KỸ XẢO GIẢI TOÁN ESTE - LIPIT

Biên soạn Giảng dạy : Trần Nguyễn Thành Long – Đại học Bách Khoa Đà Nẵng – 0934.743.830 Trung tâm bồi dưỡng luyện thi TNPT QG Thủ Khoa – 82/07 Núi Thành-Hải Châu- Đà Nẵng PHƢƠNG PHÁP GIẢI BÀI TOÁN VỀ ESTE – LIPIT PHẦN : KỸ XÃO GIẢI BÀI TỐN ESTE Bài tốn este tốn có tính tổng hợp cao , mức độ đề cho phần tập khó để ý sử dụng phương pháp giải tốn thích hợp giải tốn cách dễ dàng DẠNG : THỦY PHÂN ESTE ĐƠN CHỨC TRONG MÔI TRƢỜNG KIỀM - Ứng với trường hợp thủy phân este đơn chức môi trường kiềm : + TH1 : Tạo muối + ancol R1COOR2 + NaOH  R1COONa + R2OH ( Bài tập thường dạng nhiều ) Ví dụ 1: Xà phịng hóa 8,8 gam etyl axetat 200ml dung dịch NaOH 0,2M Sau phản ứng xảy hồn tồn , cạn dung dịch thu chất rắn khan có khối lượng : A 3,28 B 8,56 C 8,2 D 10,4 Giải : ………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… Ví dụ : Cho 8,8 gam HCHC X có CTPT C4H8O2 tác dụng với dung dịch KOH dư thu 9,8 gam muối khan Tìm tên X : A Metyl propionat B Metyl acrylat C Etyl axetat D Vinyl axetat Giải : ………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… Ví dụ 3: Cho 7,4 game este E thủy phân dung dịch NaOH thu 8,2 gam muối natri axetat (CH3COONa) Công thức este E : A (CH3COO)2C2H4 B (CH3COO)3C3H5 C CH3(CH2)2COOCH3 D CH3COOCH3 Giải : …………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… Biên soạn Giảng dạy : Trần Nguyễn Thành Long – Đại học Bách Khoa Đà Nẵng – 0934.743.830 Trung tâm bồi dưỡng luyện thi TNPT QG Thủ Khoa – 82/07 Núi Thành-Hải Châu- Đà Nẵng Ví dụ 4: Một este no, đơn chức có khối lượng phân tử 88 Cho 17,6 gam A tác dụng với 300ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn hỗn hợp sau PƯ thu 23,2 gam chất rắn ( PƯ xảy hoàn toàn ) CTCT A : A HCOOCH2CH2CH3 B HCOOCH(CH3)2 C CH3CH2COOCH3 D CH3COOC2H5 Giải : ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… Ví dụ : Este X có CTĐGN C2H4O Đun sôi 4,4 gam X với 200 gam dung dịch NaOH 3% đến PƯ xảy hoàn toàn Từ dung dịch sau PƯ thu 8,1 gam chất rắn khan Công thức cấu tạo X : A CH3CH2COOCH3 B CH3COOCH2CH3 C HCOO(CH2)2CH3 D HCOOCH(CH3)2 Giải : …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… Ví dụ : Este đơn chức X có tỉ khối so với CH4 6,25 Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung dịch KOH 1M (đun nóng) Cơ cạn dung dịch sau phản ứng thu 28 gam chất rắn khan Công thức cấu tạo X A CH2=CHCH2COOCH3 B CH2=CHCOOCH2CH3 C CH3COOCH=CHCH3 D CH3CH2COOCH=CH2 Giải : ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… Biên soạn Giảng dạy : Trần Nguyễn Thành Long – Đại học Bách Khoa Đà Nẵng – 0934.743.830 Trung tâm bồi dưỡng luyện thi TNPT QG Thủ Khoa – 82/07 Núi Thành-Hải Châu- Đà Nẵng + TH2 : Tạo muối + andehyt : R1COOCH=CH-R2 + NaOH  R1COONa + CHO-CH2-R2 Trường hợp cho hh sau PƯ tác dụng với AgNO3/NH3  Ag Chú ý : HCOOCH=CH-R2 + NaOH  HCOONa + CHO-CH2-R2 Với trường hợp cho hh sau PƯ tác dụng với AgNO3/NH3  Ag - - Ví dụ : Thủy phân hồn tồn 4,3 gam este X đơn chức, mạch hở ( có xúc tác axit ) đến phản ứng xảy hoàn toàn thu hỗn hợp hai chất hữu Y Z Cho Y Z phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 thu 21,6 gam bạc Công thức cấu tạo X : A CH3COOCH=CH2 B HCOOCH=CHCH3 C HCOOCH2CH=CH2 D HCOOC(CH3)=CH2 Giải : ……………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… Ví dụ ( ĐH B 2014): Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este X NaOH, thu muối axit cacboxylic Y 7,6 gam ancol Z Chất Y có phản ứng tráng bạc, Z hòa tan Cu(OH) cho dung dịch mày xanh lam Công thức cấu tạo X : A HCOOCH2CH(CH3)OOCH B HCOOCH2CH2OOCCH3 C HCOOCH2CH2CH2OOCH D CH3COOCH2CH2OOCCH3 Giải : Cách :…………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… Cách : …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… Biên soạn Giảng dạy : Trần Nguyễn Thành Long – Đại học Bách Khoa Đà Nẵng – 0934.743.830 Trung tâm bồi dưỡng luyện thi TNPT QG Thủ Khoa – 82/07 Núi Thành-Hải Châu- Đà Nẵng + TH3 : Tạo muối + xeton : R1COOC(CH3)=CH-R2 + NaOH  R1COONa + CH3-CO-CH2-R2 - Với dạng toán ý đề cho hỗn hợp sau PƯ tác dụng với AgNO3/NH3 so sánh số mol este với số mol Ag sinh : n + Nếu Ag   có nghĩa khơng có Ag sinh  Không phải este axit fomic neste ,đồng thời sản phẩm sinh xeton n + Nếu Ag   rơi vào trường hợp sau : neste   Một Este axit fomic + xeton sinh Hai Este axit khác axit fomic + andehyt sinh Ví dụ : Thủy phân hồn tồn 4,3 gam este X đơn chức, mạch hở ( có xúc tác axit ) đến phản ứng xảy hoàn toàn thu hỗn hợp hai chất hữu Y Z Cho Y Z phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 thu 10,8 gam Ag Công thức cấu tạo X : A CH3COOCH=CH2 B HCOOCH=CHCH3 C CH2=CHCOOCH3 D HCOOC(CH3)=CH2 E Cả A D Giải : ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… + TH4 : Tạo muối + H2O R1COO-C6H4-R2 + 2NaOH  R1COONa + R2-C6H4ONa + H2O Với trường hợp ta nhớ tỉ lệ : neste   nNaOH nNaOH = neste Biên soạn Giảng dạy : Trần Nguyễn Thành Long – Đại học Bách Khoa Đà Nẵng – 0934.743.830 Trung tâm bồi dưỡng luyện thi TNPT QG Thủ Khoa – 82/07 Núi Thành-Hải Châu- Đà Nẵng Ví dụ 10 ( ĐH B 2012) : Este X hợp chất thơm có cơng thức phân tử C9H10O2 Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, tạo hai muối có phân tử khối lớn 80 Cơng thức cấu tạo thu gọn X : A CH3COOCH2C6H5 B HCOOC6H4C2H5 C C6H5COOC2H5 D C2H5COOC6H5 Giải : …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… Ví dụ 11 : Cho X hợp chất thơm a mol X phản ứng vừa hết với 2a lít dung dịch NaOH 1M Mặt khác, cho a mol X phản ứng với Na (dư) sau phản ứng thu 11,2a lít khí H2 (ở đktc) Cơng thức cấu tạo thu gọn X : A HOC6H4COOCH3 B CH3C6H3(OH)2 C HOCH2C6H4OH D HOC6H4COOH Giải : …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… Ví dụ 12 : Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau phản ứng kết thúc lượng NaOH phản ứng 12 gam tổng khối lượng sản phẩm hữu thu 29,7 gam Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất : A B C D Giải : …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… Ví dụ 13 ( ĐH B 2014): Hai este X,Y có cơng thức phân tử C8H8O2 chứa vịng benzen phân tử.Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng , lượng NaOH phản ứng tối đa 0,06 mol , thu dung dịch Z chứa 4,7 gam muối Khối lượng muối axit cacboxylic có phân tử khối lớn Z : A 3,40 gam B 0,82 gam C 0,68 gam D 2,72 gam Giải : …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… Biên soạn Giảng dạy : Trần Nguyễn Thành Long – Đại học Bách Khoa Đà Nẵng – 0934.743.830 Trung tâm bồi dưỡng luyện thi TNPT QG Thủ Khoa – 82/07 Núi Thành-Hải Châu- Đà Nẵng + TH5 : Tạo muối Trường hợp tạp chức : R  CO H   HO  R  COOH   H 2O t O R  CO  NaOH  HO  R  COONa O Ví dụ 12: Cho 0,15 mol este đơn chức X (C5H8O2) tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 21 gam muối khan Công thức cấu tạo X A CH2=CHCOOC2H5 B CH2CH2C=O CH2CH2O C CH3COOCH2CH=CH3 D CH2=CH(CH3)COOC2H5 Giải : ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… DẠNG : THỦY PHÂN ESTE CHỨC TRONG MÔI TRƢỜNG KIỀM + TH1 : - Tạo muối axit khác + ancol chức (R1COO)-R-(OOCR2) + 2NaOH  R1COONa + R2COONa + R(OH)2 - Với trường hợp Chú ý : n NaOH = neste = n R(OH)2 Ví dụ 13 (ĐH A 2011): Este X tạo thành từ etylen glicol hai axit cacboxylic đơn chức Trong phân tử este số nguyên tử cacbon nhiều số nguyên tử oxi Khi cho m gam X tác dụng với dd NaOH (dư) lượng NaOH phản ứng 10 gam Giá trị m : A 17,5 B 14,5 C 15,5 D 16,5 Giải : ……………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… ( Trường hợp tham khảo thêm Tuyển tập chuyên đề hóa hữu 12 câu 192 ,193,195… phần Este –Lipit ) Biên soạn Giảng dạy : Trần Nguyễn Thành Long – Đại học Bách Khoa Đà Nẵng – 0934.743.830 Trung tâm bồi dưỡng luyện thi TNPT QG Thủ Khoa – 82/07 Núi Thành-Hải Châu- Đà Nẵng + TH2 : - Tạo muối axit chức + ancol đơn chức khác (R1OOC)-R-(COOR2) + 2NaOH  R(COONa)2 + R1OH + R2OH Với trường hợp Chú ý : n NaOH = neste = n R1OH=2.nR2OH Câu 14: E hợp chất hữu cơ, công thức phân tử C9H16O4 Thủy phân E (xúc tác axit) axit cacboxylic X ancol Y Z Biết Y Z có khả tách nước tạo anken Số cacbon Y gấp lần số cacbon Z X : A Axit axetic B Axit malonic C Axit oxalic D Axit acrylic Giải : ………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… + TH3 : - Tạo muối + ancol - (R1OOC)-R-(COOR1) + 2NaOH  R(COONa)2 + 2R1OH - (RCOO)-R1-(OOCR) + 2NaOH  R(COONa)2 + 2R1OH Với trường hợp Chú ý : n NaOH = neste = n R1OH =2 n R(COONa)2 - R1-(COO)2-R2 + 2NaOH  R1(COONa)2 + R2(OH)2 Chú ý : n NaOH = neste = nR2(OH)2 =2 n R1 (COONa)2 Câu 15: E hợp chất hữu chứa loại nhóm chức, cơng thức phân tử C10H18O4 E tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng cho hỗn hợp gồm muối natri axit ađipic ancol Y Y có cơng thức phân tử : A CH4O B C2H6O C C3H6O D C3H8O Giải : …………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… Câu 16: E hợp chất hữu chứa loại nhóm chức, cơng thức phân tử C6H10O4 E tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng cho hỗn hợp gồm ancol X hợp chất Y có cơng thức C2H3O2Na X : A Ancol metylic B Ancol etylic C Ancol anlylic D Etylen glicol Giải : …………………………………………………………………………………………… Biên soạn Giảng dạy : Trần Nguyễn Thành Long – Đại học Bách Khoa Đà Nẵng – 0934.743.830 Trung tâm bồi dưỡng luyện thi TNPT QG Thủ Khoa – 82/07 Núi Thành-Hải Châu- Đà Nẵng DẠNG : BÀI TOÁN VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY – TỔNG HỢP VỀ ESTE ( Dạng toán đốt cháy este dạng thƣờng gặp đề thi ) Chú ý : Nếu đốt cháy Este cho nCO2 = nH2O  Este no,đơn chức,mạch hở Ví dụ 17(CĐ A 2007) : Khi đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam chất hữu X đơn chức thu sản phẩm gồm 4,48 lít khí CO2 (đktc) 3,6 gam H2O Nếu cho 4,4 gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ đến phản ứng hoàn toàn , thu 4,8 gam muối axit hữu Y chất hữu Z Tên X : A Etyl propionat B Etyl axetat C Isopropyl axetat D Metyl propionat Giải : …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… Ví dụ 18 ( ĐH A 2010): Thủy phân hoàn toàn 0,2 mol este E cần dùng vừa đủ 100gam dd NaOH 24% thu ancol 43,6 gam hỗn hợp muối axit cacboxylic đơn chức Hai axit : A HCOOH C2H5COOH B HCOOH CH3COOH C C2H5COOH C3H7COOH D CH3COOH C2H5COOH Giải : ……………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… (Làm tập dạng từ Câu 239 - 284 Tuyển tập chuyên đề hóa hữu 12) PHẦN : - KỸ XÃO GIẢI BÀI TOÁN LIPIT – CHẤT BÉO Trước muốn giải toán Chất béo , bắt buộc học sinh phải nhớ loại axit cấu tạo nên chất béo mà ta thường gặp : Biên soạn Giảng dạy : Trần Nguyễn Thành Long – Đại học Bách Khoa Đà Nẵng – 0934.743.830 Trung tâm bồi dưỡng luyện thi TNPT QG Thủ Khoa – 82/07 Núi Thành-Hải Châu- Đà Nẵng - + Axit panmitic : C15H31COOH ( M = 256 )  Triglixerit ( Tripanmitoyl glixerol ) : (C15H31COO)3C3H5 ( M = 806 ) + Axit stearic : C17H35COOH ( M = 284 )  Triglixerit ( Tristearoyl glixerol ) : (C17H35COO)3C3H5 ( M = 890 ) + Axit oleic : C17H33COOH ( M = 282 )  Triglixerit ( Trioleoyl glixerol ) : (C17H33COO)3C3H5 ( M = 884 ) + Axit linoleic : C17H31COOH ( M = 280 )  Triglixerit ( Trilinoleoyl glixerol ) : (C17H31COO)3C3H5 ( M = 878 ) Ngoài , phải thuộc nắm rõ định nghĩa loại số :  Chỉ số axit : số mg KOH cần để trung hòa lượng axit tự có gam chất béo RCOOH + KOH  RCOOK + H2O ( I )  a  mKOH (mg ) mCB ( g ) Chỉ số este : số mg KOH cần để tác dụng hết lượng chất béo có gam chất béo (RCOO)3C3H5 + KOH  3RCOOK + C3H5(OH)3 ( II ) m (mg )  e  KOH mCB ( g )  Chỉ số xà phịng hóa ( bazo) : tổng số mg KOH để trung hịa hết lượng axit tự xà phịng hóa hết lượng trieste gam chất béo  b=a+e Ta ln có : + BTKL : mCB + m NaOH = m xà phòng + m glixerol + m H2O + n NaOH = n xà phòng = nCB = n glixerol BÀI TẬP Câu 19: Trong chất béo ln có lượng axit béo tự Số miligam KOH dùng để trung hoà lượng axit béo tự gam chất béo gọi số axit chất béo Để trung hoà 2,8 gam chất béo cần ml dung dịch KOH 0,1M Chỉ số axit mẫu chất béo : A B 15 C D 16 Biên soạn Giảng dạy : Trần Nguyễn Thành Long – Đại học Bách Khoa Đà Nẵng – 0934.743.830 Trung tâm bồi dưỡng luyện thi TNPT QG Thủ Khoa – 82/07 Núi Thành-Hải Châu- Đà Nẵng Giải : …………………………………………………………… Câu 20: Để trung hồ lượng axit tự có 14 gam mẫu chất béo cần 15 ml dung dịch KOH 0,1M Chỉ số axit mẫu chất béo : A 4,8 B 7,2 C 6,0 D 5,5 Giải : ……………………………………………………………………… Câu 21: Tính số gam NaOH cần để trung hồ axit béo tự có 200 gam chất béo có số axit ? A gam B 10 gam C 1,4 gam D 5,6 gam Giải : …………………………………………………………………… Câu 22: Để xà phịng hố 35 kg triolein cần 4,939 kg NaOH thu 36,207 kg xà phòng Chỉ số axit mẫu chất béo : A B C D 10 Giải : ………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… Câu 23: Để trung hồ gam chất béo có số axit khối lượng KOH cần dùng : A 2,8 mg B 0,28 mg C 280 mg D 28 mg Giải : ………………………………………………………………………………… Câu 24: Khối lượng Ba(OH)2 cần để trung hoà gam chất béo có số axit : A 20 mg B 50 mg C 54,96 mg D 36 mg Giải : …………………………………………………………………………………… (Nếu gặp trƣờng hợp ta không cần đổi đơn vị KOH gam mà nên giữ nguyên mg để tránh nhầm lẫn đổi đơn vị ) Câu 25:Xà phịng hố 100 gam chất béo cần 19,72 gam KOH Chỉ số xà phịng hố lipit là: A 1,792 B 17,92 C 197,2 D 1792 Giải : …………………………………………………………………………………… Câu 26: Xà phịng hố hồn toàn 2,5 gam chất béo cần 50 ml dung dịch Ba(OH)2 0,05M Chỉ số xà phịng hố chất béo : A 224 B 280 C 140 D 112 Giải : …………………………………………………………………………………… Câu 27: Để xà phịng hố 63 mg chất béo trung tính cần 7,2 mg NaOH Tìm số xà phịng hố ? A 240 B 160 C 224 D Kết khác Giải : …………………………………………………………………………………… Câu 28: Để xà phịng hố 100 kg dầu ăn thuộc loại trioleoyl glixerol (triolein) có số axit cần 14,10 kg natri hiđroxit Giả sử phản ứng xảy hoàn toàn, khối lượng muối natri thu : A 108,6 kg B 103,45 kg C 118,25 kg D 117,89 kg Giải : …………………………………………………………………………………… 10 Biên soạn Giảng dạy : Trần Nguyễn Thành Long – Đại học Bách Khoa Đà Nẵng – 0934.743.830 Trung tâm bồi dưỡng luyện thi TNPT QG Thủ Khoa – 82/07 Núi Thành-Hải Châu- Đà Nẵng ………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… Câu 29: Trong chất béo ln có lượng axit béo tự Khi thuỷ phân hoàn toàn 2,145 kg chất béo, cần dùng 0,3 kg NaOH, thu 0,092 kg glixerol, m gam hỗn hợp muối Na Khối lượng xà phòng 60% (về khối lượng) thu : A 7,84 kg B 3,92 kg C 2,61 kg D 3,787 kg Giải : …………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… Câu 30: Một loại mỡ chứa 50% olein, 30% panmitin 20% stearin Tính khối lượng xà phòng 72% điều chế từ 100 kg loại mỡ : A 143,41 kg B 73,34 kg C 103,26 kg D 146,68 kg Giải : …………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… Câu 31: Khối lượng xà phòng thu từ mỡ động vật (chứa 50% trioleoyl glixerol (olein), 30% tripanmitoyl glixerol (panmitin) 20% tristearoyl glixerol (stearin) khối lượng) xà phịng hố natri hiđroxit, giả sử hiệu suất trình đạt 90% : A 988 kg B 889,2 kg C 929,3 kg D 917 kg Giải : ……………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………… Tài liệu dành cho bạn học sinh theo học Trung Tâm Luyện Thi Thủ Khoa Địa : K82/07 Núi Thành – Quận Hải Châu- Tp Đà Nẵng Điện thoại : 0934.743.830 – 0169.8820.881 Đây “ sản phẩm trí tuệ “ nên chép hay in ấn cần có cho phép Tác giả người biên soạn Rất mong nhận ủng hộ bạn Xin chân thành cảm ơn ! 11 ... : - Tạo muối + ancol - (R1OOC)-R-(COOR1) + 2NaOH  R(COONa)2 + 2R1OH - (RCOO)-R 1-( OOCR) + 2NaOH  R(COONa)2 + 2R1OH Với trường hợp Chú ý : n NaOH = neste = n R1OH =2 n R(COONa)2 - R 1-( COO)2-R2... Núi Thành-Hải Châu- Đà Nẵng + TH3 : Tạo muối + xeton : R1COOC(CH3)=CH-R2 + NaOH  R1COONa + CH3-CO-CH2-R2 - Với dạng toán ý đề cho hỗn hợp sau PƯ tác dụng với AgNO3/NH3 so sánh số mol este với... Thành-Hải Châu- Đà Nẵng + TH2 : Tạo muối + andehyt : R1COOCH=CH-R2 + NaOH  R1COONa + CHO-CH2-R2 Trường hợp cho hh sau PƯ tác dụng với AgNO3/NH3  Ag Chú ý : HCOOCH=CH-R2 + NaOH  HCOONa + CHO-CH2-R2