Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ankan và xicloankan

Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ankan và xicloankan. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ankan và xicloankan. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ankan và xicloankan. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ankan và xicloankan. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ankan và xicloankan.

Cơ sở lý thuyết hoá hữu Chng 5: HIROCACBON NO BÀI 25: ANKAN ( PARAPHIN ) I - Khái niệm - cấu tạo - đồng phân - danh pháp 1- Kn: * ankan hay parafin hiđrocacbon no mạch hở * Công thức chung CnH2n+ (n  1) 2- Đặc điểm cấu tạo * Nguyên tử cacbon phân tử ankan trạng thái lai hố sp3 , Với CH4 góc liên kết 1090 28 phút Với đồng đẳng mêtan góc liên kết HCH , CCC , HCC vào khoảng 1090 phút * Trong phân tử ankan có liên kết đơn * Các ankan từ C3H8 trở có cấu tạo đường gấp khúc ( zích zắc ) 3- Đồng phân : * Viết CTCT đp có CTPT C4H10 *NX : Chỉ có đp cấu tạo mạch cacbon Danh pháp : a) Tên thường : Gốc hiđrocacbon phần lại sau tách nguyên tử hiđro khỏi phân tử hiđrocacbon * Gốc hiđrocacbon no: + ankyl (CnH2n+1-): CH3- (metyl), C2H5- (etyl), C5H11- (pentyl hay (-CnH2n-): -CH2- (metilen) C2H5- (CH3 - CH2-) - Từ C3H7 trở có cơng thức cấu tạo khác tên gọi khác VD1: CH3 - CH2 - CH2 propyl CH3  C H  | hay CH  C| H  CH CH3 VD2: C4H9- butyl có cơng thức cấu tạo: CH3 - CH2 - CH2 - CH22 CH3  CH  CH  | CH3 CH3 - CH - CH2 - CH3 hay iso - propyl butyl iso - butyl CH3  CH  C H  | CH sec butyl CH3 | CH  C tert – butyl ( neo butyl ) | CH3 + xicloankyl (CnH2n-1-): C3H5- (xiclo propyl) * Gốc hiđrocacbon không no: + ankenyl: CH2=CH-CH2- (anlyl hay propen-3-yl), CH2=CH- (vinyl hay etenyl) + ankinyl: C3H3- (propinyl) Trang C¬ sở lý thuyết hoá hữu *Gc hirocacbon thm: phenyl (C6H5-), phenylen (-C6H4-), benzyl (C6H5CH2-) b) Tên thay : An kan có nhánh * Bước : Chọn mạch : mạch dài , chứa nhiều nhánh đơn giản * Bước : Đánh số C mạch : Tổng số vị trí nhánh nhỏ ( hay đánh từ đầu có nhánh sớm ) * Bước : Gọi tên : STT nhánh + tên nhánh + Tên HC tương ứng mạch Chú ý : 1) Qui ước viết tên hchc 2) Nếu có nhiều nhánh khác gọi theo thứ tự A B C bảng chữ 3) Nếu có nhiều nhánh giống dùng từ lượng : 2- , 3- tri , 4- tetra , 5- penta II - Tính chất vật lí * Khi số C tăng KLPT tăng t0s tăng * Mạch cacbon phân nhánh bề mặt tiếp xúc giảm nên lực Vanđecvan giảm t 0s giảm III- Tính chất hóa học : Liên kết phân tử ankan liên kết xich ma bền vững 1- Phản ứng * Thế hal as CnH2n + + a X2 �� CnH2n + - a Xa + a HX � Nếu dẫn HX vào dung dịch AgNO3 CnH2n + - a Xa + a AgNO3 CnH2n + - a ( NO3)a + aAgX * Thế với HNO3 (hơi HNO3 200-4000C ) CnH2n + + HNO3 CnH2n + 1NO2 + H2O * Chú ý : 1) Qui tắc ankan : ưu tiên H cacbon bậc cao 2)Trong ankan có loại H tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ 1:1 có nhiêu sp 3) Clo H cacbon bậc khác , Brom H cacbon bậc cao , flo pư mãnh liệt nên phân huỷ ankan thành C HF , Iot yếu nên pư thuận nghịch với ankan 2- Phản ứng phân huỷ *Phân huỷ Cl2 : CnH2n+2 + (2n +1)Cl2  C + (2n + 2)HCl * Phân huỷ nhiệt : CnH2n +  nC + (n + 1) H2 Chú ý : 2CH4  C2H2 + 3H2 3- Phản ứng tách t ,xt * Tách H2 : CnH2n + ��� � CnH2n + H2 t ,xt CnH2n + ��� � CnH2n-2 + 2H2 t ,xt CnH2n + ��� � CnH2n - + 4H2 t ,xt * CRK : CnH2n + ��� � CaH2a + CbH2b + đk : n  4- Phản ứng o xihóa Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu * Phn ứng đốt cháy (Phản ứng oxihóa hồn tồn ) 3n  O2  nCO2 + (n + 1)H2O Nhận xét: n CO2  n H 2O đem đốt hoàn toàn hiđrocacbon mà thu n CO2  n H 2O hiđrocacbon đem đốt ankan CnH2n+2 TQ: CnH2n+2 + * Phản ứng oxihóa khơng hồn tồn 6008000 C,NO  CH4 + O2 ����� � � HCHO  2CH4 + O2  2CO + 4H2  CH4 + O2  C + 2H2O t ,Mn 2  CH3 – CH2 – CH2 –CH3 5/2 O2 ���� � CH3 COOH + H2O IV - Điều chế ankan Điều chế metan CH4 * Từ Al4C3 (Nhôm cacbua) Al4C3 + 12H2O  3CH4 + 4Al(OH)3 Al4C3 + 12 HCl  2CH4 + 4AlCl3 * Từ muối natri : điều chế phương pháp vôi xút xt CaO, t CH3COONa + NaOH ���� � CH4 + Na2CO3 xt CaO, t 2CH3COONa + 2KOH ���� � 2CH4 + K2CO3 + Na2CO3 xt CaO, t CH2 (COONa)2 + 2NaOH ���� � CH4 + 2Na2CO3 * Từ C H2 C + 2H2  CH4 Điều chế đồng đẳng ankan a) Từ ankan lớn: (phản ứng cracking) b) pp giữ nguyên mạch cacbon +Từ anken, ankin: t 0C + Từ ancol : ROH + 2HI đ �� � RH + H2O + I2 c) phương pháp giảm mạch cacbon - ĐuMa (Từ muối natri axit cacboxylic) xt CaO, t RCOONa + NaOH ���� � R - H + Na2CO3 xt CaO, t 2RCOONa + 2KOH ���� � 2R - H + Na2CO3 + K2CO3 (Phản ứng dùng để điều chế hiđrocacbon nói chung ) d) phương pháp tăng mạch cacbon + Tổnh hợp Vuyec ( Tăng tùy ý ) CnH2n + X + Na ( CnH2n + )2 + NaX CnH2n + X + Na + Cm H2m + X CnH2n + - Cm H2m + + NaX + Tổnh hợp Côn - Bơ dp 2RCOONa + 2H2O �� � R - R + 2CO2 + NaOH + H2 Trang C¬ së lý thuyết hoá hữu V Chỳ ý : Trong cơng thức CnH2n+2-2k k tổng số liên kết pi (  ) vòng phân tử hiđrocacbon Cơng thức tính tổng số liên kết pi số vòng chất có cơng thức phân tử CxHyOzNtXv (trong X halogen) là: k x   t  ( y  v) (Công thức với hợp chất cộng hoá trị, khơng với hợp chất ion, người ta gọi k độ bất bão hồ) VI - Khái niệm bậc Cacbon * KN: Cac bon b1,b2,b3,b4 cac bon liên kết với 1,2,3,4 nguyên tử cacbon khác BÀI 26 : XICLOANKAN I Khái niệm, phân loại , công thức danh pháp Khái niệm: hiđrocacbon no mạch vòng khép kín Một số ví dụ xicloankan đơn giản không phân nhánh CH2 CH2 CH  H 2C CH  H 2C | | | | H2 C CH2 CH CH CH  C H CH C H2 | | Xiclo propan CH C H2 xiclo butan CH2 CH2 Xiclo pentan Xiclo hexan Phân loại : * mono xicloankan * poli xicloankan Công thức : công thức chung: CnH2n (n  3) ( với xicloan kan đơn vòng ) Danh pháp: - Nếu khơng có nhánh: Tên = xiclo ankan + tương ứng - Nếu có nhánh gọi tên nhánh trước + xiclo anlkan mạch * Nguyên tắc: Đánh số vị trí C mạch cho tổng số nhỏ VD: CH  C H  CH | | CH  C H  CH 1, metly xiclo butan II Tính chất: điều kiện thường (đktc) xicloankan chất khí số C  Từ C5 trở chất lỏng chất rắn Phản ứng cộng mở vòng: a) Xiclo propan hay xicloankan vong cạnh có phản ứng cộng mở vòng khơng với Br2, H2 mà HBr t0 CH2 �� � CH  CH  C H | | + Br2 (1, - đibrom propan) Br Br H2 C CH2 Trang C¬ së lý thuyết hoá hữu xt Ni + H2 � CH3 - CH2 - CH3 CH2 H2 C CH2 CH2 + HBr  CH3 - CH2- CH2Br - brom propan H2 C CH2 b Xiclobutan có phản ứng cộng mở vòng với H2 CH  | CH CH |  C H2 + H2  CH  CH  CH  C H Chú ý : *Xicloankan có nhánh cộng H2 tạo nhiều sp khác *Với xicloankan từ C5 trở khơng có phản ứng cộng mở vòng ưu tiên phản ứng Phản ứng từ C5 trở Br2, Cl2 CH  CH | CH | C H2 as � + Cl2 �� 1:1 CH  CHCl | | CH CH2 C H2 + HCl (Clo xiclopentan) CH2 Phản ứng oxi hóa hồn tồn 3n t0 O2 �� � nCO2 + nH2O n CO2 n  n * Nhận xét: CO2 =1 H 2O hay n H 2O TQ: CnH2n + Nếu sản phẩm đốt cháy hiđrocacbon mà kết n CO2  n H 2O biết thêm hiđrocacbon khơng làm màu nước brom hợp chất xicloankan có cơng thức C nH2n III Điều chế: Từ hidrocacbon no : Từ phản ứng tách H2 từ ankan: CH2 H2C + H2 CH2 - CH3 CH  H 2C CH3 - CH2 - CH2 - CH3 | + H2 CH2 = CH - CH2 - CH3 + H2 CH3 - CH = CH - CH3 + H2 | xt, t CH  CH Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu Trang ... - CH3 + H2 CH3 - CH = CH - CH3 + H2 | xt, t CH  CH Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu Trang ... hexan Phân loại : * mono xicloankan * poli xicloankan Công thức : công thức chung: CnH2n (n  3) ( với xicloan kan đơn vòng ) Danh pháp: - Nếu khơng có nhánh: Tên = xiclo ankan + tương ứng - Nếu... 1,2,3,4 nguyên tử cacbon khác BÀI 26 : XICLOANKAN I Khái niệm, phân loại , công thức danh pháp Khái niệm: hiđrocacbon no mạch vòng khép kín Một số ví dụ xicloankan đơn giản không phân nhánh CH2