Sơ bộ hóa thực vật và nhận danh thành phần hóa học trong nhân hạt lười ươi

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TP HỒ CHÍ MINH KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC oooo LUẬN VĂN THẠC SĨ SƠ BỘ HÓA THỰC VẬT VÀ NHẬN DANH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG NHÂN HẠT LƯỜI ƯƠI Học viên : Nguyễn Thị Tuyết Mai Lớp : CNHH-K2009 MSHV : 09050108 GVHD : TS.Tống Thanh Danh TS.Trần Thượng Quảng TP HCM, tháng 01 năm 2011 CƠNG TRÌNH ĐƯỢC HỒN THÀNH TẠI TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HỒ CHÍ MINH Cán hướng dẫn khoa học : TS TỐNG THANH DANH TS TRẦN THƯỢNG QUẢNG Cán chấm nhận xét : GS TSKH NGUYỄN CÔNG HÀO Cán chấm nhận xét : PGS TS PHAN THANH SƠN NAM Luận văn thạc sĩ bảo vệ HỘI ĐỒNG CHẤM BẢO VỆ LUẬN VĂN THẠC SĨ - TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA, ngày 19 tháng 01 năm 2011 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: GS.TSKH Nguyễn Công Hào TS Lê Thị Hồng Nhan TS Tống Thanh Danh PGS.TS Phan Thanh Sơn Nam TS Lê Thành Dũng Xác nhận Chủ tịch Hội đồng đánh giá LV môn quản lý chuyên ngành sau luận văn sữa chữa (nếu có) Chủ tịch hội đồng đánh giá LV Bộ môn quản lý chuyên ngành TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA PHÒNG ĐÀO TẠO SĐH CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM ĐỘC LẬP – TỰ DO – HẠNH PHÚC Tp HCM, ngày 06 tháng 12 năm 2010 NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên : Nguyễn Thị Tuyết Mai Ngày, tháng, năm sinh : 21 – 05 – 1984 Chuyên ngành : Cơng Nghệ Hóa Học Phái Nơi sinh MSHV : Nữ : Tây Ninh : 09050108 I- TÊN ĐỀ TÀI: SƠ BỘ HÓA THỰC VẬT VÀ NHẬN DANH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG NHÂN HẠT LƯỜI ƯƠI II- NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: Khảo sát sơ thành phần hóa học nhân hạt lười ươi Khảo sát thành phần hóa học cao chiết có độ phân cực tăng dần : nhexane, chloroform, ethyl acetate, n-butanol, methanol Nhận danh thành phần hóa học cao chiết III- NGÀY GIAO NHIỆM VỤ : 05/07/2010 IV- NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ : 06/12/2010 V- CÁN BỘ HƯỚNG DẪN : TS Tống Thanh Danh TS Trần Thượng Quảng CÁN BỘ HƯỚNG DẪN (Học hàm, học vị, họ tên chữ ký) CN BỘ MÔN QL CHUYÊN NGÀNH TS Tống Thanh Danh Nội dung đề cương luận văn thạc sĩ Hội đồng chuyên ngành thông qua Ngày TRƯỞNG PHÒNG ĐT – SĐH tháng năm TRƯỞNG KHOA QL NGÀNH i LỜI CẢM ƠN Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến: TS Tống Thanh Danh TS Trần Thượng Quảng hai người thầy tận tình hướng dẫn, giúp đỡ truyền đạt cho kiến thức kinh nghiệm quý báu suốt q trình làm luận văn Cơ Nguyễn Thị Lý nhiệt tình dẫn, giúp đỡ tơi nhiều vấn đề kỹ thuật thí nghiệm tìm tài liệu, để tơi hồn thành tốt luận văn Các bạn học viên làm luận văn phịng thí nghiệm hố hữu nhiệt tình hỗ trợ tơi cơng việc Xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình tơi, ln khích lệ, đồng hành tạo điều kiện tốt để tơi hồn thành đề tài cao học Cuối cùng, chân thành cảm ơn Bộ môn Kỹ thuật Hữu cơ, Khoa Kỹ thuật Hoá học, trường Đại học Bách Khoa thành phố Hồ Chí Minh tạo điều kiện giúp đỡ nhiều thời gian làm luận văn Chúc tất sức khỏe thành cơng ii TĨM TẮT LUẬN VĂN Trong luận văn này, chúng tơi tiến hành sơ hóa thực vật nhận danh thành phần hóa học nhân hạt lười ươi Khảo sát thành phần hóa học cao chiết có độ phân cực tăng dần: n-hexane, chloroform, ethyl acetate, nbutanol, methanol Kết nghiên cứu thu loại dầu béo có hàm lượng lên tới 10,2%, chủ yếu chứa axit béo không no Đây nguồn dược liệu chữa trị bệnh xơ vữa động mạch, tim mạch…Ngồi ra, nhân hạt lười ươi cịn chứa nhiều alkaloid, flavonoid saponin Trong cao n-butanol, chất tách chiết nhận danh, 2-(5’amino-6’-hydroxypyridin-3’-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol.  Trong cao methanol, nhận danh chất, 6(3’,4’,5’-trihydroxy-6’-(hydroxymethyl)tetrahydro-2’H-pyran-2’-yloxy)-1,4dioxocane-2,5,6,7-tetraol Cấu trúc hai chất xác định thông qua phương pháp phổ nghiệm (khối phổ, phổ cộng hưởng từ hạt nhân) Đây lần hai chất tìm thấy nhân hạt lười ươi iii ABSTRACT In this thesis, we investigated the preliminary chemical plant and identified the chemical substances in the core of Vietnamese Sterculia lychnophora Hance seeds Physicochemical study of its n-hexane, chloroform, ethyl acetate, nbutanol, methanol extracts indicated that it had a lot of fatty oil (10.2% of the starting raw material) and most of them were unsaturated fatty acid They may help to prevent atherosclerosis, heart disease…Besides, the core of Vietnamese Sterculia lychnophora Hance seeds also contained a lot of alkaloid, flavonoid and saponin From the n-butanol extract, one purified substance was obtained and identified It was 2-(5’-amino-6’-hydroxypiridin-3’-yl)-5- (hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol From the methanol extract, we identified one substance It was 6-(3’,4’,5’trihydroxy-6’-(hydroxymethyl)tetrahydro-2’H-pyran-2’-yloxy)-1,4-dioxocane2,5,6,7-tetraol Their structures were elucidated by NMR and MS spectroscopic analysis It has been the first time two substances were reported as the constituents of the S lychnophora Hance seeds iv MỤC LỤC NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ…………………………………………… i LỜI CẢM ƠN……………………………………………………………………ii TÓM TẮT LUẬN VĂN……………………………………………………… iii ABSTRACT…………………………………………………………………… iv MỤC LỤC……………………………………………………………………….iv DANH SÁCH HÌNH………………………………………………………….iviii DANH SÁCH BẢNG………………………………………………………… ix DANH SÁCH CÁC TỪ VIẾT TẮT x DANH SÁCH CÁC SƠ ĐỒ………………………………………………… xi DANH SÁCH CÁC PHỤ LỤC……………………………………………… xii LỜI MỞ ĐẦU………………………………………………………………… -1PHẦN I: TỔNG QUAN………………………………………………………- ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY LƯỜI ƯƠI…………………………………… - 1.1 Đặc điểm lười ươi……………………………………………… - 1.2 Mô tả lười ươi:………………………………………………… - 1.3 Phân bố, sinh thái thu hái………………………………………… - 1.4 Công dụng lười ươi………………………………………… - GIỚI THIỆU CÁC NGHIÊN CỨU LIÊN QUAN ĐẾN HẠT LƯỜI ƯƠI- 2.1 Các nghiên cứu nước………………………………………… - 2.2 Các nghiên cứu nước………………………………………… - TỔNG QUAN VỀ CHI STERCULIA………………………………… - ỨNG DỤNG QUANG PHỔ TRONG XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN……………………………………………………… - 4.1 Phổ khối lượng……………………………………………………… - 4.2 Sắc ký- khối phổ…………………………………………………… - 10 4.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân……………………………………… - 11 GIỚI THIỆU MỘT SỐ HỢP CHẤT TỰ NHIÊN………………………- 12 5.1 Alkaloid…………………………………………………………… - 12 5.2 Flavonoid…………………………………………………………… - 14 v 5.3 Steroid……………………………………………………………… - 16 5.4 Saponin…………………………………………………………… - 19 GIỚI THIỆU VỀ MỘT SỐ LOẠI DẦU BÉO TRONG HẠT CÂY……- 20 6.1 Dầu gấc…………………………………………………………… - 21 6.2 Dầu oliu…………………………………………………………… - 22 6.3 Dầu đậu phộng……………………………………………………… - 23 6.4 Dầu đậu nành……………………………………………………… - 24 PHẦN II: THỰC NGHIỆM……………………………………………… - 25 NGUYÊN LIỆU……………………………………………………… - 25 1.1 Thu hái xử lý mẫu nguyên liệu:………………………………… - 25 1.2 Xác định độ ẩm…………………………………………………… - 25 ĐỊNH TÍNH NHĨM HỢP CHẤT TRONG NHÂN HẠT LƯỜI ƯƠI…- 25 2.1 Mục đích…………………………………………………………… - 25 2.2 Nguyên tắc………………………………………………………… - 26 2.3 Cách tiến hành……………………………………………………… - 26 ĐỊNH TÍNH CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO CHIẾT KHÁC NHAU - 28 3.1 Mục đích…………………………………………………………… - 28 3.2 Cách tiến hành…………………………………………………… - 29 QUY TRÌNH TỔNG QUÁT TIẾN HÀNH CHIẾT TÁCH HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN TỪ PHẦN NHÂN CỦA HẠT LƯỜI ƯƠI…………………- 31 4.1 Sơ đồ quy trình chiết tách………………………………………… - 31 4.2 Thuyết minh quy trình……………………………………………… - 36 PHẦN III: KẾT QUẢ - BÀN LUẬN……………………………………… - 41 1.KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU………………………………………… - 41 2.PHÂN TÍCH SƠ BỘ HĨA THỰC VẬT TRÊN NGUN LIỆU…… - 41 3.PHÂN TÍCH SƠ BỘ HÓA THỰC VẬT TRÊN CÁC CAO CHIẾT… - 42 3.1 Xác định alkaloid…………………………………………………… - 42 3.2 Xác định flavonoid………………………………………………… - 43 3.3 Xác định steroid…………………………………………………… - 43 3.4 Xác định saponin…………………………………………………… - 44 4.KẾT QUẢ MẪU CAO THU ĐƯỢC THEO QUY TRÌNH TRÍCH LY - 45 vi KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA CÁC CAO CHIẾT… - 45 5.1 Khảo sát thành phần hoá học cao n-hexane (CH – 1)……… - 45 5.2.Nhận danh cấu trúc hóa học hợp chất được……………………………………………………………… lập - 49 - PHẦN IV: KẾT LUẬN- ĐỀ NGHỊ…………………………………………- 57 1.KẾT LUẬN…………………………………………………………… - 57 2.ĐỀ NGHỊ……………………………………………………………… - 58 TÀI LIỆU THAM KHẢO………………………………………………… - 59 - vii DANH SÁCH HÌNH PHẦN I: TỔNG QUAN………………………………………………………… Hình 1.1: Thân lười ươi Hình 1.2: Lá lười ươi Hình 1.3: Hoa lười ươi khơ Hình 1.4: Hạt lười ươi phơi khô Hình 1.5: Chè lười ươi Hình 1.6: Hạt lười ươi trương nở Hình 1.7: Thuốc trị sỏi thận có thành phần hạt lười ươi Hình 1.8: Cấu tạo số alkaloid 13 Hình 1.9: Cấu tạo số flavonoid thường gặp 15 Hình 1.10: Gíoi thiệu số steroid 18 Hình 1.11: Cấu tạo số nhóm saponin 20 Hình 1.12: Dầu thực vật có nhiều ưu điểm mỡ động vật .21 Hình 1.13: Dầu gấc 21 Hình 1.14: Dầu oliu 22 Hình 1.15: Dầu đậu phộng 23 Hình 1.16: Dầu đậu nành 24 PHẦN II: THỰC NGHIỆM 25 Hình 2.1: Phần vỏ hạt lười ươi 25 Hình 2.2: Phần nhân hạt lười ươi 25 Hình 2.3: Cấu tạo máy chiết Soxhlet 36 Hình 2.4: TLC TTD-M1 hệ dung mơi EtOAc:MeOH=9:1 38 Hình 2.5: TLC TTD-M1 trước sau ester hóa .38 Hình 2.6: Cột sắc ký cao n-butanol 39 Hình 2.7: TLC TTD-M3 hệ dung môi CHCl3:MeOH=2:1 40 PHẦN III: KẾT QUẢ – BÀN LUẬN 41 Hình 3.1: Dầu béo từ hạt lười ươi 46 viii   PHU LỤC 4.1: PHỔ MS   PHỤ LỤC 4.2: PHỔ 1H – NMR   PHỤ LỤC 4.2a: PHỔ 1H – NMR   PHỤ LỤC 4.3: PHỔ 13C – NMR   PHỤ LỤC 4.3a: PHỔ 13C – NMR   PHỤ LỤC 4.4: PHỔ DEPT   PHỤ LỤC 4.4a: PHỔ DEPT   PHỤ LỤC 4.5: PHỔ COSY   PHỤ LỤC 4.5a: PHỔ COSY   PHỤ LỤC 4.6: PHỔ HMBC   PHỤ LỤC 4.6a: PHỔ HMBC   PHỤ LỤC 4.6b: PHỔ HMBC   PHỤ LỤC 4.7: PHỔ HSQC   PHỤ LỤC 4.7a: PHỔ HSQC   LÝ LỊCH TRÍCH NGANG Họ tên: Nguyễn Thị Tuyết Mai Ngày, tháng, năm sinh: 21.05.1984 Nơi sinh: Tây Ninh Địa liên lạc: 100C6–Hùng Vương–P9-Q5-TPHCM QUÁ TRÌNH ĐÀO TẠO 2003 - 2008 : Sinh viên khoa Kỹ Thuật Hóa Học- trường Đại Học Bách Khoa TPHCM 10/2009 - : Học viên cao học khoa Kỹ Thuật Hóa Học- trường Đại Học Bách Khoa TPHCM Q TRÌNH CƠNG TÁC 05/2008 – 03/2010 : nhân viên nghiên cứu phát triển sản phẩm công ty Rohto Mentholatum (VN) ... Nghệ Hóa Học Phái Nơi sinh MSHV : Nữ : Tây Ninh : 09050108 I- TÊN ĐỀ TÀI: SƠ BỘ HÓA THỰC VẬT VÀ NHẬN DANH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG NHÂN HẠT LƯỜI ƯƠI II- NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: Khảo sát sơ thành phần. .. bỏ Nhận thấy tận dụng phần nhân hạt lười ươi vào việc nghiên cứu tìm hoạt chất có tác dụng bảo vệ sức khỏe, luận văn chúng tơi ? ?sơ hóa thực vật nhận danh thành phần hóa học nhân hạt lười ươi? ??... Chúc tất sức khỏe thành công ii TĨM TẮT LUẬN VĂN Trong luận văn này, chúng tơi tiến hành sơ hóa thực vật nhận danh thành phần hóa học nhân hạt lười ươi Khảo sát thành phần hóa học cao chiết có