COUMARIN và dược liệu chứa coumarin

thuốc thử Diazo 20 III Tính chất 3.3 Tác dụng – công dụng  Làm thuốc chống đông máu (trị chứng huyết khối) Chỉ có chất có –OH/ C4  Làm thuốc hạ sốt (làm dãn mạch ngoại biên) : Bạch  Làm thuốc dãn mạch vành, chống co thắt (papaverin): visnadin  Coumarin đơn giản: –OH/C7 → acyl hóa  Nhóm psoralen: C5, C8 → -OH, -OCH3, Isopentenyloxy  Nhóm angelicin: C5, C6 → -OCH3  Làm thuốc chữa bạch biến (dẫn chất furano-coumarin)  Kháng khuẩn, kháng viêm :  Novobiocin/ Streptomyces niveus  Calophylloid/ Mù u 21 22 IV Định tính 4.1 Phản ứng nhóm –OH phenol  Coumarin + dd NaOH lỗng BM  Coumarin có –OH phenol + dd FeCl3  Coumarin + 23 tăng màu màu xanh NH2OH OH- +dd FeCl3 màu xanh IV Định tính 4.2 Phản ứng đóng/mở vịng lacton Acid HO O - O O - COO - O Kiềm Tan/nước kiềm (trong) → Nguyên tắc tinh chế coumarin 24 Kém tan/nước acid (đục) IV Định tính 4.3 Thử nghiệm vi thăng hoa EtOH + kiềm → không đỏ + iod → nâu tím R 25 Phản ứng diazo (+) IV Định tính 4.4 Thử nghiệm huỳnh quang OHDịch cồn Sấy Sáng Nhôm Nhôm UV 365 UV 365 26 IV Định tính 4.5 Phản ứng với thuốc thử diazo (Ar-N=N-Cl) Ar-N=N-Cl H HO Ar-N=N H O O OH- HO OH COO- OH- HO - Phản ứng cộng hợp vào C6 - Cần môi trường kiềm mạnh: + Mở vòng lacton + Xúc tác phản ứng → không thay thể NaOH Na2CO3 27 COO- OH Đỏ cam V Định lượng  Phương pháp oxy hóa – khử (kém xác) Coumarin + dd KMnO4/H2SO4 → màu giọt thừa dd KMnO4 → tím hồng  Phương pháp đo phổ UV (cần mẫu tinh khiết) Đo song song với mẫu chuẩn λmax, ghi nhận Abs So sánh với Cchuẩn → nồng độ coumarin/mẫu  Phương pháp HPLC (thông dụng) 28 VI Chiết xuất  Dùng dãy dung môi phân cực tăng dần Thu coumarin phân đoạn đầu Lắc với dung môi, thu dịch Et2O → tinh thể  Dùng kiềm loãng Dịch chiết kiềm → đặc → acid hóa → coumarin ↓ 29 ... chất furano -coumarin)  Kháng khuẩn, kháng viêm :  Novobiocin/ Streptomyces niveus  Calophylloid/ Mù u 21 22 IV Định tính 4.1 Phản ứng nhóm –OH phenol  Coumarin + dd NaOH lỗng BM  Coumarin có... đặc → acid hóa → coumarin ↓ 29 VI Chiết xuất - Có thể loại tạp dung dịch chì acetat (trừ coumarin có o-diOH C6, C7) - Có thể phân lập, tinh chế SKC Silicagel - Vi thăng hoa (nếu coumarin bền nhiệt)... thăng hoa (nếu coumarin bền nhiệt) - Có thể theo dõi coumarin silicagel/ UV 365nm * (phát huỳnh quang xanh dương/ xanh lục sáng) 30 B CÁC DƯỢC LIỆU TIÊU BIỂU  Ba dót  Mần tưới  Bạch  Tiền hồ