Nghiên cứu phân lập các hợp chất Flavônit từ cây Đề (Ficus Religiosa L.)

Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI Khoa hóa học *** NGUYỄN QUANG HỢP NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT FLAVONOIT TỪ CÂY ĐỀ (FICUS RELIGIOSA L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp HÀ NỘI – 2010 K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI Khoa hóa học *** NGUYỄN QUANG HỢP NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT FLAVONOIT TỪ CÂY ĐỀ (FICUS RELIGIOSA L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu Ngƣời hƣớng dẫn khoa học PGS TS PHAN VĂN KIỆM Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp LỜI CẢM ƠN Khoá luận tốt nghiệp hồn thành Phòng Hóa hữu Viện Hoá học Hợp chất Thiên nhiên, Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Với lòng biết ơn sâu sắc, em xin bày tỏ lòng biết ơn tới GS TS Châu Văn Minh anh chị phòng Hóa hữu cơ, Viện Hóa học Hợp chất Thiên nhiên - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo điều kiện giúp đỡ em thời gian làm khóa luận tốt nghiệp Em xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành sâu sắc tới thầy giáo PGS TS Phan Văn Kiệm - Viện Hoá học Hợp chất Thiên nhiên, Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam, người tận tình hướng dẫn em suốt trình thực hồn thành khố luận tốt nghiệp Em xin bày tỏ lòng biết ơn tới Lãnh đạo Viện Hóa học Hợp chất Thiên nhiên tạo điều kiện cho em học tập sử dụng thiết bị tiên tiến Viện để hoàn thành tốt mục tiêu đề khóa luận tốt nghiệp Em xin cảm ơn thầy giáo Trưởng khoa TS Nguyễn Văn Bằng tồn thể thầy giáo khoa Hố học, thầy giáo Trường Đại học Sư phạm Hà Nội truyền đạt kiến thức quý báu cho em suốt trình học tập trường Hà Nội, ngày 09 tháng 05 năm 2010 Sinh viên Nguyễn Quang Hợp Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan: Đây cơng trình nghiên cứu riêng tơi Các số liệu kết nêu luận văn hồn tồn trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Hà Nội, ngày 09 tháng 05 năm 2010 Sinh viên Nguyễn Quang Hợp MỤC LỤC Tran g LỜI CẢM ƠN LỜI CAM ĐOAN DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT PHỤ LỤC: DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ BẢNG BIỂU MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: QUAN 1.1 Đặc điểm, tính Đề vị TỔNG công dụng 11 11 1.1.1 tả Mô 11 1.1.2 Phân thái bố, sinh 12 1.1.3 Thành học phần hố 13 Cơng 13 1.1.4 dụng 1.2 Lớp chất học có 13 Flavonoit, thành Đề 1.2.1 Giới chung phần hố thiệu 13 1.2.2 Các nhóm 14 Bảng 3.1.2 Kết phổ NMR (2) a, c  16] a,  , J (Hz) H C [  b a* C C 158,56 158,53 136,28 136,24 179,69 179,65 163,25 163,20 99,84 99,84 165,89 165,89 94,74 94,74 159,35 159,31 10 105,94 105,91 1’ 123,01 123,00 2’ 116,97 116,97 3’ 149,83 149,79 4’ 146,45 146,41 5’ 116,40 116,39 6,93 d (8,5) 6’ 122,90 122,87 7,32 dd (8,5; 2,0) 1” 103,58 103,55 5,37 d (1,5) 2” 71,94 71,90 4,24 dd (3,0; 1,5) 3” 72,15 72,15 3,77 dd (9,0; 3,0) 4” 73,30 73,28 3,37 t (9,0) 5” 72,07 72,02 3,44 m 6” 17,69 17,64 0,96 d (6,5) a đo MeOD, * b 125 MHz, Số liệu phổ Quercitrin [16] 6,22 d (2,0) 6,39 d (2,0) 7,36 d (2,0) c 500 MHz, 13 Hình 3.1.2.e Phổ C-NMR và DEPT (2) Hình 3.1.2.f Phổ khối lượng (2) Hình 3.1.2.g Phổ khối lượng (2) KẾT LUẬN Thự c hiệ n khóa luận tố t nghiệ p với Đề tài: “Nghiên cứu thành phần Flavonoit Đề (Ficus religiosa L.)” phương pháp chiết sắc ký hết hợp sắc ký cột nhồi silicagel pha thường, sắc ký cột nhồi silicagel pha đảo, sắc ký lớp mỏng điều chế , em đã phân lập hợp chất flavonoit sau: Hợp chất (1): Astragalin (3-O--D-Glucopyranosyloxy-4',5,7trihydroxyflavone; Kaempferol 3-glucoside) Hợp chất (2): Quercetin 3-O--L-rhamnopyranoside (Quercitrin) từ Đề (Ficus religiosa L.) Cấu trúc hợp chất xác định phương pháp 13 phổ đại bao gồm phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều ( H-NMR, CNMR, DEPT 135, DEPT 90) phổ khối lượng Bảng 1: Bảng tổng hợp hai hợp chất flavonoit phân lập từ cặn nước FR-2 Hợp chất (1): Astragalin C21H20O11 (M=448) MS: m/z 449,2 [M+H]+;471 [M+Na]+;447 [M-H]– HO O 6' 4' 1' 3' OH 10 OH O O O HO OH OH OH Hợp chất (2): Quercitrin C21H20O11 (M=448) MS: m/z 471,1 [M+Na]+; 447,1 [M-H]– HO O 6' 4' 1' 3' OH OH 10 OH O O 5" 1" O 3" 2" OH 4" 6" CH3 OH OH Các kết nghiên cứu bước đầu đóng góp thêm vào việc làm sáng tỏ thành phần hoá học Đề (Ficus religiosa L.) TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Hayerman A.E., Butler I.G., Assay of condensed tanin or flavonoid oligomers and related flavonoid in plant, Meth, Enz, 234, pp 249 (1994) [2] Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Trung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập Trần Toàn, Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội, tập I, trang 827-828 (2004) [3] Ternai B., Markham K.R., C13-NMR of flavonoids-1-Flavones and flavonols, Tetrehedron 32, pp 565 (1976) [4] Võ Văn Chi, 1999 Từ điển thuốc Việt Nam NXB Y học, Hà Nội, tr 471 [5] Duc Do Khac, Sung Tran Van, Angela Martha Campos, Jean-Yves Lallemand and Marcel Fetizon, Ellagic acid compounds from Diplopanax stachyanthus, Phytochemistry, Vol.29(1), pp 251-256 (1990) [6] Mabry F.J., Markman R.B., Thomas M.B., The syrematic indentification of flavonoids, springer Verlag-Berlin-HeidelbergNew york, (1970) [7] Harborn J.B., The flavonoids advance in research since 1986, Chaprman & Hall, (1994) [8] Peter J Houghton and Lu Minh Lian, Triterpenes from Desfontainia spinosa, Phytochemistry, Vol.25(8), pp 1939-1944 (1986) [9] GS TS Lã Đình Mỡi (chủ biên), TS Trần Minh Hợi, TS Dương Đức Huyến, TS Trần Huy Thái, TS Ninh Khắc Bản, Tài nguyên thực vật Việt Nam Những chứa hợp chất có hoạt tính sinh học, tập 1, Nhà xuất nông nghiệp, trang 125-127, (2005) [10] Liang Guang-Yi, Alexander I Gray and Peter G Waterman, Pentacylic triterpenes from the fruits of Rosa sterilis, Journal of Natural Products, Vol.52, pp 162-167 (1989) [11] Agrawal P.K., Carbon-13 NMR of flavonoids, Elsevier Science Pub B.V., (1989) [12] Cannell R.J.P., Natural Products Isolation, Humana Press, pp 354 (1998) [13] Kohei Kazuma, Naonou Noda, Masahiko Suzuki, 2003 Malonylated flavonol glycosides from the petals of Clitoria ternatea Phytochemistry, 62, pp 229-237 [14] Shen, C-C., Chang, Y-S., Ho, L-K (1993), “Nuclear magnetic resonance studies of 5,7-dihydroxyflavonoids”, Phytochemistry, 34 (3), pp 843-845 [15] Toru Okuyama, Keiko Hosoyama, Yukio Hiraga, Goichi Kurono, Tsunematsu Takemoto, A new flavonol glycoside of Osmunda asiatica, Chem.Pharm.Bull, 26(10), 3071-3074, 1978 [16] Torgils Fossen, Asmund Larsen, Bernard T Kiremire, Oyvind M Andersen, Flavonoids from blue flowers of Nymphaea caerulea, Phytochemistry, 51, 1133-1137, 1993 ... Tuy nhiên chưa có nghiên cứu thức hóa thực vật Xuất phát từ ý nghĩa thực tiễn nên tơi chọn đề tài cho khố luận tốt nghiệp là: Nghiên cứu phân lập hợp chất flavonoit từ Ficus religiosa L.” Luận... trung nghiên cứu thành phần flavonoit từ Đề bao gồm nội dung là: Thu mẫu Đề (Ficus religiosa L.), xử lý mẫu tạo dịch chiết metanol Tách chiết hợp chất flavonoit Xác định cấu trúc hóa học hợp chất. .. SƢ PHẠM HÀ NỘI Khoa hóa học *** NGUYỄN QUANG HỢP NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT FLAVONOIT TỪ CÂY ĐỀ (FICUS RELIGIOSA L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu Ngƣời hƣớng