Kyõ naêng : - Viết cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng - Xác định công thức phân tử công thức cấu tạo , gọi tên - Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trìn[r]
(1)Baøi 43 : ANKIN I MUÏC TIEÂU : Kiến thức : Hs bieát : -Khái niệm đồng đẳng , đồng phân , biết tính chất vật lý, danh pháp và cấu trúc phân tử ankin -Phương pháp điều chế và ứng dụng axetilen Hs hieåu : Sự giống và khác tính chất hoá học ankin và anken Kyõ naêng : -Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon mạch hở -Phân biệt ank-1-in với anken bàng phương pháp hoá học -Dự đoán tính chất hoá học -Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất ankin -Giải tích hượng thí nghiệm Thái độ: -Nhận thức acetylen công nghiệp tổng hợp hữu II CHUAÅN BÒ : -Heä thoáng caâu hoûi hình veõ 6.9vaø 6.10 (SGK) -Tranh vẽ mô hình rỗng , mô hình đặc phân tử axetilen -Dụng cụ : Oáng nghiệm , nút cao su kèm ống dẫn khí , cặp ống nghiệm , đèn cồn , giaù oáng nghieäm -Hoá chất : CaC2 , dd KmnO4 , dd Br2 III.Hoạt động dạy và học: 1.Ổn định lớp: 2Kiểm tra: Neâu khaùi nieäm , vieát moät soá CTCT cuûa tecpen Bài : Hoạt động thầy Hoạt động : vào bài - Viết tất đồng phân C3H4 ? ?So với ankanvà anken có gì khaùc Ngoài ankađien còn có đồng phân chứa liên kết ba phân tử Hoạt động trò - Coù lieân keát phân tử Lop11.com Noäi dung I ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHAÂN , DANH PHAÙP VAØ CAÁU TRUÙC : 1.Đồng đẳng , đồng phân , danh phaùp : -Ankin là hiđrôcacbon mạch hở có moät lieân keát ba phaân (2) Hoạt động : -Gv cho bieát moät soá ankin tieâu bieåu : C2H2 , C3H4 ? Viết các đồng phân ankin ứng với CTPT:C4H6, C5H8 ? - Gv hướng dẫn Hs gọi tên theo danh phaùp IUPAC vaø danh pháp thông thường Hoạt động : Gv giới thiệu cấu trúc electron qua tranh vẽ mô hình phân tử axetilen ? Hướng dẫn cách đọc tên phân tử khó ?Ruùt quy taéc goïi teân Hoạt động 4: Hướng dẫn hoïc sinh quan saùt bang 6.2(SGK) ? Nhaän xeùt Ts0,Tonc,D(g/cm) Hoạt động 5: Cho HS quan saùt hình 6.9(SGK) - Gv ñònh nghóa laïi lieân keát: vaø lieân keát Hoạt động : ?Dựa vào cấu tạo phân tử ankin háy dự đoán tính chất hoá học ankin - Hs lập thành dãy đồng ñaúng cuûa ankin -Hs ruùt nhaän xeùt - Hs viết các đồng phân C4H6: CH3-CH2-CH2CH CH3-CC-CH3 C5H8: CH C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C C – CH2 – CH3 CH C – CH – CH3 CH3 -Hs ruùt quy taéc goïi teân : tương tự gọi tên anken , thay ñuoâi en thaønh ñuoâi in tử -Dãy đồng đẳng axetilen có công thức chung laø CnH2n-2 ( n≥2 ) Ví duï : HC CH , CH3-C CH -Từ C4 trở có đồng phân vị trí nhóm chức , từ C5 trở có thêm đồng phân mạch cacbon - Danh phaùp : - Tên thông thường : Goác ankyl + axetilen Soá chæ nhaùnh – teân nhaùnh – teân maïch chính – soá chæ lieân keát ba – in -Quan saùt baûng:6.2(SGK) Ts0,Tonc,D(g/cm) taêng khối lượng phân tử tăn - Hs xem mô hình tranh vẽ cấu tạo phân tử axetinlen Hs nhaän xeùt - Hs quan sát tượng vaø nhaän xeùt : maøu cuûa dd Br2 , dd KMnO4 sau phaûn ứng Vì ankin coù lieân keát gioáng anken neân coù phản ứng cộng ,oxi hoá - Hs vieát ptpö : Lop11.com 2.Cấu trúc phân tử : - Trong phân tử ankin , hai nguyên tử C trạng thái lai hoá sp - Goàm moät lk vaø lk II TÍNH CHẤT HOÁ HOÏC : 1.Phản ứng cộng : a) coäng hiñroâ: (3) - Gv hướng dẫn hs viết ptpư khó * Axetilen + H2 * Axetilen + Br2 * Axetilen + HCl * Axetilen + H2O * Propin + H2O - Gv lưu ý Hs phản ứng coäng HX , H2O vaøo ankin cuõng tuaân theo quy taéc Maccoâpnhicoâp C2H5 – C C – C2H5 Br2 C2H5 – C=C – C2H5 20o Br Br C2H5 – C – C – C2H5 Br Br c) Cộng nước ( hiđrat hoá ) Br2 -Từ đặc điểm cấu tạo phân tử ankin , Gv hướng daãn HS vieát ptpö ñime vaø - Hs vieát phöông trình trime hoá phản ứng Hoạt động : -Gv phaân tích vò trí nguyên tử hiđrô liên keát ba cuûa ankin -laøm thí nghieäm C2H2 + AgNO3 /NH3 - Hs vieát phöông trình phản ứng Phản ứng này dùng để nhaän bieát caùc ankin coù lk đầu mạch -Vieát ptpö chaùy cuûa C2H2 Cho Hs vieát ptpö toång quaùt o Ni ,t HC CH + 2H2 CH3CH3 Pd / PbCO3 HC CH +H2 CH2 = CH2 b) Coäng broâm : HC CH + H – OH HgSO4 , H SO4 [CH2=CH – 80o OH ] CH3 – CH = O - Phản ứng cộng HX , H2O vaøo caùc ankin daõy đồng đẳng axetilen cuõng tuaân theo quy taéc Maccopnhicop d) Phản ứng đime hoá và trime hoá : -Ankin không trùng hợp thaønh polime : - Đime hoá : 2CH CH xt ,t CH2 = CH – C CH -Trime hoá : xt ,t o 3CH CH C6H6 Phản ứng ion kim loại : AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]+OH- + NH4NO3 o -Hs vieát ptpö chaùy cuûa ankin baèng CTTQ -Nhaän xeùt tæ leá soá mol cuûa HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag – C CO2 vaø H2O C – Ag + 2H2O + 4NH3 -Trên sở tượng quan sát thí Lop11.com (4) Hoạt động : Gv yeâu caàu Hs vieát caùc ptpư điều chế C2H2 từ CaCO3 vaø C - Gv neâu phöông phaùp chính ñieàu cheá axetilen CN hieän laø nhiệt phân CH4 1500°C nghieäm treân Hs khaúng định ankin có phản ứng oxi hoá với KMnO4 - Vieát ptpö ñieàu cheá C2H2 - Tìm hiểu ứng dụng C2H2 sgk Phản ứng này dùng để nhaän bieát caùc ankin coù lk ba đầu dãy Phản ứng oxi hoá : 3n CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n-1) H2O H<0 -Ankin cuõng laøm maát maøu dd KMnO4 III ĐIỀU CHẾ VAØ ỨNG DUÏNG : Ñieàu cheá : -Nhieät phaân CH4 : 1500o 2CH4 CH CH + 3H2 -Từ canxicacbua : CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 Ưùng dụng : C2H2 + O2 2CO2 + H2O H = 1300KJ IV.Cuûng coá: 1.Bài tập hoàn thành sơ đồ phản ứng sau CaC2 C2H4CH3CH2Br - Baøi a (SGK) 2.Daën doø:Caùc baøi coøn laïi (SGK) - Chuaån bò baøi luyeän taäp Lop11.com Pd / PbCO3 C2H2 (5) BENZEN VAØ ANKYLBENZEN Baøi 46 : I MUÏC TIEÂU : Kiến thức : HS bieát - Ñònh nghóa - Caáu truùc electron cuûa benzen - Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp ankyl benzen - Tính chaát vaät lyù tính chaát hoùa hoïc cuûa benzen vaø ankylbenzen HS hieåu : - Sự liên quan cấu trúc phân tử và tính chất hoá học benzen Kyõ naêng : - Viết cấu trúc phân tử benzen và số chất dãy đồng đẳng - Xác định công thức phân tử công thức cấu tạo , gọi tên - Qui tắc nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuaát cuûa benzen vaø ankyl benzen Thái độ : -Nhận thức tầm quan trọng củabenzen hoá hữu II CHUAÅN BÒ : GV mô hình phân tử benzen HS : OÂn laïi tính chaát cuûa hiñrocacbon no , hñirocacbon khoâng no IV THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG : ổn định lớp: Bài Hoạt động thầy Hoạt động troø Noäi dung Hoạt động : vào baøi Aren laø gì ? coù tính chất gì ? đời sống HS hoạt động thường gặp đâu ? theo nhoùm Hoạt động : - Cho HS quan saùt sơ đồ nhận xét - HS quan sát I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHAÂN VAØ DANH PHAÙP : - Cấu trúc phân tử benzen : a/ Sự hình thành liên kết phân tử Lop11.com (6) lieân keát vaø caáu moâ hình vaø ruùt trúc phân tử C6H6 nhận xét : ? - Traïng thaùi lai hoùa cuûa C Do obitan p coøn - Xen phuû beân lại nguyên tử các obitan p C xen với tạo tạo liên kết thaønh lieân keát - Maët phaúng chung cho vòng phân tử do đó lk - Cất trúc phân benzen tương đối tử bền vững so với lk các hiñrocacbon khoâng no khaùc benzen : - Nguyên tử C trạng thái lai hóa sp2 - Caùc obital p cuûa C xen phuû beân taïo thaønh obital chung cho caû voøng ben zen - Liên kết benzen tương đối bền vững b/ Mô hình phân tử : -Hs quan saùt moâ hình ñaëc vaø moâ hình rỗng - Phân tử benzen có hình lục giác - Các nguyên tử nằm mặt phẳng benzen các góc hóa trị 1200 c/ Bieåu dieãn caáu taïo cuûa benzen : GV hướng dẫn hai kieåu CTCT cuûa benzen Hoạt động : VD : C6H5CH3 C6H5CH2CH3 - HS tìm hieåu CTCT thu goïn số đồng C6H5CH2CH2CH3 … ñaúng cuûa CH3 benzen :nhaän xeùt (o)6 2(o) : Toluen :Etylbenzen 3(m) (m)5 4(p) Propylbenzen 2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp : a/ Đồng đẳng : -Khi thay các nguyên tử hiđro phân tử benzen các nhóm ankyl , ta nhóm ankylbenzen , hợp thành dãy đồng đẳng benzen - CnH2n-6 (n 6) b/ Đồng phân và danh pháp : - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm trên vòng benzen - Gọi tên : rõ vị trí các nguyên tử C vòng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta, para ) Lop11.com (7) metylbenzen hướng dẫn hai (toluen) cách đọc tên ankyl benzen HS goïi teân theo hai caùch caùc vd CH3 CH2CH3 CH3 etylbenzen 1,2-ñimetylbenzen 0- ñimetylbenzen (0 –xilen ) CH3 CH3 Nhoùm C6H5CH2- laø nhoùm benzyl , nhoùm C6H5 – goïi laø nhoùm phenyl CH3 1,4 ñimetyl benzen p- ñimetylbenzen (p- xilen) HS nghiên cứu baûng 8.1 nhaän xeùt : Hoạt động : Cho HS nghieân cứu bảng 8.1 nhận xeùt ? CH3 1,3 –ñimetylbenzen m – ñimetylbenzen (m –xilen ) II – TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ : – Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng rieâng : - Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có bất thường p- xilen :o – xilen : m – xilen - Nhiệt độ sôi tăng dần - Khối lượng riêng các aren nhỏ 1g/cm3 các aren nhẹ nước – Maøu saéc,tính tan vaø muøi : - Là chất không màu , không tan nước , tan nhiều dung môi hữu - Đều là chất có mùi thơm nhẹ , có hại cho sức khỏe , là benzen - Gv cho HS quan - Hs quan saùt saùt bình đựng bình đựng benzen nhaän xeùt benzen maøu saéc vaø tính tan 3.Cuûng coá : Laøm baøi taâp 1(SGK) Nhận xét cấu trúc benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khaùc ? Lop11.com (8) Daën dò 2-5/ 193 sgk Baøi 46: BENZEN VAØ ANKYLBENZEN ( tt ) I Muïc tieâu baøi hoïc : -Kiến thức: Biết tính chất hoá học Hiểu liên quan giũa cấu trúc phân tử và tính chất benzen -Kỹ năng: Viết các phương trình biểu diễn tính chất hoá học benzen Giaûi baøi taäp -Thái độ : Tầm quan trọng benzen , ankylbenzen công nghiêp hoá học hữu II Chuaån bò: -Giáo viên : Mô hình phân tử ,ống nghiệm +hoá chất -Học sinh : Đọc bài trước nhà III.Hoạt động dạy và học 1.Ổn định lớp Kiểm tra bài cũ : Nêu cách gọi tên các đồng đẳng benzen NO2 CH3 CH3 NO2 3.Bài : Hoạt động thầy Hoạt động : -Đưa mô hình phân tử benzen cho hoïc sinh quan saùt Phaân tích ñaëc ñieåm caáu taïo cuûa benzen từ đó dự đoán tính chaát cuûa benzen Caùc aren coù hai trung tâm phản ứng Hoạt động trò Noäi dung III - TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC : - Mạch vòng , tạo hệ – Phản ứng : liên kết liên hợp vì a/ Phản ứng halogen hóa : nhân benzen khá - Khi có bột sắt benzen tác dụng với beàn brom khan H Br - HS vieát phöông trình phản ứng Fe benzen, toluen với Br2 ; + Br2 + HBr HNO3 brombenzen Toluen phản ứng nhanh : Lop11.com (9) laø nhaân vaø maïch nhaùnh - hướng dẫn -Traïng thaùi : brom khan , HNO3 boác khói , H2SO4 đậm ñaëc ñun noùng -Điều kiện phản ứng : Boät saét , chieáu saùng - Ảnh hưởng nhoùm theá cuûa nhaân thơm tới mức độ phản ứng và hướng phản ứng ? - HS suy luận khả Nếu chiếu sáng thì brom cho H tham gia phản ứng nhánh CH2 -Br aren CH H - + Br2 - Hs vieát ptpö -Toluen phản ứng nitro hoùa deã daøng hôn benzen vaø taïo thaønh saûn phaåm theá vaøo vò trí ortho vaø para as + HBr Benzyl bromua b/ Phản ứng nitrohóa : -Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 + H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen : H +H2O NO2 +HO-NO2 H2SO4 nitrobenzen -Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp H2SO4ñ2 vaø HNO3 boác khoùi, ñun noùng NO2 +HO–NO2 H2SO4,t0 -H2O NO2 NO2 m- ñinitrobenzen - Toluen phản ứng dễ : HNO3,H2SO4 -H2O CH3 Hoạt động : GV dùng sơ đồ mô tả qui luật nhân benzen NO2 CH3 –nitrotoluen + CH3 NO2 p-nitrotoluen c/ Qui tắc vòng benzen : *Hướng I : X,OH-;NH2-;OCH3- deã hôn benzen, benzen öu tieân xảy vị trí : o,p * hướng II : X;NO2-;COOH-;SO3H khó benzen ưu tiên Lop11.com (10) xảy vị trí : m d/ Cơ chế phản ứng vòng benzen Caùc tieåu phaân mang ñieän tích döông Hoạt động : là tác nhân công trực tiếp vào GV trình baøy cô cheá HS vieát cô cheá cho voøng benzen : vòng benzen phản ứng Ví Dụ : benzen với Br2 xúc tác O2N – –H + H+ ⇋ O2N –O– H laø Fe : H O2N –O– H ⇋ O =N=O + H-O-H H H + N Hoạt động : * Thí nghieäm : cho benzen vaøo dung dòch brom * Boå sung : Khi coù nhiệt độ , xúc tác ,xảy phản ứng cộng với H2 : Hoạt động : Thí nghieäm : Cho benzen vaøo dung dòch KMnO4 , HS quan saùt , nhaän xeùt ? Các ankyl benzen t0 với d2 KMnO4 thì chæ coù nhoùm ankyl bò oxihoùa NO NO2 O + O ⇋ + + H+ – Phản ứng cộng : - Benzen vaø ankylbenzen khoâng laøm maát maøu dung dòch brom Khi chieáu Benzen vaø ankyl sáng , benzen cộng với clo thành benzen khoâng laøm maát C6H6Cl6 C6H6 + Cl2 C6H6Cl6 maøu dung dòch brom - Khi đun nóng , có Ni Pt làm xuùc taùc: t0,a/s Ni ,t +3H2 C6H6 +3H2 C6H12 – Phản ứng oxihóa : - Benzen không tác dụng với KMnO4 - Các ankylbenzen đun nóng với HS quan saùt , nhaänxeùt : dung dòch KMnO4 thì nhoùm ankyl bò Benzen khoâng laøm oxihoùa maát maøu dung dòch KMnO4 Ví Duï : KMnO4 , H 2O C6H5CH3 C6H5-C- OK 80 100o C HCl C6H5-C-OH Kalibenzoat O Axitbenzoic - Caùc aren chaùy khoâng khí thường tạo nhiều muội than -Caùc aren chaùy HS viết phương trình aren cháy hoàn toàn thì tạo CO2 khoâng khí chaùy cuûabenzen vaø ,H2O vaø toûa nhieàu nhieät thường tạo nhiều 15 ankylbenzen C6H6 + O2 6CO2 + H2O muoäi than Lop11.com (11) -Dựa vào hướng dẫn cuûa Gv , HS leân baûng vieát ptpö - Vieát phöông trình theo sơ đồ SGK Hoạt động : Neâu hai phöông phaùp Vieát ptpö ñieàu benzen vaø ñieàu cheá aren : - Chưng cất nhựa ankylbenzen than đá dầu mỏ - Điều chế từ ankan xicloankan H= -3273 kJ Nhaän xeùt : Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng , khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxihóa , đó goïi laø tính thôm IV – ĐIỀU CHẾ VAØ ỨNG DỤNG : – Ñieàu cheá : - Benzen , toluen , xilen thường chế tách cách chưng cát nhựa các than đá dầu mỏ - Từ ankan xicloankan Ví Duï : xt ,t o C6H6 + 4H2 CH3CH24CH3 4 H - Dùng sơ đồ tóm tắt - Tìm hiểu ứng dụng giới thiệu số sgk ứng dụng benzen vaø aren CH3CH25CH3 o xt ,t C6H5CH3 4 H 4H2 C6H6+CH2 C6H5CH2CH3 –Ứng dụng : sgk = Lop11.com o xt ,t CH2 Cuûng coá: - Sơ đồ tóm tắt nội dung kiến thức Benzen, ankylbenzen goàm : + Dễ tham gia phản ứng : Hgl và nitro hoá => qui tắc (hướng dẫn I và hướng dẫn II) + Khó phản ứng cộng + Phản ứng cháy với O2 CO2 + H2 Bài tập : Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau : Pd / PbCO3 C2H4C6H6 C6H5Br CaC2 C2H2 5.Daën doø:baøi taäp veà nhaø:6,7,8,9,10 (SGK) + (12)