ĐỀ THI DƯỢC LIỆU 1 THAM KHẢO

CHƯƠNG 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ DƯỢC LIỆUI TRẮC NGHIỆM1. Ai được suy tôn là tổ sư ngành y học hiên đại phương Tây:A. Hyppocrates (Yh Hy lạp)B. Celus(Yh. La Mã)C. Dioscorides(Yh. La Mã)D. Galen(Yh. La Mã)2. Chọn câu SAI A. Thời Trung Cổ (5751300)đB. Thời Cận Đại (17071778)sC. Thời Phục Hưng (13001650)đD. Trong các câu trên có một câu sai3. Ai là tác giả của cuốn “Bản thảo cương mục”A. Hoàng đế ( nội kinh)B. Lý Thời Trân C. Trương Trọng Cảnh (thương hàn luận)D. Thần nông(Bản thảo)4. Tác phẩm nào sau đây không phải là tác phẩm của Tuệ TĩnhA. Hồng Nghĩa giác tự y thưB. Nam Dược thần liệuC. Thập tam phương gia giảmD. Nam bang thảo mộc 5. Thầy thuốc Susruta thuộc nền Y học cổ đại:A. Ấn ĐộB. Assyri và BabilonC. Ai CậpD. Hy LạpII ĐÚNG SAI1. Hoa hòe hái lúc còn nụ hàm lượng rutin cao (Đ) 2. Canh ki na có hàm lượng alkaloid trong vỏ rễ ( vỏ cây) tăng nhanh theo sự phát triển của cây và đạt tối đa vào năm thứ 7 (S)3. Cây có tinh dầu nên thu hái lúc nắng ráo giúp cho việc phơi sấy và bảo quản dược liệu ( buổi sớm trước lúc mặt trời mọc). (S )4. Thu hoạch rễ và thân rễ của tất cả dược liệu nên thu hoạch vào cuối kỳ sinh dưỡng, thường vào thời mùa đông kỳ thu đông( S)5. Lá trà người ta hái lá búp, lá non còn đối với lá Bạch đàn người ta hái lá già. (Đ)6. Khi thu hoạch hoa của cây Hồng hoa, Cà độc dược, Đinh hương thì nên hái khi hoa nở (S) (Hoa hòe, Đinh hương: thu hái nụ hoa Hồng hoa, Cà độc dược: thu hái khi hoa nở)7. Hạt thường được thu hái khi quả đã già, bắt đầu khô như Sen, Ý Dĩ ( Đ)8. Muốn chiết digitoxin trong lá Dương địa hoàng thì trước tiên phải phá hủy enzyme ( S)9. Việc làm khô dược liệu liên quan đến 2 yếu tố: Nhiệt độ và thông hơi ( Đ)10. Có hai quá trình quan trọng xảy ra đồng thời trong chiết xuất: sự hòa tan chất tan vào dung môi, sự dịch chuyển các phân tử chất tan qua vách tế bào thực vật ( S). ( có 3 quá trình quan trọng đồng thời xảy ra trong chiết xuất: sự hòa tan of chất tan vào dung môi sự khuếch tán of chất tan vào dung môi sự dịch chuyển của các phân tử chất tan qua vách tế bào thực vật )11. sự chiết xuất là pp:Sử dụng dung môi để lấy các chất tan ra khỏi tế các mô thực vậtSp thu được of quá trình chiết là 1 dd of các chất tan hòa tan trong dung môi – dd này được gọi là dịch chiếtIII ĐIỀN KHUYẾT VÀ CÂU HỎI NGẮN1.Phương pháp làm khô dược liệu nào được áp dụng cho dược liệu là hoa và dược liệu chứa tinh dầu?→ Phơi trong râm = phơi âm can2. Trong quá trình bảo quản, đối với Dược liệu (A) và (B) phải để riêng→ A: DL độc→ B: DL chứa tinh dầu 3. Độ ẩm an toàn của dược liệu được quy định là bao nhiêu?→ không quá 13% ( quá 13%: dễ bị nấm mốc gây hư hỏng DL)4. Nguyên nhân chính làm giảm chất lượng dược liệu là gì?→ Độ ẩm không khí quá cao5. Đối với từng dược liệu cụ thể cần chú ý (A) để định thời gian thu hoạch để đạt đươc kết quả tốt nhất→ Theo dõi sự thay đổi hàm lượng của hoạt chất6. Mục đích của việc chế biến dược liệu là cải thiện chất lượng, thay đổi tác dụng thuốc (A),(B): A: Thay đổi hình thức B: Tăng giá trị thương phẩm7. Trong việc đánh giá dược liệu, hằng số vật lí nào áp dụng cho nguyên liệu là chất lỏng? (Kể 3 tên)→ tỉ trọng→ chỉ số khúc xạ→ nhiệt đông đặc8. Trong việc đánh giá dược liệu, hằng số vật lí nào áp dụng cho nguyên liệu là chất rắn? (Kể 2 tên)→ Độ hòa tan→ Nhiệt độ nóng chảy9. Tro toàn phần là gì?→ Khối lượng rắn còn lại sau khi nung cháy hoàn toàn một dược liệu.10. Đa dạng sinh học là gì?→ Sự đa dạng của các dạng sống, vai trò sinh thái mà chúng thể hiện và sự đa dạng di truyền mà chúng có11. Các phương pháp để phá hủy enzyme làm cho chúng không hoạt động trở lại gọi là gì?→ Phương pháp ổn định.ĐẠI CƯƠNG VỀ CARBOHYDRATTRẮC NGHIỆM:1. Chọn câu đúng.A.Monosaccharide cấu hình L chiếm đa số trong tự nhiên.B.Hai dạng Dketose điển hình là D ribulose và DXylulose (aldehyde )C.Hai dạng DAldose điển hình là D –Ribose và D erythroseD.Các oligosaccharide bị thủy phân trong MT kiềm mạnh hoặc enzyme.2. Đường Maltose được cấu tạo từ monosaccharide nào?A.2 phân tử D glucose bằng LK α1,4 glycosidB.1 phân tử Dglucose và 1 phân tử Dgalactose bằng LK α1,4 glycosidC.1 phân tử Dglucose và 1 phân tử D Fructose bằng LK β1,4 glycosidD.2 phân tử D glucose bằng LK β1,4 glycosid3. Thành phần cấu tạo đường Rafinose là:A.αD galactose, αD glucose,βD fructoseB.αD galactose, αD glucose, α D fructoseC.αD glucose,βD fructose, αDmantoseD.tất cả đều sai4. Có thể định tính tinh bột bằng những phương pháp nào :A.Dùng phản ứng hóa họcB.Dựa vào đặc điểm hình dạng, kích thươc hạt tinh bộtC.Dùng phản ứng với dd LugolD.Chỉ B,C đúng.E.Tất cả đều đúng.5. chọn câu đúng.A.Trong thành phần tinh bột, amylopectin chiếm đa số(amylose: 20% amylopectin: 80%)B.Amylopectin nối với nhau bằng các lk α1,4 và các chỗ nối là α1,6 (amulose = mạch thẳng: LK α1,4) ( tan được nước → cho màu xanh với iod)(amylopectin= mạch nhánh LK α1,6) ( không tan được nước → tạo thành tính keo của hồ tinh bột → cho màu tím với iod)C.Amylose và amylopectin có đặc điểm chung là đều có mạch xoắn hấp thu Iot.D.Chỉ A,B đúngE.Tất cả đều đúng6. Cách nào sau đây được dùng để xác định khả năng tạo nhánh của tinh bột?A.Thủy phân hoàn toàn sau đó thử bằng dd LugolB.Thủy phân hoàn toàn sau đó định lượngC.Metyl hóa sau đó định lượngD.Tất cả đều sai.7. chọn câu sai.A.Gôm chất nhầy trung tính là những galactomannan hoặc glucomanan. B.Chất nhầy là thành phần cấu tạo bình thường của tế bàoC.Gôm là sp của sự biến đổi tế bào. ( gôm tạo thành trên cây là do sự biến đổi của màng tế bào: thường xảy ra ở những mô đã già bị biến đổi thành gôm nhưng có khi những tế bào non cũng bị biến đổi thành gôm)D.Tất cả câu trên đều sai. 8. Trình tự sản phẩm thủy phân của tinh bột khi thủy phân bằng acid:A.Dextrin, amylodextrin, Achrodextrin, maltoseB.Dextrin, Erythrodextrin, Achrodextrin, maltose (dextrin, erythrodextrin, achrodextrin, maltose, glucose.)( hồ tinh bột → amylodextrin → Erythrodextrin → achrdextrin →malodextrin maltose → glucose )C.Erythrose, Dextrin, Achrodextrin, maltoseD.Achrodextrin, erythrose, dextrin, maltose9. Đặc điểm nào sau đây là của αamylase?A.Cắt ngẫu nhiên các lk α1,4B.Chỉ thủy phân tinh bột đến maltose C.Chịu được nhiệt độ đến 70 độ.D.A,C đúngE.A,B,C đều đúng.(amylose : maltose 90% + glucose.)( amylopectin: maltose (chủ yếu ) + dextrin phân tử nhỏ + glucose)10. đặc điểm của βamylase?A.Cắt ngẫu nhiên LK α1,4 B.Chịu được nhiệt độ đến 70 độ.C.Có trong khoai lang, đậu nành, hạt ngũ cốc.D.Thủy phân ra maltose, glucose, isomaltose.( Cắt xen kẻ vào dây nối 1,4. Khi gặp mạch nhánh thì ngừng)(amylose : maltose 100%)( amylopectin: maltose (5060% ) + dextrin phân tử lớn)11. Enzym nào được ứng dụng làm nước tương đậu nành, cơm nếp...?A.AmylaseB.AmyloglucosidaseC.GlucoamylaseD.B,C đúngE.A,B,C đều sai12. PP nào sau đây chính xác nhất để định lượng tinh bột?A.Pp thủy phân trực tiếp bằng acid.B.Pp thủy phân bằng enzymeC.Pp của Purse.D.Pp tạo phức với iod.13. câu nào sau đây về độ tan của cellulose là đúng nhất?A.Tan kém trong nước,tan tốt trong dung môi hữu cơ.B.Tan được trong dung dịch Schweitzer (hydroxid đồng trong dd ammoniac)C.Tan tốt trong dd kẽm clorid loãng.D.Tất cả đều đúng.14. sự khác nhau của gôm và chất nhầyA.Gôm và chất nhầy có cùng tính chất, bản chấtB.Gôm là thành phần cấu tạo bình thường của tế bào.C.Gôm, nhựa, chất nhầy có bản chất gần giống nhau.D.Gôm là sản phẩm thu được ở dạng rắn, chất nhầy là sp dịch chiết.15. Công dụng của trạch tả?A.Bảo vệ chức năng ganB.Làm hạ Cholesteron huyết tươngC.Tăng thải Na, Cl ure trong máu.D.Tất cả đều đúng.CÂU HỎI NGẮN:1. Đặc điểm nổi bật để phân biệt tinh bột bắp và tb gạo?→ Dựa vào hình dạng tễ. Tễ của tb gạo là chấm nhỏ, không rõ và tễ của tb bắp hình sao hoặc phân nhánh.2. Cellulose được ứng dụng làm tá dược rất tốt, kể tên một số loại tá dược có nguồn gốc từ cellulose.→ Na CMC: tá dược ổn định hệ gel→ HPMC: tá dược bao film.→ CP, CAP : tá dược bao film tan trong ruột3. Nêu cơ chế chuyển từ quả xanh sang quả chín liên quan đến pectin.→ Quả xanh chứa protopectin, khi chin quả mềm do protopectinase thủy phân proopectin thành pectin làm cho quả mềm.4. Nêu tên pp dùng để định lượng pectin.→ Pp xác định hàm lượng anhydrouronic acid bằng pp so màu.5. Nêu một vài công dụng nổi bật của hoài sơn.→ Thuốc bổ tì, bổ thận.→ Lỵ mãn tính, tiểu đường, đái đêm, mồ hôi trộm. GLYCOSID TIMDƯỢC LIỆU CHỨA GLYCOSID TIM1. Chọn câu đúng khi nói về glycosid tim:A. Dùng trong điều trị loạn nhịp tim, suy tim cấp và mãn tính.B. Dùng trong điều trị rối loạn dẫn truyền tim, bệnh tim mà bị nghẽn đường đi của máu.C. Là những glycosid triterpen.D. Tác dụng theo cơ chế kích thích dị lập thể kênh Na+K+ATPase, kết quả là làm giảm nồng độ Ca2+ nội bào.2. Đường đặc biệt có trong cấu trức của glycosid tim, có vai trò trong định tính:A. Xylose.B. 2desoxy.C. Ribose.D. Rhamnose.3. Cấu trúc của glycosid tim:A. Có nhóm OH ở vị trí 3 và 14, hướng β.B. Vòng lactam nối ở vị trí C17, hướng β.C. Nhân steroid: vòng AB có vị trí trans, BC cis, CD trans.D. Cả 3 đều đúng.4. Có thể định lượng glycosid tim bằng phương pháp vi sinh vật theo:A. Đơn vị mèo.B. Đơn vị ếch.C. Đơn vị bồ câu.D. Cả 3 đều đúng.5. Chọn câu sai:A. Ouabain có nhiều nhóm OH nên khá phân cực, thường dùng ở dạng tiêm, điều trị cấp cứu.B. Digitoxin chỉ có một nhóm OH tự do ở C14, nên dễ tan trong lipid, được hấp thu hoàn toàn khi uống.C. Digoxin có 2 nhóm OH tự do, hấp thu qua đường tiêu hóa tốt hơn Ouabain, nhưng không hoàn toàn như digitoxin.D. Uabain có 5 nhóm OH tự do, không hấp thu qua đường tiêu hoá, nên phải tiêm tĩnh mạch.E. Không dùng chung glycosid tim với thuốc có chứa Ca, thuốc kích thích hệ adrenegic.F. Glycosid tim không đi qua nhau thai nên vẫn có thể dùng được cho phụ nữ có thai.G. Khi bị ngộ độc glycosid tim, điều trị bằng EDTA hoặc KCl.6. Phản ứng định tính glycosid tim tác dụng trên phần nhân steroid:A. Sử dụng thuốc thử Baljet. ( phản ứng trên vòng lacton)B. Xảy ra trong môi trường base.(vòng → kiềm, khung → acid)C. Không đặc hiệu.D. Cả 3 đều đúng.7. Phản ứng định tính glycosid tim tác dụng trên phần đường:A. Xảy ra trong môi trường base.(vòng → kiềm, khung → acid)B. Sử dụng thuốc thử Legal. ( trên vòng → màu đỏ)C. Sử dụng thuốc thử Tattje.D. Dùng để định tính đường 2desoxy, không đặc hiệu. (XAK: Xanthydrol, Acid H3PO4 , Keller kiliani,)đỏvàngđỏ8. Chọn câu sai. Phân biệt K.strophanthin và G.strophanthin bằng thuốc thử:A. KellerKiliani.B. RaymondMarthoud.C. H2SO4 đậm đặc.D. Xanthydrol.9. Chọn câu đúng:A. Vòng lacton cho phản ứng dương tính với thuốc thử Xanthydrol. (thuốc thử đường)B. Nhân steroid được định tính bởi thuốc thử KellerKiliani. (thuốc thử đường)C. Phản ứng với thuốc thử Legal dùng để định tính vòng lacton 5 cạnh (cardenolid).D. Phản ứng với thuốc thử RaymondMarthoud xảy ra trong môi trường acid. ( MT kiềm)10. Chọn câu sai. Glycosid tim có ý nghĩa quan trọng được chiết từ lá cây Nerium oleander:A. Là oleandrin, còn gọi là neriolin.B. Được chiết với cồn thấp độ.C. Làm chậm nhịp tim, kéo dài thời kì tâm trương, hiệu quả trong điều trị hẹp van 2 lá.D. Là neriantin.11. Glycosid tim có ý nghĩa quan trọng trong điều trị trong cấp cứu, dùng bằng đường tiêm, được chiết từ hạt cây Strophanthus gratus là:A. Strophanthin K.B. Strophanthin G (ouabain).C. Thevetin.D. Strophanthin D.12. Glycosid tim có ở cây Dương địa hoàng lông nhưng không có ở cây Dương địa hoàng tía:A. Digoxin lanatosid CB. Digitoxin.C. Purpurea glycosid A.D. Purpurea glycosid B.13. Hoạt chất chính của lá cây Digitalis purpureae:A. Digitalin (digitoxin)B. Purpurea glycosid A.C. Purpurea glycosid B.D. Digoxin Lanatosid C. (chỉ có dương địa hoàng lông, không có ở dương địa hoàng tía)14. Hoạt chất chính của lá cây Digitalis lanatae:A. Lanatosid A.B. Lanatosid B.C. Lanatosid C.D. Digitoxin.Điền khuyết:1.Glycosid tim có vòng lacton 6 cạnh (bufadienolid) gặp ở loài thực vật…..  hành biển2. a. Phân biệt digitoxingenin và gitoxingenin, dùng thuốc thử…….. b. Phân biệt strophantin K và strphanthin G, dùng thuốc thử………3. Trong định tính các glycosid tim chiết từ lá cây, không chiết bằng cồn cao độ vì…….4. Chiết glycosid tim bằng………. hoặc………..5. a. Glycosid tim chính trong lá cây Trúc đào…………b. Glycosid tim chính trong lá cây Dương địa hoàng lông…………..c. Glycosid tim chính trong hạt cây Thông thiên……….d. Glycosid tim chính trong lá cây Dương địa hoàng tía…………Đáp án:Điền khuyết:1. Hành biển (Urginea maritima Liliaceae).2. a. Tattje. b. KellerKiliani, xanthydrol, H2SO4 đậm đặc (SGK169).3. Chiết bằng cồn cao độ sẽ bị lẫn diệp lục tố.4. Cồn thấp độ cồn cao độ sau đó hòa tan trong cồn thấp độ.5. a. Oleandrin (neriolin). b. Digoxin, lanatosid C. c. Thevetin. d. Digitoxin (digitalin), gitoxin.SAPONIN VÀ DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONINChọn câu SAI1)a. Saponin thường là những chất vô định hìnhb. Sapogenin thường là những chất kết tinhc. Một số saponin có thể kết tinhd. Sapogenin thường có màu trắng ngà đến vàng2)a. Saponin là những chất phân cực nên có thể tan trong dung môi phân cựcb. Butanol thường được dùng để tinh chế saponin bằng cách phân bố với nướcc. Sapogenin rất ít tan trong acetond. Saponin có thể bị tủa bởi muối ammoni sulfat3)a. Sapogenin tan 1 phần trong methanol, ethanolb. Sapogenin tan tốt trong các dung môi kém phân cực tới phân cực trung bìnhc. dẫn chất acetylsaponin thường khó kết tinh hơn saponind. Sapogenin thường dễ kết tinh hơn saponin4)a. Sarsaparillosid không có tính phá huyết cũng như tính tạo phức với cholesterolb. Người ta còn có thể phân saponin thành saponin acid hay saponin kiềmc. Do khối lượng phân tử lớn, saponin khó bj thẩm tích. Dựa vào tính chất này người ta tách chiết saponind. Saponin có khả năng làm vỡ hồng cầu ngay cả ở nồng độ rất loãng5)a. Tất cả các saponin đều có khả năng tạo phức với cholesterol hoặc dẫn chất 3 beta hydroxysteroidb. Saponin có tính chất hoạt động bề mặtc. Không phải tất cả saponin đều có khả năng tạo bọt khi lắc với nướcd. Saponin có tác dụng nhũ hóa và tẩy sạch6)Khả năng tạo bọt của saponin thay đổi tùy theo cấu trúc của saponin như…….ĐA: phần genin, số mạch đường, chiều dài mạch đường7)Saponin có tính chất hoạt động bề mặt vì……ĐA: phân tử vừa có phần mang tính thân nước, vừa có phần thân dầu8)a. Có thể dựa vào chỉ số bọt để đánh giá 1 nguyên liệu có chứa saponinb. Định tính dựa trên tính phá huyết đôi khi không áp dụng đượcc. Cấu trúc của phần aglycon có tác dụng trực tiếp đến tính phá huyếtd. Phần đường không có ảnh hưởng đến tính phá huyết9)a. Để đánh giá nguyên liệu có chứa saponin người ta có thể dựa vào chỉ số cáb. Saponin triterpenoid có khả năng tạo phức với cholesterol kém hơn loại steroidc. Digitonin được dùng làm thuốc thử định lượng cholesterol trong hóa sinhd. Sarsaparillosid có tính phá huyết mạnh10) Một số saponin có…..có thể kết tinhĐA mạch đường ngắn11)a. Phản ứng Lieberman Burchard dùng để phân biệt 2 loại saponinb. Có thể phân biệt saponin triterpenoid và steroid bằng phản ứng với antimoin trichlorid trong chloroform rồi soi UVc. Phản ứng Lieberman Burchard dẫn chất steroid cho màu hồng đến tíad. Phản ứng Rosenthaler saponin triterpenoid có màu hoa cà12)a. Saponin triterpenoid trong H2SO4 đậm đặc có đỉnh hấp thu cực đại trong vùng tử ngoại ở 310nmb. Phổ hồng ngoại của saponin steroid có 6 pic đặc trưng của mạch nhánh spiroacetalc. Để phân biệt sapogenin thuộc 25R hay 25S thì căn cứ vào cường độ hấp thu của pic thứ 2 và pic thứ 3d. Cực đại ở 310nm không thể hiện với các saponin steroid13)Các phương pháp định lượng saponin…..Đa: phương pháp cân, phương pháp đo quang, HPLC.14)a. Để tinh chế saponin steroid có thể dùng phương pháp kết hợp với cholesterolb. Sephadex LH20 dùng để tách các saponin rất hiệu quảc. Dùng Sephadex G50 thì saponin có phân tử nhỏ sẽ ra trước các sapon có phan tử lớnd. Có thể dùng phương pháp thẩm tích để chiết xuất saponin15)Saponin trong rễ Glycyrrhiza glabra thuộc nhóm…..ĐA oleanan16) Nhóm hoạt chất quan trọng thứ 2 trong Glycyrrhiza glabra là….Đa Flavonoid: liquiritin, isoliquiritin17)Chọn câu đúng. Hàm lượng cắn chứa acid glycyrrhizic trong dược liệu khô là bao nhiêu nếu định lượng theo phương pháp cân DĐVN IVa. tối thiểu 5% b. không được dưới 6%c. ít nhất 10%d. ít nhất 15%18) Chiết acid glycyrrhizic bằng….có mặt của…..Thêm ammoniac vào dịch chiết sẽ có kết tủa…..Lọc lấy tủa, hòa vào nước, thêm…..thì …..được giải phóng và có hexamethylentetramin tạo thành. Chuẩn độ acid glycyrrhizic bằng….Đa aceton acid niticamoni glycyrrhizatformalin acid glycyrrhizic dung dịch kiềm19) Saponin trong Polygala tenuifolia thuộc loại….nhóm….Đa saponin triterpenoid olean20) Saponin trong Platycodon grandiflorum thuộc loại….nhóm…..Đa saponin triterpenoid oleanan21) Kể tên 2 flavonoid trong quả Gleditschia australis…..Đa Luteolin Vitexin isovitexin22) Saponin trong rễ Achyranthes bidentata có phần sapogenin là…..Đa acid oleanolic23) Các saponin quan trọng trong rau má là……Đa asiaticosid, madecassosid24) Thành phần chính trong Panax ginseng là các saponin…..nhóm…..gọi chung là……Đa triterpenoid dammaranginsenosid25) Saponin triterpen nào sau đây có 4 vònga. Oleanb. Ursanc. Dammarand. Lupan26) Saponin nào sau đây thuộc nhóm alkaloid steroida. Spirosolanb. Dammaranc. Cucurbitand. Hopan27) Saponin nào sau đây thuộc nhóm olean:a. Gypsogenin, hederageninb. Acid cincholic, acid Asiaticc. acid madecassic, acid oleanolicd. acid ursolic, acid cincholic28) saponin nào sau đây thuộc nhóm ursan:a. acid quinovic, acid Asiaticb. acid ursolic. Gypsogeninc. hederagenin, acid madecassicd. Chikusetsusaponin, acid madecassic29) saponin nào thuộc nhóm Hopana. mollugogenol Ab. betulinc. acid betulinicd. lupeol30) Saponin thuộc nhóm Lanostana. acid mollicb. cucurbitacin Ec. acid eburicoidd. panaxadiol31) Saponin nhóm Spirostan làa. tigogenin, smilageninb. sarsasapogenin, jurubinc. smilagenin, jurubidind. digitogenin, jurubin32) saponin nhóm furostan làa. diosgeninb. hecogeninc. avenacosidd. gitogenin33) saponin nhóm spirosolan là:a. tomatinb. solaninc. diosgenind. gitogenin34) saponin nhóm solanidan làa. solaninb. tomatinc. diosgenind. gitogeninANTHRANOIDI.TRẮC NGHIỆM1.Hợp chất có cấu trúc đơn giản nhất trong nhóm phẩm nhuộm:A.PurpurinB.BoletolC.AlizarinD.Acid carminic2.Hợp chất có cấu trúc đơn giản nhất trong nhóm nhuận tẩy:A.RheinB.IstizinC.EmodinD.Aloe emodin3.Cấu trúc nào sau đây là của acid chrysophanic: A. B. C. D. 4.Cả hai dạng glycon và dạng glycosid của anthranoid đều tan trong:A.Dung dịch NaOHB.Dung dịch HClC.Nước nóngD.Dung dịch NaHSO35.Hợp chất nào chỉ tan được trong kiềm mạnh:A.ChrysophanolB.Acid carminicC.BoletolD.Alizarin 6.Điều kiện của một hợp chất anthranoid để có thể cho phản ứng tạo phức màu với Mg acetat MeOH:A.Có nhóm COOHB.Có OH ở vị trí αC.Có 1,2 diOHD.Có 1,4 di OH7.Hợp chất nào phản ứng với magie acetat trong alcol cho màu đỏ tía:A. B. C. D. 8.Phản ứng giúp phân biệt aglycon dạng oxy hóa và dạng khử:A.BorntraegerB.Liebermann – BurchardC.Pyridin MeOH (1:1)D.Magie acetat alcol9.Các bước chiết xuất anthranoid dạng aglycon có sẵn trong dược liệu:A.Bột dược liệu>chiết với dung môi cồn nước>cô cồn>lọc, tinh chế.B.Bột dược liệu>chiết với cồn>cô thu hồi cồn>hòa cao cồn vào nước>lọc, tinh chế.C.Bột dược liệu>chiết với cồn>lắc với ether dầu hỏa>lắc với benzen>tinh chế qua sắc kí cột.D.Bột dược liệu> chiết với dung môi cồn nước> lắc với ether dầu hỏa> lọc, tinh chế.10. Cấu tử đặc trưng của bột dược liệu Rheum palmatum là:A.Calci oxalat hình kimB.Calci oxalat hình cầu gaiC.Mạch vạchD.Mạch chấmII.Đúng sai1.Khi cho dịch chiết dược liệu phản ứng với NaOH loãng, nếu lớp kiềm có màu đỏ ta có thể kết luận có 1, 8 diOH anthraquinon. 2.Muốn chiết anthranoid dạng glycosid ta có thể dùng dung môi hữu cơ kém phân cực. 3.Anthranoid dạng oxi hóa không có nhiều ứng dụng thực tiễn vì gây kích ứng tiêu hóa. 4.Một số hợp chất anthranoid nhóm phẩm nhuộm cũng có tác dụng kháng khối u. 5.Anthranoid có tác dụng nhuận tẩy phân bố chủ yếu trong các cây họ Fabaceae, Polygonaceae và Rubiaceae. 6.Sennosid C, D trong Cassia acutifolia là dimer của Rhein. III.Điền khuyết1.Anthranoid dạng ……… bị hấp thu ở ruột non nên không có tác dụng nhuận tẩy.2.Định lượng OMA, nhược điểm của phương pháp cân là ……….3.Định lượng OMA, trong phương pháp so màu, dịch Et2O được lắc với ………..4.Định lượng OMA, nhược điểm của phương pháp thể tích là sai số thừa do ………..5.Trong nhóm anthranoid, ………. có tác dụng kháng khối u và chống di căn của tế bào ung thư.6.Thành phần hóa học chính của Aloe vera là ………..ĐÁP ÁNTrắc nghiệm12345678910CBBAABBCBBĐúng sai123456ĐSSĐSSĐiền khuyết1.Aglycon2.Sai số thừa3.NaOH + NH4OH4.Polyphenol5.Emodin 6.BarbaloinFlavonoid và dược liệu chứa flavonoid1. Mở đầu Lịch sửFlavonoid: sắc tố hoa, màu vàng (ngoài ra: cam, đỏ, tím, xanh, không màu)13.000 hợp chất FlavonoidCác sắc tố thực vật không phải flavonoid: carotenoid, xanthon, betain, anthranoid, chlorophyll, quinon, alkaloid2. Định nghĩa Flavonoid là nhóm các hợp chất phenol thực vật có cấu trúc cơ bản là diphenylpropan (C¬¬¬6C3C6) Được coi là dẫn chất của phenylpropan (C¬¬¬6 C3), dẫn chất của chroman 3. Sinh nguyên Vòng A (phần C6): tổng hợp từ 3 đơn vị acetat (triketid)Mạch 3C đóng vòng với vòng A qua dị tố Oxy => vòng CVòng B + vòng C hay mạch C (phần C3C6): tổng hợp từ acid shikimic4. Cấu trúc 5. Phân loạiCách tổ hợp phân tử: flavolignan, furanoflavonoid, pyranoflavonoid, flavonoid alkaloidMức độ ngưng tụ: monomer, dimer, oligomerMức độ oxy hóa của dị vòng CLoại mạch đường: Oglycosid, Cglycosid, sulfat glycosidSố mạch đường: monodesmosid (monosid, biosid, tiosid), bidesmosid, tridesmosidVị trí nhóm phenyl trên mạch 3C (khung genin) 6. EuFMức độ oxy hóa của mạch 3C: Catechin < Leucoanthocyanidin < Anthocyanidin < Chalcon Hydrochalcon < Auron < Flavanon Flavanonol < Flavon FlavonolCatechin: Có 2C => 4 đồng phân quang hoạt (2 enantiomer + 2 diastereomer)Leucoanthocyanidin(LAC): Không màu, bị oxy hóa cho anthocyanidin có màu, có 3 CAnthocyanidin(AC): vòng C là pirilium, có màu đậm và thay đổi theo pH, rất tan và phân cựcChalcon và dihydrochalcon(DHC): vòng C mở, chalcon màu đỏ hồng, dihydrochalcon không màu (do không còn dây liên hợp)Auron: vòng C 5 cạnh, màu vàng sángFlavanon: trong môi trường mở vòng cho chalconFlavon và flavonol: mức oxy hóa cao nhất trên vòng C, màu vàng → camLưu ý: thêm OH → tăng tính oxy hóa7. IsoF và NeoFIsoF đơn giản: isoflavan, isoflav3en, isoflavan4on, isoflavonIsoF phức tạp: rotenoid, pterocarpan, coumestan, daidzein...NeoF: brazilien, inophyllolid8. Flavonoid oligomerBiFProanthocyanidin: không màu, dimer hay trimer của flavan3ol và flavan3,4diol, cấu tạo của tannin ngưng tụ (tannin catechic)9. Nhóm thếNhóm OH tự do và dẫn chất gồm: ether (methyl → dẫn chất methoxy), ester (acid vô cơ H¬2SO4, acid hữu cơ), glycosidNhóm alkyl: methyl, isoprepenyl (thường gặp và có thể đóng vòng với dị tố oxy)Glycosid: Oglyc (vị trí 3, 7, 4, 5), thường 12 mạch, mỗi mạch 12 đường, glucose sát genin, hay gặp biosid của βDglc và αLrhamnoseVị trí nhóm thế: thường gặp nhất C3, ngoài ra C7, C5, C4, C310. Lý tínhDễ kết tinh: genin, biFKhó kết tinh: glycosid, Proanthocyanidin (cồng kềnh → khó kết tinh)Màu: nhóm mang màu chromophor, nhóm trợ màu auxochrom OHKhông màu: Flavanon, flavanonol, dihydrochalcon, leucoA, catechinĐộ bền: genin mức oxy hóa càng thấp → càng bền, glycosid Cglycosid > Oglycuronid > Oglycosid, polymer > monomerTan: Tan trong dm phân cựa TB đến mạnh, genin tan trong kiềm loãng (do có tính acid ở OH C7), glycosid tan 1 phần trong nước, kém tan trong cồn cao độPhổ UVVis: băng II (220290 nm) vòng A, băng I (290380 nm) vòng C+B, mỗi flavonoid có λmax riêngPhổ IR: OH linh động (33003400), vòng pyron( 14501650), carbinol và CO (10501150)11. Hóa tínha. Nhóm OH phenolTính acid yếu: tính acid giảm khi OH gần chức carbonylTạo muối với kiềm loãng → phenolat kém bền, tanH2O (tăng màu), một số tạo muối với Na2CO3Tạo sulfatglycosid (OH → OSO3K)Tạo phức với kim loại (biết được nhóm OH thuộc vòng A hay B, C): OHC3, C5 hoặc odiOHBTạo glycosid với đường, Δ đườngb. Vòng γpyronTính kiềm yếu: vòng γpiron + acid mạnh → M kém bền Tính kiềm mạnh: vòng pirilium của AC + acid → M bềnTính oxy hóa: LAC→AC, flavanon→flavanonol→flavon→flavonolTính khử: vòng γpiron γdihydropiron → vòng pirilium màu đỏ, có xúc tác có thể khử → Catechin hay LACPƯ phân hủy kiềm: euF + kiềm đặc nóng → mảnh nhỏ, đơn giảnc. Nhân thơmPƯ thế azoic: tạo màu→định tính, tác nhân (pnitroanilin, a.sulfanilid được diazo hóa), đk (MT kiềm yếu, nhiệt độ thấp, vị trí o hay pOH trống, không bị cản trở lập thể)d. Cả phân tử flavonoid: PƯ thủy phân dây nối glycosid hay esterbằng enzym: đặc hiệu cho loại dây nốibằng acid: HCl 2NMeOH (1:1) cách thủy 1h, nếu OH của ose bị acylhóa hay bisulfathóa → glycosid có thể k bị thủy phânbằng kiềm loãng: ít sd với dạng glycosid, phân biệt 3O với 7O và 4Oglycosid (3O bền hơn), các biosid nối 1→2 bền hơn 1→6 (neohesperidose bền hơn rutinose)12. Định tínhPƯ vs kiềm đặc, nóng → phá vỡ để xđ cấu trúcPƯ vs kiềm loãng: tạo phenolat tăng màuPƯ vs acid: ACacid→đỏ hồng, chalconacid→đóng vòng→giảm màu, LACPAC+HCll+to→ACPƯ vs cyanidin (Shinoda, Shibata, Pew): Flavonoid + H → AC màu hồng đến đỏ đậm, dung môi (cồn, cồn nước, nước), đk nhiệt độ, tác nhân khử (MgZn trong HClđđ), kết quả, phân biệt alycon và glycosid (lắc sp vs octanol: dịch màu đỏ ở lớp dưới (EtOH)→glycosid, dịch màu đỏ ở lớp trên (octanol)→aglycon)PƯ tạo phức màu vs+dd FeCl3 loãng (xanh tùy số lượng OH),+dd acetat chì (tủa trắngngà vàng, chì acetat kiềmtrung tính →phân biệt OH trên vòng B, tủa tan lại trong MT kiềm, k dùng để loại tạp)+dd AlCl3ROH (UV 365 nm): tăng màu, tăng cường độ+thuốc thử MartiniBettòlo (SbCl5CCl4): flavon → tủa vàng đến cam, chalcon → tủa đỏ đến tímPƯ vs thuốc thử diazonium: FlavonoidNa2CO3 + tt. diazonium → đỏ camđỏ, không đặc hiệu do (+) vs các polyphenol khác, đk ( H o hay pOH, H này k bị cản trở lập thể), khi có OHC7 sẽ ghép vào C6 hay C8SKG, SKLM: pha tĩnh là pha đảoHPLCPP vật lý khác: Khảo sát cấu trúc (NMR, MS), định tính định lượng (CE, LCMS)13. Định lượngNguyên tắc: chiết kiệt, loại tạp tối đa, chọn pp tùy (toàn phần hay 1 chất, genin hay glycosid)Phương pháp: cân, đo quang(quang phổ UVflavonoid tinh khiết, đo màuflavonoid hỗn hợp) sắc ký(HPLC hay bán định lượng SKLM mật độ kế, cạo→đo quang)14. Chiết xuấtChiết flavonosid: dm phân cực mạnhChiết aglycon: dm phân cực TBmạnhDùng dd kiềm chiết cả 2 dạngDùng dãy dm (glycosid pc)Dùng cồn kiềm (citroF) hay cồn acid (F kém bền)Tinh chế: hòa tan → phân bố ll → kết tinh phân đoạn, kết tinh lại → tc riêng (tủa vs Pb++...)Phân lập: F pc nên khó phân lập, genin dễ kết tinh→dễ phân lập hơn glycosid, hệ dm tính acid trong SK điều chế, khả năng (tạo polymer rắn, lk bất thuận nghịch vs chất hấp phụ, tạo artifact do bị thủy phân, oxy hóa) pp chiết phân bố ll, SKC phân bố đảo, SKC phân bố thuận, SKC rây phân tử15. Tác dụng, công dụngVới TV: giúp sự thụ phấn, lọc tia UV, chống côn trùng, nấm, VSV, ĐV ăn cỏ→bảo vệ, ức chế enzym, điều hòa sinh trưởng, tạo nốt sần cố định đạm cây họ Đậu, hỗ trợ SV cộng sinhVới y học:+ Hoạt tính kiểu vit. P (bền thành mạch, chống xơ mạch, giảm tính thấm thành mao mạch, chống xuất huyết mao mạch, hiệp đồng vit. C điều trị scorbut)+Chống oxy hóa: dập gốc tự do, chống lão hóa+Khác: Kháng khuẩn, kháng viêm, ức chế sinh tổng hợp prostaglandin kháng virus, chống co thắt kiểu paparerin, trị dị ứng, viêm loét, hạ ure huyết, lợi tiểu, trị viêm thận, trị bí tiểu, tác dụng trên tb ung thư. tác dụng trên hệ tim mạch+IsoF: tác dụng phytoestrogen+Đs: chất màu, giải nọc rắn, nhện, diệt ấu trùng muỗi, diệt cá16. Liên quan cấu trúc, tác dụngHoạt tính kiểu vit. P, antioxidant: Carbonyl C4, OH tự do (OMe giảm td), flavon > flavanon, diOH > monotriOH, diOH ortho > diOH meta)ortho diOHvòng B: vit. P OMevòng A, B : kháng khối u OH hoặc OMe ở C3:+ carbonyl C4 : kháng virus+nối đôi C2C3: kháng virus 3 Oglycosid: mất tính kháng virus vòng C: đóngmở, khôngcó nhóm OH: k ảnh hưởng tính bảo vệ gan17. Thuốc hay sử dụngViên DaflonDaflon Fort, Viên Ginkor Fort, Rutin + Vit.C, Rutin +C, Rutin +C+E18. Dược liệu chứa FlavonoidRutin: hoa HòeChi Citrus: chanh, cam, quýt, bưởiChứa EuF: diếp cá, râu mèo, hoàng cầm, kim ngân, artichaut, dâu, bạch quả, cúc gai, hồng hoaChứa IsoF: xạ can, thuốc cáChứa NeoF: tô mộc I.Trắc nghiệm1.Chọn câu đúng về Flavonoida.Thuộc nhóm các hợp chất phenol thực vậtb.Có cấu trúc cơ bản là diphenylpropan (C¬¬¬6C3C6)c.Hai câu trên đều đúngd.Hai câu trên đều sai2.Chọn câu đúng về sinh nguyên flavonoida.Vòng C tổng hợp từ 3 đơn vị acetatb.Mạch 3C đóng vòng với vòng A qua dị tố Oxy => vòng Bc.Vòng B + vòng C tổng hợp từ acid shikimicd.Vòng A tổng hợp từ 3 đơn vị fumarat3.Leucoanthocyanidin làa.Flavan3olb.Flavan3,4diolc.Flavond.Flavonol4.Catechin làa.Flavan3olb.Flavan3,4diolc.Flavond.Flavonol5.Flavonoid có 1 nhóm OH trong phân tử làa.Flavanon, Flavon, Flavanb.Catechin, Leucoanthocyanidin, Anthocyanidinc.Chalcon, Auron, Anthocyanidind.Catechin, Flavonol, Flavanonol6.Catechin có mấy đồng phân quang hoạta.0b.2c.4d.87.Flavonoid a.Chỉ có tính acidb.Chỉ có tính basec.Lưỡng tínhd.Không có tính acidbase8.Chọn câu saia.Flavonoid tan trong dung môi kém phân cựcb.Genin tan trong kiềm loãngc.Glycosid tan 1 phần trong nướcd.Glycosid kém tan trong cồn cao độ9.Chọn câu sai về leucoanthocyanidina.Không màub.Có 3Cc.Bị khử cho anthocyanidin có màud.Bị oxy hóa cho anthocyanidin có màu10.Mức độ oxy hóa của mạch 3Ca.Catechin < Leucoanthocyanidin < Anthocyanidin < Chalcon < Auron < Flavanon < Flavonb.Catechin < Auron < Flavanon < Flavon< Leucoanthocyanidin < Anthocyanidin < Chalconc.Flavon< Flavanon< Auron< Chalcon< Anthocyanidin< Leucoanthocyanidin