Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 1 Chuyên đề 6: HỢP CHẤT CHỨA NITƠ: AMIN, AMINOAXIT, PEPTIT VÀ PROTEIN BÀI 1: KỸ THUẬT GIẢI TỐN AMIN I.. Cách khai thác tương quan sản phẩ
Trang 1Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 1
Chuyên đề 6:
HỢP CHẤT CHỨA NITƠ: AMIN, AMINOAXIT, PEPTIT VÀ PROTEIN
BÀI 1: KỸ THUẬT GIẢI TỐN AMIN
I AMIN VỚI PHẢN ỨNG CHÁY
Phương pháp:
1 CTTQ của amin: C n H 2n+2-2k+t N t
- Với k=0, t=1 amin no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+3N
- Với k=0, t= 2 amin no, mạch hở, hai chức: CnH2n+4N2
- Nhận xét: Số nguyên tử H của hợp chất chứa C, H hoặc C, H, O luơn chẵn, cịn số nguyên tử H trong
hợp chất amin cĩ 2 trường hợp:
+ Nếu số N chẵn thì số H cũng chẵn
+ Nếu số N lẻ thì số H cũng lẻ
+ Điều kiện: số nguyên tử H 2. (số nguyên tử C) + 2 + số nguyên tử N
(nH 2.nC+ +2 nN)
2 Cách khai thác tương quan sản phẩm cháy với số mol amin
Ví dụ: Đốt amin no, đơn chức, mạch hở:
* Nhận xét:
n −n =1, 5.naminno,đơn hở
* Ghi chú: Vì số nguyên tử H trong amin liên quan tới cả số nguyên tử C và số nguyên tử N nên nếu đốt
cháy amin cho kết quả
n n thì cũng khơng được kết luận đĩ là amin no
3 Cần phân biệt đốt amin bằng O 2 nguyên chất và đốt amin bằng khơng khí
- Nếu đốt cháy amin bằng O2 thì nN (sp cháy)=nN a min ( )
- Nếu đốt cháy amin bằng khơng khí (khơng khí thường chứa 20% O2, 80% N2 theo thể tích) thì
Trang 2Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 2
N sp cháy N không khí nNamin
- Nếu biết nN a min ( ) và số nguyên tử N trong amin thì ta sẽ tính được namin
Bài tập minh họa
Bài 1 Đốt cháy hồn tồn 0,06 mol hỗn hợp X gồm C4H8 và 2 amin no, đơn chức, mạch hở đồng đẳng kế tiếp tạo ra 0,2 mol CO2, 0,245 mol H2O Xác định CTPT 2 amin là
A CH5N, C2H7N B C2H7N, C3H9N C C3H9N, C4H11N D C4H9N, C5H11N
Hướng dẫn giải:
1
2
Đốt C4H8 cho nCO2 =nH O2 nH O2 −nCO2 =0 1( )
Đốt amin no, đơn, hở cho nH O2 −nCO2 =1,5.namin( )2
Cộng (1) và (2) ta được:
0, 245 0, 2
1,5
−
4 8
C H
n 0, 06 0, 03 0, 03
( )
2
2
O
CO BTNT C
C H N 0, 03
C H 0, 03
+
+
=
CTPT của 2 amin là C2H7N và C3H9N chọn B
Bài 2 Hỗn hợp M gồm một anken và hai amin no, đơn chức, mạch hở X và Y là đồng đẳng kế tiếp
(MXMY) Đốt cháy hồn tồn một lượng M cần dùng 4,536 lít O2 (đktc) thu được H2O, N2 và 2,24 lít
CO2 (đktc) Chất Y là
A etylamin B propylamin C butylamin D etylmetylamin
(Đề thi tuyển sinh Đại học khối A, năm 2012)
Hướng dẫn giải:
n =0, 2025 mol; n =0,1mol
( )
BTNT O
Trang 3Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 3
2
H O
n 0, 205 mol
1
2
Đốt anken →nCO2 =nH O2 nH O2 −nCO2 =0 1( )
Đốt amin no, đơn, hở →nH O2 −nCO2 =1,5.namin( )2
Cộng (1) và (2) được:
n − n =1,5.namin
0, 2025 0,1 1,5.namin namin 0, 07
Số nguyên tử C trong bình: CO 2
C hhM
hh M
n namin=0, 07)
Mà anken cĩ số C phải tồn tại ít nhất một amin cĩ số C < 1,43 X là CH2 5N amin đồng đẳng
kế tiếp là C2H7N chọn A
(hoặc ta đánh giá như sau: CO 2
C
do amin chá y củ a cá c amin
amin
= = một amin là CH5N amin cịn
lại là C2H7N chọn A)
❖ Lời bình: Đây là một bài tốn khá hay Các bạn học sinh nên nhớ “trong trường hợp ta khơng tìm
được số mol cụ thể của cả anken và của amin thì bắt buộc phải áp dụng phương pháp đánh giá”
Bài 3 *Đốt cháy hồn tồn 100 ml hỗn hợp X gồm đimetylamin (CH3)2NH và 2 hiđrocacbon đồng đẳng
kế tiếp bằng lượng O2 vừa đủ thu được 550 ml hh khí và hơi Y Dẫn Y qua dung dịch H2SO4 đặc dư, cịn lại 250 ml khí (các thể tích khí và hơi đo cùng điều kiện) CTPT của 2 hiđrocacbon là
A C2H6, C3H8 B C2H4, C3H6 C C3H6, C4H8 D CH4, C2H6
(Đề thi tuyển sinh đại học khối A, năm 2010)
Hướng dẫn giải:
* Cách 1
Chọn 100 mol hỗn hợp
X.n =550 250− =300, n + n =250 mol
NX: Từ đáp án phải xét 2 trường hợp:
* TH 1: 2 hiđrocacbon là ankan:
C H Nđốt →2CO + 3,5 H O 1/ 2N+
n − n +n =namin 1
Trang 4Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 4
( )
Cộng 2 vế của (1) và (2) được:
n − n +n =n =300 250− =50
* TH 2: 2 hiđrocacbon là anken Đặt CTPT TB là C Hn 2n
n − n +n =namin =50 n =100 50− =50
H
n 7.50 2.n.50 300.2 n 2,5
= + = = CTPT 2 anken là C2H4 và C3H6
chọn B
❖ Lời bình: Thi trắc nghiệm nếu xét 1 trường hợp mà đã rút ra kết quả thì không cần xét trường hợp còn
lại nữa
* Cách 2: Chọn 100 mol hỗn hợp X
2
2
CO
3 2
N
H O
CH NH a mol
7a yb
2
+
dôt
( )
a+ =b 100 mol I
( )
n +n =2,5a+xb=250 II
Nhân 2 vế của (I) với 2,5 rồi đối chiếu với (II) =x 2, 5 loại C, D
( )
2
H O
n =3007a+yb=600 III
Nhân 7 vào (I) rồi trừ cho (III) được ( ) 100
7 y
−
Do 0 b 100 y 6 chọn B
Bài 4 *Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 1 amin đơn chức A và 1 ankan B có số mol bằng nhau
tạo ra 0,1 mol CO2 và 0,15 mol H2O
a Tính m?
b Xác định CTPT của A, B biết B hơn A một nguyên tử C
Hướng dẫn giải:
Trang 5Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 5
C H + N+ O →nCO + n 1,5 H O+ +1 2 N
C H + + O →mCO + m 1 H O+
Từ phản ứng (1)
n n 1, 5namin
Từ phản ứng (2)
n n 1,5namin n a 1,5x x 2,5 molx
− = + = + = (với nank na =namin=x mol)
( )
N
2,5x 0,15 0,1 0, 05 x 0, 02 n amin 0, 02
m =m +m +m =12.0,1 2.0,15 14.0, 02 1, 78 gam+ + =
Số nguyên tử C trung bình: CO 2
C hh
n 0, 04
CTPT A, B lần lượt là C2H7N và C3H8 (B hơn A 1 nguyên tử C)
Bài 5 Hỗn hợp X gồm NH3, CH5N, C2H7N (số mol NH3 bằng số mol C2H7N) Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 20,16 lít CO2 (đktc) và x gam H2O Giá trị của m và x lần lượt là
A 13,95; 16,20 B 40,50; 27,90 C 16,20; 13,95 D 27,90; 40,50
Hướng dẫn giải:
* Cách 1:
2 2
3
CO 5
H O
NH a mol
n 2a b 0, 09 mol
X CH N b mol
n 5a 2,5b 2,5 2a b 2, 25 mol
C H N a mol
=
dôt
2
H O
X
m =17a 31b 45a+ + =31 2a+b =27,9gam chọn D
* Cách 2: P 2 quy đổi:
Vì
n =n nên 2 chất này với 1 chất NH C H N3 2 7 = x mol C H N2 10 2 =x mol
5
hỗn hợp X ban đầu với 1 chất CH5N
( )
CH N + O → CO + 2,5H O+ 0,5 N
Trang 6Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 6
Mol 0, 9 0, 9→ 2, 25
Vậy m=0, 9.31=27, 9 gam;
2
H O
m = =x 40, 5gam
II AMIN TÁC DỤNG VỚI AXIT
* Cách xác định số nhĩm chức amin:
H*
amin
amin cĩ a chức
* Áp dụng ĐLBTKL hoặc phương pháp tăng giảm khối lượng:
Ví dụ với amin bậc I:
R NH + tHCl →R NH Cl
- Tổng quá: Dù là amin bậc nào đi nữa thì ta luơn đặt được CTPT của amin là RNt
RN + tHCl→R NHCl
Vận dụng:
BTKL
HCl
mamin m mmuối
- Hoặc phương pháp tăng giảm khối lượng:
Độ tăng khối lượng của muối so với amin =mmuối −mamin =36,5.t.x =t
Bài tập minh họa
Bài 1 Đốt cháy hồn tồn m gam một amin thơm X bậc I bằng lượng khơng khí vừa đủ tạo 3,08 gam
CO2, 0,99 gam H2O và 0,405 mol N2 Mặt khác, để trung hịa 0,1 mol X cần 300 ml dung dịch HCl 1M Xác định CTPT của X
Hướng dẫn giải:
n =0, 07; n =0, 055; n =0, 405 mol
HCl
namin 0,1
= = = X là amin 3 chức
( )
BTNT O
O
O O
0, 055
2
pư
n 4.n 0,39 mol n do cháy 0, 405 0,39 0, 015 mol
Trang 7Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 7
X
0, 015.2
3
Số nguyên tử C 0, 07 7
0, 01
= = ; Số nguyên tử H 0, 055.2 11
0, 01
CTPT của amin là C7H11N3
Bài 2 Cho 20 gam hỗn hợp A gồm 3 amin no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp phản ứng vừa đủ với HCl tạo
ra 31,68 gam muối Biết trong hỗn hợp A có tỉ lệ mol giữa 3 amin theo thứ tự KLPT tăng dần là 1: 10: 5 Khối lượng phân tử của amin nhỏ nhất trong A là
Hướng dẫn giải:
31, 68 20
36,5
−
A
20
0,32
Đặt KLPT của amin nhỏ nhất là x KLPT của 2 amin đồng đẳng kế tiếp là x 14+ và x 28+
x.1 x 14 10 x 28 5
16
2 amin còn lại là C3H9N và C4H11N chọn B
Bài 3 X là amin no, đơn chức, mạch hở, còn Y là amin no 2 chức, mạch hở có cùng số C
- TN 1: Trung hòa hỗn hợp gồm a mol X và b mol Y cần dùng 0,5 mol HCl tạo 43,15 gam hỗn hợp muối
- TN 2: Trung hòa hỗn hợp gồm b mol X và a mol Y cần 0,4 mol HCl tạo p gam muối Giá trị của p là
Hướng dẫn giải:
Đặt CTPT 2 amin: C Hn 2n 3+ N và C Hn 2n 4+ N2
C H + N + HCl→C H + NCl
C H + N + 2HCl→C H + N Cl
( )
( )
HCl TN 1
HCl TN 2
- TN 1:
Trang 8Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 8
BTKL
m amin mmuối m 43,15 36,5.0,5 24,9
(14n 17 0,1) (14n 32 0, 2) 24,9 n 4
(hoặc nếu khơng BTKL thì tính:
- TN 2:
BTKL
p m amin m 73.0, 2 88.0,1 36,5.0, 4 38
Bài 4 Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol amin no, mạch hở X bằng oxi vừa đủ thu được 0,5 mol hỗn hợp khí và
hơi Cho 4,6 gam X tác dụng với dung dịch HCl dư, số mol HCl đã phản ứng là
(Đề thi tuyển sinh đại học khối B, năm 2010)
Hướng dẫn giải:
Đặt CTPT amin là C Hn 2n 2 t+ + Nt
t
2
Mol 0,1→ 0,1n n 1 0,5t 0,1+ + 0, 05t
khí và hơi=0,1n+ + +n 1 0,5t 0,1 0, 05t+ =0,52n+ =t 4
nghiệm: n = 1; t = 2
CTPT của X là CH6N2 (46) CTCT H2N–CH2–NH2
4, 6
46
amin= = molnHCl =0, 2 mol chọn C
❖ Lời bình: Bài này yêu cầu học sinh cần nhớ được cơng thức chung của amin no, mạch hở là
C H + + N
Bài 5: *Chia 11,2 gam hỗn hợp X gồm C6H5OH và C6H5NH2 làm 2 phần bằng nhau
- Phần 1 tác dụng với 50 ml dd HCl 1M thu được hỗn hợp sản phẩm Y Để phản ứng vừa đủ với hỗn hợp
Y cần 90 ml dd NaOH 1M
- Phần 2 phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch Br2 0,5M Giá trị của V là
Hướng dẫn giải:
Trang 9Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 9
HCl
n =0, 05
NaOH
C H NH + HCl→C H NH Cl⎯⎯⎯→+ C H NH
2
H++OH− →H O
NX: đề không cho biết chất nào hết, chất nào còn dư nên ta nhận xét như sau:
nhóm −NH2 ⎯⎯⎯+HCl→−NH Cl3 ⎯⎯⎯→−+NaOH NH2 nên coi như nhóm NH2 không phản ứng
ta có:
n =n +n n =0, 09 0, 05− =0, 04
6 5 2
C H NH
11, 24
2
6 5 2
C H NH
Phần 2: nBr2 =3nC H NH6 5 2 +3nC H OH6 5 =3 0, 04 0, 02( + )=0,18 mol
0,18
0,5
dd
= = lít chọn A
Trang 10Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 10
BÀI TẬP RÈN LUYỆN BÀI 1: AMIN
Bài 1 Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm C3H6 và 2 amin no, đơn chức, mạch hở đồng đẳng kế tiếp trong đó số mol C3H6 bằng số mol của 2 amin, tạo ra 0,185 mol H2O, 0,155 mol hỗn hợp CO2 và N2 CTPT của amin có khối lượng phân tử nhỏ hơn trong X là
A CH5N B C2H7N C C3H9N D C4H11N
Bài 2 Đốt cháy hoàn toàn 100 ml hỗn hợp gồm đimetylamin và 2 hiđrocacbon đồng đẳng kế tiếp thu
được 140 ml CO2; 250 ml hơi H2O (các thể tích khí đo cùng điều kiện t°, P) CTPT của 2 hiđrocacbon là
A C2H4; C3H6 B C2H2; C3H4 C CH4; C2H6 D C2H6; C3H8
Bài 3 Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A gồm x mol C2H4(NH2)2 và 5x mol hỗn hợp 2 anken đồng đẳng kế tiếp tạo ra 0,22 mol H2O và 0,21 mol hỗn hợp CO2 và N2 Xác định CTPT 2 anken
A C2H4, C3H6 B C3H6, C4H8 C C4H8, C5H10 D C5H10, C6H12
Bài 4 *Trộn 100 ml hỗn hợp khí A gồm metylamin và 2 hiđrocacbon đồng đẳng kế tiếp với 470 ml O2
(dư) rồi đốt cháy hoàn toàn thu được 645 ml hỗn hợp B gồm khí và hơi Dẫn B qua H2SO4 đặc còn 345
ml hỗn hợp khí D, dẫn D qua dung dịch NaOH dư thấy còn lại 25 ml khí E Các thể tích khí đo cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất CTPT 2 hiđrocacbon là
A C2H6 và C3H8 B C2H4 và C3H6 C C3H4 và C4H6 D C3H6 và C4H8
Bài 5 Cho 0,76 gam hỗn hợp X gồm hai amin đơn chức, có số mol bằng nhau, phản ứng hoàn toàn với
dung dịch HCl dư, thu được 1,49 gam muối Khối lượng của amin có phân tử khối nhỏ hơn trong 0,76 gam X là
(Đề thi tuyển sinh đại học khối B, năm 2013)
Bài 6 Cho 0,08 mol hỗn hợp X gồm 2 amin no, bậc I, mạch hở có số nhóm chức không quá 2 phản ứng
vừa đủ với 100 ml dung dịch HCl 1M Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,08 mol hỗn hợp X thu được 0,17 mol hỗn hợp CO2 và N2 Khối lượng của amin có phân tử khối lớn hơn trong X là
A 1,86 gam B 0,93 gam C 4,44 gam D 1,48 gam
Bài 7 Cho m gam một amin X no đơn chức bậc I tác dụng với dung dịch HCl thu được muối Y Cho 16,3
gam Y tác dụng hết với 600 ml dung dịch KOH 0,5M Cô cạn dung dịch sau phản ứng hoàn toàn thu được 20,5 gam chất rắn khan CTPT của X là
A C3H9N B C2H7N C C4H9N D C4H11N
Trang 11Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 11
Bài 8 Cho m gam một amin A no đơn chức bậc I mạch hở tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch B gồm
HCl 0,1M và FeCl3 0,3M thu được 19,1 gam muối CTPT của A là
A CH3NH2 B C2H5NH2 C C3H7NH2 D C4H9NH2
HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT BÀI TẬP RÈN LUYỆN BÀI 1: AMIN Bài 1
1
2
Đốt C3H6 cho nCO2 =nH O2 nH O2 −nCO2 =0 1( )
Đốt amin no, đơn, hở cho nH O2 −(nCO2 +nN2)=namin( )2
Cộng (1) và (2) được: namin=nH O 2 − (nCO 2 +nN 2)=0,185 0,155− =0, 03
2
O
H BTNT H
C H N 0, 03
C H 0, 03
+
+
=
n 1, 67
= CTPT 2 amin là CH5N và C2H7N chọn A
Bài 2
* Cách 1: C2H7N đốt cho
n : n =3, 5 : 2=1, 75
- Theo bài
n : n =250 :140 1, 786 1, 75= 2 hiđrocacbon phải là ankan Đặt CTPT TB 2
hiđrocacbon là C Hn 2n 2+
Đặt số mol: C2H7N (a mol); C Hn 2n 2+ (b mol)
a b 100+ = (I)
2
CO
V =2a+n b 140= (II)
( )
2
H O
V =3,5a+n b b+ =250 III
- Trừ (III) cho (II) được: 1, 5 a+ =b 110 (IV)
- Từ (I, IV) a = 20; b = 80 =n 1, 25 chọn C
* Cách 2: Đặt C2H7N (a mol); C H (b mol) x y
a b 100+ = (I)
Trang 12Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 12
2
CO
V =2a+x b 140= (II)
2
H O
V =3,5a+0,5 y b=250 (III)
2 x
− hiđrocacbon là CH4, hiđrocacbon còn lại
là C2H6 chọn C
Bài 3 C H N2 8 2 + O2 →2CO2+ 4H O2 + N2
Theo ptr: namin =nH O 2 −(nCO 2 +nN 2)
Đốt anken C Hn 2n cho
n −n =0
H
n =0, 01.8 0, 05.2.n+ =0, 44 =n 3, 6
Bài 4 Chọn 100 mol hỗn hợp A
2
H O
n =615 345− =270;
2
CO
n =345 25− =320;
n +n dö =25 mol
( )
( 2) ( 2 )
BTNT O
270
2
2
O
n dö 470 455 15
2
N
x y
C H
2
2
CO
H O
20
2
=
2
CO 2
H O
Tỉ lệ: 2 2
x y
C H
1
= = phân tử có 2
Trang 13Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 13
2
CO
hh
= = = CTPT 2 hiđrocacbon là C3H4 và C4H6 chọn C
Bài 5 BTKL: mamin+mHCl=mmuoái nHCl=(1, 49 0, 76 36,5− ) =0, 02 mol
X
0, 76
0, 02
= = Một amin là CH3NH2 (MA = 31) Gọi amin còn lại là KLPT là MB
B
31.1 M 1
2
+
Gọi số mol của 2 amin đều bằng x mol
3 2
m =31.x+45.x=0, 76 =x 0, 01m =0, 31 gam chọn B
Bài 6 nHClpö =0,1 mol;
( )
HCl
namin 0, 08
RNH hay C H N :x mol
R NH hay C H N : y mol
+
+
(hoặc trước tiên đặt CTPT TB: R NH( 2 k) =0,8 mol
R NH + kHCl →R NH Cl
0, 08→ 0, 08 k
HCl
n =0, 08.k=0,1 =k 1, 25 Hỗn hợp X gồm ( )
RNH hay C H N : x mol
R NH hay C H N : y mol
+
+
Hệ
HCl
x
2
2
CO
n =0, 06n 0, 02m+ =0,123n m+ = 6
CTPT 2 amin: CH3NH2; C3H6(NH2)2 ( )
3 6 2 2
m =0, 02.74 1, 48 gam= chọn D
Bài 7
RNH +HCl→RNH Cl
Trang 14Thầy phạm Minh Thuận Sống là để dạy hết mình 14
RNH Cl + K HO →RNH + KCl + H O
Chất rắn khan sau phản ứng gồm KCl và có thể là KOH dư
C
m R =74,5x+ 0,3 x 56− =20,5 =x 0, 2
16,3
0, 2
CTPT của amin là C2H5NH2 chọn B
Bài 8
RNH + HCl→ RNH Cl
0, 02 0, 02→ 0, 02
( )
3 NHR + FeCl + 3H O→Fe OH +3 NH ClR
19,1
0, 2
A là C3H7NH2 chọn C