1.Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxyl – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.[r]
(1)1
HIĐROCACBON NO
I.ANKAN (Parafin)
Công thức chung: CnH2n+2 ( n≥ 1)
- Gốc Ankyl CnH2n+1 (n≥ 1)
2.Danh pháp
Me , et , pro , but , pen , hex , hept , oct , non , đec Gọi tên : Vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch Phản ứng halogen
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
(metyl clorua / clometan)
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
(metylen clorua/ điclometan)
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
(cloroform / triclometan)
CHCl + Cl2 → CCl4 + HCl
(tetraclometan / cacbon tetraclorua)
4.Phản ứng tách
CH3- CH2- CH3 + Cl2
CH2 – CH2 – CH3 + HCl Cl (sp phụ)
(2)2
5.Phản ứng cháy CnH2n+2 +
3𝑛+1
2 O2 → nO2 + (n+1) H2O H2O > nO2
6 Điều chế
AlC4 + 12H2O → Al(OH)3 + CH4
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
12HCl + Al4C3→ 4AlCl3 + 3CH4
HIĐROCACBON KHÔNG NO
I.ANKEN (Olefin)
1.Công thức chung : CnH2n (n≥2) 2.Danh pháp
- Tên thường : Ankan – an + ilen
- Tên thay : Aken = Ankan – an + en
- Gọi tên : Vị trí nhánh + tên nhánh + tên Ank + vị trí liên kết đơi + en Phản ứng cộng
a.Cộng H2 → Ankan
CnH2n+2 + H2 → CnH2n+2
b Cộng halogen CnH2n+2
CnH2n+2 + H2
(3)3
CnH2n + X2 → CnH2nX2
c Cộng HX
-Anken đối xứng
- Anken bất đối xứng
2.Phản ứng trùng hợp
a nCH2 = CH2 → [ - CH2 – CH2 – ]n (poli etilen- PE)
3 Phản ứng OXH a OXH hoàn toàn CnH2n +
3𝑛
2 O2 → nO2 + n H2O
b OXH khơng hồn tồn
CH2=CH2 + HBr CH3 – CH2
Br
CH2 = CH – CH3 + HBr
CH3 – CH – Ch3
Br (sp phụ )
CH2 – CH2 – CH3
Br (sp chính)
nCH2=CH
CH3
[- CH2 - CH- ] CH3
(PP)
nCH2 = CHCl
Vinylclorua (CH2= CH)
[- CH2 – CH -]n
Cl
(4)4
4.Điều chế
a.Phịng thí nghiệm
C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O
CnH2n+1OH → CnH2n + H2O
b Công nghiệp
CnH2n+2 → CnH2n + H2
II Ankađien
1.Công thức chung : CnH2n-2 ( n≥ 3)
Phân loại + Có liên kết đơi kề
+ Có liên kết cách xa
+ Có liên kết đơi liên kết đơn
Gọi tên : Ankađien = Anka + vị trí liên kết đơi + đien Phản ứng cộng
a.Cộng H2
b.Cộng halogen
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O
3CH2 – CH2 + 2KMnO2 +2KOH
OH OH
CH2 = CH – CH= CH2 + H2
CH3 – CH2 – CH = CH2
(5)5
c.Cộng HX
5 Phản ứng trùng hợp
6.Phản ứng OXH a.OXH hoàn toàn CnH2n-2 +
3𝑛−1
2 O2 →nCO2 + (n-1)H2O
b.OXH khơng hồn tồn
7.Điều chế
CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2
CH2 – CH – CH = CH2
Cl Cl
CH2 – CH = CH – CH2
Cl Cl
CH2 =CH – CH = CH2 + HCl
CH3 – CH – CH = CH2
Cl
CH3 – CH = CH – CH2
Cl
nCH2=CH – CH = CH2 [- CH2 – CH = CH – CH2 -]n
Polibutađien nCH2 = C – CH = CH2
CH3
[-CH2 – C = CH - CH2 -]n
CH3
CH2 = CH – CH = CH2 CH2 – CH – CH – CH2
OH OH OH OH
(6)6
CH2 = C – CH +CH2 + 2H2 CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3
2C2H5OH CH2= CH – CH = CH2 + 2H2O + H2
III ANKIN
1.Công thức chung: CnH2n-2 (n≥2)
2.Danh pháp a Tên thường CH≡CH : axetilen
CH3 – C ≡ CH : metylaxetilen
CH3 – CH2 – C≡ CH : etylaxetilen
CH2 = CH – C ≡CH : vinylaxetilen
CH3 – C ≡C- CH2 : đimetylaxetilen
b.Tên thay
Ankin = Anken – en + in 3.Phản ứng cộng
a Cộng H2
CnH2n-2 + H2 → CnH2n
CnH2n-2 + H2 → CnH2n+2
b.Cộng halogen
CnH2n-2 + X2 → CnH2n-2X2
(7)7
CH ≡CH + H2O CH3 – CHO
Cl CH≡ C – CH + HCl CH2 = C – CH3 CH3 – C – CH3
Cl Cl 4.Phản ứng rùng hợp
a đime hóa
2CH2 ≡ CH CH2 = CH – C ≡ CH
b Trime hóa
3CH ≡ CH C6H6
3.Phản ứng cháy CnH2n-2 +
3𝑛−1
2 O2 → nCO2 + (n-1) H2O
4 Phản ứng với AgNO3 Ank-1-in
CH≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC ≡ CAg + NH4NO3
(Bạc Axetilua )
CH ≡ C – CH3 +AgNO3 +NH3 →AgC ≡ C- CH + NH4NO3
5 Điều chế
CH4 → C2H2 + 3H2
CaC2 +H2O →C2H2 + Ca(OH)2
(8)8
HIĐROCACBON THƠM
I.BENZEN
1.CTC: CnH2n-6 (n≥ 6)
2.Đồng phân, danh pháp:
CTPT C6H6 C7H8 C8H10
CTCT CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Tên thông thường
benzen toluen o-xilen m-xilen p-xilen
Tên thay
Thế benzen Metyl bezen etybenzen
1,2-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)
1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)
1,4-đimetylbenzen
(p-đimetylbenzen)
3.Phản ứng
a.Thế nguyên tử H vòng benzene *Phản ứng với halogen
(9)9
*Phản ứng với axit nitric
+ Br2
bot Fe CH3 + HBr CH3 Br o- bromtoluen (41%) CH3 + HBr p- bromtoluen (59%) Br
+ HNO3 d H2SO4(d)
+ H2O
NO2
nitrobenzen
+ HNO3 d H2SO4(d)
NO2
NO2
NO2
+ H2O
m-dinitrobenzen to
NO2 NO2
NO2 NO
2
O2N
+ HNO3 d
H2SO4(d)
to + H
2O 1,3,5-trinitrobenzen
+ 3HNO3(d)
NO2
O2N NO2 + 3H2O
H2SO4(d)
CH3
+ HNO3(d)
CH3
NO2 H2SO4(d)
+ H2O 2-nitrobenzen
+ 3HNO3(d) O2N NO2
NO2
+ 3H2O H2SO4(d)
CH3 CH
3
(10)10
b Thế nguyên tử mạch nhánh
Phản ứng cộng a Cộng H2
b.Cộng Cl
5.Phản ứng oxi hóa
a.Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
b.Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
𝐶𝑛𝐻2𝑛−6+
3𝑛 − 𝑂2
𝑡𝑜
→ 𝑛𝐶𝑂2+ (𝑛 − 3)𝐻2𝑂
CH3
+ Br2 as, t
o
CH2Br
+ HBr benzylbromua CH3
+ Cl2 as, t o
CH2Cl
+ HCl
benzylclorua
+ 3H
2 Ni, toxiclohexan
+ 3Cl2 as, t o
hexacloran Cl
Cl Cl
Cl Cl Cl
CH3
+ 2KMnO4 to
COOK
+ 2MnO2+ KOH + H2O
(11)11
𝑛𝐶𝑂2 > 𝑛𝐻2𝑂 II.Stiren
1.Cấu tạo : C8H8
2.Phản ứng với dung dịch brom
3.Phản ứng với H2
4.Phản ứng trùng hợp
5.Phản ứng Oxi hóa CH=CH2
CH=CH2
+ Br2(dd) CH CH
2
Br Br
CH=CH2
+ H2 t o, p, xt
CH2-CH3
etylbenzen CH2-CH3
+ 3H2 to, p, xt
CH2-CH3
etylxiclohexan
n to, p, xt
CH=CH2 CH CH
2
npolistiren
CH=CH2
+ 2KMnO4+ 4H2O CH CH2 OH OH
(12)12
ANCOL – PHENOL
I.ANCOL:
1.Định nghĩa: Ancol hợp chất hữu phân tử có nhóm hydroxyl – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no
2.Phân loại
-Ancol no đơn chức mạch hở : CnH2n+1OH (n≥1)
-Ancol không no , đơn chất , mạch hở CnH2n+1-2kOH ( n ≥3)
-Ancol đa chức : R(OH)n (n≥2)
-Ancol thơm , đơn chức: CnH2n-7OH (n≥ 7)
3.Đồng đẳng
CTC : CnH2n+1OH (n≥1)
Đồng phân : Mạch cacbon va đồng phân vị trí nhóm chức OH ( ancol & ete)
5.Danh pháp
a Tên thường : Tên gốc HC tương ứng + ic b.Tên thay thế: Ankanol = Ankan tương ứng + ol CH3OH : ancol metylic - metanol
C2H5OH : ancol etylic -etanol
C3H7OH : ancol propylic -Propanol
C4H9OH : ancol butylic -butanol
6.Tính chất hóa học
6.1.Phản ứng H nhóm OH a Tác dụng KLK
(13)13
Vd: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2
(Natri etylat )
C2H5(OH)3 + 3Na C2H5(ONa)3 + 2H2
(Natriglixerat)
b.Phản ứng đặc trưng glixerol
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5(OH)2]2Cu + 2H2O
(đồng II glixerat )
6.2 Phản ứng nhóm OH a Phản ứng với axit vô R – OH + HX →R – X +H2O
C2H5OH + HBr → H2O + C2H5Br (etylbromua)
b.Phản ứng với ancol :
CnH2n+1OH + CnH2n+1OH → CnH2n+1OCnH2n+1 + H2O
Vd :
ROH + R’COOH ↔R’COOR + H2O
C2H5OH + CH3COOH ↔ CH3COOC2H5
c.Phản ứng tách nước
H2SO4,đ
- CnH2n+1OH → CnH2n + H2O (n≥2) 170oC
- 2CnH2n+1OH → (CnH2n+1)2O + H2O (n≥1)
(14)14
VD: C3H7OH C2H6 + H2O
2CH3OH (CH3)2O + H2O
CH3OH + C2H5OH CH3-O-C2H5 + H2O * Lưu Ý:
Ancol X chấy Y : d𝑥⁄𝑦 > anken d𝑥⁄𝑦 <1 ete 6.3 : Phản ứng OXH :
a.OXH hoàn toàn : CnH2n+1OH +
2 O2 n CO2 + (n+1)H2O
b.OXH khơng hồn tồn + Ancol bậc I Anđêhit
R-CH2OH + CuO RCHO + Cu + H2O
Vd; C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O (Anđehit axetic) +Ancol bậc II xeton
CH2=CH–CH2–CH3 +H2O
but-1-en (sp phụ) CH3 – CH – CH2 – CH3
OH
CH3 – CH= CH– CH3+H2O but-2-en (sp chính)
H2SO4,đ ,1700C
R-CH-R’ + CuO OH
R- C -R’+ Cu +H2O
O
CH3 – CH – CH – CH3 + CuO CH3 – C – CH – CH3 + Cu + H2O
(15)15
+Ancol bậc III: Khó OXH 7.Điều chế
7.1 Phương pháp tổng hợp a.Hiđrat hóa anken
CnH2n +H2O CnH2n+1OH
b.Thủy phân dẫn xuất halogen môi trường kiềm CnH2n+1X + NaOH CnH2n+1OH + NaX
c.Glixeron tổng hợp từ propilen
7.2 Phương pháp chung ( sinh hóa)
II.PHENOL:
1 Định nghĩa: Là hợp chất hữu phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen
2.Phân loại :
-Phenol đơn chức: Phân tử có nhóm –OH phenol
NaOH CH2 –CH –CH2
(16)16
VD:
m-Crezol o- Crezol p- Crezol
-Phenol đa chức : phân tử có hai hay nhiều nhóm OH phenol
VD:
3.Cấu tạo: C6H5OH hay C6H6O Tính chất hóa học:
4.1 Phản ứng nguyên tử tử H nhóm OH: a.Phản ứng với KLK:
C6H5OH +Na C6H5ONa+
2H2
(Natri phenolat)
b.Tác dụng dung dịch bazơ
C6H5OH +NaOH C6H5ONa +H2O
4.2 Phản ứng nguyên tử H vòng benzen a Phản ứng với Br:
+ 3Br2 (dd) +3HBr (2,4,6- tribromphenol)
b.Phản ứng Nitro hóa :
HO
CH3
HO
CH3
HO
CH3
OH
OH
HO
OH Br Br
(17)17
5.Điều chế:
+ C6H6 C6H5Br C6 H5ONa C6H5OH +
OH
3 HNO3
H2SO4
NO2
NO2
O2N
OH
3 H2O
+ CH3 – C – CH3
O
CH2=CH-CH3
H+
1.O2