[Hóa học 10] Lý thuyết và bài tập LIÊN KẾT HOÁ HỌC (Word)

a) Định nghĩa: Liên kết cộng hoá trị cho-nhận là liên kết cộng hoá trị đặc biệt trong đó cặp electron dùng chung chỉ do một nguyên tử cung cấp - gọi là nguyên tử cho, nguyên tử còn lại l[r]

CHƯƠNG 3: LIÊN KẾT HOÁ HỌC A KIẾN THỨC CƠ BẢN

I TỔNG QUAN VỀ LIÊN KẾT HĨA HỌC 1 Phân tử liên kết hóa học

- Trong tự nhiên khí tồn trạng thái phân tử đơn nguyên tử Nguyên tử nguyên tố khác tồn cách độc lập mà có xu hướng kết hợp với để tạo phân tử hay tinh thể có hai hay nhiều nguyên tử Sự kết hợp nhằm đạt đến cấu trúc bền vững hơn, có lượng thấp Người ta gọi kết hợp nguyên tử liên kết hóa học

2 Các khuynh hướng hình thành liên kết hóa học a) Electron hóa trị

Electron hóa trị electron có khả tham gia tạo liên kết hóa học

Các nguyên tố nhóm A có số electron hóa trị số electron lớp ngồi cùng, ngun tố nhóm B có số electron hóa trị số electron có phân lớp (n-1)d ns

b) Công thức Lewis

Công thức Lewis loại cơng thức cho biết số electron hóa trị ngun tử, hạt nhân electron lớp biểu diễn kí hiệu hóa học ngun tố, cịn electron hóa trị tượng trưng dấu chấm (.) đặt xung quanh kí hiệu ngun tố (có phân biệt electron ghép đôi độc thân) Mỗi cặp electron tham gia liên kết tự cịn biểu diễn đoạn gạch ngang (-)

b) Các khuynh hướng hình thành liên kết - Qui tắc bát tử (Octet)

Như nói, hình thành liên kết nhằm đạt cấu trúc bền vững Thực tế cho thấy nguyên tử khí tồn độc lập mà khơng liên kết với nguyên tử khác Sở dĩ chúng có lớp electron ngồi có cấu hình ns2np6 (8 electron) bền vững, có trạng thái năng lượng thấp Trên sở này, người ta cho tham gia liên kết để đạt cấu trúc bền nguyên tử phải làm cho lớp vỏ chúng giống lớp vỏ khí gần kề Có hai giải pháp đạt đến cấu trúc dùng chung trao đổi electron hóa trị

Những điều nói nội dung qui tắc bát tử: “ Khi tham gia vào liên kết hóa học nguyên tử có khuynh hướng dùng chung electron trao đổi để đạt đến cấu trúc bền khí hiếm bên cạnh với electron lớp cùng”.

H + Cl : Cl

:

H : H-Cl

Na Cl Na+ Cl -(2/8) (2/8/8)

+ : NaCl

(2/8/1) (2/8/7)

II LIÊN KẾT ION 1 Khái niệm ion.

Ion nguyên tử hay nhóm nguyên tử mang điện tích VD: Na+; Ca2+; Al3+; NH4



; NO3 

; SO24 

- Sự tạo thành cation: ngun tử kim loại có bán kính ngun tử lớn có số electron hố trị ít (thường có từ đến electron) nên có lượng ion hố nhỏ, nguyên tử dễ electron hoá trị để trở thành ion dương (cation)

M → Mn+ + ne

- Sự tạo thành anion: ngun tử phi kim có bán kính nhỏ, điện tích hạt nhân lớn, số electron hố trị tương đối nhiều (thường có từ đến electron hố trị), nên chúng có lực electron lớn, có khuynh hướng nhận thêm electron để đạt vỏ electron bão hồ giống khí đứng sau, có lượng thấp bền vững Khi chúng tạo ion âm (anion)

X + me → X

m-Lưu ý: - Tổng số hạt p n ion = tổng số hạt p n nguyên tử tạo nên ion. - Tổng số hạt e ion

Đối với cation Mn+:

Tổng số hạt e = tổng số e nguyên tử tạo nên cation Mn+ - n Đối với anion Xm- :

Tổng số hạt e = tổng số e nguyên tử tạo nên anion Xm- + m VD: Tính số e, p, n ion sau: Al3+, Fe2+, NO3

 , SO24

 , NH4



, CO32-, S2- biết số khối Al, Fe, N, O, H, C, S 27, 56, 14, 16, 1, 12, 32

2 Sự tạo thành liên kết ion.

Khi có tương tác nguyên tử kim loại điển hình nguyên tử phi kim điển hình, có cho electron kim loại nhận electron phi kim, hình thành ion mang điện tích trái dấu, chúng hút lực hút tĩnh điện tạo hợp chất ion

VD Na + Cl Na ++ Cl - Na + Cl

-Định nghĩa liên kết ion: liên kết ion liên kết hoá học tạo thành lực hút tĩnh điện ion mang điện ngược dấu

Đặc điểm chung liên kết ion

- Liên kết ion liên kết hoá học bền, lực hút tĩnh điện ion trái dấu lớn

- Liên kết ion khơng có tính định hướng khơng gian trường lực ion tạo có dạng cầu - Liên kết ion khơng có tính bão hồ, số lượng nguyên tử hay ion không hữu hạn, ion trái dấu xếp xen kẽ, luân phiên theo trật tự xác định, tuần hoàn tạo mạng tinh thể ion

Tính chất chung hợp chất ion - Luôn chất rắn tinh thể ion

- Có nhiệt độ nóng chảy cao không bay cô cạn dung dịch

- Thường dễ tan nước không tan dung môi hữu phân cực - Dung dịch nước hợp chất ion dẫn điện tốt

III LIÊN KẾT CỘNG HÓA TRỊ

1 Sự tạo thành liên kết phân tử H2, Cl2, N2, HCl, CO2, NH3, CH4 - Sự hình thành liên kết cộng hóa trị

- Cơng thức electron - Cơng thức cấu tạo

2 Liên kết xichma () liên kết pi ().

Tùy theo cách xen phủ obitan nguyên tử mà liên kết cộng hóa trị tạo thành có độ bền khác Trên sở nàu người ta phân biệt liên kết cộng hóa trị thành hai loại liên kết xichma ()

liên kết pi ()

a) Liên kết xichma () : loại liên kết cộng hóa trị hình thành phương pháp xen phủ

đồng trục obitan nguyên tử, vùng xen phủ nằm trục liên kết Liên kết  có loại s-s , s-p , p-p , …

s

s s p p p

Liên kết  thường bền, có vùng xen phủ lớn nguyên tử quay tự xung

quanh trục liên kết mà không phá vỡ liên kết

b) Liên kết  : Là loại liên kết cộng hóa trị hình thành phương pháp xen phủ song song

trục obitan nguyên tử, vùng xen phủ nằm hai phía so với trục liên kết Liên kết  có loại p-p , p-d , …

Liên kết  bền có vùng xen phủ nhỏ nguyên tử quay tự xung

z z y y x x z z y

p-p p-d

Liên kết đơn liên kết , liên kết đôi gồm 1 1 liên kết ba gồm 1 2

3 Liên kết cộng hóa trị phân cực khơng phân cực.

a) Liên kết cộng hóa trị khơng phân cực loại liên kết cộng hóa trị electron chung hạt nhân hai nguyên tử Liên kết cộng hóa trị khơng phân cực hình thành nguyên tử nguyên tố đơn chất H2, N2 O2, Cl2, …

b) Liên kết cộng hóa trị phân cực loại liên kết cộng hóa trị electron chung lệch phần phía ngun tử có độ âm điện lớn hơn, nguyên tử mang phần điện tích âm ngược lại

Liên kết cộng hóa trị phân cực hình thành nguyên tử hai nguyên tố khác ( hiệu độ âm điện hai nguyên tử  có giá trị khoảng từ đến 1,7), liên kết phân tử

HCl, H2O, SO2, … Người ta biểu diễn phân cực mũi tên gạch ngang liên kết theo chiều từ nguyên tử có độ âm điện nhỏ đến nguyên tử có độ âm điện lớn

A+ B- (A <B ) 4 Liên kết cộng hố trị cho-nhận (liên kết phối trí).

a) Định nghĩa:Liên kết cộng hoá trị cho-nhận liên kết cộng hố trị đặc biệt cặp electron dùng chung nguyên tử cung cấp - gọi nguyên tử cho, nguyên tử lại nguyên tử nhận VD:

N H H

H

+ H+ N

H H H H + hay N H H H H + N O O N O O hay

b) Điều kiện tạo liên kết cho nhận:

- Nguyên tử “cho” phải có lớp vỏ electron bão hồ cịn cặp electron tự (chưa tham gia liên kết) có bán kính nhỏ, độ âm điện tương đối lớn

- Nguyên tử “nhận” phải có obitan trống

- Là liên kết hoá học bền

- Sự xen phủ obitan có tính định hướng rõ rệt không gian để đảm bảo nguyên lí xen phủ cực đại

- Liên kết cộng hố trị có tính bão hịa nên phân tử cộng hố trị thường có số ngun tử xác định b) Tính chất chung hợp chất cộng hố trị.

- Có thể tồn trạng thái khí, lỏng rắn điều kiện thường tuỳ thuộc vào khối lượng phân tử lực tương tác phân tử

- Có hình dạng xác định khơng gian tính định hướng liên kết cộng hố trị - Thường khó tan nước dễ tan dung môi hữu phân cực IV ĐỘ ÂM ĐIỆN VÀ LIÊN KẾT HÓA HỌC

Xét liên kết tạo A – B (Giả sử A > B )

Đặt  = A - B

+ Nếu  < 0,4  Liên kết A B liên kết cộng hóa trị khơng phân cực

+ Nếu 0,4  < 1,7  Liên kết A B liên kết cộng hóa trị phân cực

+ Nếu 1,7  Liên kết A B liên kết ion (Trừ HF)

- Liên kết cộng hóa trị liên kết hình thành nguyên tử cặp e chung. Vd: CT electron: H : H ; H : Cl ; N : : : N ; O : : C : :O

CTCT: H – H ; H – Cl ; N  N ; O = C = O

- Liên kết ion liên kết hình thành lực hút tĩnh điện ion dương ion âm. Vd: NaCl (Na+ Cl-) ; Al2(SO4)3 (Al3+ SO42-) ; NH4NO3 (NH4+ NO3-)

Lưu ý: - Trong hợp chất có nhiều loại liên kết.

+ Trong phân tử H2O2 ( H – O – O – H ), liên kết giưa H với O liên kết cộng hóa trị phân cực cịn liết kết O với O liên kết cộng hóa trị khơng phân cực

+ Trong phân tử NH4Cl: liên kết H với N liên kết cộng hóa trị phân cực, liên kết NH4+ với Cl- liên kết ion.

- Nếu  lớn liên kết A B phân cực

B CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP

Câu : Chỉ nội dung sai nói ion : A Ion phần tử mang điện

B Ion âm gọi cation, ion dương gọi anion

Câu : Cho ion : Na+, Al3+, SO24 , NO3 , Ca2+, NH4, Cl– Hỏi có cation ?

A B C D.5

Câu : Trong phản ứng hố học, ngun tử kim loại có khuynh hướng

A nhận thêm electron B Nhận hay nhường electron phụ thuộc vào phản ứng cụ thể

C Nhường bớt electron D Nhận hay nhường electron phụ thuộc vào kim loại cụ thể

Câu : Trong phản ứng hoá học, ngun tử natri khơng hình thành

A.ion natri B.cation natri C.anion natri D.ion đơn nguyên tử

natri

Câu : Trong phản ứng : 2Na + Cl2  2NaCl, có hình thành

A cation natri clorua B anion natri clorua

C.anion natri cation clorua D anion clorua cation natri

Câu : Hoàn thành nội dung sau : “Bán kính nguyên tử (1) bán kính cation tương ứng (2) bán kính anion tương ứng”

A.(1) : nhỏ hơn, (2) : lớn B (1) : lớn hơn, (2) : nhỏ C (1) : lớn hơn, (2) : D.(1) : nhỏ hơn, (2) :

Câu : Trong tinh thể NaCl, xung quanh ion có ion ngược dấu gần ?

A.1 B.4 C.6 D.8

Câu : Liên kết ion liên kết hình thành bởi:

A Sự góp chung electron độc thân B cho – nhận cặp electron hoá

trị

C.lực hút tĩnh điện ion mang điện trái dấu D lực hút tĩnh điện ion dương electron tự

Câu : Chỉ nội dung sai nói tính chất chung hợp chất ion :

A Khó nóng chảy, khó bay B Tồn dạng tinh thể, tan nhiều

nước

C Trong tinh thể chứa ion nên dẫn điện D Các hợp chất ion rắn

A Hợp chất vô B Hợp chất hữu C Hợp chất ion D.Hợp chất cộng hoá trị

Câu 11 : Trong phân tử sau tồn liên kết đơn : N2, O2, F2, CO2 ?

A N2 B O2 C F2 D.CO2 Câu 12 : Cho phân tử : H2, CO2, Cl2, N2, I2, C2H4, C2H2 Bao nhiêu phân tử có liên kết ba

phân tử ?

A.1 B C D.4

Câu 13 : Liên kết tạo nên hai nguyên tử hay nhiều cặp electron chung, gọi là: A.Liên kết ion B.Liên kết cộng hoá trị C.Liên kết kim loại D.Liên kết hiđro

Câu 14 : Trong phân tử amoni clorua có liên kết cộng hố trị ?

A.1 B.3 C.4 D.5

Câu 15 : Trong mạng tinh thể NaCl, ion Na+ Cl– phân bố luân phiên đặn

đỉnh

A.Hình lập phương B.Hình tứ diện C.Hình chóp tam giác D.hình lăng trụ lục giác

Câu 16 : Chỉ nội dung sai xét phân tử CO2 :

A Phân tử có cấu tạo góc B Liên kết nguyên tử oxi cacbon

phân cực

C Phân tử CO2 không phân cực D Trong phân tử có hai liên kết đơi

Câu 17 : Cho phân tử : H2, CO2, HCl, Cl2, CH4 Có phân tử có cực ?

A.1 B.2 C.3 D

Câu 18 : Liên kết coi trường hợp riêng liên kết cộng hoá trị ? A Liên kết cộng hố trị có cực B Liên kết ion

C Liên kết kim loại D.Liên kết cộng hố trị khơng có cực

Câu 19 : Trong phân tử có liên kết cộng hoá trị phân cực cặp electron chung

A hai nguyên tử B Lệch phía nguyên tử

C.Chuyển hẳn nguyên tử D.Nhường hẳn nguyên tử

Câu 20 : Hoàn thành nội dung sau : “Nói chung, chất có ……… khơng dẫn điện trạng thái”

C Liên kết cộng hố trị khơng có cực D.liên kết ion

Câu 21 : Trong liên kết hai nguyên tử, cặp electron chung chuyển hẳn nguyên tử, ta có liên kết

A cộng hố trị có cực B cộng hố trị khơng có cực C ion

D.cho – nhận

Câu 22 : Để đánh giá loại liên kết phân tử hợp chất, người ta dựa vào hiệu độ âm điện Khi hiệu độ âm điện hai nguyên tử tham gia liên kết  1,7 liên kết

A ion B cộng hố trị khơng cực C cộng hố trị có cực D kim loại

Câu 23 : Ở nút mạng tinh thể natri clorua

A phân tử NaCl B ion Na+, Cl– C nguyên tử Na, Cl D nguyên tử phân

tử Na, Cl2

Câu 24 : Trong tinh thể nguyên tử, nguyên tử liên kết với

A liên kết cộng hoá trị B liên kết ion C.Liên kết kim loại D.Lực hút tĩnh điện

Câu 25 : Trong tinh thể kim cương, nút mạng tinh thể :

A nguyên tử cacbon B Phân tử cacbon C cation cacbon D.anion cacbon

Câu 26 : Trong tinh thể iot, điểm nút mạng tinh thể :

A nguyên tử iot B.phân tử iot C.anion iotua D cation iot

Câu 27 : Trong tinh thể nước đá, nút mạng tinh thể :

A Nguyên tử hiđro oxi B Phân tử nước C Các ion H+ O2– D.Các ion

H+ OH–.

Câu 28 : Chỉ nội dung sai : Trong tinh thể phân tử, phân tử

A tồn đơn vị độc lập B Được xếp cách đặn không gian

C Nằm nút mạng tinh thể D Liên kết với lực tương tác mạnh

Câu 29 : Chỉ đâu tinh thể nguyên tử tinh thể sau :

A Tinh thể iot B Tinh thể kim cương C.Tinh thể nước đá D.Tinh thể photpho trắng

A.1 đơn vị B 10 đơn vị C 100 đơn vị D.1000 đơn vị

Câu 31 : Chỉ nội dung nói đặc trưng tinh thể nguyên tử : A Kém bền vững B Nhiệt độ nóng chảy thấp

C.Rất cứng D Có nhiệt độ sơi thấp nhiệt độ sơi chất có mạng tinh thể phân tử

Câu 32 : Hoá trị hợp chất ion gọi

A Điện hoá trị B Cộng hoá trị C Số oxi hoá D.Điện tích ion

Câu 33 : Hồn thành nội dung sau : “Trong hợp chất cộng hoá trị, hoá trị nguyên tố xác định nguyên tử nguyên tố phân tử”

A số electron hoá trị B Số electron độc thân C Số electron tham gia liên kết D Số obitan hoá trị

Câu 34 : Hồn thành nội dung sau : “Số oxi hố nguyên tố phân tử (1)… nguyên tử nguyên tố phân tử, giả định liên kết nguyên tử phân tử (2)….”

A (1) : điện hoá trị ; (2) : liên kết ion

B (1) : điện tích ; (2) : liên kết ion

C (1) : cộng hoá trị ; (2) : liên kết cộng hoá trị

D (1) : điện hoá trị ; (2) : liên kết cộng hoá trị

Câu 35 : Số oxi hoá nguyên tố lưu huỳnh chất : S, H2S, H2SO4, SO2 :

A 0, +2, +6, +4 B 0, –2, +4, –4 C 0, –2, –6, +4 D.0, –2, +6, +4

Câu 36 : Hợp chất mà ngun tố clo có số oxi hố +3 :

A NaClO B NaClO2 C NaClO3 D.NaClO4

Câu 37 : Số oxi hoá nguyên tố nitơ hợp chất : NH4Cl, HNO3, NO, NO2, N2, N2O lần

lượt :

A - 4, +6, +2, +4, B 0, +1.–4, +5, –2, C 0, +3, –1.–3, +5, +2, +4, D 0, +1.+3, –5,

+2, –4, –3, –1

Câu 38 : Chỉ nội dung sai :

A Số oxi hoá nguyên tố hợp chất hố trị ngun tố B Trong phân tử, tổng số oxi hoá nguyên tố khơng

C Số oxi hố ion đơn ngun tử điện tích ion

Câu 39 : Chọn nội dung để hoàn thành câu sau : “Trong tất hợp chất, ”

A số oxi hố hiđro ln +1 B Số oxi hố natri ln +1

C Số oxi hoá oxi –2 D Cả A, B, C

Câu 40 : Chỉ nội dung sai hoàn thành câu sau : “Trong tất hợp chất, ” A kim loại kiềm ln có số oxi hố +1

B halogen ln có số oxi hố –1

C hiđro ln có số oxi hố +1, trừ số trường hợp hiđrua kim loại (NaH, CaH2 )

D kim loại kiềm thổ ln có số oxi hoá +2

B1 Cấp độ biết (5 câu)

Câu 41: Liên kết ion tạo thành nguyên tử

A kim loại điển hình B phi kim điển hình

C kim loại phi kim D kim loại phi kim điển hình

Câu 42: Chọn định nghĩa liên kết cộng hóa trị: Liên kết cộng hóa trị liên kết hai nguyên tử

A phi kim, tạo thành góp chung electron

B khác nhau, tạo thành góp chung electron

C được tạo thành góp chung hay nhiều electron

D được tạo thành cho nhận electron chúng

Câu 43: Loại liên kết phân tử khí hiđro clorua liên kết

A cho - nhận B cộng hóa trị khơng cực C cộng hóa trị có cực D ion

Câu 44: Điều kiện để tạo thành liên kết cho nhận

A Nguyên tử cho dư cặp electron chưa tham gia liên kết, nguyên tử nhận có obitan trống

B Hai nguyên tử cho nhận phải có độ âm điện khác

C Hai nguyên tử cho nhận phải có độ âm điện gần

D Hai nguyên tử cho nhận phi kim mạnh

Câu 45:Liên kết hoá học nguyên tử phân tử H2O liên kết

A cộng hố trị khơng phân cực B cộng hoá trị phân cực C ion D hiđro

B2 Cấp độ hiểu (5 câu)

Câu 46: Chọn câu đúng

A Trong liên kết cộng hóa trị, cặp electron bị lệch nguyên tử có độ âm điện nhỏ

B Liên kết cộng hóa trị có cực tạo thành hai nguyên tử có hiệu độ âm điện từ 0,4 đến nhỏ

C Liên kết cộng hóa trị có cực tạo nên từ nguyên tử khác hẳn tính chất hóa học

D Hiệu độ âm điện hai nguyên tử lớn phân tử phân cực yếu

Câu 47: Liên kết hóa học nguyên tử phân tử HCl thuộc loại liên kết

A cộng hóa trị khơng cực B ion C cộng hóa trị có cực D hiđro

Câu 48: Hợp chất phân tử có liên kết ion

A HCl B NH3 C H2O D NH4Cl

Câu 49: Liên kết hóa học NaCl hình thành

A Hai hạt nhân nguyên tử hút electron mạnh

B Mỗi nguyên tử Na Cl góp chung electron

C Mỗi nguyên tử nhường thu electron để trở thành ion trái dấu hút

D Na → Na+ + 1e; Cl + 1e → Cl-; Na+ + Cl- → NaCl

Câu 50:Dãy gồm chất phân tử có liên kết cộng hố trị phân cực là:

A HCl, O3, H2S. B O2, H2O, NH3. C H2O, HF, H2S. D HF, Cl2, H2O.

B3 Cấp độ vận dụng thấp (5 câu)

Câu 51: Liên kết hóa học phân tử sau hình thành từ xen phủ trục p – p?

A HCl B H2 C Cl2 D NH3

Câu 52: Nguyên tử nguyên tố X có cấu hình electron 1s22s22p63s23p64s1, ngun tử ngun

tố Y có cấu hình electron 1s22s22p5 Liên kết hoá học nguyên tử X nguyên tử Y thuộc loại

liên kết

A kim loại B ion C cộng hóa trị D cho nhận

Câu 53: Nhóm phân tử chứa liên kết pi (π)

A C2H4, CO2, N2 B O2, H2S, H2O C Br2, C2H2, NH3 D CH4, N2, Cl2 Câu 54: Những trường hợp sau phân tử có liên kết sigma (σ)

A Cl2, N2, H2O B H2S, Br2, CH4 C N2, CO2, NH3 D PH3, CCl4, SiO2 Câu 55: Các chất mà phân tử không phân cực là:

A. HBr, CO2, CH4 B. Cl2, CO2, C2H2 C. NH3, Br2, C2H4 D. HCl, C2H2, Br2 B4 Cấp độ vận dụng cao (5 câu)

Câu 56: Chất sau có liên kết hidro phân tử?

A H2O, CH4 B H2O, HCl C SiH4, CH4 D PH3, NH3

Câu 57: Hình dạng phân tử CH4, BF3, H2O, BeH2 tương ứng

A Tứ diện, tam giác, gấp khúc, thẳng B Tam giác, tứ diện, gấp khúc, thẳng

C Gấp khúc, tam giác, tứ diện, thẳng D Thẳng, tam giác, tứ diện, gấp khúc

A Một liên kết phối trí hai liên kết cộng hóa trị bình thường

B Hai liên kết phối trí liên kết cộng hóa trị bình thường

C Hai liên kết phối trí

D Hai liên kết cộng hóa trị bình thường

Câu 59: Phân tử nước có góc liên kết 104o5 nguyên tử oxi trạng thái lai hóa A sp B sp2 C sp3 D Không xác định được.

Câu 60: Trong phân tử H2S có góc liên kết 920 Vậy hình thành liên kết nguyên tử hidro

nguyên tử S

A Lai hóa sp B Lai hóa sp2 C Lai hóa sp3 D Khơng lai hóa.

ĐÁP ÁN:

Câu 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

ĐA B C B C D B C C C C

Câu 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

ĐA C B B C A A A C B C

Câu 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30

ĐA C A B A A B B D B B

Câu 31 32 33 34 35 36 37 38 38 40

ĐA B A C B D B C A B B

Câu 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50

ĐA D C C A B B C D D C

Câu 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60