FLAVONOID VÀ DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID

FLAVONOID VÀ DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID Phần – 2h Mục tiêu học tập Sinh viên phải trình bày được: Cấu trúc nhóm Flavonoid Các tính chất flavonoid Nguyên tắc chiết xuất, định tính, định lượng flavonoid Tác dụng & công dụng flavonoid Một số dược liệu chứa flavonoid: Hòe, cúc gai, bạch quả, râu mèo, artiso, hồng cầm, dây mật, tơ mộc, citrus, diếp cá I Mở đầu https://www.youtube.com/watch?v=ufG3UUUHr0M A Đại cương flavonoid Cấu trúc chung nhóm / polyphenol (C6 – C3) phenyl-propanoid, coumarin (C6 – C3)2 lignan, neolignan (C6 – C3)n lignin (C6 – C3 – C6) (C6 – C3 – C6)n flavonoid (eu-F, iso-F, neo-F) tannin ngưng tụ (C6 – C4) naphthoquinon (C6 – C1)2 anthraquinon, stilben (C6 – C1 – C6) xanthon Cấu trúc chung là glycosid = đường + genin A (C6 - C3) - C6 O O O O eu-flavonoid B iso-flavonoid diphenyl propan O neo-flavonoid Cấu trúc chung pyran O O dihydr o pyra O n O γ-pyron dihydro γ-pyron O O O O O O benzopyran dihydro benzo benzopyran γ -pyron (chroman) (chromon) pyrilium O O O O benzo dihydro γ-pyron (chromanon) benzo pyrilium Cấu trúc chung B số phụ 2’ O 4’ B 6’ C A Cách đánh số O C A 1’ B O O 6’ 5’ 4’ 6’ OH C A 3’ 2’ O O B số B số phụ C B 1’ 4’ B 3’ 5’ 2’ 1’ 2’ 6’ 5’ B 4’ 3’ I Phân loại EU-FLAVONOID - Flavon, - Flavonol - Flavanon, - Flavanonol - Chalcon, - Auron - Dihydrochalcon (DHC) - Anthocyanidin (AC) - Catechin, Leucoanthocyanidin (LAC) 1.EU-FLAVONOID - Flavon - Flavonol - Flavanon - Flavanonol - Chalcon - Dihydrochalcon (DHC) - Auron - Anthocyanidin (AC) - Catechin - Leuco-anthocyanidin (LAC) Flavonol (tính Oxy hóa mạnh nhất) Anthocyanidin, Flavon, Flavanonol, Flavanon, LAC, Catechin (tính Oxy hóa yếu nhất) mức độ oxy hóa tăng dần 1.EU-FLAVONOID 1.1 Flavon O O OH OH HO O OH O apigenin OH HO O OH O luteolin OH OH HO O OH OH O tricetin 10 Bưởi 11 Cam Citrus sinensis Osbeck, Rutaceae 11 Cam 11 Quýt Citrus reticulata Blanco, Rutaceae 117 100 Quýt 118 Chanh Citrus aurantifolia Swingle Rutaceae 119 Chanh 120 Tắc Fortunella japonica (Thunb.) Swingle Rutaceae 121 Tắc 122 VII Citrus Phân bố Ở nước ta thuộc chi Citrus trồng địa phương sau: Phú Thọ, Hà Giang, Hà Tĩnh, Huế, Biên Hoà, Mỹ Tho, Cần Thơ, Bến Tre,… Trên giới, Citrus trồng nước châu Á: Trung Quốc, Nhật, Hàn Quốc, Indonesia, Malaysia, Thái Lan; nước châu Âu: Pháp, Đức, ; nước châu Mỹ: Mỹ, Canada, Brazil, Mehico,…ngoài cịn có Australia, nước châu Phi và Trung Đông 123 VII Citrus Bộ phận dùng Dịch quả, vỏ ngoài, vỏ giữa, hạt, Thành phần hóa học ngồi tinh dầu/vỏ ngồi (với limonen là thành phần chính), carotenoid, coumarin, vitamin C, acid hữu (a citric) và pectin, vỏ và dịch Citrus chứa nhiều flavonoid Phần lớn flavonoid chi Citrus thuộc nhóm flavanon: 124 VII Citrus Tác dụng – công dụng Dạng flavonoid toàn phần phối hợp với vit C có tác dụng làm bền thành mạch, chống xuất huyết da Diosmin + hesperidin (= Daflon) dùng để chữa rối loạn tuần hoàn tĩnh mạch, giãn tĩnh mạch, trĩ Naringin dùng nhãn khoa để chữa sung huyết kết mạc, rối loạn tuần hoàn võng mạc Naringenin dùng để chữa loét dày Các polymethoxyflavon (tangeretin, nobiletin,…) có tác dụng kháng viêm và kháng ung thư mạnh mô hình thực nghiệm 125 Câu hỏi lượng giá Tác dụng rutin là gì? 126 Câu hỏi lượng giá Hãy đọc tên hợp chất sau đây? 127 Câu hỏi thảo luận Hãy cho biết số sản phẩm có thành phần là flavonoid? 128 ... bày được: Cấu trúc nhóm Flavonoid Các tính chất flavonoid Nguyên tắc chiết xuất, định tính, định lượng flavonoid Tác dụng & công dụng flavonoid Một số dược liệu chứa flavonoid: Hòe, cúc gai,... chuẩn → Cấu trúc flavonoid 41 VII Định tính Flavonoid Phản ứng với kiềm (KOH, NaOH) isoflavonoid trước + kiềm Φ màu / vàng nhạt sau + kiềm → vàng nhạt/vàng sậm flavanon Φ màu → vàng → cam – đỏ... nhạt - flavonol : vàng nhạt → vàng - chalcon, auron : vàng → đỏ cam - anthocyanidin : vàng cam, đỏ, tím (tùy pH) Trong nhóm : OH → màu càng nhạt 37 VI Lý tính Flavonoid Độ bền - dạng genin