Nghiên cứu phân lập các hợp chất Flavônit từ cây Đề (Ficus Religiosa L.)

Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI Khoa hóa học *** NGUYỄN QUANG HỢP NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT FLAVONOIT TỪ CÂY ĐỀ (FICUS RELIGIOSA L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu HÀ NỘI – 2010 K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI Khoa hóa học *** NGUYỄN QUANG HỢP NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT FLAVONOIT TỪ CÂY ĐỀ (FICUS RELIGIOSA L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu Ngƣời hƣớng dẫn khoa học PGS TS PHAN VĂN KIỆM HÀ NỘI – 2010 K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp LỜI CẢM ƠN Khoá luận tốt nghiệp hồn thành Phịng Hóa hữu Viện Hoá học Hợp chất Thiên nhiên, Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Với lịng biết ơn sâu sắc, em xin bày tỏ lòng biết ơn tới GS TS Châu Văn Minh anh chị phịng Hóa hữu cơ, Viện Hóa học Hợp chất Thiên nhiên - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo điều kiện giúp đỡ em thời gian làm khóa luận tốt nghiệp Em xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành sâu sắc tới thầy giáo PGS TS Phan Văn Kiệm - Viện Hoá học Hợp chất Thiên nhiên, Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam, người tận tình hướng dẫn em suốt q trình thực hồn thành khố luận tốt nghiệp Em xin bày tỏ lòng biết ơn tới Lãnh đạo Viện Hóa học Hợp chất Thiên nhiên tạo điều kiện cho em học tập sử dụng thiết bị tiên tiến Viện để hoàn thành tốt mục tiêu đề khóa luận tốt nghiệp Em xin cảm ơn thầy giáo Trưởng khoa TS Nguyễn Văn Bằng toàn thể thầy giáo khoa Hố học, thầy cô giáo Trường Đại học Sư phạm Hà Nội truyền đạt kiến thức quý báu cho em suốt trình học tập trường Hà Nội, ngày 09 tháng 05 năm 2010 Sinh viên Nguyễn Quang Hợp K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan: Đây cơng trình nghiên cứu riêng tơi Các số liệu kết nêu luận văn hoàn toàn trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Hà Nội, ngày 09 tháng 05 năm 2010 Sinh viên Nguyễn Quang Hợp K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp MỤC LỤC Tran g LỜI CẢM ƠN LỜI CAM ĐOAN DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT PHỤ LỤC: DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ BẢNG BIỂU MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: QUAN 11 1.1 Đặc điểm, tính Đề vị cơng TỔNG dụng 1.1.1 tả Mô 1.1.2 Phân bố, thái sinh 1.1.3 Thành học hoá phần 1.1.4 dụng 11 11 12 13 Công 13 1.2 Lớp chất Flavonoit, thành phần hố học có Đề 13 1.2.1 Giới chung 13 1.2.2 Các K32A – Khoa Hóa học thiệu nhóm 14 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp flavonoit 1.3 Các phương pháp vật chiết 1.3.1 Chọn chiết mẫu dung thực môi 1.3.2 Quá chiết trình 17 17 19 1.4 Các phương pháp sắc ký phân lập hợp chất hữu 21 1.4.1 Đặc điểm ký chung 1.4.2 Cơ sở ký 1.4.3 Phân loại ký phương phương phương pháp pháp pháp sắc sắc sắc 1.5 Một số phương pháp hoá lý xác định cấu trúc hợp chất 21 21 22 24 hữu 1.5.1 Phổ IR) hồng (Infrared spectroscopy, 24 (Mass spectroscopy, 24 1.5.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance 25 1.5.2 Phổ khối MS) ngoại lượng Spectroscopy, NMR) CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 28 Mẫu 28 2.1 thực K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp vật 2.2 Phương pháp phân chất lập 2.2.1 Sắc ký (TLC) 2.2.2 Sắc ký chế lớp lớp hợp mỏng mỏng điều 2.2.3 Sắc ký (CC) cột 28 28 28 28 2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất 29 2.3.1 Điểm (MP) 29 nóng chảy 2.3.2 Phổ khối MS) lượng 2.3.3 Phổ cộng (NMR) từ hưởng (ESIhạt 2.3.4 Độ quay cực []D 2.4 Dụng cụ bị 2.4.1 Dụng cụ chiết 2.4.2 Dụng cụ trúc và thiết thiết bị xác nhân thiết bị tách định cấu 2.5 chất Hoá 2.6 Chiết phân đoạn chất hợp K32A – Khoa Hóa học phân lập 29 29 29 29 29 30 30 30 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp CHƢƠNG 3: KẾT LUẬN QUẢ VÀ THẢO 31 3.1 Xác định cấu trúc hoá học hợp chất 31 3.1.1 Hợp chất (1): Astragalin (3-O--D-Glucopyranosyloxy- 31 -4',5,7-trihydroxyflavone; glucoside) Kaempferol 331 3.1.2 Hợp chất (2) :Quercetin 3-O--L-rhamnopyranoside (Quercitrin) KẾT LUẬN 43 TÀI LIỆU KHẢO 44 K32A – Khoa Hóa học THAM Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT []D 13 C NMR Độ quay cực Specific Optical Rotation Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy H-1H COSY 2D-NMR H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lượng va chạm electron Electron Impact Mass Spectrometry FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HR-FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao High Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry IR Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm metyl MS Phổ khối lượng Mass Spectroscopy NOESY TLC Nucler Overhauser Effect Spectroscopy Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghip Nguyn Quang Hp PH LC Danh mục hình vẽ bảng biểu Trang Hỡnh 1.1: (Ficus religiosa L.) 11 Hình 1.2: Lá Đề 11 Hình 1.3: Quả Đề 12 Hình 1.4: Flavan (2-phenyl chromen) 14 Hình 1.5: Flavon 14 Hình 1.6: Flavonol 14 Hình 1.7: Flavanon 15 Hình 1.8: Flavanonol-3 15 Hình 1.9: Chalcon 15 Hình 1.10: Auron 15 Hình 1.11: Antoxianidin 16 Hình 1.12: Leucoantoxianidin 16 Hình 1.13: (+) Catechin 16 Hình 1.14: (-) Catechin 16 Hình 1.15: 3-phenyl chromen 17 Hình 1.16: 3-phenylchromen-4-one 17 Hình 1.17: Rotenoit 17 Hình 2.1: Quy trình chiết phân lập hợp từ dịch chiết MeOH Đề 31 Hình 3.1.1.a: Phổ khối lượng (1) 32 Hình 3.1.1.b: Phổ khối lượng (1) 32 K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 10 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Bột khô F Religiosa (3 kg) Chiết MeOH FR - Cặn MeOH (100g) Bổ sung nước Bổ sung CHCl3 FR-2: Cặn H2O (40 g) FR-1: Cặn CHCl3 (40 g) Dianion HP20 H2O:MeOH (1:0 ~ 0:1) FR-21 (12g) FR-22 (6g) FR-23 (9g) CHCl3 :MeOH:H2O (7 : : 0,1) CHCl3:MeOH (8 : 1) (1) (2) (10 mg) (15mg) Hình 2.1: Quy trình phân lập hợp chất (1) (2) từ dịch chiết MeOH Đề K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 34 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Xác định cấu trúc hoá học hợp chất 3.1.1 Hợp chất (1): Astragalin (3-O--D-Glucopyranosyloxy-4',5,7trihydroxyflavone; Kaempferol 3-glucoside) Hợp chất thu dạng chất rắn màu vàng hợp chất flavonoit Phổ khối lượng ESI-MS xuất pic ion m/z: 449,2 [M+H]+; 471 [M+Na]+; 447 [M-H]– tương ứng với công thức phân tử C12H20O11 (M = 448) Hình 3.1.1.a Phổ khối lượng Hình 3.1.1.b Phổ khối lượng K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 35 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) xuất tín hiệu đặc trưng cho hợp chất có khung kaempferol glycosit  6,20 (d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,43 (d, J = 2,0 Hz, H-8), hai cặp tín hiệu vịng B đối xứng  8,03 (d, J = 8,5 Hz, H-2’, H-6’) 6,88 (d, J = 8,5 Hz, H-3’, H-5’), tín hiệu đường glucose  5,45 (d, J = 7,5 Hz, H-1”); 3,19 d(d, J = 7,5; 8,5 Hz, H-2”); 3,21 (t, J = 8,5 Hz, H-3”); 3,33 (d, J = 8,5 Hz, H-4”); 3,09 (m, H-5”); 3,44 (dd, J = 11,5, 2,5 Hz, Ha-6”) 3,33 (dd, J = 11,5, 5,5 Hz, Hb-6”) Phổ 13 C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) xuất tín hiệu 21 nguyên tử cacbon Trong khung kaempferol gồm 15 cacbon  159,95 (C-2); 133,20 (C-3); 177,42 (C-4), 156,23 (C-5); 98,74 (C-6); 164,33 (C-7); 93,67 (C-8); 159,95 (C-9); 103,94 (C-10); 120,91 (C-1’); 130,87 (C-2’, C- 6’); 115,10 (C-3’, C-5’); 161,21 (C-4’) nguyên tử cacbon đường  100,91 (C-1”); 74,22 (C-2”); 77,47 (C-3”); 69,90 (C-4”); glucose 76,43 (C-5”) 60,85 (C-6”) Với giá trị số tương tác spin - coupling H-1”/H-2” J = 7,5 Hz đặc trưng cho liên kết -glycosit, tức hai proton H-1”/H-2” Đều chiếm vị trí axial Như vậy, kiện phổ nêu với kết so sánh với liệu cơng bố cho astragalin khẳng định hợp chất (1) astragalin [15] HO O 6' 4' 1' 3' OH 10 OH O O HO O OH OH OH Hình 3.1.1.c Cấu trúc hóa học (1) K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 36 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Bảng 3.1.1 Kết phổ NMR (1) a C Ca*[15] Ca, b Ha, c, J (Hz) 159,3 159,95 132,7 133,20 176,7 177,42 155,8 156,23 98,4 98,74 163,4 164,33 93,4 93,67 160,6 159,95 10 103,7 103,94 1’ 120,6 120,91 2’ 130,5 130,87 8,03 d (8,5) 3’ 114,8 115,10 6,88 d (8,5) 4’ 160,6 161,21 5’ 114,8 115,10 6,88 d (8,5) 6’ 130,5 130,87 8,03 d (8,5) 1” 100,7 100,91 5,45 d (7,5) 6,20 d (2,0) 6,43 d (2,0) 2” 74,2 74,22 3,19 dd (7,5; 8,5) 3” 77,3 77,47 3,21 t (8,5) 4” 69,8 69,90 3,33 t (8,5) 5” 76,4 76,43 3,09 m 6” 60,8 60,85 3,44 d (11,5, 2,5); 3,33 d (11,5, 5,5) đo DMSO, b 125 MHz, c 500 MHz, * Số liệu phổ astragalin [15] K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 37 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Hình 3.1.1.d Phổ Hình 3.1.1.e Phổ 13 C-NMR 13 C-NMR phổ DEPT K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 38 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Hình 3.1.1.f Phổ H-NMR 3.1.2 Hợp chất (2) : Quercetin 3-O--L-rhamnopyranoside (Quercitrin) Hợp chất (2) thu dạng chất bột vơ định hình màu vàng, điểm chảy 182 - 185oC Phổ khối lượng ESI xuất pic ion m/z: 471,1 [M+Na]+; 447,1 [M-H]– tương ứng với công thức phân tử C21H20O11 hợp chất quercitrin Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) xuất hai tín hiệu doublet hai proton vòng A  6,22 (d, J = 2,0 Hz, H-6); 6,39 (d, J = 2,0 Hz, H-8), ba tín hiệu vịng B tương tác hệ ABX  7,36 (d, J = 2,0 Hz, H-2’); 6,93 (d, J = 8,5 Hz, H-5’); 7,32 d(d, J = 8,5, 2,0 Hz, H-6’) cho thấy vịng B 1,3,4 Ngồi ra, tín hiệu proton anome có giá trị J nhỏ [ 5,37 (d, J = 1,5 Hz, H-1”)] cho thấy H-1” H-2” Đều chiếm vị trí equatorrial Phân tử đường rhamnose nhận tín hiệu cịn lại  4,24 d(d, J = 3,0, 1,5 Hz, H-2”); 3,77 d(d, J = 9,0, 3,0 Hz, H-3”); 3,37 t (9,0 Hz, H-4”); 3,44 (m, H-5”) nhóm metyl  0,96 (d, J = 6,5 Hz, H6”) Từ kiện dự đốn hợp chất quercitrin Tuy nhiên tiến hành đo thêm phổ 13C-NMR phổ DEPT để khẳng định xác cấu trúc Phổ 13 C-NMR (125 MHz, CD3OD) xuât tín hiệu 21 nguyên tử cacbon  158,53 (C-2); K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 39 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp 136,24 (C-3); 179,65 (C-4); 163,20 (C-5); 99,84 (C-6); 165,89 (C-7); 94,74 (C-8); 159,31 (C-9); 105,91 (C-10); 123,00 (C-1’); 116,97 (C-2’); 149,79 (C3’); 146,41 (C-4’); 116,39 (C-5’); 122,87 (C-6’); 103,55 (C-1”); 71,90 (C-2”); 72,15 (C-3”); 73,28 (C-4”); 72,02 (C-5”) 17,64 (C-6”) Tất các giá trị Đều phù hợp hoàn toàn với giá trị phổ công bố cho quercitrin [4] (Bảng 4) HO O 6' 4' 1' 3' OH OH 10 OH O O 5" 1" 6" O CH3 OH 3" 2" OH 4" OH Hình 3.1.2.a Cấu trúc hóa học (2) Hình 3.1.2.b Phổ 1H-NMR (2) K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 40 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Hình 3.1.2.c Phổ 1H-NMR dãn rộng (2) Hình 3.1.2.d Phổ 13C-NMR (2) K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 41 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Bảng 3.1.2 Kết phổ NMR (2) a* a, b a, c C H C C [16] 158,56 158,53 136,28 136,24 179,69 179,65 163,25 163,20 99,84 99,84 165,89 165,89 94,74 94,74 159,35 159,31 10 105,94 105,91 1’ 123,01 123,00 2’ 116,97 116,97 3’ 149,83 149,79 4’ 146,45 146,41 5’ 116,40 116,39 6,93 d (8,5) 6’ 122,90 122,87 7,32 dd (8,5; 2,0) 1” 103,58 103,55 5,37 d (1,5) 2” 71,94 71,90 4,24 dd (3,0; 1,5) 3” 72,15 72,15 3,77 dd (9,0; 3,0) 4” 73,30 73,28 3,37 t (9,0) 5” 72,07 72,02 3,44 m 6” 17,69 17,64 0,96 d (6,5) a đo MeOD, b * Số liệu phổ Quercitrin [16] , J (Hz) 6,22 d (2,0) 6,39 d (2,0) 7,36 d (2,0) 125 MHz, K32A – Khoa Hóa học c 500 MHz, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 42 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Hình 3.1.2.e Phổ 13C-NMR và DEPT (2) Hình 3.1.2.f Phổ khối lượng (2) K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 43 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Hình 3.1.2.g Phổ khối lượng (2) K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 44 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp KẾT LUẬN Thực hiện khóa luận tớt nghiệp với Đề tài: “Nghiên cứu thành phần Flavonoit Đề (Ficus religiosa L.)” phương pháp chiết sắc ký hết hợp sắc ký cột nhồi silicagel pha thường, sắc ký cột nhồi silicagel pha đảo, sắc ký lớp mỏng điều chế , em đã phân lập hợp chất flavonoit sau: Hợp chất (1): Astragalin (3-O--D-Glucopyranosyloxy-4',5,7trihydroxyflavone; Kaempferol 3-glucoside) Hợp chất (2): Quercetin 3-O--L-rhamnopyranoside (Quercitrin) từ Đề (Ficus religiosa L.) Cấu trúc hợp chất xác định phương pháp phổ đại bao gồm phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều ( 1H-NMR, 13CNMR, DEPT 135, DEPT 90) phổ khối lượng Bảng 1: Bảng tổng hợp hai hợp chất flavonoit phân lập từ cặn nước FR-2 Hợp chất (1): Astragalin C21H20O11 (M=448) MS: m/z 449,2 [M+H]+; 471 [M+Na]+; 447 [M-H]– HO O 6' 4' 1' 3' OH 10 OH O O HO O K32A – Khoa Hóa học OH OH OH Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 45 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Hợp chất (2): Quercitrin C21H20O11 (M=448) MS: m/z 471,1 [M+Na]+; 447,1 [M-H]– HO O 6' 4' 1' 3' OH OH 10 OH O O 5" 1" 6" O 3" 2" OH CH3 OH 4" OH Các kết nghiên cứu bước đầu đóng góp thêm vào việc làm sáng tỏ thành phần hoá học Đề (Ficus religiosa L.) K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 46 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Hayerman A.E., Butler I.G., Assay of condensed tanin or flavonoid oligomers and related flavonoid in plant, Meth, Enz, 234, pp 249 (1994) [2] Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Trung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập Trần Toàn, Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội, tập I, trang 827-828 (2004) [3] Ternai B., Markham K.R., C13-NMR of flavonoids-1-Flavones and flavonols, Tetrehedron 32, pp 565 (1976) [4] Võ Văn Chi, 1999 Từ điển thuốc Việt Nam NXB Y học, Hà Nội, tr 471 [5] Duc Do Khac, Sung Tran Van, Angela Martha Campos, Jean-Yves Lallemand and Marcel Fetizon, Ellagic acid compounds from Diplopanax stachyanthus, Phytochemistry, Vol.29(1), pp 251-256 (1990) [6] Mabry F.J., Markman R.B., Thomas M.B., The syrematic indentification of flavonoids, springer Verlag-Berlin-HeidelbergNew york, (1970) [7] Harborn J.B., The flavonoids advance in research since 1986, Chaprman & Hall, (1994) [8] Peter J Houghton and Lu Minh Lian, Triterpenes from Desfontainia spinosa, Phytochemistry, Vol.25(8), pp 1939-1944 (1986) [9] GS TS Lã Đình Mỡi (chủ biên), TS Trần Minh Hợi, TS Dương Đức Huyến, TS Trần Huy Thái, TS Ninh Khắc Bản, Tài nguyên thực vật Việt Nam Những chứa hợp chất có hoạt tính sinh học, tập 1, Nhà xuất nông nghiệp, trang 125-127, (2005) K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 47 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp [10] Liang Guang-Yi, Alexander I Gray and Peter G Waterman, Pentacylic triterpenes from the fruits of Rosa sterilis, Journal of Natural Products, Vol.52, pp 162-167 (1989) [11] Agrawal P.K., Carbon-13 NMR of flavonoids, Elsevier Science Pub B.V., (1989) [12] Cannell R.J.P., Natural Products Isolation, Humana Press, pp 354 (1998) [13] Kohei Kazuma, Naonou Noda, Masahiko Suzuki, 2003 Malonylated flavonol glycosides from the petals of Clitoria ternatea Phytochemistry, 62, pp 229-237 [14] Shen, C-C., Chang, Y-S., Ho, L-K (1993), “Nuclear magnetic resonance studies of 5,7-dihydroxyflavonoids”, Phytochemistry, 34 (3), pp 843-845 [15] Toru Okuyama, Keiko Hosoyama, Yukio Hiraga, Goichi Kurono, Tsunematsu Takemoto, A new flavonol glycoside of Osmunda asiatica, Chem.Pharm.Bull, 26(10), 3071-3074, 1978 [16] Torgils Fossen, Asmund Larsen, Bernard T Kiremire, Oyvind M Andersen, Flavonoids from blue flowers of Nymphaea caerulea, Phytochemistry, 51, 1133-1137, 1993 K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 48 ... nghiệp là: ? ?Nghiên cứu phân lập hợp chất flavonoit từ Ficus religiosa L.” Luận văn tập trung nghiên cứu thành phần flavonoit từ Đề bao gồm nội dung là: Thu mẫu Đề (Ficus religiosa L.), xử lý mẫu... tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI Khoa hóa học *** NGUYỄN QUANG HỢP NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT FLAVONOIT TỪ CÂY ĐỀ (FICUS RELIGIOSA L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP... thích hợp thực quy trình chiết hợp lý nhằm đạt hiệu cao Ngồi ra, dựa vào mối quan hệ dung môi chất tan lớp chất mà ta tách thơ số lớp chất trình chiết 1.4 Các phƣơng pháp sắc ký phân lập hợp chất