IV- tính chất hoá học Liên kết đôi của anken kém bền vững nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết với các nguyên tử khác.. Vì thế liên kết đôi C=C là trung tâm gây ra các[r]
(1)Anken - ankađien - ankin Bài 39, 40 anken I - Mục tiêu bài học HS biết : Cấu trúc electron và cấu trúc không gian anken Phương pháp điều chế và ứng dụng anken HS hiểu: Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên anken Tính chất hoá học anken II - Chuẩn bị Mô hình phân tử etilen, mô hình đồng phân hình học Cis-trans but-2-en ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, giá thí nghiệm Hoá chất : H2SO4 đặc, C2H5OH, cát sạch, dd KMnO4, dd Br2 III -Tổ chức hoạt động dạy học GV sử dụng linh hoạt các phương pháp suy diễn, qui nạp, hướng dẫn HS tìm kiến thức Hoạt động GV & HS Hoạt động Từ công thức etilen và khái niệm đồng đẳng mà HS đã biết , viết CTPT số đồng đẳng etilen, viết CTTQ dãy đồng đẳng, nêu định nghĩa dãy đồng đẳng etilen Hoạt động HS viết CTCT số đồng đẳng etilen Gọi tên số anken Lưu ý: Cách đánh số thứ tự mạch chính gần đầu nối đôi Hoạt động HS nghiên cứu mô hình phân tử etilen rút rta nhận xét Nội dung IĐồng đẳng và danh pháp Dãy đ/đẳng và tên thông thường anken Tên số anken đơn giản lấy từ tên an kan tương ứng đổi đuôi an thành đuôi ilen VD: propilen, butilen Tên thay Số vị trí + tên nhánh + Tên mạch chính + số vị trí nối đôi + en IICấu trúc và đồng phân 1.Cấu trúc a) Cấu trúc electron + Nguyên tử C nối đôi trạng thái lai hoá sp2 + Liên kết đôi gồm liên kết bền và liên kết kém bền b) Cấu trúc không gian + Hai nguyên tử C và nguyên tử H nằm trên cùng mặt phẳng + Góc liên kết HCH , HCC gần và gần 1200 Đồng phân a) Đồng phân cấu tạo - Đồng phân mạch C - Đồng phân vị trí liên kết đôi b) Đồng phân hình học R1 R3 Hoạt động Trên sở các CTCT đã viết phần danh pháp yêu cầu HS khái quát loại C C đồng phân cấu tạo các anken HS tiến hành phân loại các đồng phân R4 R2 trên thành hai loại Điều kiện: R1 # R2 , R3 # R4 Hoạt động Đồng phân cis mạch chính nằm cùng phía liên HS quan sát mô hình phân tử cis- but-2Lop12.net (2) en rút khái niệm đồng phân hình học kết C=C Đồng phân trans mạch chính nằm khác phía liên kết C=C III tính chất vật lí Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng anken không khác nhiều so với các ankan tương ứng và thường nhỏ so với xicloankancó cùng số nguyên tử C - Trạng thái từ C2 C4 trạng thái khí Hoạt động - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo phân tử khối HS nghiên cứu bảng 7.1 SGK và rút - Các anken nhẹ nước nhận xét Tính tan và màu sắc Là chất không màu và không tan nước IV- tính chất hoá học Liên kết đôi anken kém bền vững nên phản ứng dễ bị đứt để tạo thành liên kết với các nguyên tử khác Vì liên kết đôi C=C là trung tâm gây các phản ứng hoá học đặc trưng cho anken: P/ư cộng, p/ư trùng hợp, p/ư oxi hoá Phản ứng cộng H2 ( phản ứng hiđro hoá) CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 CnH2n + H2 CnH2n+n Hoạt động Phản ứng cộng halogel (p/ứ halogel hoá) HS phân tích đặc điểm cấu tạo phân SGK tử anken, dự đoán trung tâm phản ứng Phản ứng cộng axit và cộng nước a) Cộng axit CH2=CH2 + HCl (khí) CH3CH2Cl (etyl clorua) Hoạt động CH2=CH2+H2SO4CH3CH2OSO3H(etylhiđrosunfat) HS viết phương trình phản ứng etilen với H2 từ đó viết phương trình tổng quát Chú ý: Phân tử H-A bị phân cắt dị li Cacbocation là tiểu phân trung gian kém bền anken với H2 Phần mang điện dương công trước Hoạt động GV hướng dẫn HS nghiên cứu H 7.3 Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken SGK , rút kết luận và viết Xảy giai đoạn liên tiếp: phương trình phản ứng anken cộng clo - Phân tử H-A bị phân cắt dị li H+ tương tác với liên kết HS quan sát thí nghiệm, nêu tượng, tạo thành cacbocation, còn A- tách giải thích phương trình phản ứng - Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền, kết Hoạt động 10 hợp với A- tạo sản phẩm GV gợi ý để HS viết ptrình phản b) Cộng nước (phản ứng hiđrát hoá) ứng anken với HX, axit H2SO4 đặc nhiệt độ thích hợp, có xúc tác axit, anken có thể cộng với H2O c) Hướng phản ứng cộng axit và H2O vào anken Qui tắc Mac-côp-nhi-côp Trong phản ứng cộng axit và nước kí hiệu chung là H-A vào anken, H (phần tử mang điện tích dương) cộng vào C mang nhiều H ( cacbon bậc thấp hơn), còn A ( phàn tử mang điện tích âm) cộng vào C mang ít H ( C bậc cao hơn) Phản ứng trùng hợp nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n Lop12.net (3) HS viết phương trình phản ứng etilen với H2O , sơ đồ phản ứng propen với HCl, isobutilen với H2O GV nêu sản phẩm phụ và chính Hoạt động 11 GV viết sơ đồ phản ứn trùng hợp etilen, HS nhận xét, viết sơ đồ phản ứng trùng hợp các anken khác Hướng dẫn HS rút các khái niệm : phản ứng trùng hợp, polime, monome, hệ số trùng hợp… Hoạt động 12 HS viết phương trình phản ứng cháy tổng quát, nhận xét tỉ lệ số mol nH2O : nCO2 sau phản ứng cháy là 1:1 GV làm TN, HS nhận xét tượng, GV viết phương trình phản ứng, nêu ý nghĩa phản ứng Lưu ý : nên dùng dung dịch KMnO4 loãng Hoạt động 13 Dựa vào kiến thức đã biết yêu cầu HS nêu cách điều chế ankan qua phản ứng tách H2, phản ứng crắckinh Hoạt động 14 Nghiên cứu SGK nêu ứng dụng hbản anken Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống tương tự tạo thành các phân tử lớn gọi là polime Số lượng mắt xích monome phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp, kí hiệu n Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng cháy b) Oxi hoá kali pemanganat Anken làm màu dung dịch KMnO4 , bị oxi hoá 3CH2=CH2 + 2KMnO4 +4H2O 3 HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH V- điều chế và ứng dụng Điều chế - Trong công nghiệp anken điều chế phản ứng tách hiđro từ ankan tương ứng phản ứng crắcking - Trong phòng thí nghiệm, etilen điều chế cách đun etanol với axit sufuric đậm đặc CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O (đk H2SO4 đặc, 1700) ứng dụng Tổng hợp polime Tổng hợp các hoá chất khác IV - Củng cố bài học Bài tập nhà/ SGK Lop12.net (4) Bài 41 ankađien I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : Đặc điểm cấu trúc hệ liên kết đôi liên hợp Phương pháp điều chế và ứng dụng butađien và isopren 2.Về kĩ Viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợpcủa butađien và isopren II - Chuẩn bị Mô hình phân tử but-1,3-đien III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động GV & HS Hoạt động HS viết CTCTmột số ankađien theo CTPT hướng dẫn GV từ đó rút : Khái niệm hợp chất đien Công thức tổng quát đien Phân loại đien Danh pháp đien Hoạt động HS nghiên cứu mô hình phân tử butađien để rút nhận xét về: - Trạng thái lai hoá các nguyên tử C? - Các nguyên tử có nằm trên mặt phẳng không? - Liên kết đôi kiểu gì? Hoạt động Trên sở phân tích cấu tạo phân tử buta-1,3-đien và isopren, HS viết các phương trình chúng với H2, X2, HX GV cho biết tỉ lệ sản phẩm cộng 1,2 và 1,4 Từ đó HS rút nhận xét Nội dung I- Phân loại - H, C mà phân tử có hai liên kết đôi C=C gọi là đien, có ba liên kết đôi gọi là trien Chúng gọi chung là polien - Đien mạch hở không vòng công thức chung là CnH2n-2 (n3), gọi là ankađien - Hai liên kết đôi phân tử đien có thể liền nhau, có thể cách liên kết đơn, cách nhiều liên kết đơn - Đien mà hai liên kết đôi cách liên kết đơn gọi là đien liên hợp - Hai đien : Buta-1,3-đien và 2- metylbuta-1,3-đien (isopren) là hai đien đặc biệt quan trọng II-Cấu trúc phân tử và phản ứng butađien và isopren Cấu trúc phân tử Butađien - Bốn nguyên tử C trạng thái lai hoá sp2 - nguyên tử C và nguyên tử H cùng nằm trên mặt phẳng - nguyên tử C còn obitan p có trục song song với ( vuông góc với mặt phẳng phân tử), chúng không xen phủ với đôi để tạo liên kết riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với tạo thành liên kết liên hợp chung cho toàn phân tử Phản ứng hoá học Butađien có đặc điểm khác với anken và khác với ankađien không liên hợp Phản ứng buta-1,3-đien và isopren a) Cộng H2 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=C-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 b) Cộng halogen và hiđro halogenua CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH-CH=CH2 Br - Phản ứng cộng HX tuân theo qui tắc Lop12.net Br + CH2-CH=CH-CH2 Br Br (5) Mac-cop-nhi-cop -800C 400C CH2=CH-CH=CH2 Hoạt động GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng trùng hợp Hoạt động GV nêu phương pháp điều chế butađien và isopren công nghiệp gợi ý cho HS viết phương trình phản ứng Yêu cầu HS viết thêm phương trình điều chế butađien từ C2H5OH HS tìm hiểu SGK rút nhận xét ứng dụng quan trọng butađien và isopren dùng làm nguyên liệu sản xuất cao su + H-Br 80% 20% 20% 80% CH2-CH-CH=CH2 + CH2-CH=CH-CH2 H Br Br H -800C 80% 20% 400C 20% 80% Nhận xét: nhiệt độ thấp thường ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2; nhiệt độ cao thì ưu tiên cho sản phẩm cộng 1,4 c) Phản ứng trùng hợp Khi có nhiệt độ, áp suất thích hợp, có mặt chất xúc tác thường trùng hợp chủ yếu theo kiểu 1,4 tạo thành các polime mà mắt xích có chứa liên kết đôi nCH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2 -)n Polibutađien và poliisopren có tính đàn hồi cao nên dùng để điều chế cao su tổng hợp Loại cao su này có tính chất gần giống với cao su thiên nhiên 3.Điều chế và ứng dụng butađien và isopren - Trong công nghiệp butađien và isopren điều chế cách tách H2 từ ankan tương ứng - Butađien và isopren là mônome quan trọng Khi trùng hợp đồng trùng hợp tạo các polime có tính đàn hồi cao cao su thiên nhiên, lại có tính bền nhiệt chịu dầu mỡ nên đáp ứng nhu cầu đa dạng kĩ thuật IV - Củng cố bài học Bài tập nhà 1 6/ SGK Lop12.net (6) Bài 42 khái niệm tecpen I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : khái niệm tecpen, thành phần cấu tạo tecpen Nguồn gốc và giá trị số tecpen đơn giản để khai thác và sử dụng hợp lí 2.Về kĩ HS phân biệt tecpen với các hiđrocacbon đã học II - Chuẩn bị Tranh hình 7.5 SGK III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động GV & HS Hoạt động GV nêu số thí dụ gần gũi với đời sống tecpen tinh dầu thông, sả, quế, chanh, cam…kèm theo công thức phân tử HS nhận xét rút khái niệm tecpen Hoạt động GV viết số công thức cấu tạo tecpen HS nhận xét Hoạt động GV giới thiệu cho HS Nội dung I- thành phần, cấu tạo và dẫn xuất Thành phần Tecpen là tên gọi chung H, C không no có công thức chung là (C5H8)n (n 2) thường gặp giới thực vật Tecpen có nhiều tinh dầu thảo mộc tinh dầu thông, sả, quế, cam, chanh… VD: Trong tinh dầu thông: C10H16 : -tecpinen, -tecpinen, - pinen Trong tinh dầu cà chua: C40H56: caroten, licopen 2.Cấu tạo Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở mạch vòng và có chứa các liên kết đôi C=C C10H16 , limonen C10H16 , oximen (trong TD chanh, bưởi) (trong TD húng quế) Một vài dẫn xuất chứa oxi tecpen a) Loại mạch hở CH OH CH OH C10H20O, xitronelol ( TD sả) Lop12.net C10H18O, geraniol (trong TD hoa hồng) (7) Các hợp chất này có mùi thơm đặc trưng, là đơn hương quí dùng công nghiệp hương liệu và thực phẩm b) Loại mạch vòng OH O C10H20O, mentol C10H18O, menton ( TD bạc hà) Hoạt động HS tìm hiểu SGK nhận xét nguồn Dùng việc điều chế thuốc chữa bệnh, đưa vào kẹo bánh, kem đánh tecpen thiên nhiên IIInguồn tecpen thiên nhiên Nguồn tecpen thiên nhiên - Tecpen và dẫn xuất chứa O tecpen thường gặp giới thực vật Chúng có thể tập trung các phận khác lá, Hoạt động thân hoa, rễ các loài thảo mộc Phương pháp là chưng cất - Tecpen và dẫn xuất còn có thể Hoạt động động vật: retinol ( vitamin A, C20H29OH) có lòng đỏ trứng, dầu gan cá… GV giowuis thiệu số ứng dụng tecpen Khai thác tecpen - Chưng cất với nước để lôi lấy tinh dầu từ các phận thực vật ứng dụng tecpen - Dùng công nghiệp mĩ phẩm: nước hoa, dầu gội, xà phòng, kem đánh răng… - Trong công nghiệp thức phẩm: nước giải khát, bánh kẹo -Sản xuất dược phẩm IV - Củng cố bài học Bài tập nhà 1 6/178 SGK Lop12.net (8) Bài 43 ankin I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu trúc phân tử ankin Phương pháp điều chế và ứng dụng axetilen HS hiểu : Sự giống và khác tính chất hoá học ankin và anken 2.Về kĩ Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất ankin Giải thích tượng thí nghiệm II - Chuẩn bị Tranh vẽ mô hình rỗng, mô hình đặc phân tử axetilen Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn, giá thí nghiệm Hoá chất: CaC2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2 III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động GV & HS Nội dung Hoạt động I- đồng đẳng, đồng phân, danh pháp GV cho biết số Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp ankin tiêu biểu, HS CTPT CTCT Tên thiết lập dãy đồng thường đẳng ankin và H C CH C2H2 axetilen nêu nhận xét ……… Hoạt động Yêu cầu HS viết tất các đồng phân C5H8 Gọi tên theo danh pháp IUPAC và tên thông thường Hoạt động HS xem mô hình IUPAC etin a) Đồng đẳng: Ankin là các H,C mạch hở có lk ba p/tử Dãy đồng đẳng axetilen có công thức chung là CnH2n-2 , n 2, có liên kết ba phân tử b) Đồng phân: Ankin từ C4 trở có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C5 trở có thêm đồng phân mạch C c) Danh pháp: Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen Theo IUPAC qui tắc gọi tên ankin tương tự anken , dùng đuôi in để liên kết ba Cấu trúc phân tử Hai nguyên tử C liên kết ba trạng thái lai hoá sp Liên kết ba CH CH gồm liên kết và liên kết Hai nguyên tử C mang liên kết ba và nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên đường thẳng Lop12.net (9) tranh vẽ cấu tạo phân tử axetilen GV giới thiệu cấu trúc e qua tranh vẽ mô hình phân tử axxetilen HS nêu nhận xét H C C H II- Tính chất hoá học Phản ứng cộng a) Cộng H2: Tuỳ chất xúc tác mà tạo các sản phẩm khác Ni, t0 CH CH + 2H2 CH3-CH3 Pd/PbCO3 CH CH + H2 CH2=CH2 Hoạt động b) Cộng Brom: GV làm thí nghiệm Giống anken, ankin có khả làm màu dung dịch Br2, phản điều chế C2H2 ứng xảy hai giai đoạn Muốn dừng lại giai đoạn thì phản ứng cho qua dung phải xảy nhiệt độ thấp dịch Br2 và dung Br Br dịch KMnO4 + Br2 C H C C C H + Br2 C2H5 C C C2H5 CH 5 HS nhận xét mầu C2H5 C C 20 0C Br Br Br Br dung dịch Br2 và dung dịch c) Cộng Hidrohalogenua KMnO4 sau phản H Cl H-Cl + ứng H C C H + H-Cl H C C H H C C H Yêu cầu HS viết H Cl H Cl phương trình phản d) Cộng nước (hiđrat hoá) ứng hoá học Khi có mặt chất xúc tác HgSO4 môi trường axit nước cộng vào luên kết ba tạo hợp chất trung gian không bền chuyển thành anddehit xeton H R C C C C H + H-O-H H + H-O-H H H C C H OH C C H C C H O H H R OH H Hoạt động Từ đặc điểm cấu tạo phân tử ankin, GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng đime hoá và trime hoá Hoạt động Phân tích vị trí H liên kết ba ankin, làm thí nghiệm axetilen với dung dịch AgNO3 NH3, hướng dẫn HS viết phương H H H C C H O R e) Phản ứng đime hoá và trime hoá Khác với anken, ankin không trùng hợp tạo thành polime Hai phân tử axxetilen cộng hợp với tạo thành vinylaxetilen Ba phân tử có thể cộng hợp với để tạo thành benzen Phản ứng ion kim loại - Nguyên tử H đính vào liên kết ba linh động các nguyên tử H khác nên nó có thể bị thay kim loại: AgNO3 + 3NH3 +H2O[Ag(NH3)2]+OH-+ NH4NO3 Phức chất, tan nước CH CH+2[Ag(NH3)2]OHAgC CAg+2H2O + 4NH3 kết tủa màu vàng nhạt Lưu ý: Phản ứng này đung để nhận biết nên các ankin có H l/kết ba Phản ứng oxi hoá Các ankin cháy không khí sinh H2O, CO2 , phản ứng toả Lop12.net (10) trình phản ứng Hoạt động HS vieetas phương trình phản ứng đốt cháy ankin công thức tổng quát Nhận xét tỉ lệ số mol H2O: CO2 nhiều nhiệt CnH2n-2+ (3n-1)/2 O2 n CO2+ (n-1)H2O; H <0 Giống anken, ankin có khả làm màu dung dịch thuốc tím Khi bị oxi hoá, liên kết ba tạo các sản phẩm phức tạp, còn KMnO4 bị khử thành MnO2 III- Điều chế và ứng dụng Điều chế 2CH4 CH CH + 3H2( 15000C, thu nhiệt mạnh) CaC2 + 2H2O Ca(OH)2+ C2H2 ứng dụng SGK Hoạt động Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng điều chế C2H2 từ CaCO3 và C IV - Củng cố bài học Bài tập nhà 1 6/ SGK Lop12.net (11) Bài 44 Luyện tập Hiđrocacbon không no I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : Sự giống và khác tính chất ankaen, ankađien và ankin Nguyên tắc chung điều chế các hiđrocacbon không no dùng công nghiệp hoá chất HS hiểu : Mối liên quan cấu tạo và tính chất các loại hiđrocacbon đã học 2.Về kĩ Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất anken, ankađien, ankin So sánh loại H,C chương với và với các H, C đã học II - Chuẩn bị Chuẩn bị bảng kiến thức cần nhớ theo mẫu sau: Anken Ankađien Ankin Cấu trúc Tính chất vật lí Tính chất hoá học ứng dụng III -Tổ chức hoạt động dạy học A- Kiến thức cần nhớ: Hoạt động HS viết CTCT dạng tổng quát và điền đặc điểm cấu trúc anken, anka-1,3đien, ankin vào bảng Hoạt động HS nêu tính chất vật lí đã học vào bảng Hoạt động HS nêu tính chất hoá học vào bảng lấy ví dụ minh hoạ phương trình phản ứng Hoạt động HS nêu ứng dụng loại tính chát trên vào bảng Hoạt động GV lựa chọn bài tập phù hợp để vận dụng kiến thức và củng cố B- Bài tập:” Bài 1: Điền vào bảng sau Hiddrocacbon CTPT Số ngt H ít an kan t/ ứng Ankan CnH2n+2 Lop12.net Số liên kết Số vòng Tổng số + (12) Monoxicloankan Anken Ankadien Ankin Oximen Limonen CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 C10H16 C10H16 2 4 6 Bài tập từ 1-8/ SGK 0 0 1 2 3 Bài 45: Bài thực hành số Điều chế và tính chất etylen, axetylen A Mục tiêu Kiến thức -HS biết làm việc với các dụng cụ thí nghiệm hữu - Biết cách điều chế và thử tính chất axetylen, HC không no với nước brom Kỹ Sử dụng cụ , hoá chất để tiến hành thí nghiệm an toàn, thành công B chuẩn bị Dụng cụ thí nghiệm Hoá chất Gv yêu cầu HS ôn tập kiến thức liên quan đến các thí nghiệm C tiến hành thí nghiệm Hoạt động - GV nêu mục đích các thí nghiệm, lưu ý HS cẩn thận sử dụng H2SO4 - GV biểu diễn các lắp thí nghiệm Hoạt động Thí nghiệm Điều chế và thử tính chất axetylen HS thực thí nghiệm GV Quan sát giúp đỡ HS làm thí nghiệm HS Ghi chép lại tượng thí nghiệm GV Yêu cầu HS giải thích tượng thí nghiệm PTPƯ Hoạt động Thí nghiệm Phản ứng HC không no với nước brom HS thực thí nghiệm GV Quan sát giúp đỡ HS làm thí nghiệm HS Ghi chép lại tượng thí nghiệm GV Yêu cầu HS giải thích tượng thí nghiệm PTPƯ Lop12.net (13) Hoạt động Học sinh viết tường trình thí nghiệm thực hành Bài thực hành Tính chất anđehit và axit cacboxylic Tên………………………………… Lớp………… Thí nghiệm Điều chế và thử tính chất axetylen - Cách tiến hành - Hiện tượng - Giải thích tượng Thí nghiệm Phản ứng HC không no với nước brom Lop12.net (14)