Amin Amino Axit Peptit Protein – Lý thuyết và bài tập có đáp án

Tấn Thịnh – Hồng Phan Group Fb: HĨA HỌC FREE Tham gia group: HÓA HỌC FREE Phát hành chuyên đề luyện thi + đáp án + lời giải chi tiết miễn phí hàng ngày CHUYÊN ĐỀ 3: AMIN – AMINOAXIT – PEPTIT - PROTEIN DẠNG 8: HƯỚNG DẪN TIẾP CẬN PEPTIT (trích đoạn chuyên đề luyện thi THPTQG 2018 CƠ BẢN) I NỘI DUNG LÝ THUYẾT: Khái niệm, phân loại: a) Khái niệm: - Liên kết nhóm –CO– với nhóm –NH– hai đơn vị  - amino axit gọi liên kết peptit - Vậy peptit hợp chất chứa từ đến 50 gốc  - amino axit liên kết với liên kết peptit - Peptit có vai trị quan trọng sống : Một số peptit hocmon điều hòa nội tiết, số peptit kháng sinh vi sinh vật, polipeptit sở tạo nên protein b) Phân loại: Các peptit chia làm loại : - Oligopeptit gồm peptit có từ đến 10 gốc  - amino axit gọi tương ứng đipeptit, tripeptit, đecapeptit - Polipeptit gồm peptit có từ 11 đến 50 gốc  - amino axit Popipeptit sở tạo nên protein Cấu tạo, đồng phân, danh pháp: a) Cấu tạo: - Phân tử peptit hợp thành từ gốc  - amino axit nối với liên kết peptit theo trật tự định : amino axit đầu N cịn nhóm –NH2, amino axit đầu C cịn nhóm –COOH b) Đồng phân, danh pháp: - Mỗi phân tử peptit gồm số xác định gốc  - amino axit liên kết với theo trật tự nghiêm ngặt Việc thay đổi trật tự dẫn tới peptit đồng phân - Nếu phân tử peptit chứa n gốc  - amino axit khác số đồng phân loại peptit n ! - Tên peptit hình thành cách ghép tên gốc axyl  - amino axit đầu N, kết thúc tên axit đầu C (được giữ ngun) Tính chất hóa học: a) Tính chất vật lí: Các peptit thường thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao dễ tan nước b) Tính chất hóa học: Do peptit có chứa liên kết peptit nên có hai phản ứng điển hình phản ứng thủy phân phản ứng màu biure Cung cấp FILE WORD chuyên đề đề thi thử toàn quốc Trang Tấn Thịnh – Hồng Phan Group Fb: HĨA HỌC FREE  Phản ứng màu biure: - Phản ứng với Cu(OH)2 : tạo phức màu tím - Đipeptit có liên kết peptit nên khơng có phản ứng Vì phân biệt đipeptit với peptit có liên kết trở lên  Phản ứng thủy phân: - Khi đun nóng dung dịch peptit với axit kiềm, thu dung dịch khơng cịn phản ứng màu biure peptit bị thủy phân thành hỗn hợp - amino axit II CÁC DẠNG TOÁN TRỌNG TÂM: ■ Dạng 1: Xác định loại peptit dựa vào phân tử khối - Khi hình thành liên kết peptit phân tử -amino axit có phân tử nước bị tách bỏ Giả sử peptit X mạch hở tạo thành từ n gốc -amino axit, ta có phương trình tổng qt sau:  X + (n – 1)H2O (phản ứng trùng ngưng) n -aminoaxit   X3 + 2H2O + Ví dụ phản ứng tạo tripeptit có chứa gốc -amino axit: 3-aminoaxit  - Từ phương trình tổng quát ta thiết lập hệ thức liên quan đến khối lượng phân tử peptit: n.Ma.a  M Xn  (n –1).18 (áp dụng bảo toàn khối lượng) - Ngoài việc ghi nhớ tên gọi, công thức phân tử khối -amino axit quan q trình tính tốn Tên Cơng thức Tên thay Tên bán hệ thống thường H2N–CH2 –COOH Axit aminoetanoic Glyxin Axit - aminoaxetic H2N–CH–COOH Axit Axit Alanin CH3 - aminopropanoic - aminopropionic CH3–CH–CH–COOH Axit - amino -3 Axit  Valin CH3 NH2 metylbutanoic aminoisovaleric Axit  - amino - CH2 CH COOH HO Axit - - amino -3(4 Tyrosin (p - hiđroxiphenyl) NH2 hiđroxiphenyl)propanoic propionic HOOC–(CH2)2–CH–COOH Axit Axit Axit NH2 - aminopentanđioic - aminopentanđioic glutamic H2N–(CH2)4–CH–COOH Axit Axit Lysin NH2 2,6 - điaminohexanoic ,  - điaminocaproic trọng Kí hiệu Gly PTK 75 Ala 89 Val 117 Tyr 181 Glu 147 Lys 146  Các ví dụ minh họa: Ví dụ 1: Tính phân tử khối peptit mạch hở sau: a Gly-Gly b Ala-Ala-Gly-Ala c Val-Glu-Gly Hướng dẫn giải - Áp dụng công thức: M X  n.Ma.a  (n –1).18 vào ví dụ sau: a Đipeptit tạo từ gốc Gly có: M  2.75  (2  1).18  132 b Tetrapeptit tạo từ gốc Gly gốc Ala có: M  1.75  3.89  (4  1).18  288 c Tripeptit tạo từ gốc Val, gốc Glu gốc Gly có: M  1.117  1.147  1.75  (3 1).18  303 Cung cấp FILE WORD chuyên đề đề thi thử toàn quốc Trang Tấn Thịnh – Hồng Phan Group Fb: HĨA HỌC FREE Ví dụ 2: Cho X peptit tạo nên n gốc glyxin có khối lượng phân tử 189 đvC Peptit X thuộc loại A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit Hướng dẫn giải - Phương trình phản ứng: nGly   X + (n – 1)H2O - Ta có: n.MGly  M Xn  (n –1).18  75n  189  (n  1).18  n  Vậy X thuộc loại tripeptit Ví dụ 3: Cho (X) peptit tạo nên x gốc alanin y gốc glyxin có khối lượng phân tử 345 đvC Peptit X thuộc loại A tripetit B đipeptit C tetrapeptit D pentapepit Hướng dẫn giải  X + (x + y – 1)H2O - Phương trình phản ứng: xGly + yAla  - Ta có: x.M Ala  y.MGly  M X  (x + y –1).18  71x  57y  327 Biện luận cặp giá trị x y: x y 4,5 3,2 0,8 Vậy có trường hợp thỏa mãn x = 3; y = với (x + y) =  X thuộc loại pentapeptit ■ Dạng 2.1: Thủy phân hoàn toàn peptit  n -aminoaxit X + (n – 1)H2O  n n - Từ phương trình ta rút được: a.a   (n  1).n a.a  n.n H 2O n H 2O n  - Phương trình tổng quát: áp dụng bảo toàn khối lượng: mpeptit  mH2O  ma.a  Các ví dụ minh họa: Ví dụ 1: Khi thủy phân hồn tồn 55,95 gam peptit X thu 66,75 gam alanin (amino axit nhất) X A tripeptit B tetrapeptit C pentapeptit D đipeptit Hướng dẫn giải 66, 75  0, 75 mol Phương trình thủy phân: X + (n – 1)H2O   nAla - Ta có: n Ala  89 - Áp dụng bảo toàn khối lượng: mpeptit  mH2O  ma.a  55,95  mH2O  66,75  n H2O  0,6 mol Mà (n  1).n Ala  n.n H2O  (n 1).0,75  0,6.n  n  Vậy X pentapeptit Ví dụ 2: Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam peptit X thu 22,25 gam alanin 56,25 gam glyxin X : A tripeptit B tetrapeptit C pentapeptit D đipeptit Hướng dẫn giải 56, 25 22, 25  0, 75 mol n Ala   0, 25 mol - Tính số mol: n Gly  75 89 - Áp dụng bảo toàn khối lượng: m X  m H 2O  m Ala  mGly  m H 2O  13,5 gam  n H 2O  0, 75 mol 65 22,25 56,25  nAla + mGly - Phương trình thủy phân: X + (n + m – 1)H2O  mol: 0,75 0,25 0,75 Cung cấp FILE WORD chuyên đề đề thi thử toàn quốc Trang Tấn Thịnh – Hồng Phan - Ta có:  (n Ala  n Gly )  n H 2O Group Fb: HÓA HỌC FREE nm  n  m  Vậy X tetrapeptit n  m 1 Ví dụ 3: Thuỷ phân hồn tồn 500 gam oligopeptit X (chứa từ đến 10 gốc α-amino axit) thu 178 gam amino axit Y 412 gam amino axit Z Biết phân tử khối Y 89 Phân tử khối Z : A 103 B 75 C 117 D 147 Hướng dẫn giải - Phân tử Y 89  Y Alanin với n Y  mol - Áp dụng bảo toàn khối lượng: m X  m H 2O  m Y  m Z  m H 2O  90 gam  n H 2O  mol 500 178 412 - Phương trình thủy phân: X + (n + m – 1)H2O   nY + mZ mol:  (n  m 1).n Y  n.n H2O  n  m 1  2,5n (1) Vì X oligopeptit nên: m  n  10  m  n 1  (2) - Thay (1) vào (2) ta có: 2,5n   n  3,6 Khi n = suy m = với n Z  Vậy M Z  m n Y  mol n 412  103 Công thức Z là: H2NC3H6COOH ■ Dạng 2.2: Thủy phân khơng hồn tồn peptit - Khi phân khơng hồn tồn peptit thu hỗn hợp peptit có mạch ngắn -amino axit  Gly + Gly-Gly + Ví dụ: (1) Gly-Gly-Gly + H2O   Ala-Val-Ala + Val-Ala-Val + Ala-Val + Val-Ala + Ala + (2) Ala-Val-Ala-Val + H2O  Val - Để giải nhanh dạng toán này, ta nên sử dụng phương pháp bảo toàn gốc -amino axit + Ví dụ: Phương trình (1) ta bào toàn gốc Gly sau: 3n (Gly)3  2n (Gly)2  n Gly BT: Ala   2n (Ala) (Val)  2n (Ala) Val  n (Val) Ala  n AlaVal  n ValAla  n Ala   Phương trình (2):  BT: Val  2n (Ala) (Val)  n (Ala) Val  2n (Val) Ala  n AlaVal  n ValAla  n Val    - Áp dụng phương pháp bảo toàn khối lượng: mpeptit  mH2O  mhỗn hợp sản phẩm  Các ví dụ minh họa: Ví dụ 4: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Gly-Gly-Gly-Gly (mạch hở) thu hỗn hợp gồm 30 gam Gly; 21,12 gam Gly-Gly 15,12 gam Gly-Gly-Gly Giá trị m A 66,24 B 59,04 C 66,06 D 66,44 Hướng dẫn giải - Tính số mol: n Gly  0, mol ; n (Gly)2  0,16 mol ; n (Gly)3  0,08 mol  (Gly)3 + (Gly)2 + Gly - Phản ứng thủy phân: (Gly)4 + H2O  - Bảo toàn gốc Gly: 4n (Gly)4  3n (Gly)3  2n (Gly)2  n Gly  n (Gly)  0, 24 mol  m(Gly)  59,04 gam Ví dụ 5: Thủy phân tetrapeptit X (mạch hở) thu 14,6 gam Ala-Gly; 7,3 gam Gly-Ala; 6,125 gam Gly-Ala-Val; 1,875 gam Gly; 8,775 gam Val; m gam hỗn hợp gồm Ala-Val Ala Giá trị m A 29,006 B 38,675 C 34,375 D 29,925 Cung cấp FILE WORD chuyên đề đề thi thử toàn quốc Trang Tấn Thịnh – Hoàng Phan Group Fb: HÓA HỌC FREE Hướng dẫn giải - Theo giả thiết hỗn hợp sản phẩm sau thủy phân  Tetrapeptit X Ala-Gly-Ala-Val - Sơ đồ phản ứng thủy phân: m gam  H 2O A  G  A  V  A  G  G  A  G  A  V  X 0,1 mol 0,05 mol 0,025 mol G 0,025 mol  V 0,075 mol AV A x mol y mol - Bảo toàn gốc Gly: n X  n AG  n GA  n GAV  n G  0, mol - Bảo toàn gốc Val: n X  n GAV  n V  x  x  0,1 mol - Bảo toàn gốc Ala: 2n X  n AG  n GA  n GAV  x  y  y  0,125 mol Vậy m  mAla Val  mAla  0,1.188  0,125.89  29,925 gam Ví dụ 6: Tripeptit M tetrapeptit Q tạo từ amino axit X mạch hở (amino axit chứa nhóm –COOH nhóm –NH2) Phần trăm khối lượng nitơ X 18,667% Thủy phân không hồn tồn m gam hỗn hợp M, Q (có tỉ lệ số mol 1:1) thu 0,945 gam M; 4,62 gam đipeptit 3,75 gam X Giá trị m : A 4,1945 gam B 8,389 gam C 12,58 gam D 25,167 gam Hướng dẫn giải 14  18, 667%  M X  75  X Glyxin : H2NCH2COOH - Ta có: %N  MX - Tripeptit M, tetrapeptit Q tạo từ Gly nên cấu tạo M Gly-Gly-Gly Q Gly-Gly-GlyGly - Đặt a số mol M Q Sơ đồ phản ứng thủy phân: M : (Gly)3 : a mol  H 2O  (Gly)3  (Gly)  Gly Q : (Gly) : a mol 0,005 mol 0,035 mol 0,05 mol - Bảo toàn gốc Gly ta có : 3n M  4n Q  3n (Gly)3  2n (Gly)  n Gly  a  7a 0,135 0,135 mol Vậy m  m M  mQ  3, 645  4, 744  8,389 gam ■ Dạng 3: Đốt cháy peptit - Lập công thức tổng quát peptit tạo từ k gốc -amino axit + Công thức aminoaxit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1O2N (n > 1)  C2nH4nO3N2 + H2O + Phản ứng tạo đipeptit chứa gốc -amino axit: 2CnH2n+1O2N   C3nH6n –1O4N3 + 2H2O + Phản ứng tạo tripeptit chứa gốc -amino axit: 3CnH2n+1O2N   CknH2kn +2–kOk+1Nk + (k–1)H2O  Phản ứng tạo polipeptit từ k gốc -amino axit: kCnH2n+1O2N  + Đặt kn = a ta suy công thức tổng quát: CaH2a+2–kOk+1Nk (a > 3, k > 1) k k  3a 3k   - Phương trình đốt cháy peptit: Ca H 2a 2–k Ok 1N k     O   aCO   a    H 2O  N 2    - Áp dụng định luật bảo tồn để giải tốn đốt cháy: + Định luật bảo toàn cho nguyên tố C, H, O, N  m peptit  m O  m CO  m H 2O  m N + Định luật bảo toàn khối lượng:   m peptit  m C  m H  m O  m N Cung cấp FILE WORD chuyên đề đề thi thử toàn quốc Trang Tấn Thịnh – Hồng Phan Group Fb: HĨA HỌC FREE n CO  n H 2O  (0,5k  1).n peptit  - Sử dụng mối quan hệ số mol chất với nhau: n CO  n peptit  n H 2O  n N n  1,5.(n CO  n N )  1,5.(n H 2O  n peptit )  O2 - Nếu dẫn sản phẩm cháy qua H2SO4 đặc, CaCl2 khan, CuSO4 khan, P2O5 thấy khối lượng bình tăng m1 (g), khí khỏi bình dẫn tiếp vào dung dịch kiềm dư thấy khối lượng bình tăng m2 (g)  mH O  m1   mCO2  m2 khí khỏi bình khí N2 - Nếu cho sản phẩm cháy qua dung dịch kiềm : + Khối lượng bình tăng: mbình tăng = (mCO2  m H2O ) hấp thụ + Khối lượng dung dịch: mdd tăng = (mCO2  m H2O ) – mkết tủa mdd giảm = mkết tủa – (mCO2  m H2O )  Các ví dụ minh họa: Ví dụ 1: Một α-aminoaxit có cơng thức phân tử C2H5NO2 Khi đốt cháy 0,1 mol oligopeptit X tạo nên từ α-aminoaxit thu 12,6 gam nước Vậy X A đipeptit B tetrapeptit C tripeptit D pentapeptit Hướng dẫn giải  C2kH4k +2–kOk+1Nk + (k–1)H2O - Phản ứng tạo X từ k gốc -amino axit: kC2H5O2N  9k k  3k  - Phương trình đốt cháy: C2k H3k 2O k 1N k  O   2kCO    1 H 2O  N 2   mol : 0,1 0,7  0,1.(1,5k  1)  0,7  k  Vậy X tetrapeptit Ví dụ 2: Đipeptit mạch hở X tripeptit mạch hở Y tạo nên từ aminoaxit (no, mạch hở, phân tử chứa nhóm –NH2 nhóm –COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y, thu tổng khối lượng CO2 H2O 54,9 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu cho lội từ từ qua nước vôi dư, tạo m gam kết tủa Giá trị m A 120 B 60 C 30 D 45 Hướng dẫn giải - Y tripeptit mạch hở có cơng thức là: C3nH6n-1O4N3 6n   O2  3nCO2 + + Đốt cháy 0,1 mol Y: C3nH6n-1O4N3  H2O + N2 2 mol : 0,1 0,3n (0,3n – 0,05) + Ta có: mCO2  mH2O  0,3n.44  (0,3n  0,05).18  54,9  n  n 3  C6H12O3N2 - Y đipeptit mạch hở có cơng thức là: C2nH4nO3N2  O  6CO2 + 6H2O + N2 + Đốt cháy 0,2 mol X: C6H12O3N2  mol : 0,2 1,2  CaCO3 + H2O CO2 + Ca(OH)2 dư  mol : 1,2 1,2 Vậy mCaCO3  1, 2.100  120 gam Cung cấp FILE WORD chuyên đề đề thi thử toàn quốc Trang Tấn Thịnh – Hoàng Phan Group Fb: HĨA HỌC FREE Ví dụ 3: Peptit X peptit Y có tổng liên kết peptit Thủy phân hoàn toàn X Y thu Gly Val Đốt cháy hoàn toàn hỗn E chứa X Y có tỉ lệ mol tương ứng 1: cần dùng 22,176 lít oxi (đktc) Sản phẩm cháy gồm CO2, H2O N2 Dẫn toàn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 46,48 gam, khí khỏi bình tích 2,464 lít (đktc) Khối lượng X đem dùng là: A 3,3 gam B 3,28 gam C 4,24 gam D 14,48 gam Hướng dẫn giải Hướng tư 1: Sử dụng thức tổng quát - Khi đốt cháy hỗn hợp E: Ca H 2a 2–k O k 1N k  O   CO  t mol 0,99 a.t mol H 2O  N2 (a 10,5k).t mol 0,11 mol BT: N    kn E  2n N kt  0, 22  t  0, 04   BT: O   - Ta có:  (k  1)n E  2n O  2n CO  n H 2O  1,5.kt  1,98  3.at  k  5,5 44n   CO  18n H 2O  46,18 62.at  18.(t  0,5kt )  46, 48 at  0, 77  - Vì X Y có tỉ lệ mol tương ứng 1: nên n X  0,01 mol n Y  0,03 mol - Gọi n, m số mắt xích có X, Y với (n 1)  (m 1)   n  m  10 (1) - Bảo toàn nguyên tố N: 0,01.n  0,03.m  0, 22 (2) Từ (1), (2) ta tính được: n = m = -E X : (Gly) x (Val) 4x BT: C x   2x n X  (4  x).5.n X  n Y  (6  y).5.n Y  0, 77  x  3y  11    y  Y : (Gly) y (Val) 6 y 0,01 0,01 0,03 0,03 Vậy X (Gly)2(Val)2: 0,01 mol  m  0,01.330  3,3 gam Hướng tư 2: Sử dụng mối quan hệ mol chất N : 0,11 mol X : a mol N  Ca(OH)2 d­ - Tóm tắt q trình:   O2     Y : 3a mol 0,99 mol CO2 , H 2O m b.tăng 46, 48 gam - Ta có: n O2  1,5.(nCO2  n N2 )  nCO2  0,77 mol mà mCO2  mH2O  46,18  n H2O  0,7 mol n CO2  n peptit  n H2O  n N2  n peptit  0,04 mol  a  0,01 mol - Gọi n, m số mắt xích có X, Y với (n 1)  (m 1)   n  m  10 (1) - Bảo toàn nguyên tố N: 0,01.n  0,03.m  0, 22 (2) Từ (1), (2) ta tính được: n = m = -E X : (Gly) x (Val) 4x BT: C x   2x n X  (4  x).5.n X  n Y  (6  y).5.n Y  0, 77  x  3y  11    y  Y : (Gly) y (Val) 6 y 0,01 0,01 0,03 0,03 Vậy X (Gly)2(Val)2: 0,01 mol  m  0,01.330  3,3 gam ■ Dạng 4: Thủy phân peptit môi trường axit (HCl) - Xét phản ứng peptit mạch hở X chứa n gốc -amino axit với dung dịch HCl (đun nóng) - Đầu tiên thủy phân hoàn toàn peptit thu sản phẩm -amino axit (có nhóm –NH2):  nH2N-R-COOH (1) X + (n – 1)H2O  - Sau đem sản phẩm gồm -amino axit tác dụng với HCl:  ClH3N-R-COOH (2) H2N-R-COOH + HCl  - Cộng phương trình (1) (2) ta phương trình tổng quát:  nClH3N-R-COOH X + nHCl + (n – 1)H2O  Cung cấp FILE WORD chuyên đề đề thi thử toàn quốc Trang Tấn Thịnh – Hoàng Phan Group Fb: HÓA HỌC FREE  n HCl  n.n peptit + Quan hệ số mol chất:   n H 2O  (n  1).n peptit - Nếu phân tử X chứa x gốc -amino axit có hai nhóm NH2 (chỉ xét Lysin), cịn lại gốc -amino axit có nhóm –NH2 thì: X + (n + x)HCl + (n – 1)H2O   hỗn hợp muối n HCl  (n  x).n peptit + Quan hệ số mol chất:  n H 2O  (n  1).n peptit - Áp dụng bảo toàn khối lượng: mpeptit + mHCl phản ứng + m H 2O = mmuối  Các ví dụ minh họa: Ví dụ 1: Cho 24,36 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lượng dung dịch HCl vừa đủ, sau phản ứng thu dung dịch Y chứa m gam muối Giá trị m là: A 37,50 gam B 41,82 gam C 38,45 gam D 40,42 gam Hướng dẫn giải Hướng tư 1: Tính theo khối lượng chất  2ClH3N-CH2-COOH + ClH3N-CH(CH3)-COOH - Phương trình: (Gly)2Ala + 3HCl + 2H2O  mol : 0,12 0,24 0,12  mY  2mGlyCl  mAlaCl  0,12.(111,5.2  125,5)  41,82 gam Hướng tư 2: Bảo toàn khối lượng n HCl  3.n peptit  0,36 mol BTKL  m Y  m peptit  m HCl  m H 2O  41,82 gam - Ta có:  n H 2O  2.n peptit  0, 24 mol 13,14 4,32 24,36 Ví dụ 2: Thuỷ phân hồn tồn 0,1 mol peptit X (mạch hở, tạo -amino axit có nhóm -NH2 nhóm -COOH) dung dịch HCl vừa đủ thu dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu chất rắn có khối lượng lớn khối lượng X 52,7 gam Số liên kết peptit X A 14 B C 11 D 13 Hướng dẫn giải  n HCl  n.n peptit  0,1.n BTKL - Ta có:   m Y  m X  m HCl  m H 2O  n  10  n H 2O  (n  1).n peptit  0,1.(n  1) 3,65.n 1,8n 1,8 52,7 Vậy n-peptit có (n – 1) liên kết peptit  X có chứa liên kết peptit Ví dụ 3: Thủy phân hồn tồn 60 gam hỗn hợp hai đipetit thu 63,6 gam hỗn hợp X gồm amino axit (các amino axit có nhóm amino nhóm cacboxyl phân tử) Nếu cho 1/10 hỗn hợp X tác dụng với dung dịch HCl (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, lượng muối khan thu : A 7,09 gam B 16,30 gam C 8,15 gam D 7,82 gam Hướng dẫn giải  2X - Phương trình thủy phân Đipeptit: X2 + (n – 1)H2O  BTKL  mH2O  mX  mX2  3,6  n H2O  0, mol n X  2n H2O  0, mol  ClH3N-R-COOH - Đem 1/10 hỗn hợp X tác dụng với HCl dư: H2N-R-COOH + HCl  Cung cấp FILE WORD chuyên đề đề thi thử toàn quốc Trang Tấn Thịnh – Hoàng Phan BTKL  mmuối = Group Fb: HÓA HỌC FREE 1 m X  m HCl  7,82 gam (với n HCl  n X  0, 04 mol ) 10 10 ■ Dạng 5: Thủy phân peptit môi trường kiềm (KOH, NaOH) - Xét phản ứng peptit mạch hở X chứa n gốc -amino axit (n-peptit) với dung dịch NaOH (đun nóng) Phương trình tổng quát sau: - Nếu X tạo thành từ -amino axit có nhóm -COOH  nH2N-R-COONa + H2O X + nNaOH   n NaOH  n.n peptit + Quan hệ số mol chất:   n H 2O  n peptit - Nếu phân tử X chứa x gốc -amino axit có hai nhóm –COOH (chỉ xét axit Glutamic), cịn lại -amino axit có nhóm COOH  hỗn hợp muối + (1 + x)H2O X + (n + x)NaOH  n NaOH  (n  x).n peptit + Quan hệ số mol chất:  n H 2O  (1  x).n peptit - Áp dụng bảo toàn khối lượng: mpeptit + mNaOH phản ứng = m hỗn hợp muối + m H 2O - Chú ý:  Nếu dùng lượng dư dung dịch NaOH chất rắn sau phản ứng gồm có muối natri -amoni axit NaOH dư Khi đó: m rắn = mhỗn hợp muối + mNaOH dư  NaOH  Cn H 2n O2 NNa Phương trình cháy:  Đốt cháy muối natri -amoni axit: Cn H 2n 1O2 N  2Cn H 2n O NNa  O   nNa 2CO3  nCO  2nH 2O  N 2 + Sử dụng phương pháp bảo toàn nguyên tố bảo toàn khối lượng để giải dạng tốn đốt cháy Ngồi ra, cần lưu ý đốt cháy muối natri -amoni axit đốt cháy peptit ban đầu lượng O2 khơng thay đổi  Các ví dụ minh họa: Ví dụ 1: Thủy phân hồn tồn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) dung dịch KOH vừa đủ, thu dung dịch X Cơ cạn tồn dung dịch X thu 2,4 gam muối khan Giá trị m A 1,46 B 1,36 C 1,64 D 1,22 Hướng dẫn giải Hướng tư 1: Tính theo khối lượng chất  H2N-CH3-COOK + H2N-CH(CH3)-COOK + H2O - Phương trình: Gly-Ala + 2KOH  mol : x x x  mX  mGlyK  mAlaK  113x  127x  2,  x  0,01 mol Vậy m peptit  0,01.146  1, 46 gam Hướng tư 2: Bảo toàn khối lượng  n KOH  2n peptit BTKL - Ta có:   m Y  m peptit  m KOH  m H 2O  x  0, 01 mol  m  1, 46 gam  n peptit  n H 2O 2,4 56x.2 18x 146x Ví dụ 2: Thủy phân hồn toàn 4,34 gam tripeptit mạch hở X (được tạo nên từ hai α – amino axit có cơng thức dạng (H2NCxHyCOOH) dung dịch NaOH dư, thu 6,38 gam muối Mặt khác thủy phân hoàn toàn 4,34 gam X dung dịch HCl dư, thu m gam muối Giá trị m Cung cấp FILE WORD chuyên đề đề thi thử toàn quốc Trang Tấn Thịnh – Hoàng Phan A 6,53 Group Fb: HÓA HỌC FREE B 7,25 C 5,06 D 8,25 Hướng dẫn giải  n NaOH  3n peptit BTKL - Thủy phân NaOH, ta có:   m Y  m H 2O  m X  m NaOH  x  0, 02 mol  n peptit  n H 2O 6,38 4,34 18x 3x.40 - Thủy phân HCl, ta có:  n HCl  3n peptit  0, 06 mol BTKL  m  m HCl  m X  m H 2O  7, 25 gam   n H 2O  2n peptit  0, 04 mol 4,34 2,19 0,72 Ví dụ 3: Thủy phân hoàn toàn 21,8 gam đipeptit mạch hở Glu-Ala NaOH (vừa đủ) thu dung dịch X Cô cạn dung dịch X thu m gam muối khan Giá trị m A 28,0 B 24,0 C 30,2 D 26,2 Hướng dẫn giải  Glu(Na2) + AlaNa + 2H2O - Phương trình: Glu-Ala + 3NaOH  n NaOH  3n peptit  0,3 mol BTKL  m Y  m peptit  m NaOH  m H 2O  30, gam - Ta có:  n peptit  2n H 2O  0, mol 12 1,8 21,8 Ví dụ 4: Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm hai peptit X (CxHyOzN6) Y (CnHmO6Nt) cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 1,5M thu dung dịch chứa a mol muối glyxin b mol muối alanin Mặt khác đốt cháy 30,73 gam E O2 vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO2 nước 69,31 gam Giá trị a : b gần với A 0,730 B 0,810 C 0,756 D 0,962 Hướng dẫn giải - Từ công thức tổng quát peptit: CaH2a+2–kOk+1Nk ta suy X hexapeptit Y pentapeptit n E  n X  n Y  0,16 n X  0,1 mol n   X  - Khi đó:  n NaOH  6n X  5n Y  0,9 n Y  0, 06 mol n Y 5x mol 3x mol - Đốt cháy : X , Y  O   CO  H 2O  N Áp dụng: 69,31 gam 30,73 gam E BT: N  n N  6n X  5n Y  22,5x mol - Ta có: 44n CO  18n H 2O  69,31 44n CO  18n H 2O  69,31 n CO  1,16 mol     n CO2  n H 2O  14,5x  n H 2O  1, 015 mol n CO2  n E  n H 2O  n N m  m  m  m  m  30, 73 12n  x  0, 01 mol C H O N CO  2n H 2O  1478x  30, 73  E   - Nhận thấy: n E(1)  n E(2)  m E(1)  2m E(2)  61, 46 gam 0,16 0,08 BT: Na  a  b  0,9 GlyNa : a mol  a  0,38 mol a       0, 73 - Xét hỗn họp muối:  BTKL b  0,52 mol b AlaNa : b mol     97a  111b  94,58 Cập nhập đáp án giải vào ngày hôm sau… Cung cấp FILE WORD chuyên đề đề thi thử toàn quốc Trang 10 ... Glyxin Axit - aminoaxetic H2N–CH–COOH Axit Axit Alanin CH3 - aminopropanoic - aminopropionic CH3–CH–CH–COOH Axit - amino -3 Axit  Valin CH3 NH2 metylbutanoic aminoisovaleric Axit  - amino. .. HO Axit - - amino -3(4 Tyrosin (p - hiđroxiphenyl) NH2 hiđroxiphenyl)propanoic propionic HOOC–(CH2)2–CH–COOH Axit Axit Axit NH2 - aminopentanđioic - aminopentanđioic glutamic H2N–(CH2)4–CH–COOH... kết peptit phân tử  -amino axit có phân tử nước bị tách bỏ Giả sử peptit X mạch hở tạo thành từ n gốc  -amino axit, ta có phương trình tổng qt sau:  X + (n – 1)H2O (phản ứng trùng ngưng) n -aminoaxit