Bài giảng Tanin dành cho Giảng viên bậc Đại học Cao đẳng Dược.1. Đại cương về tannin2. Cấu trúc, phân loại tannin3. Tính chất của tannin4. Các phản ứng định tính tannin5. Tác dụng, công dụng của tanninCó câu hỏi lượng giá Giải thích cơ chế phản ứng với nước BromCơ chế phản ứng với thuốc thử StiasnyCơ chế thuộc da
tannin dược liệu chứa t annin MỤC MỤC TIÊU TIÊU HỌC HỌC TẬP TẬP Sau học xong này, sinh viên trình bày được: Đại cương tannin Cấu trúc, phân loại tannin Tính chất tannin Các phản ứng định tính tannin Tác dụng, công dụng tannin Đặc điểm thực vật, phận dùng, thành phần hóa học, tác dụng, công dụng dược liệu chứa tannin chương trình Đ Ạ I C Ư ƠN G V Ề t a n n i n Định nghĩa: Là hợp chất polyphenol có thực vật Có vị chát Dương tính với thí nghiệm thuộc da Định lượng dựa vào mức độ hấp phụ bột da sống chuẩn Đ Ạ I C ƯƠ N G V Ề t a n n i n Cơ chế thuộc da: Nhóm OH phenol tạo liên kết hydro với mạch polypeptid protein da, làm cho da thuộc thấm nước khó bị vi khuẩn, nấm mốc công Liên kết hydro tannin protein Phân tử tannin lớn: kết hợp với protein chặt Phân tử lượng tannin: 500 - 5.000 (g/mol) Đ Ạ I C ƯƠ N G V Ề t a n n i n Pseudotannin: Những chất phenol đơn giản hay gặp với tannin Vd: acid gallic, acid chlorogenic, chất catechin,… Acid gallic Đ Ạ I C ƯƠ N G V Ề t a n n i n Sự diện tự nhiên: - Chủ yếu mầm Các họ thường gặp: Họ Hoa hồng Họ Sim Ổi Đinh hương Hoa hồng Đ Ạ I C ƯƠ N G V Ề t a n n i n Sự diện tự nhiên: - Chủ yếu mầm Các họ thường gặp: Họ Đậu Kim tiền thảo Họ Bàng Thảo minh Bàng Đ Ạ I C ƯƠ N G V Ề t a n n i n Sự diện tự nhiên: - Cây bị sâu chích vào để đẻ trứng: Ngũ bội tử ĐẠI CƯƠNG VỀ tannin Điền vào chỗ trống: polyphenol A chát B thí C nghiệm thuộc da Tannin hợp chất……………….có thực vật, có vị…… , dương tính với… ……………………., định lượng dựa vào mức độ hấp phụ bột da sống chuẩn CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI tannin Câu hỏi: Tannin phân làm loại? Kể tên ĐỊNH TÍNH tannin 4.1 Định tính phản ứng hóa học: 4.1.3 Phản ứng Stiasny: Formaldehyd Tannin + TT Stiasny HCl formaldehyd + HCl (2:1) Pyrogallic Pyrocatechic o tannin pyrogallic: không tủa o tannin pyrocatechic: tủa vón, đỏ gạch Đ ỊN H T Í N H t a n n i n 4.1 Định tính phản ứng hóa học: 4.1.3 Phản ứng Stiasny: A B A C HCl t° tannin pyrocatechic A (Tủa đỏ gạch) Formaldehyd phản ứng với vòng A tạo cầu nối methylen Đ ỊN H T Í N H t a n n i n 4.1 Định tính phản ứng hóa học: 4.1.4 Phát chất catechin: Nhuộm lignin t° Catechin Màu hồng/ đỏ acid HCl đđ Phloroglucinol Đ ỊN H T Í N H t a n n i n 4.2 Định tính sắc ký lớp mỏng: Dịch chiết Bản mỏng Dung môi Silica gel G Toluen - cloroform - aceton Thuốc thử phát (40:25:35) Nước Cellulose Methanol - nước Polyamid Cloroform - acid acetic - nước Sắt (III) clorid (50:45:5) Vanilin - HCl ĐỊNH TÍNH tannin Thảo luận nhóm: Phản ứng đặc trưng để nhận biết dược liệu có tannin? Trình bày cách để phân biệt loại tannin? TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG Tham Tham gia gia vào vào quá trình trình trao trao đổi đổi chất, chất, oxy oxy hóa hóa khử khử Bảo Bảo vệ vệ cho cho cây khỏi khỏi côn côn trùng, trùng, gia gia súc súc ăn ăn cỏ, cỏ, vi vi khuẩn, khuẩn, nấm nấm mốc mốc Làm Làm thuốc thuốc săn săn da da Làm Làm thuốc thuốc súc súc miệng miệng hoặc rửa rửa chỗ chỗ loét loét Chữa Chữa viêm viêm ruột, ruột, tiêu tiêu chảy chảy Chữa Chữa ngộ ngộ độc độc alkaloid alkaloid và kim kim loại loại nặng nặng TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG Cầm Cầm máu máu vết vết thương, thương, chữa chữa trĩ trĩ Chống Chống oxy oxy hóa, hóa, loại loại gốc gốc tự tự do trong cơ thể, thể, làm làm chậm chậm lão lão hóa hóa Chống Chống ung ung thư thư Thuộc Thuộc da da CÂU HỎI ÔN TẬP Tannin hợp chất polyphenol có động vật: a Đúng b Sai CÂU HỎI ÔN TẬP “Những hợp chất polyphenol có thực vật, có vị chát, dương tính với thí nghiệm thuộc da” định nghĩa của: a Coumarin b Flavonoid c Tannin d Anthranoid CÂU HỎI ÔN TẬP Liên kết phần đường phần không đường tannin pyrogallic: a Liên kết hydro b Liên kết depsid c Liên kết ester d Liên kết acetal CÂU HỎI ÔN TẬP Thành phần đơn phân tannin pyrocatechic: a Đường b Acid gallic c Phlobaphen d Flavan-3-ol flavan-3,4-diol CÂU HỎI ÔN TẬP Để chiết tannin khỏi dược liệu ta dùng dung môi không phân cực a Đúng b Sai CÂU HỎI ÔN TẬP Phản ứng dùng để định tính tannin: a Phản ứng với dung dịch gelatin b Phản ứng với muối kim loại c Phản ứng với thuốc thử Stiasny d Cả câu CÂU HỎI ÔN TẬP Tính chất tannin ứng dụng làm thuốc săn da: a Tạo tủa với gelatin b Tạo tủa với alkaloid c Tạo tủa với muối kim loại nặng d Cả câu sai TÀI LIỆU THAM KHẢO Bộ Y tế, 2009, Dược điển Việt Nam IV, Hà Nội: NXB Y học Ngô Vân Thu - Trần Hùng, 2011, Dược liệu học, Tập I, Hà Nội: NXB Y học Alice Arbenz and Luc Avérous, 2015, Chemical modification of tannins to elaborate aromatic biobased macromolecular architectures, , ngày truy cập 25/7/2016 Ann E Hagerman, 2002, Tannin Handbook, , ngày truy cập 25/7/2016