Nghiên cứu phân lập các hợp chất flavônit từ cây đề (ficus religiosa l )

Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp TRNG I HC S PHM H NI Khoa húa hc *** NGUYN QUANG HP NGHIấN CU PHN LP CC HP CHT FLAVONOIT T CY (FICUS RELIGIOSA L.) KHểA LUN TT NGHIP I HC Chuyờn ngnh: Húa hu c H NI 2010 K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp TRNG I HC S PHM H NI Khoa húa hc *** NGUYN QUANG HP NGHIấN CU PHN LP CC HP CHT FLAVONOIT T CY (FICUS RELIGIOSA L.) KHểA LUN TT NGHIP I HC Chuyờn ngnh: Húa hu c Ngi hng dn khoa hc PGS TS PHAN VN KIM H NI 2010 K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 2 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp LI CM N Khoỏ lun tt nghip ny c hon thnh ti Phũng Húa hu c Vin Hoỏ hc cỏc Hp cht Thiờn nhiờn, Vin Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam Vi lũng bit n sõu sc, em xin by t lũng bit n ti GS TS Chõu Vn Minh v cỏc anh ch phũng Húa hu c, Vin Húa hc cỏc Hp cht Thiờn nhiờn - Vin Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam ó to mi iu kin giỳp em thi gian lm khúa lun tt nghip Em xin c by t lũng bit n chõn thnh v sõu sc ti thy giỏo PGS TS Phan Vn Kim - Vin Hoỏ hc cỏc Hp cht Thiờn nhiờn, Vin Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam, ngi ó tn tỡnh hng dn em sut quỏ trỡnh thc hin v hon thnh khoỏ lun tt nghip ny Em xin by t lũng bit n ti Lónh o Vin Húa hc cỏc Hp cht Thiờn nhiờn ó to iu kin cho em c hc v s dng cỏc thit b tiờn tin ca Vin hon thnh tt cỏc mc tiờu ca khúa lun tt nghip Em xin cm n thy giỏo Trng khoa TS Nguyn Vn Bng v cựng ton th cỏc thy cụ giỏo khoa Hoỏ hc, cỏc thy cụ giỏo Trng i hc S phm H Ni ó truyn t nhng kin thc quý bỏu cho em sut quỏ trỡnh hc ti trng H Ni, ngy 09 thỏng 05 nm 2010 Sinh viờn Nguyn Quang Hp K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp LI CAM OAN Tụi xin cam oan: õy l cụng trỡnh nghiờn cu ca riờng tụi Cỏc s liu v kt qu c nờu lun l hon ton trung thc v cha c cụng b bt k cụng trỡnh no khỏc H Ni, ngy 09 thỏng 05 nm 2010 Sinh viờn Nguyn Quang Hp K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp MC LC Tran g LI CM N LI CAM OAN DANH MC CC CH VIT TT PH LC: DANH MC CC HèNH V V BNG BIU M U CHNG 1: QUAN 11 1.1 c im, tớnh v v cụng TNG dng ca cõy 1.1.1 t Mụ 1.1.2 Phõn b, thỏi sinh 1.1.3 Thnh hc hoỏ phn 1.1.4 dng 11 11 12 13 Cụng 13 1.2 Lp cht Flavonoit, thnh phn hoỏ hc cú cõy 13 1.2.1 Gii chung 13 1.2.2 Cỏc K32A Khoa Húa hc thiu nhúm 14 Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp flavonoit 1.3 Cỏc phng phỏp vt chit 1.3.1 Chn chit mu dung thc mụi 1.3.2 Quỏ chit trỡnh 17 17 19 1.4 Cỏc phng phỏp sc ký phõn lp cỏc hp cht hu 21 c 1.4.1 c im ký chung ca 1.4.2 C s ký 1.4.3 Phõn loi ký phng phng cỏc phng phỏp phỏp phỏp sc sc sc 1.5 Mt s phng phỏp hoỏ lý xỏc nh cu trỳc ca cỏc hp cht 21 21 22 24 hu c 1.5.1 Ph IR) hng (Infrared spectroscopy, 24 (Mass spectroscopy, 24 1.5.3 Ph cng hng t ht nhõn (Nuclear Magnetic Resonance 25 1.5.2 Ph MS) ngoi lng Spectroscopy, NMR) CHNG 2: I TNG V PHNG PHP NGHIấN CU 28 Mu 28 2.1 thc K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp vt 2.2 Phng phỏp phõn cht lp 2.2.1 Sc ký (TLC) 2.2.2 Sc ký ch cỏc lp lp hp mng mng iu 2.2.3 Sc ký (CC) ct 28 28 28 28 2.3 Phng phỏp xỏc nh cu trỳc hoỏ hc cỏc hp cht 29 2.3.1 im (MP) 29 núng chy 2.3.2 Ph MS) lng 2.3.3 Ph cng (NMR) t hng (ESIht 2.3.4 quay cc []D 2.4 Dng c v b 2.4.1 Dng c chit 2.4.2 Dng c trỳc v v thit thit b xỏc nhõn thit b tỏch nh cu 2.5 cht Hoỏ 2.6 Chit phõn on cht hp v K32A Khoa Húa hc phõn lp cỏc 29 29 29 29 29 30 30 30 Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp CHNG 3: KT LUN QU V THO 31 3.1 Xỏc nh cu trỳc hoỏ hc ca cỏc hp cht 31 3.1.1 Hp cht (1): Astragalin (3-O--D-Glucopyranosyloxy- 31 -4',5,7-trihydroxyflavone; glucoside) Kaempferol 331 3.1.2 Hp cht (2) :Quercetin 3-O--L-rhamnopyranoside (Quercitrin) KT LUN 43 TI LIU KHO 44 K32A Khoa Húa hc THAM Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp DANH MC CC CH VIT TT []D 13 C NMR quay cc Specific Optical Rotation Ph cng hng t ht nhõn cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H NMR Ph cng hng t ht nhõn proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy H-1H COSY 2D-NMR H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy Ph cng hng t ht nhõn hai chiu Two-Dimensional NMR CC Sc ký ct Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Ph lng va chm electron Electron Impact Mass Spectrometry FAB-MS Ph lng bn phỏ nguyờn t nhanh Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HR-FAB-MS Ph lng bn phỏ nguyờn t nhanh phõn gii cao High Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry IR Ph hng ngoi Infrared Spectroscopy Me Nhúm metyl MS Ph lng Mass Spectroscopy NOESY TLC Nucler Overhauser Effect Spectroscopy Sc ký lp mng Thin Layer Chromatography K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp PH LC Danh mục hình vẽ bảng biểu Trang Hỡnh 1.1: (Ficus religiosa L.) 11 Hỡnh 1.2: Lỏ 11 Hỡnh 1.3: Qu 12 Hỡnh 1.4: Flavan (2-phenyl chromen) 14 Hỡnh 1.5: Flavon 14 Hỡnh 1.6: Flavonol 14 Hỡnh 1.7: Flavanon 15 Hỡnh 1.8: Flavanonol-3 15 Hỡnh 1.9: Chalcon 15 Hỡnh 1.10: Auron 15 Hỡnh 1.11: Antoxianidin 16 Hỡnh 1.12: Leucoantoxianidin 16 Hỡnh 1.13: (+) Catechin 16 Hỡnh 1.14: (-) Catechin 16 Hỡnh 1.15: 3-phenyl chromen 17 Hỡnh 1.16: 3-phenylchromen-4-one 17 Hỡnh 1.17: Rotenoit 17 Hỡnh 2.1: Quy trỡnh chit v phõn lp hp t dch chit MeOH ca lỏ cõy 31 Hỡnh 3.1.1.a: Ph lng ca (1) 32 Hỡnh 3.1.1.b: Ph lng ca (1) 32 K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 10 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp Bt lỏ khụ F Religiosa (3 kg) Chit MeOH FR - Cn MeOH (100g) B sung nc B sung CHCl3 FR-2: Cn H2O (40 g) FR-1: Cn CHCl3 (40 g) Dianion HP20 H2O:MeOH (1:0 ~ 0:1) FR-21 (12g) FR-22 (6g) FR-23 (9g) CHCl3 :MeOH:H2O (7 : : 0,1) CHCl3:MeOH (8 : 1) (1) (2) (10 mg) (15mg) Hỡnh 2.1: Quy trỡnh phõn lp hp cht (1) v (2) t dch chit MeOH ca lỏ cõy K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 34 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp CHNG 3: KT QU V THO LUN 3.1 Xỏc nh cu trỳc hoỏ hc ca cỏc hp cht 3.1.1 Hp cht (1): Astragalin (3-O--D-Glucopyranosyloxy-4',5,7trihydroxyflavone; Kaempferol 3-glucoside) Hp cht thu c di dng cht rn mu vng ca mt hp cht flavonoit Ph lng ESI-MS xut hin cỏc pic ion ti m/z: 449,2 [M+H]+; 471 [M+Na]+; 447 [M-H] tng ng vi cụng thc phõn t C12H20O11 (M = 448) Hỡnh 3.1.1.a Ph lng ca Hỡnh 3.1.1.b Ph lng ca K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 35 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp Ph 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) xut hin cỏc tớn hiu rt c trng cho mt hp cht cú khung kaempferol glycosit ti 6,20 (d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,43 (d, J = 2,0 Hz, H-8), hai cp tớn hiu ca vũng B i xng ti 8,03 (d, J = 8,5 Hz, H-2, H-6) v 6,88 (d, J = 8,5 Hz, H-3, H-5), cỏc tớn hiu ca mt ng glucose ti 5,45 (d, J = 7,5 Hz, H-1); 3,19 d(d, J = 7,5; 8,5 Hz, H-2); 3,21 (t, J = 8,5 Hz, H-3); 3,33 (d, J = 8,5 Hz, H-4); 3,09 (m, H-5); 3,44 (dd, J = 11,5, 2,5 Hz, Ha-6) v 3,33 (dd, J = 11,5, 5,5 Hz, Hb-6) Ph 13 C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) xut hin tớn hiu ca 21 nguyờn t cacbon Trong ú khung kaempferol gm 15 cacbon ti 159,95 (C-2); 133,20 (C-3); 177,42 (C-4), 156,23 (C-5); 98,74 (C-6); 164,33 (C-7); 93,67 (C-8); 159,95 (C-9); 103,94 (C-10); 120,91 (C-1); 130,87 (C-2, C- 6); 115,10 (C-3, C-5); 161,21 (C-4) v nguyờn t cacbon ca ng 100,91 (C-1); 74,22 (C-2); 77,47 (C-3); 69,90 (C-4); glucose ti 76,43 (C-5) v 60,85 (C-6) Vi giỏ tr hng s tng tỏc spin - coupling ca H-1/H-2 J = 7,5 Hz rt c trng cho liờn kt -glycosit, tc l c hai proton H-1/H-2 u chim cỏc v trớ axial Nh vy, cỏc d kin ph nờu trờn cựng vi kt qu so sỏnh vi d liu ó cụng b cho astragalin cú th khng nh hp cht (1) l astragalin [15] HO O 6' 4' 1' 3' OH 10 OH O O HO O OH OH OH Hỡnh 3.1.1.c Cu trỳc húa hc ca (1) K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 36 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp Bng 3.1.1 Kt qu ph NMR ca (1) a C Ca*[15] Ca, b Ha, c, J (Hz) 159,3 159,95 132,7 133,20 176,7 177,42 155,8 156,23 98,4 98,74 163,4 164,33 93,4 93,67 160,6 159,95 10 103,7 103,94 120,6 120,91 130,5 130,87 8,03 d (8,5) 114,8 115,10 6,88 d (8,5) 160,6 161,21 114,8 115,10 6,88 d (8,5) 130,5 130,87 8,03 d (8,5) 100,7 100,91 5,45 d (7,5) 6,20 d (2,0) 6,43 d (2,0) 74,2 74,22 3,19 dd (7,5; 8,5) 77,3 77,47 3,21 t (8,5) 69,8 69,90 3,33 t (8,5) 76,4 76,43 3,09 m 60,8 60,85 3,44 d (11,5, 2,5); 3,33 d (11,5, 5,5) o DMSO, b 125 MHz, c 500 MHz, * S liu ph ca astragalin [15] K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 37 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp Hỡnh 3.1.1.d Ph Hỡnh 3.1.1.e Ph 13 C-NMR ca 13 C-NMR v cỏc ph DEPT ca K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 38 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp Hỡnh 3.1.1.f Ph H-NMR ca 3.1.2 Hp cht (2) : Quercetin 3-O--L-rhamnopyranoside (Quercitrin) Hp cht (2) thu c di dng cht bt vụ nh hỡnh mu vng, im chy 182 - 185oC Ph lng ESI xut hin cỏc pic ion ti m/z: 471,1 [M+Na]+; 447,1 [M-H] tng ng vi cụng thc phõn t C21H20O11 ca hp cht quercitrin Ph 1H-NMR (500MHz, CD3OD) xut hin hai tớn hiu doublet ca hai proton ca vũng A ti 6,22 (d, J = 2,0 Hz, H-6); 6,39 (d, J = 2,0 Hz, H-8), ba tớn hiu ca vũng B tng tỏc h ABX ti 7,36 (d, J = 2,0 Hz, H-2); 6,93 (d, J = 8,5 Hz, H-5); 7,32 d(d, J = 8,5, 2,0 Hz, H-6) cho thy vũng B th 1,3,4 Ngoi ra, tớn hiu proton anome cú giỏ tr J khỏ nh [ 5,37 (d, J = 1,5 Hz, H-1)] cho thy H-1 v H-2 u chim cỏc v trớ equatorrial Phõn t ng rhamnose cũn c nhn bi cỏc tớn hiu cũn li ti 4,24 d(d, J = 3,0, 1,5 Hz, H-2); 3,77 d(d, J = 9,0, 3,0 Hz, H-3); 3,37 t (9,0 Hz, H-4); 3,44 (m, H-5) v nhúm metyl ti 0,96 (d, J = 6,5 Hz, H6) T d kin trờn cú th d oỏn c hp cht l quercitrin Tuy nhiờn chỳng tụi tin hnh o thờm cỏc ph 13C-NMR v cỏc ph DEPT khng nh chớnh xỏc hn na cu trỳc ny Ph 13 C-NMR (125 MHz, CD3OD) xuõt hin cỏc tớn hiu ca 21 nguyờn t cacbon ti 158,53 (C-2); K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 39 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp 136,24 (C-3); 179,65 (C-4); 163,20 (C-5); 99,84 (C-6); 165,89 (C-7); 94,74 (C-8); 159,31 (C-9); 105,91 (C-10); 123,00 (C-1); 116,97 (C-2); 149,79 (C3); 146,41 (C-4); 116,39 (C-5); 122,87 (C-6); 103,55 (C-1); 71,90 (C-2); 72,15 (C-3); 73,28 (C-4); 72,02 (C-5) v 17,64 (C-6) Tt cỏc cỏc giỏ tr ny u phự hp hon ton vi cỏc giỏ tr ph ó cụng b cho quercitrin [4] (Bng 4) HO O 6' 4' 1' 3' OH OH 10 OH O O 5" 1" 6" O CH3 OH 3" 2" OH 4" OH Hỡnh 3.1.2.a Cu trỳc húa hc ca (2) Hỡnh 3.1.2.b Ph 1H-NMR ca (2) K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 40 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp Hỡnh 3.1.2.c Ph 1H-NMR dón rng ca (2) Hỡnh 3.1.2.d Ph 13C-NMR ca (2) K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 41 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp Bng 3.1.2 Kt qu ph NMR ca (2) a* a, b a, c C H C C [16] 158,56 158,53 136,28 136,24 179,69 179,65 163,25 163,20 99,84 99,84 165,89 165,89 94,74 94,74 159,35 159,31 10 105,94 105,91 123,01 123,00 116,97 116,97 149,83 149,79 146,45 146,41 116,40 116,39 6,93 d (8,5) 122,90 122,87 7,32 dd (8,5; 2,0) 103,58 103,55 5,37 d (1,5) 71,94 71,90 4,24 dd (3,0; 1,5) 72,15 72,15 3,77 dd (9,0; 3,0) 73,30 73,28 3,37 t (9,0) 72,07 72,02 3,44 m 17,69 17,64 0,96 d (6,5) a o MeOD, b * S liu ph Quercitrin [16] , J (Hz) 6,22 d (2,0) 6,39 d (2,0) 7,36 d (2,0) 125 MHz, K32A Khoa Húa hc c 500 MHz, Trng i hc S phm H Ni 42 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp Hỡnh 3.1.2.e Ph 13C-NMR va DEPT ca (2) Hỡnh 3.1.2.f Ph lng ca (2) K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 43 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp Hỡnh 3.1.2.g Ph lng ca (2) K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 44 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp KT LUN Thc hiờn khúa lun tụt nghiờp vi ti: Nghiờn cu thnh phn Flavonoit ca cõy (Ficus religiosa L.) bng cỏc phng phỏp chit v sc ký ht hp nh sc ký ct nhi silicagel pha thng, sc ký ct nhi silicagel pha o, sc ký lp mng iu ch , em a phõn lp c hp cht flavonoit sau: Hp cht (1): Astragalin (3-O--D-Glucopyranosyloxy-4',5,7trihydroxyflavone; Kaempferol 3-glucoside) Hp cht (2): Quercetin 3-O--L-rhamnopyranoside (Quercitrin) t lỏ cõy (Ficus religiosa L.) Cu trỳc ca cỏc hp cht ny c xỏc nh bng cỏc phng phỏp ph hin i bao gm ph cng hng t ht nhõn mt chiu ( 1H-NMR, 13CNMR, DEPT 135, DEPT 90) v ph lng Bng 1: Bng tng hp hai hp cht flavonoit ó phõn lp c t cn nc FR-2 Hp cht (1): Astragalin C21H20O11 (M=448) MS: m/z 449,2 [M+H]+; 471 [M+Na]+; 447 [M-H] HO O 6' 4' 1' 3' OH 10 OH O O HO O K32A Khoa Húa hc OH OH OH Trng i hc S phm H Ni 45 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp Hp cht (2): Quercitrin C21H20O11 (M=448) MS: m/z 471,1 [M+Na]+; 447,1 [M-H] HO O 6' 4' 1' 3' OH OH 10 OH O O 5" 1" 6" O 3" 2" OH CH3 OH 4" OH Cỏc kt qu nghiờn cu trờn õy bc u ó úng gúp thờm vo vic lm sỏng t thnh phn hoỏ hc ca cõy (Ficus religiosa L.) K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 46 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp TI LIU THAM KHO [1] Hayerman A.E., Butler I.G., Assay of condensed tanin or flavonoid oligomers and related flavonoid in plant, Meth, Enz, 234, pp 249 (1994) [2] Huy Bớch, ng Quang Trung, Bựi Xuõn Chng, Nguyn Thng Dong, Trung m, Phm Vn Hin, V Ngc L, Phm Duy Mai, Phm Kim Món, on Th Thu, Nguyn Tp v Trn Ton, Cõy thuc v ng vt lm thuc Vit Nam, Nh xut bn Khoa hc v K thut H Ni, I, trang 827-828 (2004) [3] Ternai B., Markham K.R., C13-NMR of flavonoids-1-Flavones and flavonols, Tetrehedron 32, pp 565 (1976) [4] Vừ Vn Chi, 1999 T in cõy thuc Vit Nam NXB Y hc, H Ni, tr 471 [5] Duc Do Khac, Sung Tran Van, Angela Martha Campos, Jean-Yves Lallemand and Marcel Fetizon, Ellagic acid compounds from Diplopanax stachyanthus, Phytochemistry, Vol.29(1), pp 251-256 (1990) [6] Mabry F.J., Markman R.B., Thomas M.B., The syrematic indentification of flavonoids, springer Verlag-Berlin-HeidelbergNew york, (1970) [7] Harborn J.B., The flavonoids advance in research since 1986, Chaprman & Hall, (1994) [8] Peter J Houghton and Lu Minh Lian, Triterpenes from Desfontainia spinosa, Phytochemistry, Vol.25(8), pp 1939-1944 (1986) [9] GS TS Ló ỡnh Mi (ch biờn), TS Trn Minh Hi, TS Dng c Huyn, TS Trn Huy Thỏi, TS Ninh Khc Bn, Ti nguyờn thc vt Vit Nam Nhng cõy cha cỏc hp cht cú hot tớnh sinh hc, 1, Nh xut bn nụng nghip, trang 125-127, (2005) K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 47 Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp [10] Liang Guang-Yi, Alexander I Gray and Peter G Waterman, Pentacylic triterpenes from the fruits of Rosa sterilis, Journal of Natural Products, Vol.52, pp 162-167 (1989) [11] Agrawal P.K., Carbon-13 NMR of flavonoids, Elsevier Science Pub B.V., (1989) [12] Cannell R.J.P., Natural Products Isolation, Humana Press, pp 354 (1998) [13] Kohei Kazuma, Naonou Noda, Masahiko Suzuki, 2003 Malonylated flavonol glycosides from the petals of Clitoria ternatea Phytochemistry, 62, pp 229-237 [14] Shen, C-C., Chang, Y-S., Ho, L-K (1993), Nuclear magnetic resonance studies of 5,7-dihydroxyflavonoids, Phytochemistry, 34 (3), pp 843-845 [15] Toru Okuyama, Keiko Hosoyama, Yukio Hiraga, Goichi Kurono, Tsunematsu Takemoto, A new flavonol glycoside of Osmunda asiatica, Chem.Pharm.Bull, 26(10), 3071-3074, 1978 [16] Torgils Fossen, Asmund Larsen, Bernard T Kiremire, Oyvind M Andersen, Flavonoids from blue flowers of Nymphaea caerulea, Phytochemistry, 51, 1133-1137, 1993 K32A Khoa Húa hc Trng i hc S phm H Ni 48 [...]... của cây K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 12 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Xuất phát từ ý nghĩa thực tiễn trên nên tôi đã chọn đề tài cho khoá luận tốt nghiệp l : Nghiên cứu phân l p các hợp chất flavonoit từ cây Ficus religiosa L. ” Luận văn này tập trung nghiên cứu thành phần flavonoit từ l cây Đề bao gồm những nội dung chính l : 1 Thu mẫu l cây Đề (Ficus religiosa L. ), ... (1:0 ~ 0: 1) FR-21 (12g) FR-22 (6g) FR-23 (9g) CHCl3 :MeOH:H2O (7 : 1 : 0, 1) CHCl3:MeOH (8 : 1) ( 1) ( 2) (10 mg) (15mg) Hình 2.1: Quy trình phân l p hợp chất ( 1) và ( 2) từ dịch chiết MeOH của l cây Đề K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 34 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Xác định cấu trúc hoá học của các hợp chất 3.1.1 Hợp chất ( 1): Astragalin (3-O--D-Glucopyranosyloxy-4',5,7trihydroxyflavone;... FuJisilisa Chemical Ltd .) + Bản mỏng tráng sẵn pha thường DC-Alufolien 60 F254 (Merck 1,0571 5) + Bản mỏng tráng sẵn pha ngược RP18 F254s (Merck) + Bản mỏng điều chế pha thường DC-Alufolien 60 F254 (Merck) + Các loại dung môi hữu cơ như methanol, etanol, ethyl acetate, chloroform, hexane, acetone, v.v l loại hoá chất tinh khiết của Merck 2.6 Chiết phân đoạn và phân l p các hợp chất Mẫu l của cây Đề. .. etylhexyl)phtalat hoặc bis-2-etylhexyl-phtalat] Chất này sẽ l m sai l ch kết quả phân l p trong các quá trình nghiên cứu hoá thực vật, thể hiện hoạt tính trong thử nghiệm sinh học và có thể l m bẩn dịch chiết của cây Chloroform, metylen clorit và methanol l những dung môi thường được l a chọn trong quá trình chiết sơ bộ một phần của cây như: l , thân, rễ, củ, quả, hoa Những tạp chất của chloroform... thành những hoạt chất có khả năng trị bệnh rất cao Cây Đề (Ficus religiosa L. ), thuộc họ Dâu tằm (Moraceae) l một loại cây đã được sử dụng từ l u trong dân gian l m thuốc chữa bệnh, như vỏ, thân cây được sử dụng l m thuốc chữa sâu răng, l m chắc răng; Ở Ấn Độ cây được dùng để chữa bệnh l u; ở Việt Nam cây dùng chữa l loét ngoài da, trị ghẻ Tuy nhiên cho tới nay chưa có một nghiên cứu chính thức nào... các loại thuốc điều trị những bệnh nhiệt đới và bệnh hiểm nghèo như: penicillin (194 1); artemisinin (những năm 197 0); để kéo dài tuổi thọ và nâng cao chất l ợng cuộc sống của con người Thiên nhiên không chỉ l nguồn nguyên liệu cung cấp các hoạt chất quý hiếm để tạo ra các biệt dược mà còn cung cấp các chất dẫn đường để tổng hợp ra các loại thuốc mới Từ những tiền chất được phân l p từ thiên nhiên, các. .. l mẫu và tạo dịch chiết metanol 2 Tách chiết các hợp chất flavonoit 3 Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã tách chiết được K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 13 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm, tính vị và công dụng của cây Đề 1.1.1 Mô tả Tên khoa học: Ficus religiosa L Tên tiếng Việt: Đề Họ: Dâu tằm (Moraceae) Cây Đề l loại cây gỗ l n... dung môi CHCl3 thu được cặn chiết CHCl3 (FR- 1) và cặn nước (FR- 2) Tiến hành sắc ký cột phân l p FR-2 với các hệ dung môi thích hợp (hình 2. 1) thu được 2 hợp chất ( 1) và ( 2) K32A – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 33 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Quang Hợp Bột l khô F Religiosa (3 kg) Chiết MeOH FR - Cặn MeOH (100g) Bổ sung nước Bổ sung CHCl3 FR-2: Cặn H2O (40 g) FR-1: Cặn CHCl3 (40 g) Dianion... bào) Các flavonoit l các dẫn xuất của 2–phenyl chromen (flavan) 2' A 1' 8 9 7 O B 3' 4' 2 5' 6' 3 6 10 5 4 C Hình 1.4: Flavan (2-phenyl chromen) 1.2.2 Các nhóm flavonoit [1, 3, 6, 7, 11] 1.2.2.1 Flavon và flavonol: Flavon và flavonol rất phổ biến trong tự nhiên Công thức cấu tạo của chúng chỉ khác nhau ở vị trí cacbon số 3 O O OH RO OH RO OH O O Hình 1.5: Flavon Hình 1.6: Flavonol 1.2.2.2 Flavanon: Các. .. l dung dịch H2SO4 10%, hơ nóng để phát hiện vệt chất, ghép l i bản mỏng như cũ để xác định vùng chất, sau đó cạo l p Silicagel có chất, giải hấp phụ bằng dung môi thích hợp 2.2.3 Sắc ký cột (CC) Sắc ký cột được tiến hành với chất hấp phụ l Silicagel pha thường và pha đảo Silicagel pha thường có cỡ hạt l 0,040-0,063 mm (240-430 mesh) Silicagel pha đảo ODS hoặc YMC (30-50 m, FuJisilisa Chemical Ltd.) ... cỏc hp cht flavonoit t cõy Ficus religiosa L. Lun ny trung nghiờn cu thnh phn flavonoit t lỏ cõy bao gm nhng ni dung chớnh l: Thu mu lỏ cõy (Ficus religiosa L.), x lý mu v to dch chit metanol... H Ni Khúa lun tt nghip Nguyn Quang Hp PH LC Danh mục hình vẽ bảng biểu Trang Hỡnh 1.1: (Ficus religiosa L.) 11 Hỡnh 1.2: Lỏ 11 Hỡnh 1.3: Qu 12 Hỡnh 1.4: Flavan (2-phenyl chromen) 14 Hỡnh 1.5:... nhiờn, cỏc nh khoa hc ó chuyn húa chỳng thnh nhng hot cht cú kh nng tr bnh rt cao Cõy (Ficus religiosa L.), thuc h Dõu tm (Moraceae) l mt loi cõy ó c s dng t lõu dõn gian lm thuc cha bnh, nh