BÁO CÁO ĐỘC CHẤT PHENOL

Khoa DượcTHỰC TẬP ĐỘC CHẤTBÀI : PHENOLI.ĐỊNH TÍNH PHENOL1.PHẢN ỨNG TẠO TRIBROMOPHENOL1.1.Tiến hành1.2.Hiện tượng và kết luậnHiện tượng: xuất hiện tủa trắngKết luận: dương tính1.3.Giải thíchPhenol tác dụng với dung dịch bão hòa nước brom tạo 2, 4, 6 tribromophenol (tủa trắng)Cơ chếDo có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí ortho, para tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o, p .Quá trình trên cứ tiếp tục xảy ra và brom thế vào các vị trí o và p so với nhóm –OH cho ra sản phẩm cuối cùng là 2, 4, 6 – tribromophenol. 2.PHẢN ỨNG VỚI SẮT (III) CHLORIDE2.1.Tiến hành2.2.Hiện tượng và kết luậnHiện tượng: xuất hiện màu tím xanh (màu khá nhạt)Kết luận: dương tính2.3.Giải thíchNhóm –OH của phenol tạo phức chelate với ion Fe3+. Phức này có màu tím xanh. 3.PHẢN ỨNG TẠO INDOPHENOL3.1.Tiến hành3.2.Hiện tượng và kết luậnHiện tượng: xuất hiện màu xanh chàm bẩnKết luận: dương tính.3.3.Giải thích Natri hypochloride là chất oxy hóa mạnh sẽ oxy hóa aniline thành benzoquinone imine.Benzoquinone imine phản ứng với phenol tạo indophenol có màu xanh chàm.II.ĐỊNH LƯỢNG PHENOL TRONG NƯỚC TIỂU1.NGUYÊN TẮCPhenol có trong nước tiểu dưới dạng phenyl sulfonic acid. Acid này được thủy giải bằng sulfuric acid. Phenol phóng thích ra được cho tác dụng với một lượng thừa brom tạo tủa trắng 2, 4, 6 – tribromophenol. 1 mol phenol tương ứng với 6 Eq brom.Lượng brom thừa được xác định bằng phương pháp iod kế, nghĩa là cho tác dụng với một lượng chính xác dung dịch kali iod tạo thành iod có màu đen tím. Trong bài sử dụng dung dịch bromide – bromate để tạo ra khí brom, xúc tác hydrochloric acid. Iod sinh ra sẽ được bị khử bởi natri thiosulfate làm mất màu đen tím. Khi dung dịch chuyển sang màu vàng nhạt thêm khoảng 1ml hồ tinh bột rồi định lượng tiếp đến khi mất màu xanh tím thì dừng chuẩn độ. Làm như vậy để chắc chắc rằng iod sinh ra đã bị khử hết hoàn toàn bởi Na2S2O3.•Nếu trong dung dịch còn iod sẽ phản ứng với hồ tinh bột làm dung dịch có màu xanh tím.•Chuẩn độ tiếp bằng natri thiosulfate để khử hết iod thành iodide.•Khi iod bị khử hết thì không còn iod tác dụng với hồ tinh bột nên làm mất màu xanh tím > dừng chuẩn độ.Từ lượng Na2S2O3 sử dụng chuẩn độ sẽ tính được lượng iod sinh ra => lượng brom đã phản ứng với phenol => lượng phenol có trong nước tiểu.2.TIẾN HÀNHTiến hành mẫu thửTiến hành tương tự với mẫu trắng.3.CÁCH TÍNHBiết rằng 1 ml Na2S2O3 0.1N tương ứng với 1.56 mg phenol, nên lượng phenol có trong 1 lít nước tiểu là •V2 (ml): thể tích Na2S2O3 ở mẫu trắng•V1 (ml): thể tích Na2S2O3 ở mẫu thử4.KẾT QUẢTính toánMẫu trắngMẫu 1Mẫu 2Mẫu 3Thể tích Na2S2O3 0.1N sử dụng (ml)19,41,213,919,2Lượng phenol có trong 1 lít nước tiểu (gL)01,420,430,02Kết luậnMẫu 1 chứa hàm lượng phenol cao nhất 1.42 gLMẫu 2 chứa hàm lượng phenol thấp hơn 0.43 gLMẫu 3 và mẫu trắng gần như không chứa phenol.Nhận xétKhí brom được tạo thành từ phản ứng brommit brommat với HCl sẽ nhanh chóng bay hơi nên lưu ý cần dùng bình nút mài để giữ khí tránh sai số.Khi chuẩn độ ta sử dụng bình erlen 250ml để tăng diện tích tiếp xúc đồng thời dễ thao tác. Tránh sử dụng bình erlen 100ml gây sai số.Vì tribromophenol có thể hấp phụ một ít iod nên cần thêm vài giọt CHCl3 để hòa tan tủa.Lắc mạnh đến khi mất màu hoàn toàn lớp chloroform vì iod sinh ra sẽ phân bố một phần vào lớp chloroform.

Khoa Dược  THỰC TẬP ĐỘC CHẤT BÀI : PHENOL I ĐỊNH TÍNH PHENOL PHẢN ỨNG TẠO TRIBROMOPHENOL 1.1 Tiến hành 1ml dịch chiết 2ml brommat - brommit + giọt HCl (đđ) Tủa trắng 1.2 Hiện tượng kết luận - Hiện tượng: xuất tủa trắng - Kết luận: dương tính 1.3 Giải - Phenol tác dụng brom tạo 2, 4, 6- thích với dung dịch bão hòa nước tribromophenol (tủa trắng) - Cơ chế - Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng ngun tử O bị hút phía vịng benzen làm cho mật độ e vòng benzen đặc biệt vị trí ortho, para tăng lên nên phản ứng vào vòng benzen phenol dễ ưu tiên vào vị trí o-, p- - Quá trình tiếp tục xảy brom vào vị trí o- p- so với nhóm –OH cho sản phẩm cuối 2, 4, – tribromophenol PHẢN ỨNG VỚI SẮT (III) CHLORIDE 2.1 Tiến hành 1ml dịch chiết 1-2 giọt FeCl3 Dịch tím xanh 2.2 Hiện tượng kết luận - Hiện tượng: xuất màu tím xanh (màu nhạt) - Kết luận: dương tính 2.3 Giải thích - Nhóm –OH phenol tạo phức chelate với ion Fe3+ Phức có màu tím xanh PHẢN ỨNG TẠO INDOPHENOL 3.1 Tiến hành 1ml dịch chiết giọt anilin 1-2 giọt natri hypochlorid Dịch xanh chàm bẩn 3.2 Hiện tượng kết luận - Hiện tượng: xuất màu xanh chàm bẩn - Kết luận: dương tính 3.3 Giải thích - Natri hypochloride chất oxy hóa mạnh oxy hóa aniline thành benzoquinone imine - Benzoquinone imine phản ứng với phenol tạo indophenol có màu xanh chàm II ĐỊNH LƯỢNG PHENOL TRONG NƯỚC TIỂU NGUYÊN TẮC - Phenol có nước tiểu dạng phenyl sulfonic acid Acid thủy giải sulfuric acid - Phenol phóng thích cho tác dụng với lượng thừa brom tạo tủa trắng 2, 4, – tribromophenol 1 mol phenol tương ứng với Eq brom - Lượng brom thừa xác định phương pháp iod kế, nghĩa cho tác dụng với lượng xác dung dịch kali iod tạo thành iod có màu đen tím Trong sử dụng dung dịch bromide – bromate để tạo khí brom, xúc tác hydrochloric acid - Iod sinh bị khử natri thiosulfate làm màu đen tím - Khi dung dịch chuyển sang màu vàng nhạt thêm khoảng 1ml hồ tinh bột định lượng tiếp đến màu xanh tím dừng chuẩn độ Làm để chắc iod sinh bị khử hết hoàn toàn Na2S2O3  Nếu dung dịch iod phản ứng với hồ tinh bột làm dung dịch có màu xanh tím  Chuẩn độ tiếp natri thiosulfate để khử hết iod thành iodide  Khi iod bị khử hết khơng cịn iod tác dụng với hồ tinh bột nên làm màu xanh tím -> dừng chuẩn độ  Từ lượng Na2S2O3 sử dụng chuẩn độ tính lượng iod sinh => lượng brom phản ứng với phenol => lượng phenol có nước tiểu TIẾN HÀNH - Tiến hành mẫu thử 20ml nước tiểu Chính xác 40ml brommit – brommat + HCl 5ml (đđ) Lắc nhẹ 15 phút, để yên chỗ tối 15 phút 5ml KI 20% Lắc đều, để yên phút 5ml chloroform Lắc cho tan tủa -> Định lượng Iod giải phóng Na2S2O3 0.1N đến dd màu vàng 1ml hồ tinh bột Chuẩn độ Na2S2O3 0.1N đến dung dịch màu tím xanh - Tiến hành tương tự với mẫu trắng CÁCH TÍNH - Biết ml Na2S2O3 0.1N tương ứng với 1.56 mg phenol, nên lượng phenol có lít nước tiểu  V2 (ml): thể tích Na2S2O3 mẫu trắng  V1 (ml): thể tích Na2S2O3 mẫu thử KẾT QUẢ Dung dịch trước chuẩn độ Trắng Thử Thử Dung dịch chuẩn độ Thử  Tính tốn Thể tích Na2S2O3 0.1N sử dụng Mẫu trắng 19,4 Mẫu 1,2 Mẫu 13,9 Mẫu 19,2 1,42 0,43 0,02 (ml) Lượng phenol có lít nước tiểu (g/L)   - Kết luận Mẫu chứa hàm lượng phenol cao 1.42 g/L Mẫu chứa hàm lượng phenol thấp 0.43 g/L Mẫu mẫu trắng gần không chứa phenol Nhận xét Khí brom tạo thành từ phản ứng brommit - brommat với HCl nhanh chóng bay nên lưu ý cần dùng bình nút mài để giữ khí tránh sai số - Khi chuẩn độ ta sử dụng bình erlen 250ml để tăng diện tích tiếp xúc đồng thời dễ thao tác Tránh sử dụng bình erlen 100ml gây sai số - Vì tribromophenol hấp phụ iod nên cần thêm vài giọt CHCl3 để hòa tan tủa - Lắc mạnh đến màu hồn tồn lớp chloroform iod sinh phân bố phần vào lớp chloroform  ... hypochloride chất oxy hóa mạnh oxy hóa aniline thành benzoquinone imine - Benzoquinone imine phản ứng với phenol tạo indophenol có màu xanh chàm II ĐỊNH LƯỢNG PHENOL TRONG NƯỚC TIỂU NGUYÊN TẮC - Phenol. .. 0,43 0,02 (ml) Lượng phenol có lít nước tiểu (g/L)   - Kết luận Mẫu chứa hàm lượng phenol cao 1.42 g/L Mẫu chứa hàm lượng phenol thấp 0.43 g/L Mẫu mẫu trắng gần không chứa phenol Nhận xét Khí... phenyl sulfonic acid Acid thủy giải sulfuric acid - Phenol phóng thích cho tác dụng với lượng thừa brom tạo tủa trắng 2, 4, – tribromophenol 1 mol phenol tương ứng với Eq brom - Lượng brom thừa xác