực nghiệm cặp nhóm đối chứng – thực nghiệm khác

- Bước 7: Thực khâu kiểm tra – đánh giá sau chuyên đề: gồm kiểm tra 15 phút (trắc nghiệm điền khuyết) kiểm tra 45 phút (trắc nghiệm khách quan)

- Bước 8: Chấm kiểm tra theo thang điểm 10, phân thành nhóm: + Nhóm giỏi đạt điểm: 9, 10

+ Nhóm đạt điểm: 7,

+ Nhóm trung bình đạt điểm: 5, + Nhóm yếu, đạt điểm:

- Bước 9: Áp dụng toán học thống kê để xử lý, phân tích kết thực nghiệm sư phạm So sánh kết kiểm tra nhóm thực nghiệm nhóm đối chứng Từ đó, rút kết luận tính thực thi hiệu đề tài

3.5 Kết thực nghiệm

3.5.1 Tính tham số đặc trưng

- Trung bình cộng (X ): tham số đặc trưng cho tập trung số liệu ∑

∑ =

i i i

n X n

X

(97)

( )

2

− − = ∑

n X X n

S i i ; S =

S

Giá trị S nhỏ chứng tỏ số liệu phân tán

- Hệ số biến thiên: dùng để so sánh độ phân tán trường hợp bảng số liệu có giá trị điểm trung bình cộng khác

% 100

× =

X S V

- Nếu V < 30% độ dao động đáng tin cậy

- Nếu V > 30% độ dao động không đáng tin cậy

- Sai số tiêu chuẩn m: Dựa vào sai số tiêu chuẩn m, ta tính giá trị trung bình dao độngtrong khoảng x ± m với

n S m=

- Độ tin cậy (t): Độ tin cậy phản ánh sai khác hai giá trị trung bình, phản ánh kết phương án trước thực nghiệm sau thực nghiệm

ĐC ĐC TN TN

ĐC TN

n s n s

X X

t 2

− − =

Sau tính giá trị td ta so sánh với giá trị tα tra bảng phân phối Student với mức ý nghĩa α = 0,001 bậc tự f = n1 + n2 –

+ Nếu t ≥ tα: Sự khác XTN XĐC có ý nghĩa

+ Nếu t < tα: Sự khác XTN XĐC khơng có ý nghĩa

(98)

3.5.2 Lập bảng phân phối tần số, tần suất kết thực nghiệm

Bảng 3.2 Bảng điểm kiểm tra

Lần kiểm tra

Lớp Sĩ số P/án Điểm Xi

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Lần

10H 12 TN 0 0 1

10H 11 ĐC 0 1 3 0

11H(LA) 16 TN 0 0 4 2

11H(LA) 16 ĐC 1 2 0

11H(BL) 17 TN 0 2

11H(BL) 18 ĐC 1 4 2

11H(NT) 18 TN 0 0 2

11H(NT) 17 ĐC 0 0

Lần

10H 12 TN 0 0 3 2

10H 11 ĐC 0 2 0

11H(LA) 16 TN 0 0

11H(LA) 16 ĐC 1 3

11H(BL) 17 TN 0 0 2

11H(BL) 18 ĐC 0 1

11H(NT) 18 TN 0 0 2

11H(NT) 17 ĐC 0 2

Lần

10H 12 TN 0 0 3

10H 11 ĐC 1 2

11H(LA) 16 TN 0 0 3

11H(LA) 16 ĐC 1 4 2

11H(BL) 17 TN 0 0 4 2

11H(BL) 18 ĐC 1 4 0

11H(NT) 18 TN 0 0 3

11H(NT) 17 ĐC 2 4 1

Lần

10H 12 TN 0 0 2

10H 11 ĐC 0 2 2 1

11H(LA) 16 TN 0 0 2

11H(LA) 16 ĐC 0 4 1

11H(BL) 17 TN 0 1 3

11H(BL) 18 ĐC 0

11H(NT) 18 TN 0 0 2

(99)

Bảng 3.3 Bảng tổng hợp điểm kiểm tra

Lần kiểm tra

P/án

Điểm Xi

1 10

Phân phối kết kiểm tra

Lần

63 TN 0 16 16 11

62 ĐC 15 16

Lần

63 TN 0 0 16 17

62 ĐC 15 14

Lần

63 TN 0 0 14 15 12

62 ĐC 4 13 14 10

Lần

63 TN 0 12 16 10 9

62 ĐC 0 10 14 14

∑ 252 248 TN ĐC 0 19 33 57 24 58 58 37 64 26 42 11 32 30

Bảng 3.4 Phần trăm HS đạt điểm Xitrở xuống

% Học sinh đạt điểm Xi trở xuống

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Lần

63 TN 0,00 0,00 0,00 1,59 11,11 36,51 61,90 79,37 90,48 100 62 ĐC 0,00 3,23 9,68 22,58 46,77 72,58 87,10 98,39 100,00 100

Lần

63 TN 0,00 0,00 0,00 0,00 9,52 34,92 61,90 76,19 87,30 100 62 ĐC 0,00 1,61 11,29 24,19 48,39 70,97 85,48 95,16 100,00 100

Lần

63 TN 0,00 0,00 0,00 0,00 9,52 31,75 55,56 74,60 88,89 100 62 ĐC 0,00 6,45 12,90 24,19 45,16 67,74 83,87 95,16 100,00 100

Lần

63 TN 0,00 0,00 0,00 1,59 11,11 30,16 55,56 71,43 85,71 100 62 ĐC 0,00 0,00 8,06 24,19 46,77 69,35 83,87 93,55 100,00 100

252 TN 0,00 0,00 0,00 0,79 10,32 33,33 58,73 75,40 88,10 100 248 ĐC 0,00 2,82 10,48 23,79 46,77 70,16 85,08 95,56 100,00 100

(100)

Lần KT Yếu – (%) Trung bình (%) Khá (%) Giỏi (%)

TN ĐC TN ĐC TN ĐC TN ĐC

1 1,59 22,58 34,92 50,00 42,86 25,81 20,63 1,61 0,00 24,19 34,92 46,78 41,27 24,19 23,81 4,84 0,00 24,19 31,75 43,55 42,85 27,42 25,40 4,84 1,59 24,19 28,57 45,16 41,27 24,20 28,57 6,45 ∑ 0,79 23,79 32,54 46,37 42,07 25,40 24,60 4,44

Bảng 3.6 Bảng tổng hợp tham số đặc trưng Lần

KT Lớp N X ±m S V % t Tα X m

1

TN 63 7,19±0,19 1,5 20,86

5,79 3,37 7,19 0,19 ĐC 62 5,6±0,2 1,57 28,04 5,6 0,2

2

TN 63 7,3±0,19 1,52 20,82

5,86 3,37 7,3 0,19

ĐC 62 5,63±0,21 1,66 29,48 5,63 0,21

3

TN 63 7,4±0,19 1,5 20,27

5,9 3,37 7,4 0,19

ĐC 62 5,65±0,23 1,8 31,86 5,65 0,23

4

TN 63 7,44±0,2 1,6 21,51

5,87 3,37 7,44 0,2

ĐC 62 5,74±0,21 1,64 28,57 5,74 0,21

TN 252 7,33±0,1 1,53 20,87 7,33 0,1

ĐC 248 5,65±0,11 1,66 29,38 5,65 0,11

(101)

3.5.3 Biểu diễn kết đồ thị

Hình 3.1 Đồ thị đường lũy tích KT 1

0 20 40 60 80 100 120

1 10

%H

S đ

ạt đ

iểm x tr

ở xu

ốn

g

TN

ĐC

Hình 3.2 Đồ thị đường lũy tích KT 2

0 20 40 60 80 100 120

1 10

%H

S đ

ạt đ

iểm x tr

ở xu

ốn

g

TN

ĐC

Hình 3.3 Đồ thị đường lũy tích KT 3

0 20 40 60 80 100 120

1 10

%H

S đ

ạt đ

iểm x tr

ở xu

ốn

g

TN

(102)

Hình 3.4 Đồ thị đường lũy tích KT 4 0,00

20,00 40,00 60,00 80,00 100,00 120,00

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

%

H

S đ

ạt

đ

iể

m

x

tr

ở x

uố

ng

TN ĐC

Hình 3.5 Đồ thị đường lũy tích tổng hợp

0 20 40 60 80 100 120

1 10

%H

S đ

ạt đ

iểm x tr

ở xu

ốn

g

TN

(103)(104)

Hình 3.9 Biểu đồ phân loại kết KT 4

0 10 15 20 25 30 35 40 45 50

Y TB K G

Tỉ

lệ

% TN

ĐC

3.5.5 Đánh giá kết thực nghiệm

3.5.5.1 Về mặt định tính

Thơng qua q trình giảng dạy thân đồng nghiệp, qua quan sát trao đổi với HS đánh giá khái quát sau:

- Việc xây dựng HTBT hóa hữu lớp 11 dành cho HS chuyên hóa phần giúp HS tự học nhà giúp em đánh giá khả thân Từ giúp em có định hướng tốt học tập

(105)

- Thông qua HTBT này, HS xây dựng cho thân phương pháp tự học, học lúc học tập suốt đời Đồng thời qua buổi thảo luận, nhận thấy số “kỹ mềm” HS tiến rõ rệt Điều có ích cho sống em sau

3.5.5 Về mặt định lượng

Từ kết xử lý số liệu thực nghiệm sư phạm cho thấy chất lượng học tập HS nhóm TN cao nhóm ĐC, cụ thể:

- Tỉ lệ % HS trung bình, yếu nhóm TN ln thấp nhóm ĐC - Tỉ lệ % HS khá, giỏi nhóm TN ln cao nhóm ĐC

- Điểm trung bình cộng HS nhóm TN ln cao nhóm ĐC

- Độ biến thiên nhóm TN có độ dao động trung bình có X ln lớn

nhóm ĐC

- Ở nhóm có t >t∝, chứng tỏ khác X nhóm TN ĐC có ý nghĩa mặt thống kê

- Đường luỹ tích ứng với nhóm TN nằm bên phải phía đường luỹ tích ứng với nhóm ĐC Điều chứng tỏ HTBT mà đề xuất áp dụng vào thực tế cho kết học tập cao

Kết thu TNSP mặt định tính định lượng khẳng định tính đắn giả thuyết nêu Cụ thể là:

+ Phương pháp dạy học có tính khả thi

+ Học sinh tích cực hứng thú học tập hơn, kỹ thao tác tư hình thành phát triển tốt

(106)

TÓM TẮT CHƯƠNG Trong chương 3, tiến hành công việc sau:

-Tiến hành trao đổi thăm dò ý kiến nhiều thầy cô dạy trường THPT chuyên cần thiết HTBT cho HS chuyên hóa

-Tiến hành TNSP với 125 HS lớp chuyên hóa trường THPT chuyên: Long An – tỉnh Long An; Bạc Liêu – tỉnh Bạc Liêu; Lê Quý Đơn – tỉnh Ninh Thuận Mỗi trường có khối, khối có lớp chuyên hóa Trong lớp, chúng tơi chia làm nhóm (TN ĐC) -Chúng tiến hành kiểm tra sau chuyên đề gồm: KT 15’ (trắc nghiệm điền khuyết) KT 45’ (trắc nghiệm khách quan)

-Tiến hành thống kê số liệu thực nghiệm

-Phân tích định tính định lượng kết thực nghiệm

(107)

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

1 Kết luận

Thực mục đích luận văn đối chiếu nhiệm vụ đề tài, giải vấn đề lý luận thực tiễn sau:

1.1 Tìm hiểu tình hình thực tế để biết nhu cầu cần có HTBT dành cho HS trường THPT chuyên

1.2 Nghiên cứu sở lí luận đề tài Qua đó, chúng tơi trình bày nội dung sau:

- Cơ sở lý luận BTHH, dạng BTHH Từ xây dựng định hướng phương pháp thiết kế HTBT cho phù hợp với HS trường chuyên

- Một số nét tiêu biểu hệ thống trường THPT chuyên Từ đó, nêu lên phẩm chất phẩm chất lực cần có HSG GV tham gia giảng dạy trường THPT chuyên

1.3 Chúng tơi phân tích vài điểm khác biệt trường THPT chuyên trường THPT bình thường như:

+ Chức nhiệm vụ đào tạo nguồn tri thức có chất lượng cao + Về nội dung chương trình

+ Về chế độ đãi ngộ cho HS GV

+ Một số áp lực HS GV trường chuyên

1.4 Với phương châm lấy HS làm trung tâm, đề xuất số biện pháp nâng cao chất lượng dạy học như:

- Phương pháp dạy học tích hợp, kết hợp phương pháp dạy học tích cực, xây dựng bầu khơng khí học tập cho HS

- Kiểm tra – đánh giá, phân tích tầm quan trọng khâu kiểm tra đánh giá số lưu ý đề kiểm tra

- Những lưu ý chấm sửa kiểm tra Qua kiểm tra, GV đánh giá khả tiếp thu HS, để từ có biện pháp khắc phục kịp thời

(108)

1.6 Thiết kế giáo án (3 giáo án word giáo án điện tử) phần lý thuyết đại cương hóa hữu giúp HS tự học nhà; làm giảm vất vả GV lớp tăng chất lượng dạy – học GV – HS Đồng thời, phần kiến thức quan trọng ln có mặt thi

1.7 Tiến hành TNSP cho 125 HS khối lớp 10 11 thuộc trường THPT chuyên Đó trường THPT chuyên: Long An – tỉnh Long An; Bạc Liêu – tỉnh Bạc Liêu; Lê Quý Đôn – tỉnh Ninh Thuận

Dạy học theo phương pháp phát triển tư thông qua việc kết hợp PPDH tích hợp HTBT trợ giúp phần mềm hóa học cho thấy tỉ lệ HS – giỏi tăng lên

2 Kiến nghị

Qua trình nghiên cứu thực đề tài kinh nghiệm công tác nhiệm sở, chúng tơi có số kiến nghị sau:

2.1 Đối với quan quản lý giáo dục

- Cần trang bị sở vật chất như: phịng thí nghiệm, máy chiếu lớp, wifi,… tạo điều kiện cho GV HS giảng dạy học tập tự chủ, động cập nhật Thường xuyên cập nhật đầu sách hay cho hệ thống thư viện

- Nội dung thi chọn HSGQG cần có giới hạn để GV HS có định hướng việc bồi dưỡng ơn luyện

- Tạo điều kiện cho GV tham gia lớp học Bộ Giáo dục & Đào tạo tổ chức thường niên để GV có hội học hỏi nắm bắt xu hướng đề hàng năm

- Cần bồi dưỡng kiến thức cơng nghệ thơng tin cho GV khuyến khích GV sử dụng thành thạo số phần mềm hỗ trợ cho mơn

- Cần có sách ưu tiên khen thưởng (vật chất) cho HSGQG; sách ưu đãi phù hợp với đầu tư chất xám thời gian cho GV dạy trường chuyên Và sách phải phù hợp với thực tế xã hội

- Trong năm gần đây, tỷ lệ HS thi vào trường chuyên có giảm sút Do đó, nên làm tốt công tác tuyên truyền để ổn định địa bàn tuyển sinh, chọn HSG, HS có khiếu thực

2.2 Đối với giáo viên

(109)

- GV nên sử dụng PPDH tích hợp để làm phong phú giảng xây dựng bầu khơng khí học tập tích cực cho HS

- GV cần kết hợp hài hòa lịch bồi dưỡng HSG bồi dưỡng nâng cao môn thi đại học để đảm bảo quyền lợi ổn định tinh thần, tâm lý cho HS để HS đạt kết thi đại học cao

- GV cần khơi gợi tinh thần học tập tích cực nơi HS Giúp HS ý thức việc học thân gia đình, học “màu cờ sắc áo” trường học tập suốt đời

- GV cần khuyến khích khơi dậy lực tự học, đam mê sáng tạo học tập HS, khuyến khích nghiên cứu khoa học, viết đăng tạp chí, tổ chức câu lạc bộ,…

- Tại trường chuyên nên xây dựng mối quan hệ làm việc, đảm bảo yêu cầu kế thừa, cộng sự, tâm huyết đổi phương pháp

Hướng phát triển đề tài

1 Tiếp tục bổ sung cập nhật tập hay phong phú vào HTBT Tiếp tục xây dựng HTBT hóa hữu dành cho HS chuyên hóa lớp 12

3 Tiếp tục xây dựng HTBT phần hóa đại cương, hóa vơ cho HS chun hóa

(110)

TÀI LIỆU THAM KHẢO

1. Bộ Giáo dục & Đào tạo (2010), Tài liệu tập huấn GV trường THPT chuyên – Thiết kế dạy học theo quy trình tiếp cận chuẩn quốc tế

2 Bộ Giáo dục & Đào tạo (2010), Tài liệu tập huấn GV trường THPT chuyên – Hướng dẫn thực chương trình dạy học chun sâu mơn Hóa học

3 Bộ Giáo dục & Đào tạo (2011), Tài liệu tập huấnphát triển chuyên mơn GV trường THPT chun – mơn Hóa học.

4 Bộ Giáo dục & Đào tạo (2011), Kỷ yếu hội thảo phát triển chuyên môn GV trường THPT chunmơn Hóa học.

5 Đặng Đình Bạch (2002), Những vấn đề hóa học hữu cơ, NXB Khoa học kỹ thuật

6 Lê Huy Bắc (1986), Bài tập Hóa hữu cơ, NXB Giáo dục

7 Trịnh Văn Biều (2005), Phương pháp thực đề tài nghiên cứu khoa học, Đại học Sư phạm TPHCM

8 Trịnh Văn Biều (2003), Các phương pháp dạy học hiệu quả, Đại học Sư phạm TpHCM

9 Trịnh Văn Biều (2009), Một số vấn đề kiểm tra – đánh giá kết học tập, Đại học Sư phạm TPHCM

10.Đặng Thị Thanh Bình (2006), “Tuyển chọn xây dựng hệ thống tập hóa học bồi dưỡng học sinh giỏi lớp 10 THPT”, Luận văn thạc sĩ, ĐHSPHN

11.Nguyễn Minh Châu (2008),” Xây dựng sử dụng HTBT Hóa học hình thành phát triển khái niệm phản ứng oxi hóa – khử chương trình Hóa học vô THPT – nâng cao”, Luận văn thạc sĩ KHHH - ĐHSPHN

12.Nguyễn Cương (2007), Phương pháp dạy học Hóa học trường phổ thơng đại học, Đại học NXB Giáo dục

13.Vũ Cao Đàm (2008), Phương pháp luận nghiên cứu khoa học, NXB Giáo dục 14.Lê Tấn Diện (2010), Nội dung biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học hữu

cơ THPT, Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm TPHCM

15.Nguyễn Hữu Đĩnh (chủ biên) (2009), Bài tập hóa hữu cơ, NXB Giáo dục

(111)

giỏi tỉnh quốc gia, NXB Giáo Dục

17.Trần Thị Việt Hoa – Phan Thanh Sơn Nam (2007), hóa hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia TPHCM

18.Trần Thị Việt Hoa – Trần Văn Thạnh (2009), Bài tập hóa hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia TPHCM

19.Trần Thành Huế (2006), Tài liệu tham khảo Olympic Hóa học quốc gia, quốc tế. 20.Nguyễn Văn Lê (1995), Phương pháp luận nghiên cứu khoa học, NXB Trẻ

21.Phạm Thị Bích Liên (2008), Tuyển chọn xây dựng HTBT hóa học vơ phần phi kim nhằm bồi dưỡng học sinh giỏi trường THPT, Luận văn Thạc sĩ KHHH - ĐHSPHN

22.Phan Thanh Sơn Nam (2007), Bài tập hóa hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia TP HCM

23.Đặng Thị Oanh – Nguyễn Thị Sửu (2006), PPDH chương mục quan trọng chương trình – sách giáo khoa Hóa học phổ thông, Đại học Sư phạm Hà Nội

24.Nguyễn Kim Phi Phụng (2006), Hóa hữu – Bài tập giải, NXB Đại học Quốc gia TPHCM

25.Nguyễn Kim Phi Phụng (2003), Cơ sở lý thuyết hóa hữu 1, NXB Đại Học Quốc Gia TPHCM

26.Đỗ Đình Rãng - Đặng Đình Bạch–Nguyễn Thị Thanh Phong (2008), Hóa học hữu cơ tập 1, 2, 3, NXB Giáo Dục

27.Trần Quốc Sơn (2009), Tài liệu giáo khoa chuyên hóa học 11, 12 - Hóa hữu (tập 1), NXB Giáo dục Việt Nam

28.Trần Quốc Sơn – Trần Thị Tửu (2009), Danh pháp hợp chất hữu cơ, NXB Giáo dục

29.Lê Ngọc Thạch (2001), Hóa học lập thể, NXB Đại học Quốc gia TPHCM

30.Lê Ngọc Thạch (2009), Bài tập Hóa học lập thể hữu cơ sở, NXB Đại học Quốc gia TPHCM

31.Lê Trọng Tín (2006), Những PPDH tích cực dạy học Hóa học, Đại học Sư phạm TPHCM

32.Thái Doãn Tĩnh (2006), Bài tập sở hóa học hữu (tập 1,2), NXB khoa học kỹ thuật

(112)

và kỹ thuật

34.Nguyễn Trọng Thọ (2000), Olympic Hóa học Việt Nam Quốc tế (tập 1, 2, 3,4), NXB Giáo dục

35.Nguyễn Văn Tịng (1995), Bài tập hóa học hữu cơ, Đại học Sư phạm Hà Nội 36.Dương Thiệu Tống (2002), Phương pháp nghiên cứu khoa học giáo dục tâm lý,

NXB Đại Học Quốc gia TPHCM

37.Lê Thị Mỹ Trang (2010), Xây dựng hệ thống lý thuyết, tập phần hóa lý dùng trong bồi dưỡng học sinh chuyên hóa trường THPT, luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm TPHCM

38.Nguyễn Đình Triệu (2003), 2000 câu hỏi trắc nghiệm Hóa học hữu cơ, NXB Khoa học kỹ thuật

39.Vũ Anh Tuấn (2006), “Xây dựng hệ thống tập hóa học nhằm rèn luyện tư trong việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học trường trung học phổ thông , luận án tiến sĩ giáo dục học, ĐHSPHN

40.Nguyễn Xuân Trường (2006), Sử dụng tập dạy học Hóa học trường THPT, NXB Đại học Sư phạm

41.Trần Thạch Văn (1998), 100 câu hỏi tập hóa hữu cơ, NXB Giáo dục

42.Phạm Viết Vượng (1997), Phương pháp luận nghiên cứu khoa học, NXB Đại học quốc gia Hà Nội

43.Tài liệu tham khảo olympic Hóa học quốc gia, quốc tế năm 2008 44.Tuyển tập đề thi Olympic 30-4năm 2009

45.Tuyển tập đề thi học sinh giỏi Đồng Bằng Sông Cửu Long 2009 46.Tuyển tập đề thi học sinh giỏi vùng Duyên Hải Bắc Bộ lần thứ 4 47.http://dayhoahoc.com

48.http://ddhsonline.com/diendan/hoa 49.http://edu.net.vn

50.http://ngocbinh.dayhoahoc.com 51.http://hoahoc.info

52.http://olympiavn.org

53.http://organic.rogerfrost.com/ 54.http://thiendongduc.violet.vn

(113)

56.http://thuviensinhhoc.com/de-thi 57.http://tusach.thuvienkhoahoc.com 58.http://www.ebook.edu.vn

59.http://www.giaovien.net

(114)

PHỤ LỤC PHỤ LỤC 1:

ĐỀ KIỂM TRA VÀ ĐÁP ÁN DÙNG TRONG THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM ĐỀ KIỂM TRA 15 PHÚT – LẦN

Họ tên: Lớp:

Điểm

Bài Nội dung Điểm

1 (1đ)

Xác định số đồng phân mạch hở C4H8

Đáp án:

(1đ)

Ghép tên tương ứng với đồng phân quang học sau: CH3

H OH

CH3

H Br

CH3

H OH

CH3

Br H

CH2OH

HO H

CH3

COOH H3C H

C6H5

A B

1 (2S, 3R)-3-brombutan-2-ol (2R, 3R)-3-brombutan-2-ol (2S, 3S)-3-brombutan-2-ol (2R, 3S)-3-brombutan-2-ol (2S)-2-propan-1,2-diol (2R)-2-propan-1,2-diol axit (2S)-2-phenylpropanoic axit (2R)-2-phenylpropanoic C D

Đáp án:

(1đ)

Xác định đồng phân meso erythro: CH3

H OH

CH3

H OH

CH3

H OH

CH3

H Br

CHO

H OH

CH3

H Br

CHO

H OH

CHO

HO H

(115)

4 (1,5đ)

Viết dạng hỗ biến (tautomer) chất sau: COOC2H5

C O

CH3 CH2

5 (1đ)

Xác định tên hợp chất sau:

H3C

HOOC H

H3C Cl

H

6 (1đ)

Xác định số đồng phân quang học axit 2,3-đihidroxibutanoic Đáp án:

7 (1,5đ)

Cho biết cấu trạng bền cis-1,3-đihidroxixiclohexan Đáp án:

8 (1đ)

Viết cấu trạng bền 2-cloetan-1-ol Đáp án:

9 (1đ)

Xác định moment lưỡng cực chất sau:

Cl

H3C Cl

CH3

Đáp án:

(116)

ĐÁP ÁN KIỂM TRA 15 PHÚT - LẦN 1 (Phần đồng phân)

Bài Nội dung Điểm

1(1đ)

2(1đ) A – 1; B – 3; C – 5; D - 3(1đ) meso : 1; erythro:

4 (1,5đ)

C CH CH3

OH

COOC2H5

COOC2H5

C O

CH3 CH2

5(1đ) axit (2E,4E)-5-clo-2,4-đimetylpent-2,4-đienoic 6(1đ) đồng phân

7 (1,5đ)

O O

H H

8(1đ)

H

H Cl

O

H H

H

(117)

ĐỀ KIỂM TRA 15 PHÚT - LẦN Họ tên:

Lớp:

Điểm

Bài Nội dung Điểm

1(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần tính axit hợp chất sau giải thích ngắn gọn:

COOH COOH COOH

NO2

NO2

NO2 (1) (2) (3) Đáp án:

Giải thích: _ _ 2(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần pKacủa hợp chất sau:

NO2 CN NO2

OH

(1) (2) (3) (4) (5) OH OH

CH3 H3C

OH

CH3 H3C

OH

Đáp án: _

3(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần độ dài liên kết đơn C – C hợp chất sau:

1 CH3 – CH3 CH3 – CH = CH2

3 CH2 = CH – CH = CH2 CH2 = CH – C ≡ CH Đáp án:

(118)

asphirin:

COOH

OCOCH3

Đáp án:

5(1đ) Số H tạo hiệu ứng siêu liên hợp tham gia cộng hưởng vào vòng benzen chất sau là:

CH2CH3 CH(CH3)2

(1) (2) (3) (4)

CH3 C(CH3)3

Đáp án:

6(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần tính bazơ hợp chất sau: NH

N

NH

(1) (2) (3) Đáp án:

7(1đ) Sắp xếp theo chiều tăng dần độ bền cacbocation sau:

1 F3C – CH2 – CH2+ CH2 = CH – CH2+

3 CH3 – CH2+ (CH3)2CH+

Đáp án:

(119)

CH3

+ E+ a

NO2

+ E+ b

CH2 = CH CH3 + H+ c

CH2 = CH COOH + H+ d

9(1đ) Sắp xếp (có giải thích ngắn gọn) theo trình tự tăng dần nhiệt độ nóng chảy chất sau dãy sau:

S N

COOH COOH COOH

1 Đáp án:

Giải thích: _ _ 10(1đ) Cho chất sau:

O2N

CH3

CH3

OH O2N

H3C

H3C

OH

A B

Hãy cho biết chất có tính axit mạnh hơn? Giải thích ngắn gọn Đáp án:

(120)

ĐÁP ÁN KIỂM TRA 15 PHÚT – LẦN

Bài Nội dung Điểm

1(1đ) Đáp án: (1) > (3) > (2)

Giải thích: (1) có hiệu ứng ortho; (3) có hiệu ứng –C –I (2) có hiệu ứng -I

2(1đ) pKa : (1) < (2) < (3) < (4) < (5)

3(1đ) (1) > (2) > (3) > (4) 4(1đ) Csp2; C 3

sp ( nhóm CH3 -)

5(1đ) 3, 2, 1, 6(1đ) (3) > (2) > (1) 7(1đ) (1) < (3) < (4) < (2) 8(1đ)

CH2 = CH CH3 + H+ CH2 = CH COOH + H+

c d

NO2

+ E+ b

CH3

+ E+ a

9(1đ) (3) < (1) < (2) Vì M(3) < M(1) (2) có thêm liên kết hidro liên phân tử với

N phân tử khác

10(1đ) Chất A có tính axit mạnh B Vì:

(121)

ĐỀ KIỂM TRA 15 PHÚT - LẦN Họ tên:

Lớp:

Điểm

Bài Nội dung Điểm

1(1đ) So sánh khả cộng electrophin hợp chất sau: HI; HCl; HBr Đáp án:

2(1,5đ) Hãy cho biết sản phẩm trình chuyển vị cation sau (nếu có):

+

(CH3)3CCH2 Đáp án:

3(1,5đ) So sánh khả tham gia phản ứng cộng hợp electrophin vào liên kết đôi C = C chất sau với tác nhân electrophin

CH2 = CHCOOH (1) CH2 = CHBr (2) CH2 = C(CH3)2 (3) CH2 = CHCH3 (4) CH3CH = C(CH3)2 (5)

Đáp án:

4(1,5đ) So sánh khả tham gia phản ứng electrophin dẫn xuất từ benzen sau với tác nhân electrophin

NO2

1

Cl OCH3

CH = CH2

Đáp án:

(122)

1 alylclorua benzylclorua etylclorua tert-butylclorua 2-clo-2-metylbutan

Đáp án:

6(1,5đ) Sắp xếp theo chiều giảm dần khả phản ứng SN1 chất

sau:

CH2Cl

1 CH3 CH2 CH2 Cl

3 CH2 = CH CH2 Cl Đáp án:

7(1,5đ) Một sản phẩm phản ứng CH4 Cl2 (askt)

(123)

ĐÁP ÁN BÀI KIỂM TRA 15 PHÚT - LẦN

Bài Nội dung Điểm

1(1đ) HI > HBr > HCl 2(1,5đ)

(CH3)2CCH2CH3

+

3(1,5đ) < < < < 4(1,5đ) > > > 5(1,5đ) > > > > 6(1,5đ) > >

7(1,5đ)

Do GĐ có kết hợp gốc .CH3 CH3 + CH3 CH3 - CH3

ĐỀ KIỂM TRA 45 PHÚT Họ tên:

Lớp:

Điểm

1 Chất có cấu hình Z?

1 H

C2H5 Br

CH3 H

C6H5 CH2OH

COCH3 H

Br CH3

C2H5

COCH3

CH2OH H

C6H5

A 1, B 1,

C 2, D 1,

2 Xác định đồng phân bền cặp đồng phân sau gọi tên đồng phân theo hệ danh pháp cis – trans

H CH3

H H3C

CH3

H H

H3C a

(124)

H CH3

H CH3

H CH3

CH3

H b

3

CH3

H

C(CH3)3

H

H

C(CH3)3

H H3C

c

5

A 1, 4, B 2, 4,

C 1, 3, D 2, 4,

3 Chất có chứa trung tâm bất đối?

1 – Clopentan 2-Clopentan

3 3-Clopentan 1,2-Diclopropan

A 1, B 3,

C 1, D 2,

4 Butan-2,3-điol có đồng phân lập thể?

A B

C D

5 Cặp chất đồng phân lập thể? CH3

H COOHOH

H

HO CH

3

COOH Br CH

3

Cl

CH2CH3

Br

HO CH

2CH3

Cl

I CH3

H

OH

I OH

CH3

H

1

3

A 1, B 2,

C 1, D 1, 2,

(125)

COOH

H OH

HO H

COOH

HO H

COOH

HO H

H OH

COOH

H OH

COOH

H OH

H OH

COOH

H OH

COOH

H OH

HO H

COOH

H OH

1 A 1, : đôi đối quang; 3, 4: dạng meso

B 1, 2: dạng meso; 3,4: đôi đối quang C 1, 2, 3, 4: đôi đối quang

D 1, 2, 3, : dạng meso Xác định cấu hình R axit

lactic:

COOH

HO CH

3

H

CH3

H COOHOH

COOH

HO HCH3

CH3

H OHCOOH

1

A 1, B 3,

C 1, D 2,

8 Sắp xếp nhóm sau theo chiều tăng dần hiệu ứng liên hợp dương: –OH –OCH3 –N(CH3)3 –F –I

A 1, 2, 3, 4, B , 3, 1, 5,

C 3, 1, 2, 5, D 5, 4, 2, 1,

9 Sắp xếp ion sau theo chiều tăng dần độ bền :

CH3 CH2; CH3 CH; CH3 C CH3

CH3 CH3

(1) (2) (3)

A 1, 2, B , 3,

C 3, 1, D 2, 1,

10 Sắp xếp chất sau theo thứ tự tăng dần tính bazơ:

N CH3

CH3 H3C

N N

N

(1) (2) (3)

(126)

C 3, 1, D 2, 1, 11 Sắp xếp chất sau theo thứ tự tăng dần tính axit:

OCH3

HO HO HO Cl

(1) (2) (3) OH

NO2 COCH3

HO

(4) (5)

A 1, 2, 3, 4, B , 3, 1, 5,

C 3, 1, 2, 5, D 2, 1, 3, 4,

12 Cặp cấu tạo cộng hưởng:

1 CH2 = O CH2 O

2 CH2 = CH CH2 CH2 CH = CH2

3 N = C = O N C O

4 R C

O– O

R C

O O

-A 1, 2, B 1, 3,

C 2, 3, D 1, 2, 3,

13 Cacbocation CH3 dạng góc bao nhiêu?

A Tam giác, 1200 B Tháp ba phương, 1200 C Tam giác, 10905’ D Tháp ba phương, 10905’ 14 Gốc triphenylmetyl có cấu trúc trạng thái lai hóa nào?

A Tứ diện, sp3

B Phẳng, sp2

C Thẳng, sp2

D Tháp tam giác, sp3d

15 Sắp xếp theo chiều giảm dần khả phản ứng SN2 chất sau: CH3Br (CH3)2CHBr CH3CH2Br (CH3)3CBr

A 1, 2, 3, B 1, 3, 2,

C 2, 3, 1, D 4, 3, 2,

(127)

1 (CH3)3C+ (CH3)2CH+ CH3CH2CH2+

A 1, 2, B 2, 3,

C 3, 2, D 1, 3,

17 Sắp xếp theo chiều giảm dần khả phản ứng halogen hóa gốc hidrocacbon sau:

1 (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 H3C

A 1, 2, 3, B 2, 3, 4,

C 4, 3, 2, D 3, 2, 1,

18 Cho tỷ lệ sản phẩm phản ứng sau:

CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 45% 55%

hv 250C

Hãy xác định tỷ lệ khả thay tương đối H cacbon bậc : bậc

A* : 11 B : 11

C 11 : D 11 :

19 Sắp xếp theo chiều giảm dần khả cộng electrophin hợp chất sau: CH2 = CH COOH CH3 CH = CH COOH

3 CH3 CH = CH2 CH3 CH = CH CH3

A 1, 2, 3, B 2, 3, 1,

C 3, 1, 2, D 4, 3, 2,

20 Xác định sản phẩm phản ứng sau : (CH3)2CHCH = CH2 HCl

1 (CH3)2CHCHClCH3 (CH3)2CClCH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2Cl

A 1, B 1,

C 2, D 1, 2,

21 Để tạo sản phẩm xiclohexen phải tách HCl từ chất nào?

H

Cl

H Cl

(128)

A B

C 1, D A, B, C sai

22 Xác định sản phẩm phản ứng sau: CH3(CH2)3CHBrCH3 + t-Bu-O

-1 Hex-1-en Hex-2-en tert-butyl1-metylpentyl ete

A B

C D 1, 2,

23 Chất có moment lưỡng cực lớn cặp chất sau: NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 CH3 H3C

NO2 H3C

CH3 NO2 NO2 NH2 NO2 CN

NC CH3CO COCH3

a

b

c

d

3

5

7

A 1, 3, 5, B 1, 4, 5,

C 1, 3, 6, D 1, 4, 6,

24 Dạng erythro? CH3 H OH CH3 H Br CH3 HO H CH3 H Br H H3C

Br H

CH3

OH

1

H H3C

Br HO CH3 H CH3 H OH CH3 H Br CH3 HO H CH3 H Br

4

A 1, 2, B 3, 4,

(129)

25 Xác định sản phẩm phản ứng sau: CH3 CH CH2 CH3 + Br2

CH3

hv

A 2-Brom-2-metylbutan B 2-Brom-3-metylbutan C 1- Brom-2-metylbutan D 1-Brom-3-metylbutan ĐÁP ÁN :

1D; 2A; 3D; 4C; 5A; 6A; 7A; 8D; 9A; 10C; 11A; 12C; 13A; 14B; 15B; 16A; 17A; 18A; 19D; 20A; 21A; 22A; 23C; 24C; 25ª

PHỤ LỤC 2: HƯỚNG DẪN GIẢI CHUYÊN ĐỀ ĐỒNG PHÂN

►Bài tập tự luận

a CH3 C = CH CH3 OH

CH2 = C CH2 CH3 OH

;

b CH2 = C CH2 C CH3 ; CH3 C CH = C CH3

OH O O OH OH

C = O H

OH C = O H

c C

6H5 NH = C NH C6H5

OH d

Bài : trans : a μA = 0D ; b μB = 1,69D ; c μB = 3,11D

a Z (cis); E (trans) b Z; E

c 2Z, 6E; 2Z, 6Z; 2E, 6E; 2E,6Z d E (trans); Z (cis)

H H

H H

H H

H H

b CH c O

H

H3C H

CH3

CH3 H

H

H CH

3

CH3

CH3 H

a Bài 2:

Bài 4:

(130)

Bài 17:

b

CH2OH

H O

CH2OH

OH H

HO

CH2OH

H CH2OH

OH H

H a

CH2Cl

H3C H

CH2Cl

CH3 H

H

CH2Cl

CH3 CH2Cl

CH3 H

d

CH3

H NH3+

COO -H H +H 3N CH3 H COO -H H c CH3

H3CH2C H

CH3

CH3 H

H

CH3

CH2CH3 CH3

CH3 H

Bài 18: C6H5

H CH3

C6H5

H CH3

C6H5

H CH3

C6H5

H3C H

C6H5

CH3 H

C6H5

H CH3

R

R S

S

a

meso C2H5

H CH3 R

R S

S

meso CH3 (CH2)2

C2H5 H

C2H5

H CH3

CH3 (CH2)2

C2H5 H

C2H5

H3C H

CH3 (CH2)2

C2H5 H

b

CH3

H OH

CH3

H C6H5

c CH3

HO H

CH3

C6H5 H

CH3

H OH

CH3

C6H5 H

CH3

HO H

CH3

H C6H5

S S S S R R R R S S R R d S S S S R R R R

CH2OH

H OH

H OH

CH3

H OH

CH2OH

HO H

HO H

CH3

HO H

CH2OH

H OH

H OH

CH3

HO H

CH2OH

HO H

HO H

CH3

(131)

R S R R S S R S R R S S

CH2OH

H OH

HO H

CH3

H OH

CH2OH

HO H

H OH

CH3

HO H

CH2OH

H OH

HO H

CH3

HO H

CH2OH

HO H H OH CH3 H OH S R s

CH2OH

H OH

H OH

CH2OH

H OH

S R r

CH2OH

H OH

HO H

CH2OH

H OH S

R R S

CH2OH

H OH

H OH

CH2OH

HO H

CH2OH

HO H

HO H

CH2OH

H OH

e

meso meso

COO

-H NH3+

CH2CH3

H CH3

f COO

-+H

3N H

CH2CH3

H3C H

R

COO

-H NH3+

CH2CH3

H3C H

COO

-+H

3N H

CH2CH3

H CH3

R R S S S S R Bài 22:

a D-glucose ;( 2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan b D-mannose; (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan c D- galactose ; (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan d L- glucose ; (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexan Bài 24:

a Là đồng phân hình học

CH2OH

H H

H3C H

CH2OH H

H3C

OCH3

H H

H3C H

OCH3 H

H3C Z E

(132)

H CH2 = CH C CH3 OH

O CH3

H

O

C2H5

H *

* *

c Vừa đồng phân hình học, vừa đồng phân quang học

O CH3

H

H

CH3 O

H3C

H CH3 H H H OH OH H CH3 H CH3 meso

Bài 34 : CH3(CH2)6CHOHCHOHCH2OH *

*

(CH2)6CH3

H OH

CH2OH

OH H

(CH2)6CH3

HO H

CH2Cl

H HO

(CH2)6CH3

HO H

CH2OH

OH H

(CH2)6CH3

H OH

CH2OH

H HO

(2R, 3R) (2S, 3S) (2R, 3S) (2S, 3S)

Bài 35 : CH3

H Cl

CH3

Cl H

CHO HO CH3

COOH HO CH3

CH3

Br H

CH3

Cl H

(2S, 3S) (2R, 3R) (2R, 3S)

Bài 36 :

- Đồng phân sorbitol đồng phân meso cấu hình C* C3 C4 khác nhau

- Đồng phân galactose đồng phân meso nhóm chức C1 C6 khác nhau

(133)

COOH H OH HO H HO H H OH COOH Bài 37: CH3 H OH H OH CH3 H OH CH3 HO H HO H CH3 HO H CH3 H OH HO H CH3 H OH CH3 HO H H OH CH3 HO H a CH3 H Cl CH2 CH3 H Cl CH3 Cl H CH2 CH3 Cl H b

CH2COOH

H Br

CH2COOH

H Br

CH2COOH

Br H

Br H

CH2COOH d

CH2CH3

H CH3

CH2CH3

H CH3

CH3

H3C H

H3C H

CH2CH3 c

Bài 38:

COOH

NH2 H

CH2CH(CH3)2 S COOH HO H CH3 S CHO

Br CH3

CH2CH3 S

CHO

H OH

CH3

NH2 H

R S

a b c

(134)

a Biểu diễn hai dạng khác chất b Biểu diễn hai dạng khác chất c Biểu diễn hai dạng khác chất d biểu diễn đôi đối quang

e biểu diễn đôi đối quang

f Biểu diễn hai dạng khác chất Bài 40:

a đồng phân cấu tạo tất cấu hình khác

b.Các cặp đồng phân vị trí (2 3), (2 4), (3 4), (3 5) c đồng phân lập thể

d.Các cặp đồng phân hình học (3 6), (4 5) e cặp đồng phân quang học đối quang

f Các cặp đồng phân quang học không đối quang (3 6), (4 5), (7 3) g.Hợp chất không trùng với ảnh gương

h.Hợp chất trùng với ảnh gương 1, 2, i Đồng phân meso

J Hỗn hợp raxemic hỗn hợp 50% : 50% Bài 41: CH3CH = C(CH3)COOH

Bài 42: (a) Streptimidon có ba trung tâm lập thể:

H

NH

H

CHH33C H

OH H O

O

O H

E

S

R * *

►Bài tập trắc nghiệm:

1C; 2B; 3D; 4A; 5A; 6A; 7D; 8B; 9C; 10D; 11D; 12B; 13A; 14D; 15A ; 16C ; 17A ; 18A; 19C; 20A; 21C; 22C; 23B; 24 B; 25 B; 26A

CHUYÊN ĐỀ HIDROCACBON KHÔNG NO ANKEN, ANKADIEN VÀ TECPEN

►Bài tập tự luận

(135)

c 3-isobutylhex-1-en d 2,2,6-trimetyloct-4-en e 4-(1,2-dicloroetyl)-2,3,6-trimetylhept-2-en f 2-metylbuta-1,3-dien

g 1-clorobuta-1,2-đien h 3-metylxiclopropen

i 2-metylxiclopenta-1,3-dien j 1-metylxicloocta-1,3,5,7-tetraen

a CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH2 - CH(CH3) - CH = CH2 b (CH3)3CCH = C(CH3)2

c C2H5 CH3

C = C

CH3 C2H5

H

e CH2 = CH CH3

Br d C2H5 Cl

C = C

CH3 C2H5

H f CH2 = CH C

CH3 C H H CH Bài 3: CH3 H Br CH3 Br H CH3 Br H CH3 H Br

7a c COOH

H Br

COOH

H Br

Bài

b Đồng phân meso d Hỗn hợp racemic

Bài CH3CH(OCH3)CHBrCH3

Bài

C6H5

Br H

CH3

Br H

9 CH3 H

C = C

H C6H5

+ Br2

erythro-1-phenyl-1,2-dibrompropan

Bài CHClCH

2CH3

10

(sản phẩm chính)

11a Cl3C - CH2 - CH2Cl b Cl - CH - CH3

Cl

H2C H2C

C H2 CH2 C H2 C Cl

CH2CH2CH3 c

Bài

(136)

c Hỗn hợp racemic d Đồng phân meso

Bài C2H5

H3C H

C2H5

H CH3

C2H5

H CH3

C2H5

H3C H

14

(Hỗn hợp racemic) Bài 16a HOCH2 - (CH3)COH - CH2OH

b CH3 - CH2 - CHO + OHC - CH2 - CH2 - CO - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CHO

c CH3 - CH2 - (CH3)C(CN) - CHBr - CH3

d (CH3)2 - COH - CH2 - CH2Br

e Cl

OH HO

Bài17a (CH3)2CH - CHOH - CH3 CH3)2CH = CH - CH3 (CH3)2COH - CHOH - CH3 b (CH3)3C - I (CH3)2C = CH2 (CH3)2C - CH2 (CH3)2COH - CH2OH O

c CH3CHBrCHBrCH2CH3 CH3CH = CHC2H5 CH3CHClCH2C2H5 CH3CHOHCH2C2H5 CH3CH2COOCH(CH3)CH2CH2CH3

d CH3 - CHOH - CH3 CH3CH = CH2 CH3CH2CH2Br CH3(CH2)4CH3 e CH3 - CH2 - CH - CH3 CH3CH2CH = CH2 CH3CH2CH2CH2OH N(CH3)3

f CH2 = CH - CH2 - OH CH2Br - CHBr - CH2OH BrCH2 - CHBr - COOH

CH2=CH -COOH

Br2 HNO3

Zn

g CH3 - CH2 - CH2OH CH3CH = CH2 CH3 - CHBr - CH2Br CH3 - C CH

CH3C CNa CH3 - C C - C2H5 CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3 Al2O3

Br2 KOH/C

2H5OH

NaNH2 C2H5Br H2O HgSO4/H2SO4

h CH3 - CH = CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH

CH3CH2COCl CH3CH2COOCH3 B2H6

2 H2O2/OH- Na2Cr2O4/H2SO4

SOCl2 CH

(137)

Cl2

H3C

H CH3

H

CH3

H Cl

C2H5

H Cl

CH2Cl2 Bài 18a

1.HCOOOH C2H5

H C2H5

H

C2H5

H OH

C2H5

H OH

2 H3O+ b

KMnO4

C2H5

H H

C2H5

C2H5

H OH

C2H5

H OH

H2O

KMnO4

C2H5

H C2H5

H

C2H5

H OH

C2H5

HO H

H2O

C2H5

HO H

C2H5

H OH

c

C2H5

H H

C2H5

1.HCOOOH H3O+

C2H5

H OH

C2H5

HO H

C2H5

HO H

C2H5

H OH

d

C2H5

H H

C2H5

Br2

H2O

CH3 H OH CH3 Br H CH3 HO H CH3 H Br e

H3C

H CH3

H D2 Pt CH3 H D CH3 D H CH3 D H CH3 H D Bài Br2 CH2Cl2

H2/Pt

HBr

RCOOOH

Br2 H2O

CH3OH

H+

H2O, H+ BF3 H2O2, OH

-Br Br OH Br O OH Br OCH3 OH 19

(138)

HBr

H3C

H CH3

CH(CH3)2

Br

(H3C)2HC

CH2CH3

CH3

CH(CH3)2

Br

H3CH2C

H3C

Br

(H3C)2HC CH2CH3

CH3

Br

H3CH2C CH(CH3)2 CH3

S R

* Phản ứng với Br2 CH3OH hình thành hai đồng phân quang học đôi đối

quang:

Br2 CH3OH

H3C

H CH3

CH(CH3)2

H Br

H3C

CH(CH3)2

CH3

OCH3

H Br CH3

(H3C)2HC

H3C

H3CO

S S R R

H

Br CH3

CH(CH3)2

H3CO CH3

H

H3C Br

CH(CH3)2

H3C OCH3

S S

R R

* Phản ứng với H2O có mặt xúc tác axit hình thành hai đồng phân quang học đôi

đối quang:

H2O

H3C

H CH3

CH(CH3)2

OH

(H3C)2HC

CH2CH3

CH3

CH(CH3)2

OH

H3CH2C

H3C

CH(CH3)2

HO CH3

CH2CH3

CH(CH3)2

H3C OH

CH2CH3

S R

H+

S R

* Phản ứng với H2 có mặt xúc tác Pt hình thành hai đồng phân quang học đôi đối

(139)

H2

H3C

H CH3

CH(CH3)2

H

(H3C)2HC

CH2CH3 CH3

CH(CH3)2 H

H3CH2C

H3C

CH(CH3)2

H CH3

CH2CH3

CH(CH3)2

H3C H

CH2CH3

R S

Pt

R S

* Phản ứng với Br2 dung mơi CH2Cl2 hình thành hai đồng phân quang học

đôi đối quang:

Br2 CH2Cl2

H3C

H CH3

CH(CH3)2

H Br

H3C CH(CH3)2 CH3

Br H

Br CH3

(H3C)2HC

H3C

Br

S S R R

H

Br CH3

CH(CH3)2

Br CH3

H

H3C Br

CH(CH3)2

H3C Br

S S

R R

* Phản ứng với BH3 sau giai đoạn oxi hóa H2O2 mơi trường kiềm (cộng

hợp kiểu cis) hình thành hai đồng phân quang học đôi đối quang:

1 BH3/THF H2O2, OH

-H3C

H CH3

CH(CH3)2

H3C

H

HO CH(CH3)2

H CH3

CH3

H OH (H3C)2HC

H H3C

S S R R

H

HO CH3

CH(CH3)2

H3C H

H

H3C OH

CH(CH3)2

H CH3

S S

R R

* Phản ứng với Br2 dung mơi H2O hình thành hai đồng phân quang học đôi

(140)

Br2

H3C

H CH3

CH(CH3)2

H Br

H3C

CH(CH3)2

CH3

OH H

Br CH3

(H3C)2HC

H3C

HO

S S R R

H

Br CH3

CH(CH3)2

HO CH3

H

H3C Br

CH(CH3)2

H3C OH

S S

R R H2O

Bài 21a CH2 = C(CH3) - CH2 - CH(CH3) - CH2 - OH HCl

O CH3 H3C

CH3

Phản ứng qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian, công nguyên tử oxi chứa đôi điện tử tự vào trung tâm tích điện dương cation, hình thành sản phẩm cộng hợp đóng vịng nội phân tử:

CH3

CH2 = C - CH2 - CH - CH3 CH2 OH

H+

CH3

CH3 - C - CH2 - CH - CH3 CH2 OH

O CH3

H3C

CH3

H

Cl

-O CH3

H3C

CH3

+ HCl

b

C(CH3) = CH2

HBr Br CH3 CH3 CH3 Br CH3

(141)

C(CH3) = CH2

H+

C(CH3) - CH3

CH3

CH3

Br

-Br CH3

CH3

CH3 CH3

Br

-CH3

Br

CH3

c

CH = CH2 H3C

H2O H2SO4

CH3 CH3 HO

Phản ứng qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian bậc hai chứa vịng năm cạnh, chuyển vị thành cation bậc ba chứa vòng sáu cạnh bền hơn:

CH3

CH3 HO

H+

CH = CH2

H3C H3C CH - CH3

CH3

CH3

HOH

CH3

H2O

H3C

HSO4 -H2SO4 +

(142)

Phản ứng qua giai đoạn hình thành cacbocation trung gian bậc hai, có khả chuyển vị thành cation họ benzyl bền hơn:

CH2CH = CH2

H+ CH - CH - CH3

H

CHCH2CH3

Br

-CHCH2CH3

Br

Bài 30 Sản phẩm có chuyển vị:

CH3

a (CH3)2CH - CH = CH2 (CH3)2C = CH - CH3 b (CH3)2C = C(CH3)2 c

Bài 32 Để phản ứng cộng hợp đóng vịng Diels – Alder xảy hiệu quả, tác nhân dien liên hợp phải có cấu dạng s-cis, nguyên tử C1 C4 cấu dạng s-trans xa để tham gia phản ứng đóng vịng với tác nhân dien Các tác nhân dien có cấu dạng s-trans có khả chuyển hóa thành cấu dạng s-cis có khả tham gia phản ứng

- Tác nhân c e tham gia phản ứng dễ dàng nhất, có cấu hình khóa cấu dạng s-cis

- Tác nhân b f cấu dạng s-trans, chuyển thành cấu dạng s-cis, nên có khả tham gia phản ứng

- Tác nhân a d không tham gia phản ứng, hai bị khóa cấu dạng s-trans khơng có khả chuyển hóa thành cấu dạng s-cis

(143)

- Trong chất trên, chất a c tồn hai dạng s-cis s-trans, nên có hoạt tính trung bình Trong đó, chất c có hoạt tính chất a tương tác không gian nhóm – CH3 nguyên tử H gần cấu dạng cis, có xu hướng chuyển sang cấu dạng

s-trans nhiều hơn:

H H3C

H CH3

H3C

H

CH3

H

- Do đó, trật tự tăng dần khả tham gia phản ứng cộng hợp đóng vịng Diels – Alder tác nhân dien liên hợp xếp theo trật tự sau đây:

H H3C

H CH3

< < <

Bài 34a Tác nhân dien chứa nhóm hút điện tử mạnh, phản ứng cộng hợp đóng vịng Diels – Alder xảy dễ dàng mật độ điện tích dương nguyên tử cacbon C2 liên kết đơi C = C tăng lên Do đó, tác nhân dien tham gia phản ứng dễ CH2 = CH - CHO nhờ hiệu ứng hút điện tử -C –I nhóm –CHO

CH2 = CH - C = O H

+

δ

b Tác nhân dien chứa nhóm đẩy điện tử mạnh, phản ứng cộng hợp đóng vịng Diels – Alder xảy dễ dàng mật độ điện tích âm nguyên tử cacbon C4 liên kết đôi C = C tăng lên Do đó, tác nhân dien tham gia phản ứng dễ dàng CH2 =

CH – CH = CH – O – CH3 nhờ có hiệu ứng điện tự +C nhóm –OCH3 liên kết với hệ

liên hợp

CH2 = CH - CH = CH - O - CH3

− δ

(144)

COCH3

COCH3

+

COCH3 C CH

CH CH

+

Trong đó, cặp thứ tham gia phản ứng dễ dàng tác nhân dien chứa nhóm hút điện tử mạnh hơn, nhờ tác dụng hiệu –C –I từ nhóm –COCH3 Ngược lại, tác

nhân dien cặp thứ hai khơng chứa nhóm hút điện tử tác nhân dien lại chứa nhóm hút điện tử, làm cho phản ứng xảy khó khăn

Bài 35 Các phản ứng hình thành hay hai nguyên tử cacbon bất đối xứng cho sản phẩm hỗn hợp raxemic Riêng trường hợp hai nguyên tử cacbon bất đối xứng chứa nhóm tương đương ngồi việc hình thành hỗn hợp racemic có khả hình thành đồng phân meso

CN

+ t

0

a)

b)

COOCH3 +

CH3

t0

H CN

H NC

CH3 H3C

COOCH3 H3COOC

c) +

COOCH3

H3C

t0

COOCH3 H3COOC

CH3 H3C

d) +

CH3

H

CH2CH3

H

CHO C C CHO

t0 CHO

CHO

OHC

OHC H

H

CH3

CH2CH3

H3C

H3CH2C

H

(145)

e) +

CH3

H

H

CH2CH3

CHO C C CHO t0 CHO CHO OHC OHC H

H3CH2C

CH3

H

H3C

H H

CH2CH3

+ Cl Cl t0 g) Cl Cl Cl Cl f) Cl + Cl t0 Cl Cl Cl Cl meso Bài 36 OH Br Br2

H2O Bài 37a CH3 Br CH3 HBr CH2 CH3 Br HBr CH3 CH3 HO CH3 CH3 CH3 CH3 HO CH3 CH3 H2O

H2SO4

H2O H2SO4

b Quy trình điều chế chất thứ hình thành thêm:

HO Br

Quy trình điều chế chất thứ hai hình thành thêm: CH3

Br

(146)

CH3

HO CH3

X: H3C CH(CH3)2

CH(CH3)2

H3C + 2H+

Cl C3H7 H3C

Cl C3H7

H3C

O O

Y Z

Bài 38

►Bài tập trắc nghiệm:

1A; 2A; 3A; 4A; 5B; 6A; 7A; 8B; 9C; 10A; 11A; 12A; 13B; 14C; 15A; 16B; 17A; 18A; 19A; 20A; 21D; 22B; 23A; 24; 25A; 26A; 27B; 28A; 29A; 30A; 31D; 32A; 33A; 34C; 35C; 36B; 37B; 38B; 39D; 40D; 41A; 42D; 43A; 44A; 45D; 46A; 47D; 48B; 49D; 50D

ANKIN

►Bài tập tự luận

Bài 4:

d (A) : BrMgC CH (B) : (CH3)2C(OH)C CH (C) : (CH3)2C(OH)C CMgBr (D) : (CH3)2C(OH)C CCOOH a (A) CH3CH2C CH (B) CH3CH2C CCH2CH3 b (A) HOCH2CH2C CCH2CH2OH (B) HO(CH2)6OH

(C) CH2 = CHCH2CH2CH = CH2 (D) HC CCH2CH2C CH

c (A) HO C CH (B)

C CH

e (A) : CH3C CMgBr (B) :

(C) :

OMgBr C CCH3 OH

C CCH3

f (A) : CH3CH2CH2CH=CH2 (B) : CH3CH2CH2CHBrCH2Br

(C) : CH3CH2CH2C CH (D) : CH3CH2CH2C CCH(CH3)CH2CH3

g (A) : (CH3)2CHCH=CH2 (B) : (CH3)2CHCHBrCH2Br (C) : (CH3)2CHC CH (D) : (CH3)2CHC CNa (E) : (CH3)2CHC CCH2CH3

(147)

a (A) : (CH3)3C C CH (B) : (CH≡ 3)3C C C CH≡ 3

Bài 8:

(CH3)3C C CH (CH≡ HCl 3)3C C = CH2 (CHCl 3)3C CCl = CH2 (CH3)3C CCl2 CH3

-HCl

Cl

-(CH3)2CCl C(CH3) = CH2 (CHHCl 3)2CCl CCl(CH3)2 Cl

-(CH3)2C = C(CH3) CH2Cl (CHHCl 3)2CCl CH(CH3)CH2Cl Bài 10:

a) cis-oct-4-en

HC CH CH2 = CH2 HCHO CH3OH CH3I

HC CH HC CNa HC CCH3 CH2 = CHCH3

CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C CH CH3CH2CH2C CNa

CH3CH2CH2C CCH2CH2CH3

H

CH2CH2CH3

H3CH2CH2C

H

H2 Lindlar Pd

1 O3

2 Zn/CH3COOH

NaBH4 HI

NaNH2

(1:1)

CH3I H2

Lindlar Pd HBr

peroxide

HC CNa NaNH2

CH3CH2CH2Br H2

Lindlar Pd

b) but-1-en

CH2 = CH2

HBr

CH3CH2Br HC CNa CH3CH2C CH CH3CH2CH = CH2

H2

Lindlar Pd c) trans-hept-3-en

CH3CH2CH2C CH NaNH2 CH

3CH2CH2C CNa CH3CH2Br

CH3CH2CH2C CCH2CH3 Li NH3

H3CH2CH2C

H CH2CH3

H

►Bài tập trắc nghiệm:

(148)

HÓA HỌC MỖI NGÀY GROUP

CHUYÊN:

Giảng dạy Hóa học 8-12

Rèn luyện Kỹ giải vấn đề Hóa học

Rèn luyện tư sáng tạo học tập

Truyền đam mê u thích Hóa Học

Luyện thi HSG Hóa học 8-12

Luyện thi vào trường Chuyên Hùng Vương (BD),…

Tư vấn chọn ngành cho HS

Biên soạn chuyên đề HHC nâng cao cho HSG/ SV

Giảng dạy Cơ chế phản ứng/ Hóa Lập thể,…

LIÊN HỆ: 0986.616.225

Website : www.hoahocmoingay.com

Email : hoahocmoingay.com@gmail.com

Fanpage : Hóa Học Mỗi Ngày

ĐỊA ĐIỂM: 196/41, Đường N11, KP 3, Phú Tân,

TP.Thủ Dầu Một, Bình Dương

47 48 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61

Ngày đăng: 03/04/2021, 18:00

Từ khóa liên quan

Tài liệu cùng người dùng

Tài liệu liên quan