Amin, Aminoaxit và protein

CH CH À À O M O M Ừ Ừ NG QUÝ NG QUÝ TH TH Ầ Ầ Y CÔ V Y CÔ V Ề Ề D D Ự Ự TI TI Ế Ế T T H H Ọ Ọ C HÔM NAY C HÔM NAY CHƯƠNG CHƯƠNG 3 3 AMIN,AMINOAXIT V AMIN,AMINOAXIT V À À PROTEIN PROTEIN B B À À I 9: I 9: AMIN AMIN 2.Khái niệm Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử NH 3 bằng một hay nhiềugốc hidrocacbon ta được amin. 1.Một số ví dụ về amin: CH 3 –NH 2 CH 3 –NH-CH 3 CH 3 –N-CH 3 CH 3 CH 2 =CH-CH 2 NH 2 C 6 H 5 NH 2 Trong phân tử amin, nguyên tử N có thể liên kếtvới 1 hoặc2 hoặc3 gốc hidrocacbon 2.Phân loại a.Theo đặc điểmcấutạocủa gốc hidrocacbon Amin thơm (anilin C 6 H 5 NH 2 ) Amin no mạch hở (etylamin C 2 H 5 NH 2 ) b.Theo bậccủaamin Amin bậc 1 (CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 ) Amin bậc 2 (CH 3 CH 2 NHCH 3 ) Amin bậc 3 (CH 3 ) 3 N Bậccủaaminđượctính bằng số gốc hidrocacbonliên kếtvới nguyên tử nitơ 3.Danh pháp oTên củaaminđượcgọi theo danh pháp gốc-chức và danh pháp thay thế. oNgoài ra mộtsố amin gọitheotênthường. oNhóm NH 2 khi đóng vai trò nhòm thế thì gọi là nhóm Amino, khi đóng vai trò nhóm chứcgọi là nhóm Amin. a/ Theo danh pháp gốc- chức : oTÊN GỐC HIDROCACBON + AMIN b/ Theo danh pháp thay thế: o PHẦN NHÁNH + TÊN MẠCH CHÍNH + SỐ CHỈ VỊ TRÍ NHÓM AMIN+ AMIN CÔNG THỨC CẤU TẠO TÊN GỐC CHỨC TÊN THAY THẾ CH 3 NH 2 metylamin metanamim CH 3 CH 2 NH 2 etylamin etanamin CH 3 NHCH 3 dimetylamin N-metylmetanamin CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 propylamin Propan-1-amin (CH 3 ) 3 N trimetylamin N,N- dimetylmetanamin C 6 H 5 NH 2 Phenylamin (Anilin) benzenamin 4.Đồng phân Amin mạch hở có 2 loại đồng phân -Đồng phân về mạch cacbon -Đồng phân về vị trí nhóm chức (Khi viết các đồng phân cấutạocủa amin, cầnviết đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm chức cho từng loại: aminbậc I, amin bậc II, amin bậc III.) Ví dụ: Hãy viết các đồng phân cấutạocủaC 4 H 11 N • CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 •butylamim •bậc1 • butan-1-amin • CH 3 -CH 2 -CH(CH 3 )-NH 2 •Secbutylamin •bậc1 • butan-2-amin • CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 –NH 2 •isobutylamin •bậc1 • 2-metyl-propan-1-amin • (CH 3 ) 3 C-NH 2 •tertbutylamin •bậc1 • 2-metyl-propan-2-amin • CH 3 -NH-CH 2 -CH 2 -CH 3 • Metyl,propylamin •bậc2 • N-metyl-propan -1-amin • CH 3 -NH-CH(CH 3 ) 2 • Metyl,isopropylamin •Bậc2 • N-metyl-propan-2-amin • CH 3 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 3 • Dietylamin •Bậc2 • N-etyl-etanamin • CH 3 -CH 2 -N(CH 3 ) 2 • Etyl,dimetylamin •Bậc3 • N,N-dimetyl-etanamin  Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước Các amin đồng đẳng cao hơnlànhững chấtlỏng hoặcrắn, độ tan trong nướcgiảmdầntheochiềutăng của phân tử khối  Anilin là chấtlỏng, sôi ở 184 o C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen. Để lâu trong không khí, anilin chuyển sang màu đen vì bị oxi hóa bởi oxi không khí. Các amin đều độc Cấutrúcphântử amin [...]... chưa liên kết Amin thể hiện tính bazo Trong phân tử Amin, nguyên tử N có số ox hóa -3 nên dễ bị oxi hóa Các Amin thơm (anilin…) dễ dàng tham gia vào phản ứng thế vào nhân thơm 1.Tính chất của chức Amin a.Tính bazơ Thực nghiệm 1: Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào ống nghiệm đựng dd propylamin Hiện tượng: Mẩu quỳ tím chuyển sang màu xanh Giải thích: Propylamin và nhiều amin khác khi tan trong nước taọ dụng với... OHAnilin và các amin thơm khác phản ứng rất kém với nước (không làm quỳ tím đổi màu oThực nghiệm 2: Đưa đũa thủy tinh nhúng vào dd HCl đậm đặc lên miệng lọ đựng dd CH3NH2 đậm đặc oHiện tượng: Xung quanh đũa thủy tinh bay lên 1 làn khói trắng oGiải thích: Khí metylamin bay lên gặp hơi axit HCl đã xảy ra phản ứng tạo ra muối CH3NH2 + HCl [CH3NH3]+ClMetylamoni clorua Thực nghiệm 3: Nhỏ vài giọt anilin vào... làm giảm lực bazo Lực bazo: CnH2n+1 –NH2 > H-NH2 > C6H5 –NH2 b.Phản ứng thế ở nhân thơm của Anilin Thí nghiệm: Nhỏ vào giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn 1ml dd anilin Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng Giải thích: Do ảnh hưởng của nhóm NH2 , ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin đã bị thay thế bởi ba nguyên tử brom : NH2 Br NH2 Br + Br2 + 3HBr... muối CH3NH2 + HCl [CH3NH3]+ClMetylamoni clorua Thực nghiệm 3: Nhỏ vài giọt anilin vào nước, lắc kĩ Anilin hầu như không tan, nó tạo vẩn đục rồi lắng xuống đáy Nhúng mẫu quỳ tím vào dd anilin Màu quỳ tím không đổi Nhỏ dd HCl đặc vào ống nghiệm, anilin tan dần do đã xảy ra phản ứng C6H5NH2 + HCl C6H5NH3+ClPhenylamoni clorua Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử N do đó làm tăng lực bazo... liệu quan trọng trong CN phẩm nhuộm, polime, dược phẩm… 2.Điều chế a.Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac Các ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua +CH3I +CH3I CH3NH2 NH3 -HI +CH3I (CH3)2 NH -HI (CH3)3N -HI b Khử hợp chất nitro Anilin và các amin thơm thường được chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất tương ứng) bởi H mới sinh ra nhờ tác dụng của kim loại (như Fe, Zn) với axit... Fe, Zn) với axit HCl C6H5NO2 + 6H Fe + HCl to C6H5NH2 + 2H2O Ngoài ra, các amin còn có thể điều chế bằng nhiều cách khác b.Phản ứng với axit nitro Amin bậc 1: C6H5NH2 + HONO C2H5OH + N2 + H2O Anilin và các amin thơm bậc 1 tạo ra muối điazoni C6H5NH2 + HONO + HCl C6H5N2+Cl- +2H2O c.Phản ứng ankyl hóa Phản ứng ankyl hóa là phản ứng mà khi cho amin bậc 1 hoặc bậc 2 td với ankyl halogenua, nguyên tử H . Ế T T H H Ọ Ọ C HÔM NAY C HÔM NAY CHƯƠNG CHƯƠNG 3 3 AMIN ,AMINOAXIT V AMIN ,AMINOAXIT V À À PROTEIN PROTEIN B B À À I 9: I 9: AMIN AMIN 2.Khái niệm Khi. bazo  Trong phân tử Amin, nguyên tử N có số ox hóa -3 nên dễ bị oxi hóa  Các Amin thơm (anilin…) dễ dàng tham gia vào phản ứng thế vào nhân thơm 1.Tính