Phát triển năng lực tự học, giải quyết vấn đề và sáng tạo của học sinh thông qua hệ thống bài tập trắc nghiệm chương ester lipid, sách giáo khoa hóa học 12

LỜI CẢM ƠN Sau quá trình học tập và rèn luyện tại Khoa Hoá học - Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2, được sự giúp đỡ, giảng dạy tận tình của quý thầy cô giảng viên cùng sự nỗ lực của bản th

HOÁ HỌC 12

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

HOÁ HỌC 12

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

Người hướng dẫn khoa học

TS DƯƠNG QUANG HUẤN

HÀ NỘI - 2019

LỜI CẢM ƠN

Sau quá trình học tập và rèn luyện tại Khoa Hoá học - Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2, được sự giúp đỡ, giảng dạy tận tình của quý thầy cô giảng viên cùng sự nỗ lực của bản thân, sau một khoảng thời gian nghiên cứu và tìm hiểu em

đã hoàn thành đề tài khóa luận “Phát triển năng lực tự học, giải quyết vấn đề và

sáng tạo của học sinh thông qua hệ thống bài tập trắc nghiệm chương Ester - Lipid, Sách giáo khoa Hóa học 12”

Trước hết, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến TS Dương Quang Huấn -

thầy giáo đã trực tiếp hướng dẫn, chỉ bảo, giúp đỡ em tận tình trong suốt quá trình thực hiện đề tài khóa luận tốt nghiệp

Em cũng xin gửi lời cảm ơn đến các thầy cô giảng viên Khoa Hoá học Trường Đại học sư phạm Hà Nội 2 đã tận tình dạy dỗ, truyền đạt kiến thức cho em trong suốt thời gian vừa qua

-Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn đến những người thân, bạn bè đã luôn ở bên động viên giúp em hoàn thành đề tài khoá luận này

Do thời gian và hiểu biết của bản thân còn hạn chế nên bài khóa luận của em còn nhiều thiếu sót Vì vậy, em rất mong nhận được sự góp ý, chỉ dạy thêm của thầy

cô để đề tài khóa luận của em được hoàn thiện hơn

Em xin chân thành cảm ơn!

Hà Nội, tháng 05 năm 2019

Sinh viên thực hiện

Phạm Thị Nhung

LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan khóa luận tốt nghiệp với đề tài “Phát triển năng lực tự học, giải quyết vấn đề và sáng tạo của học sinh thông qua hệ thống bài tập trắc nghiệm chương Ester - Lipid, Sách giáo khoa Hóa học 12” là kết quả nghiên cứu

của riêng tôi Bản khóa luận này được hoàn thành tại trường ĐHSP Hà Nội 2 dưới

sự hướng dẫn của TS Dương Quang Huấn Vì vậy, tôi xin cam đoan rằng kết quả đạt được là kết quả thực của bản thân tôi, không trùng với kết quả của tác giả khác

Sinh viên

Phạm Thị Nhung

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT

THPT Trung học phổ thông PPDH Phương pháp dạy học GD&ĐT Giáo dục và Đào tạo

GD Giáo dục

GV Giáo viên

HS Học sinh

NL Năng lực GQVĐ&ST Giải quyết vấn đề và sáng tạo PTPƯ Phương trình phản ứng

BT Bài tập CTCT Công thức cấu tạo CTPT Công thức phân tử đktc Điều kiện tiêu chuẩn

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU 1

1 Lý do chọn đề tài 1

2 Mục đích nghiên cứu 1

3 Nhiệm vụ nghiên cứu 2

4 Đối tượng nghiên cứu 2

5 Nội dung và phương pháp nghiên cứu 2

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 3

1.1 Đổi mới phương pháp dạy học ở trường phổ thông 3

1.1.1 Xu hướng đổi mới phương pháp dạy học 3

1.1.2 Một số biện pháp đổi mới phương pháp dạy học 3

1.2 Cơ sở lý luận về phát triển năng lực tự học, năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo 4

1.2.1 Năng lực 4

1.2.2 Năng lực tự học 5

1.2.3 Năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo 6

1.3 Bài tập hoá học ở trường THPT 7

1.3.1 Khái niệm bài tập hoá học 7

1.3.2 Phân loại bài tập hoá học 8

1.3.3 Ý nghĩa, vai trò của bài tập hoá học 8

CHƯƠNG 2 HỆ THỐNG HÓA KIẾN THỨC VÀ CÁC DẠNG BÀI TẬP CHƯƠNG ESTER - LIPID, SÁCH GIÁO KHOA HOÁ HỌC 12 10

2.1 Hệ thống hoá lý thuyết chương Ester - lipid 10

2.1.1 Lý thuyết về Ester 10

2.1.2 Lý thuyết về Lipid 14

2.1.3 Xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp 15

2.2 Các dạng câu hỏi lý thuyết về Ester - Lipid 16

2.2.1 Dạng câu hỏi về Công thức tổng quát - Cấu tạo - Đồng phân - Danh pháp 16

2.2.2 Dạng câu hỏi về tính chất 17

2.2.3 Dạng câu hỏi về điều chế 19

2.3 Các dạng bài tập về Ester -Lipid và phương pháp giải 20

2.3.1 Dạng bài toán thuỷ phân ester 20

2.3.2 Dạng bài toán tính hiệu suất ester hoá - Hằng số cân bằng 22

2.3.3 Dạng bài toán xác định chỉ số acid, chỉ số xà phòng hoá Bài toán về chất béo 24

CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ XÂY DỰNG BỘ CÂU HỎI CHƯƠNG ESTER - LIPID, SÁCH GIÁO KHOA HOÁ HỌC 12 26 3.1 Xây dựng bộ câu hỏi lí thuyết và hệ thống bài tập mẫu có hướng dẫn giải theo các dạng của chương 2 26 3.1.1 Bộ câu hỏi lí thuyết có hướng dẫn giải 26 3.1.2 Bộ câu hỏi bài tập có hướng dẫn giải 35 3.2 Xây dựng bộ câu hỏi lí thuyết và bài tập không có hướng dẫn giải (chỉ có đáp án) để phát huy tính chủ động, sáng tạo của học sinh theo các dạng của chương 2 54 3.2.1 Bộ câu hỏi lí thuyết không có hướng dẫn giải 54 3.2.2 Bộ câu hỏi bài tập không có hướng dẫn giải 61

KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ Error! Bookmark not defined

TÀI LIỆU THAM KHẢO 67

Trong Nghị quyết Hội nghị lần thứ 8, Ban chấp hành Trung ương Đảng khoá

XI về đổi mới căn bản, toàn diện về giáo dục và đạo tạo đã nêu: “Tiếp tục đổi mới mạnh mẽ phương pháp dạy và học theo hướng hiện đại, phát huy tính tích cực, chủ động, sáng tạo và vận dụng kiến thức, kỹ năng của người học; khắc phục lối truyền thụ áp đặt một chiều, ghi nhớ máy móc Tập trung dạy cách học, cách nghĩ, khuyến khích tự học, tạo cơ sở để người học tự cập nhật và đổi mới tri thức, kỹ năng, phát triển năng lực.” Định hướng này đã chỉ rõ giáo dục theo định hướng phát triển năng lực là điều vô cùng cần thiết và quan trọng trong xã hội ngày nay, đặc biệt là năng lực tự học, giải quyết vấn đề và sáng tạo… cho học sinh

Hiện nay, việc đổi mới chương trình đào tạo, cũng như đổi mới sách giáo khoa đã và đang tác động trực tiếp đến việc dạy của giáo viên và việc học của học sinh Với đặc thù là bộ môn khoa học thực nghiệm, trong khi điều kiện để thực nghiệm còn hạn chế nên việc giải bài tập Hoá học sẽ góp phần không nhỏ vào việc củng cố lí thuyết, phát huy năng lực tự học, giải quyết vấn đề và sáng tạo của học sinh THPT

Với những lý do trên, tôi chọn đề tài: “PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC TỰ HỌC, GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ VÀ SÁNG TẠO CỦA HỌC SINH THÔNG QUA

HỆ THỐNG BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM CHƯƠNG ESTER - LIPID, SÁCH GIÁO KHOA HOÁ HỌC 12”

2 Mục đích nghiên cứu

Nghiên cứu, tuyển chọn, xây dựng và sử dụng hệ thống câu hỏi chương Ester

- lipid, sách giáo khoa Hoá học lớp 12 nhằm phát triển năng lực tự học, giải quyết

vấn đề và sáng tạo cho học sinh, góp phần nâng cao chất lượng dạy của giáo viên và chất lượng học tập của học sinh thông qua hệ thống bài tập

3 Nhiệm vụ nghiên cứu

- Hệ thống hoá lý thuyết chương Ester - Lipid

- Phân loại các dạng bài tập của chương

- Tổng hợp và xây dựng hệ thống câu hỏi lý thuyết và bài tập trắc nghiệm

4 Đối tượng nghiên cứu

Chương Ester - Lipid, sách giáo khoa Hoá học 12

5 Nội dung và phương pháp nghiên cứu

- Nội dung: Nghiên cứu xây dựng và sử dụng hệ thống bài tập trắc nghiệm chương Ester - Lipid, sách giáo khoa Hoá học 12 để phát triển năng lực tự học, giải quyết vấn đề và sáng tạo của học sinh

- Phương pháp: Nghiên cứu tài liệu

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 1.1 Đổi mới phương pháp dạy học ở trường phổ thông

1.1.1 Xu hướng đổi mới phương pháp dạy học [4]

Đổi mới PPDH nhằm chú trọng phát triển NL của HS Những định hướng chung, tổng quát về đổi mới PPDH các môn học thuộc chương trình GD định hướng phát triển NL là:

- Phải phát huy tính tích cực, tự giác, chủ động của người học, hình thành và phát triển NL tự học, trên cơ sở đó trau dồi các phẩm chất linh hoạt, độc lập, sáng tạo của tư duy

- Việc sử dụng PPDH gắn chặt với các hình thức tổ chức dạy học

- Cần sử dụng đủ và hiệu quả các thiết bị dạy học môn học tối thiểu đã quy định Tích cực vận dụng công nghệ thông tin trong dạy học

- Việc đổi mới PPDH theo định hướng phát triển NL thể hiện qua bốn đặc trưng cơ bản sau:

+ Dạy học thông qua tổ chức liên tiếp các hoạt động học tập, giúp HS tự khám phá những điều chưa biết chứ không thụ động tiếp thu những tri thức được sắp đặt sẵn GV là người tổ chức và chỉ đạo HS tiến hành các hoạt động học tập phát hiện kiến thức mới, vận dụng sáng tạo kiến thức đã biết vào các tình huống học tập hoặc tình huống thực tiễn

+ Chú trọng rèn luyện cho HS biết khai thác sách giáo khoa và các tài liệu học tập Định hướng cho HS cách tư duy như phân tích, tổng hợp, đặc biệt hoá, khái quát hoá, tương tự, quy lạ về quen… để dần hình thành và phát triển NL tư duy sáng tạo

+ Tăng cường phối hợp học tập cá thể với học tập hợp tác, lớp học trở thành môi trường giao tiếp GV - HS và HS - HS nhằm vận dụng sự hiểu biết và kinh nghiệm của từng cá nhân, của tập thể trong giải quyết các nhiệm vụ học tập chung

+ Chú trọng đánh giá kết quả học tập theo mục tiêu bài học trong suốt tiến trình dạy học thông qua hệ thống câu hỏi, BT (đánh giá lớp học) và phát triển kỹ năng tự đánh giá và đánh giá lẫn nhau của HS

1.1.2 Một số biện pháp đổi mới phương pháp dạy học [4]

“- Cải tiến các PPDH truyển thống

- Bồi dưỡng phương pháp học tập tích cực cho HS.”[4]

1.2 Cơ sở lý luận về phát triển năng lực tự học, năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo

1.2.1 Năng lực

1.2.1.1 Khái niệm về năng lực

“Năng lực là thuộc tính cá nhân được hình thành, phát triển nhờ tố chất sẵn

có và quá trình học tập, rèn luyện, cho phép con người huy động tổng hợp kiến thức, kỹ năng và các thuộc tính cá nhân khác như hứng thú, niềm tin, ý chí, thực hiện thành công một loại hoạt động nhất định, đạt kết quả mong muốn trong những điều kiện cụ thể” [1]

NL không phải là một thuộc tính đơn nhất, mà là một tổng thể của nhiều yếu

tố có liên hệ tác động qua lại và hai đặc điểm cơ bản của NL là Tính vận dụng, tính chuyển đổi và phát triển NL được hình thành, phát triển và thể hiện trong hoạt động tích cực của con người Phát triển NL của con người chính là mục tiêu mà dạy và học tích cực luôn hướng tới

1.2.1.2 Phân loại năng lực

Trong các chương trình giáo dục hiện nay của nhiều nước trên thế giới, hầu hết các nhà giáo dục phân loại NL thành hai nhóm chính, đó là NL chung và NL riêng (còn gọi là NL chuyên biệt)

- NL chung là những NL cơ bản, thiết yếu hoặc cốt lõi… làm nền tảng cho mọi hoạt động của con người trong cuộc sống và lao động nghề nghiệp NL chung được hình thành và phát triển do nhiều môn học, liên quan đến nhiều môn học

- NL chuyên biệt là những NL chuyên sâu, riêng biệt được hình thành và phát triển do một lĩnh vực/môn học nào đó

1.2.1.3 Những năng lực cần hình thành và phát triển cho HS trung học phổ thông trong dạy học hoá học [1]

- Theo chương trình GD phổ thông - Chương trình tổng thể của Bộ GD&ĐT

Việc đánh giá và đo lường mức độ đạt được những yêu cầu về NL chung và

NL đặc thù của HS qua từng cấp học được thực hiện thông qua nhận xét các biểu hiện chủ yếu của các thành tố trong từng NL

Trong phạm vi nghiên cứu của đề tài, tôi chú trọng vào nghiên cứu NL tự học, GQVĐ&ST của HS THPT

1.2.2 Năng lực tự học

1.2.2.1 Khái niệm năng lực tự học

- Tự học là quá trình mà trong đó chủ thể người học tự biến đổi mình, tự biến đổi các giá trị của mình, tự làm phong phú giá trị của mình bằng các thao tác tư duy

và ý chí, nghị lực và sự say mê học tập của cá nhân

- Theo Nguyễn Cảnh Toàn: “NL tự học được hiểu là một thuộc tính kỹ năng rất phức hợp Nó bao gồm kỹ năng và kĩ xảo cần gắn bó với động cơ và thói quen tương ứng, làm cho người học có thể đáp ứng được những yêu cầu mà công việc đặt ra” [7]

NL tự học là sự bao hàm cả cách học, kỹ năng học và nội dung học: “NL tự học là sự tích hợp tổng thể cách học và kỹ năng tác động đến nội dung trong hàng loạt tình huống - vấn đề khác nhau” [7]

Như vậy, ta hiểu: “NL tự học là những thuộc tính tâm lí mà nhờ đó chúng ta giải quyết được các vấn đề đặt ra một cách hiệu quả nhất, nhằm biến kiến thức của nhân loại thành sở hữu của riêng mình”

1.2.2.2 Những biểu hiện của năng lực tự học

Theo chương trình GD phổ thông - Chương trình tổng thể của Bộ GD&ĐT (12/2018), NL tự học có những biểu hiện sau:

- Xác định nhiệm vụ học tập có tính đến kết quả học tập trước đây và định hướng phấn đấu tiếp, mục tiêu học được đặt ra chi tiết, cụ thể, đặc biệt tập trung nâng cao hơn những khía cạnh còn yếu kém

- Đánh giá và điều chỉnh được kế hoạch học tập, hình thành cách học riêng của bản thân, tìm kiếm, đánh giá và lựa chọn được nguồn tài liệu phù hợp với mục đích, nhiệm vụ học tập khác nhau, ghi chép thông tin bằng các hình thức phù hợp, thuận lợi cho việc ghi nhớ, sử dụng, bổ sung khi cần thiết, tự đặt được vấn đề học tập

- Tự nhận ra và điều chỉnh được những sai sót, hạn chế của bản thân trong quá trình học tập, suy ngẫm cách học của mình, rút kinh nghiệm để có thể vận dụng vào các tình huống khác, trên cơ sở các thông tin phản hồi biết vạch kế hoạch điều chỉnh cách học để nâng cao chất lượng học tập

1.2.3 Năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo

1.2.3.1 Khái niệm năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo

“NL GQVĐ&ST của HS là khả năng cá nhân sử dụng hiệu quả các quá trình nhận thức, hành động và thái độ, động cơ, cảm xúc để phân tích, đề xuất các biện pháp, lựa chọn giải pháp và thực hiện giải quyết những tình huống, những vấn đề học tập và thực tiễn mà ở đó không có sẵn quy trình, thủ tục, giải pháp thông thường, đồng thời đánh giá giải pháp GQVĐ để điều chỉnh và vận dụng linh hoạt trong hoàn cảnh, nhiệm vụ mới”.[1]

1.2.3.2 Cấu trúc của năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo

- Theo [1], cấu trúc của NL GQVĐ&ST của HS THPT gồm 6 thành phần: + Nhận ra ý tưởng mới

+ Phát hiện và làm rõ vấn đề

+ Hình thành và triển khai ý tưởng mới

+ Đề xuất và lựa chọn giải pháp

+ Thực hiện và đánh giá giải pháp giải quyết vấn đề

+ Tư duy độc lập

1.2.3.3 Những biểu hiện của năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo

Theo [1], NL GQVĐ&ST có những biểu hiện sau:

- Biết xác định và làm rõ thông tin, ý tưởng mới và phức tạp từ các nguồn thông tin khác nhau Phân tích các nguồn thông tin độc lập để thấy được khuynh hướng và độ tin cậy của ý tưởng mới

- Phân tích, phát hiện và phát nêu được tình huống có vấn đề trong học tập cũng như trong thực tiễn

- Nêu được nhiều ý tưởng mới trong học tập và cuộc sống, suy nghĩ không theo lối mòn Tạo ra yếu tố mới dựa trên những ý tưởng khác nhau, hình thành và kết nối các ý tưởng

- Biết thu thập và làm rõ thông tin có liên quan đến vấn đề Đề xuất và phân tích được một số giải pháp GQVĐ

- Nêu, nội dung, hình thức, phương tiện hoạt động phù hợp

- Tập hợp và điều phối được nguồn lực (nhân lực, vật lực) cần thiết cho hoạt động

- Biết điều chỉnh kế hoạch và việc thực hiện kế hoạch, cách thức và tiến trình giải quyết vấn đề cho phù hợp với hoàn cảnh để đạt hiệu quả cao

- Đánh giá được hiệu quả của giải pháp và hoạt động

- Đặt nhiều câu hỏi giá trị, không dễ dàng chấp nhận thông tin một chiều, không thành khi xem xét

- Đánh giá vấn đề, quan tâm tới các lập luận và minh chứng thuyết phục Sẵn sàng xem xét, đánh giá lại vấn đề

1.3 Bài tập hoá học ở trường THPT

1.3.1 Khái niệm bài tập hoá học

- Theo [3], thì BT hoá học được định nghĩa như sau:

“BT là bài ra cho HS làm để vận dụng kiến thức đã học, còn bài toán là vấn

đề cần giải quyết bằng phương pháp khoa học BT hoá học là những vấn đề học tập

được giải quyết bằng những suy nghĩ logic, những phép toán và những thí nghiệm hoá học trên cơ sở các khái niệm, định luật, học thuyết và PP hoá học’’.[3]

- BT định hướng phát triển NL là dạng BT chú trọng đến sự vận dụng những hiểu biết riêng lẻ, khác nhau để giải quyết một vấn đề mới đối với người học, gắn với bối cảnh thực tiễn Các BT dùng trong đánh giá HS quốc tế PISA là một ví dụ điển hình về dạng BT định hướng phát triển NL, khả năng vận dụng tri thức vào giải quyết các tình huống của cuộc sống

1.3.2 Phân loại bài tập hoá học

BT hoá học được phân thành các loại cơ bản sau:

- Dựa vào nội dung chương trình: BT vô cơ, BT hữu cơ

- Dựa vào nội dung BT: BT định tính, BT định lượng, BT lý thuyết, BT thực nghiệm, BT tổng hợp

- Dựa vào mục đích dạy học: BT hình thành kĩ năng, BT củng cố kiến thức

- Dựa vào kiểu hay dạng BT: BT xác định CTPT của hợp chất, BT tách chất

ra khỏi hỗn hợp, BT xác định thành phần của hỗn hợp, BT điều chế các chất

- Dựa vào chức năng của BT: BT biết, hiểu, vận dụng, vận dụng sáng tạo

- Dựa vào hình thức: BT trắc nghiệm, BT tự luận

- Dựa vào mức độ kiến thức: BT Cơ bản, BT nâng cao

1.3.3 Ý nghĩa, vai trò của bài tập hoá học [8]

- Giúp HS hiểu một cách chính xác hoá các khái niệm hoá học Củng cố, đào sâu và mở rộng kiến thức một cách sinh động, phong phú và hấp dẫn

- Giúp cho HS ôn tập, hệ thống hoá kiến thức một cách tích cực nhất

- Rèn luyện các kỹ năng hoá học như cân bằng phương trình phản ứng, tính toán theo công thức hoá học…

- Rèn luyện kỹ năng sử dụng ngôn ngữ hoá học và các thao tác tư duy

- Rèn luyện khả năng vận dụng kiến thức vào thực tiễn đời sống, lao động sản xuất và bảo vệ môi trường…

- Phát triển NL nhận thức, NL tự học, NL GQVĐ&ST, biện chứng, khái quát, độc lập, rèn luyện trí thông minh cho HS

- Là phương tiện để kiểm tra, đánh giá kiến thức và kỹ năng của HS một cách chính xác

- Giáo dục đạo đức cho HS, rèn luyện tính cẩn thận, chăm chỉ, kiên nhẫn, sáng tạo, trung thực và lòngg say mê với khoa học BT thực nghiệm còn có tác dụng rèn luyện văn hoá lao động

CHƯƠNG 2 HỆ THỐNG HÓA KIẾN THỨC VÀ CÁC DẠNG BÀI TẬP CHƯƠNG ESTER - LIPID, SÁCH GIÁO KHOA HOÁ HỌC 12

2.1 Hệ thống hoá lý thuyết chương Ester - lipid

Trong đó: R là gốc hydrocarbon hoặc H, R’ là gốc hydrocarbon

- Ví dụ: HCOOCH3, CH3COOC2H5, CH3COOCH=CH2,

CH2=CHCOOC2H5,…

b Công thức tổng quát

- Công thức tổng quát của ester: CnH2n+ 2 - 2kO2a (với k là số liên kết đôi, a là

số nhóm ester)

-Công thức chung của 1 số ester:

+ Ester đơn chức: RCOOR’ (R là gốc acid, R’ là gốc alcohol)

+ Ester đơn chức, no, mạch hở được tạo bởi carboxylic acid no, đơn chức mạch hở và alcohol no, đơn chức, mạch hở: CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2

+ Ester chứa vòng benzene: C6H5COOR’ hoặc RCOO-CH2-C6H5

Tên Ester = Tên gốc R’ + Tên gốc acid RCOO- (đuôi “ate”)

Ví dụ: CH3COOC2H5 : Ethyl acetate

CH2=CH - COOCH3: Methyl acrylate HCOOC6H5: Phenyl formiate

2.1.1.4 Tính chất vật lý

- Trạng thái: là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường

- Nhiệt độ sôi: thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử

- Tính tan: ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử với nước

- Đa số các ester có mùi thơm đặc trưng

Ví dụ: Ethyl butirate: CH3CH2CH2COOC4H9: mùi dứa

Isoamyl acetate: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối

2.1.1.5 Tính chất hoá học

2.1.1.5.1 Phản ứng ở nhóm chức

a Phản ứng thuỷ phân

- Thuỷ phân ester trong môi trường acid, đun nóng

RCOOR’ + H2O     RCOOH + R’OH

Đây là phản ứng thuận nghịch, để cân bằng dịch chuyển theo chiều thuận cần có acid H2SO4 đặc

- Thuỷ phân ester trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá):

RCOOR’ + NaOH t0 RCOONa + R’OH

CH3COOC2H5 + NaOH t CH3COONa + C2H5OH

HCOOCH=CH2 + NaOH t0 HCOONa + CH3CHO

C2H5COOC(CH3)=CH2 + NaOH t0 C2H5COONa + CH3COCH3

b Phản ứng khử

- Ester bị khử bởi lithium aluminum hydride (LiAlH4), khi đó nhóm R - CO - (gọi là nhóm acyl) trở thành alcohol bậc I:

RCOOR’ LiAlH t4 ,0 RCH2OH + R’OH 2.1.1.5.2 Phản ứng ở gốc hydrocarbon

a Ester của alcohol:

- Phương pháp thường dùng để điều chế ester của alcohol là tiến hành phản ứng ester hóa, đun hồi lưu alcohol và acid hữu cơ , có H2SO4 đặc làm xúc tác

RCOOH + R’OH H SO t2 4 ,0 RCOOR’ + H2O

b Ester của phenol:

COOCH3

O

- Các ester chứa gốc phenyl không điều chế được bằng phản ứng của carboxylic acid với phenol mà phải dùng anhidrit acid hoặc chloride acid tác dụng với phenol

(CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH

c Ester không no:

2.1.2.2 Phân loại

- Lipid bao gồm chất béo, sáp, steroit, phospholipids… hầu hết chúng đều là các ester phức tạp

+ Chất béo: là triester của glycerol với các acid béo, là các acid

monocarboxylic có số chẵn nguyên tử C (thường từ 12C đến 24C) không phân nhánh, được gọi chung là triglixerit hay triaxylglycerol

Công thức cấu tạo chung của chất béo:

R1COO -CH2

R2COO -CH

R3COO -CH2+ Steroit là ester của monoalcohol mà gốc hydrocarbon gồm 4 vòng có chung cạnh với acid béo

+ Phospholipids là ester của glycerol chứa 2 gốc acid béo và 1 gốc phosphate hữu cơ

2.1.2.2 Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường, chất béo là chất lỏng hoặc rắn

+ Chất béo chứa chủ yếu các gốc acid béo no thường là chất rắn

+ Chất béo chứa chủ yếu các gốc acid béo không no thường là chất lỏng

- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ như: benzene, xăng, ether…

2.1.2.3 Tính chất hoá học

a Phản ứng thuỷ phân trong môi trường acid

- Khi đun nóng với nước có xúc tác acid, chất béo bị thuỷ phân tạo ra glycerol và các acid béo:

CH2 -O -COR1 CH2 -OH R1 -COOH

CH2 -O -COR1 CH2 -OH R1 -COONa

CH -O -COR2 + NaOH t0 CH -OH + R2 -COONa

CH2 -O -COR3 CH2 -OH R3 -COONa triglixerit glycerol xà phòng

d Phản ứng oxi hoá

- Nối đôi C=C ở gốc acid không no của chất béo bị oxi hoá chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân huỷ thành các aldehydes có mùi khó chịu Đó chính là nguyên nhận của hiện tượng dầu mỡ để lâu thường có mùi khó chịu, hôi, khét

b Phương pháp sản xuất

- Sản xuất từ chất béo:

(RCOO)3C3H5 + 3NaOH t0 3RCOONa + C3H5(OH)3

- Ngoài ra, xà phòng còn được sản xuất theo sơ đồ sau:

Ankane   carboxylic acid  muối sodium của carboxylic acid Thí dụ:

Dầu mỏ   dodexylbenzenesunfonic acid  sodium dodexylbenzenesunfonate

c Tác dụng tẩy rửa của xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp

- Muối sodium trong xà phòng hay trong chất giặt rửa tổng hợp có khả năng làm vết bẩn phân tán thành nhiều phần nhỏ hơn rồi được phân tán vào nước và bị rửa trôi

- Trong xà phòng có các muối panmitat hay stearat của các kim loại hoá trị II thường khó tan trong nước, do đó làm giảm tác dụng giặt rửa của xà phòng Vì vậy, không nên dùng xà phòng để giặt rửa trong nước cứng

- Các muối của chất giặt rửa tổng hợp lại tan được trong nước cứng, do đó có thể giặt rửa cả trong nước cứng

2.2 Các dạng câu hỏi lý thuyết về Ester - Lipid

2.2.1 Dạng câu hỏi về Công thức tổng quát - Cấu tạo - Đồng phân - Danh pháp

Mục đích:

- Hiểu được khái niệm ester và một số dẫn xuất của carboxylic acid (đặc

điểm cấu tạo phân tử, danh pháp), viết được đồng phân của các ester

Ví dụ minh họa:

Câu 1: Hãy chọn định nghĩa đúng trong các định nghĩa sau:

A Ester là sản phẩm phản ứng khi cho alcohol tác dụng với acid

B Ester là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm chức -COO- liên kết với gốc R và R’

C Ester là sản phẩm khi cho alcohol tác dụng với carboxylic acid

D Ester là hợp chất sinh ra khi thế nhóm -OH trong nhóm -COOH của phân

tử acid bằng nhóm -OR

Hướng dẫn giải:

“Thế nhóm -OH của acid bằng nhó -OR của alcohol” => Đáp án D

Câu 2: Công thức tổng quát của ester no, đơn chức là

A CnH2n-2O2 B CxHyOz

C RCOOR’ D CnH2nO2

Hướng dẫn giải: Lý thuyết: Ester no, đơn chức nên k = 1, vì có 1 ở gốc COO -

=> CnH2n+2 -2kO2 hay CnH2nO2, vì đơn chức => Đáp án D

Câu 3: Cho ester có công thức cấu tạo: C2H5COOCH2C6H5

Tên gọi của nó là

A benzyl propionate B phenyl propionate

C phenyl acetate D benzyl acetate

Hướng dẫn giải:

Cách đọc tên ester: Tên Ester = Tên gốc R’ + Tên gốc acid RCOO -( đuôi “ate”) Tên gốc R’: CH2C6H5 - CH2 -: benzyl

Tên gốc acid RCOO -: C2H5COO -: propionate

=> Tên của ester: benzyl propionate => Đáp án A

Câu 4: Số đồng phân ester mạch hở ứng với công thức C4H6O2 là

A 3 B 4 C 5 D 6 Hướng dẫn giải:

Câu 1: Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là

A C6H5OH B C2H5COOCH3 C C2H5COOH D C3H7OH Hướng dẫn giải:

Nhiệt độ sôi đối với các nhóm chức khác nhau:

-COOH > -OH > -COO - > -CHO > -CO -

Vậy chất có nhiệt độ sôi cao nhất là C2H5COOH

=> Đáp án C

Câu 2: Chỉ ra phát biểu nào sau đây không đúng?

A Chất béo còn được gọi là triglixerit hay là triaxylglycerol

B Dầu ăn và dầu mỡ bôi trơn có cùng thành phần nguyên tố

C Chất béo nhẹ hơn nước

D Chất béo không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu

cơ như benzene, hexan …

b Dạng câu hỏi về tính chất hoá học

Mục đích: -Biết các phương trình phản ứng hoá học của các loại ester khác nhau

- Phân biệt được ester với các chất khác như alcohol, carboxylic acid…

Ví dụ minh họa

 Dạng câu hỏi về phản ứng hoá học

Câu 1: Đun nóng vinyl acetate với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản

phẩm thu được là :

A CH3COONa và CH3CHO B C2H5COONa và CH3OH

C CH3COONa và CH2=CHOH D CH2=CHCOONa và CH3OH Hướng dẫn giải:

PTPƯ: CH3COOCH=CH2 + NaOHt0 CH3COONa + CH3CHO

=> Đáp án A

 Dạng câu hỏi xác định các chất trong sơ đồ:

Câu 1: Cho sơ đồ chuyển hóa sau :

(1) C4H6O2 (M) + NaOH t0 (A) + (B)

(2) (B) + AgNO3 + NH3 + H2O t0 (F)↓ + Ag + NH4NO3

=> Đáp án A

2.2.3 Dạng câu hỏi về điều chế

Mục đích: Biết được cách điều chế một số ester

Ví dụ minh hoạ:

Câu 1: Phản ứng nào sau đây không dùng để điều chế ester của phenol?

A Cho phenol tác dụng với chloride acid

B Cho phenol tác dụng với acetic acid có xúc tác sulfuric acid đậm đặc

C Cho phenol tác dụng với anhidric acid

D Cho phenol tác dụng với bromide acid

Câu 2: Cách nào sau đây có thể dùng để điều chế ethyl acetate?

A Đun hồi lưu hỗn hợp ethanol, acetic acid và sulfuric acid đặc

B Đun sôi hỗn hợp ethanol, acetic acid và sulfuric acid đặc trong cốc thủy tinh chịu nhiệt

C Đun hồi lưu hỗn hợp acetic acid, alcohol trắng và sulfuric acid đặc

D Đun hồi lưu hỗn hợp ethanol, giấm và sulfuric acid đặc

Hướng dẫn giải:

PTPƯ : C2H5OH + CH3COOH

0 ,

Ht

 CH3COOC2H5 + H2O

2.3 Các dạng bài tập về Ester -Lipid và phương pháp giải

2.3.1 Dạng bài toán thuỷ phân ester [5]

 Phương pháp giải:

a Thuỷ phân một ester đơn chức

- Trong môi trường acid: Phản ứng xảy ra thuận nghịch

RCOOR’ + HOH

0 ,

Ht

 RCOOH + R’OH

- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng

RCOOR’ + NaOH t0 RCOOH + R’OH

Lưu ý:

- Nếu nNaOH phản ứng = nEster => Ester đơn chức

- Nếu nNaOH phản ứng = a.nester (a > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzene

có nhóm thế) => Ester đa chức

- Ester + NaOH   1muối + 1 aldehydes => Ester này khi phản ứng với

dung dịch NaOH tạo ra alcohol có nhóm -OH liên kết trên carbon mang nối đôi bậc

1, không bền đồng phân hoá tạo ra aldehydes

R -COOCH=CH2 + NaOH  R -COONa + CH2=CH -OH

CH3 -CH=O

- Ester + NaOH   1 muối + 1 ketones => Ester này khi phản ứng tạo

alcohol có nhóm -OH liên kết trên carbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hoá tạo ketones

- Ester + NaOH   2 muối + H2O => Ester này có gốc alcohol là phenol

- Bài toán về hỗn hợp các ester thì nên sử dụng phương pháp trung bình

b Thuỷ phân ester đa chức

R(COOR’)n + nNaOH

0

t

 R(COONa)n + nR’OH (RCOO)nR’ + nNaOH t0 nRCOONa + R’(OH)n

R(COO)nR’ + nNaOH t0 R(COONa)n + R’(OH)n

Nếu chất hữu cơ chỉ chứa chức ester:

: số chức ester

c Để giải nhanh bài toán thuỷ phân ester nên chú ý:

- Khi giải bài toán thuỷ phân ester nên chú ý đến việc sử dụng các phương pháp như: nhận xét đánh giá, trung bình, bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng

- Trong phản ứng xà phòng hoá: Ester + NaOH

0

t

 muối + alcohol + Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:

mester + mNaOH = mmuối + malcohol+ Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không

 Ví dụ minh hoạ:

Câu 1: Thuỷ phân hoàn toàn 4,4 gam ethyl acetate bằng 100ml dung dịch

NaOH 0,2M Cô cạn dung dịch thu được số gam chất rắn là

A 1,32 g B 1,64 g C 3,2 g D 2,64 g

OH

Hướng dẫn giải:

nester = 0,05 mol; nNaOH= 0,03mol

CH3COOC2H5 + NaOH t0 CH3COONa + C2H5OH

0,05 mol 0,02mol

mchất rắn = 0,02.(15 + 44 + 23)=1,64 g => Đáp án B

Câu 2: Thuỷ phân phân 4,4 gam ester đơn chức A bằng 200ml dung dịch NaOH 0,25M

(vừa đủ) thì thu được 3,4 gam muối hữu cơ B Công thức cấu tạo thu gọn của A là

A C2H5COOCH3 B CH3COOC2H5 C HCOOC3H7 D HCOOC2H5 Hướng dẫn giải:

PTPƯ: RCOOH + R’OH H,t0 RCOOR’ + H2O

Do đặc điểm của phản ứng ester hoá là thuận nghịch nên có thể gắn với các dạng bài toán:

- Tính hiệu suất phản ứng ester hoá:

+ Theo chất phản ứng: :

+ Theo sản phẩm:

- Tính hằng số cân bằng KC:

 Ví dụ minh hoạ

Câu 1: Cho 3 gam acetic acid phản ứng với 2,5gam ethylic alcohol (xúc tác với

H2SO4 đặc , t℃) thu được 33,3gam ester Hiệu suất phản ứng ester hóa là

A 70,2% B 77,27% C 75% D 80% Hướng dẫn giải:

PTPƯ:

CH3COOH + C2H5OH

0 ,

Ht

 CH3COOC2H5 + H2O

Ta thấy: 3 2,5

40  46  tính toán theo acid

Theo PTPƯ nester = nacid = 3

60 = 0,05 mol

=> mester(lý thuyết) = 0,05 88 = 4,4(g)  H=3,3

4, 4.100% = 75%

=> Đáp án C

Câu 2: Cho 2 mol acetic acid phản ứng với 3 mol ethylic alcohol Biết hiệu hiệu

suất phản ứng là 66,67% Vậy hằng số cân bằng K có giá trị là

    

 33  2 52 5 2 

4 4

Chỉ số xà phòng hoá = chỉ số acid + chỉ số ester hoá

- Chỉ số ester là số miligam KOH cần thiết để thủy phân hoàn toàn lượng ester có trong một gam chất béo

- Chỉ số iodine là số gam iodine có thể kết hợp với 100 gam chất béo

 Ví dụ minh hoạ

Câu 1: Để trung hòa hết lượng acid tự do có trong 5,6 gam chất béo, người ta dùng

hết 6 ml dung dịch KOH 0,1M Chỉ số acid của chất béo là

A.5 B 3 C 6 D 4

Hướng dẫn giải:

Ta có:

Để trung hòa acid béo tự do có trong 5,6g chất béo cần 33,6mg KOH

Vậy: Để trung hòa acid béo tự do có trong 1g chất béo cần 33,6 : 5,6 = 6mg KOH

=> Chỉ số acid của chất béo là 6 => Đáp án C

Câu 2: Để trung hòa hết 4g chất béo có chỉ số acid bằng 7 cần một lượng NaOH là

A.0,028 gam B 0,02 gam C 0,28 gam D 0,2 gam Hướng dẫn giải:

Chỉ số acid bằng 7, nghĩa là

Để trung hòa acid béo tự do có trong 1g chất béo cần 7mg KOH

Vậy : Để trung hòa acid béo tự do có trong 4g chất béo cần 4.7 = 28mg KOH

CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ XÂY DỰNG BỘ CÂU HỎI CHƯƠNG ESTER -

LIPID, SÁCH GIÁO KHOA HOÁ HỌC 12

3.1 Xây dựng bộ câu hỏi lí thuyết và hệ thống bài tập mẫu có hướng dẫn giải theo các dạng của chương 2 [5], [6], [9], [10], [11]

3.1.1 Bộ câu hỏi lí thuyết có hướng dẫn giải

Câu 1: Ester được tạo thành từ acid no, đơn chức với alcohol no, đơn chức có công

thức nào sau đây?

A CnH2n+1COOCmH2m-1 B CnH2n-1COOCmH2m-1

C CnH2n+1COOCmH2m+1 D CnH2n-1COOCmH2m+1 Hướng dẫn giải:

Acid đơn chức no, đơn chức => Công thức: CnH2n+1COOH => R là CnH2n+1 Alcohol no, đơn chức => Công thức: CmH2m+1OH => R’ là CmH2m+1OH => Công thức của Ester: CnH2n+1COOCmH2m+1 => Đáp án C

Câu 2: Công thức tổng quát của ester được tạo bởi alcohol no, đơn chức, mạch hở

và carboxylic acid không no, có một liên kết đôi?

A CnH2nO2 B CnH2n-2O2 C CnH2n+1O2. D CnH2n+2O2. Hướng dẫn giải:

Theo đề => Tổng số liên kết  trong ester là 2 và số oxi là (đơn chức) =>

CT ester là CnH2n-2O2 => Đáp án B

Câu 3: Khẳng định nào sau đây là sai:

A Phản ứng thuỷ phân ester là phản ứng không thuận nghịch

B Ethyl acetate khó tan trong nước hơn acetic acid

C Phản ứng trung hoà giữa acid và bazơ là phản không thuận nghịch

D Phản ứng ester hoá là phản ứng thuận nghịch

Hướng dẫn giải:

“Phản ứng thuỷ phân ester là phản ứng thuận nghịch” => Đáp án A

Câu 4: CTPT tổng quát của ester tạo bởi alcohol no, 2 chức mạch hở và carboxylic

acid không no, có một liên kết đôi C=C, đơn chức mạch hở là

A CnH2n-2O4 B CnH2n+2O2 C CnH2n-6O4 D CnH2n-4O4 Hướng dẫn giải:

Ester tạo bởi alcohol no, 2 chức mạch hở và carboxylic acid không no, có một nối đôi C=C là (CxH2x - 1COO)2CyH2y ≡ Cx + 2 + yH2x - 2 + 2yO4 ≡ CnH2n - 6O4

C2H5ONO2 là ester vô cơ do phản của C2H5OH với acid vô cơ HNO3 =>Chỉ

có C2H5 -O -C2H4 -O -C2H5 là không phải ester => Đáp án C

Câu 7: Trong các ester có CTPT là C4H6O2, có bao nhiêu ester không thể điều chế trực tiếp từ acid và alcohol?

A 1 B 2 C 3 D 4

Hướng dẫn giải:

Các ester không thể điều chế trực tiếp từ acid và alcohol là HCOO -CH=CH -CH3 (đồng phân hình học cis và trans) HCOO -C(CH3)=CH2 CH3 -COOCH=CH2

=> Đáp án D

Câu 8: Nhận định nào sau đây không đúng?

A CH3CH2COOCH=CH2 cùng dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3

B CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu được aldehydes và muối

C CH3CH2COOCH=CH2 có thể trùng hợp tạo polime

D CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng được với dung dịch Br2

Hướng dẫn giải:

CH3CH2COOCH=CH2 có nối đôi gắn vào gốc alcohol còn CH2=CHCOOCH3 có nối đôi gắn vào gốc acid → hai chất không cùng dãy đồng đẳng => Đáp án A

Câu 9: Cho ester có CTCT: CH3CH2COOCH3

Tên gọi của ester đó là

A ethyl acetate B methyl acetate

C methyl propionate D propyl acetate

Hướng dẫn giải:

Cách đọc tên ester : Tên Ester = Tên gốc R’ + Tên gốc acid RCOO -( đuôi “ate”) Tên gốc R’: CH3: methyl

Tên gốc acid RCOO -: CH3CH2COO -: propionate

=> Tên của ester: methyl propionate => Đáp án C

Câu 10: Cho ester có CTCT: CH2=C(CH3)COOCH3

Tên gọi của ester đó là

A Methyl acrylate B Methyl acrylic

C Methyl metacrylate D Methyl metacrylic

Hướng dẫn giải: tương tự câu 13 => Đáp án C

Câu 11: Phản ứng ester hoá giữa benzoic acid và ethylic alcohol tạo thành ester có

Hướng dẫn giải:

Ester X có mùi thơm của hoa nhài là CH3COOCH2C6H5 => Đáp án A

Câu 13: Phát biểu nào sau đây là đúng:

A Phản ứng giữa carboxylic acid với alcohol khi có acid H2SO4 đặc là phản ứng một chiều

B.Tất cả các ester khi phản ứng với dung dịch kiềm đều thu được muối và alcohol

C Khi thuỷ phân chất béo luôn thu được C2H4(OH)2

D Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch Hướng dẫn giải:

“Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch”

=> Đáp án D

Câu 14: Cho acid béo có CTCT: (CH3[CH2]16COOH)

Tên gọi của acid béo đó là

A stearic acid B oleic acid C panmitic acid D lactic acid Hướng dẫn giải:

Acid béo: (CH3[CH2]16COOH) có tên gọi là acid stearic => Đáp án A

Câu 15: Chất X có CTPT C3H6O2 và là ester của acetic acid CTCT thu gọn của X là

A CH3COOCH3 B C2H5COOH

C HO-C2H4-CHO D HCOOC2H5

Hướng dẫn giải:

O-C2H4-CHO là hợp chất tạp chức của alcohol và aldehydes

C2H5COOH là acid propionic, CH3COOCH3 là ester của acetic acid

=> Đáp án B

Câu 16: Cho hợp chất hữu cơ no X tác dụng với hydrogen dư (Ni, to) thu được chất hữu cơ Y Cho chất Y tác dụng với chất Z trong điều kiện thích hợp thu được ester

có mùi chuối chín Tên thay thế của X là

A aldehyde isovaleric B 3-methylbutanal

C 2-methylbutanal D etanoic acid

Câu 18: Cho các nhận định sau:

(1) Chất béo chứa các gốc acid béo không no thường là các chất rắn ở nhiệt

độ thường

(2) Chất béo là triester của glycerol với các acid béo

(3) Lipid gồm nhiều loại: chất béo, sáp, steroit, phospholipids,…

(4) Acid béo là các monocarboxylic acid có mạch carbon dài không phân nhánh và có chẵn nguyên tử carbon (12C - 24C)

(5) Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều (6) Khi đun chất béo lỏng với hydrogen có xúc tác Ni trong nồi hấp thì chúng chuyển thành chất béo rắn

Các nhận định đúng là

A (2); (3); (4); (5); (6) B (2); (3); (4)

C (3); (5); (6) D (1); (2); (3); (4); (5)