Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Hidrocacbon thơm

Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Hidrocacbon thơm. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Hidrocacbon thơm. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Hidrocacbon thơm. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Hidrocacbon thơm. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Hidrocacbon thơm.

Cơ sở lý thuyết hoá hữu Chng 7: HIRễCACBON THƠM -NGUỒN HIĐRƠCACBON THIÊN NHIÊN -HỆ THỐNG HĨA VỀ HIĐRƠCACBON Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I Khái niệm -cấutạo - danh pháp Khái niệm : * Hiđ rocacbon thơm hiđ rocacbon phân tử có hay nhiều nhân benzen * Công thức chung : CnH2n- ( Aren ) Danh pháp : Tên thay ( Tên gốc HC + Ben zen ) Chú ý : + Nếu có nhiều nhánh gọi thêm số VT nhánh + Đánh số C nhánh cho tổng số vị trí nhánh nhỏ II Tính chất hóa học ) Phản ứng * Tùy theo đk mà phản ứng nhân hay nhánh - đk : Fe , t0 thề nhân - đk : ánh sáng nhánh CH3 - CH - CH3 CH3 - CH - CH3 xt Fe,t + Br2 khan  + HBr → 1:1 Br Iso propyl benzen Sản phẩm Khi nhiệt độ cao ưu tiên phản ứng vào nhánh Cl | CH3 − C− CH | CH3 - CH - CH3 + Br2 khan + t  → HBr CH3 - CH - CH2 - Cl + HBr Giải thích: Tại isopropynic benzen tác dụng với Br2 sản phẩm sản phẩm vòng benzen vị trí p Gốc iso - propyl gốc mang hiệu ứng đẩy electron nên phản ứng vào vòng ưu tiên vị trí o, p sản phẩm phản ứng lai ưu tiên cho phản ứng p mà không o vì: vị trí o chịu ảnh hưởng án ngữ không gian gốc iso propyl gây (hiệu ứng không gian) NO2 NO2 xt Fe,t + Br2 khan  + HBr → 1:1 Br * Quy tắc nhân Trang C¬ së lý thuyết hoá hữu ) Phn ng cng Ni → CnH2n CnH2n-6 + 3H2  t0 → CnH2n-6 Cl6 ( he xacloran hay thuốc xâu 666 ) CnH2n-6 + 3Cl2 ( khí )  ) Phản ứng oxi hố: a Oxi hố hồn tồn as 3n − t 0C O2 → nCO2 + (n -3)H2O n CO2 − n H 2O > n H 2O ( n C2 H n − = ) CnH2n-6 + n CO2 b Oxi hố khơng hồn tồn: - Ở nhiệt độ thường benzen, chất đồng đẳng khơng làm màu dung dịch thuốc tím - Ở nhiệt độ cao (đun nóng) thì: + Benzen khơng làm màu dung dịch KMnO4 + Đồng đẳng benzen (toluen) màu dung dịch thuốc tím CH3 COOK 80 −100 C + 2KMnO4  + 2MnO2 + KOH + H2O → Kalibenzoat 4) Phản ứng ankyl hoá (phản ứng ghép gốc): CH3 xt AlCl3 khan → + CH3Cl  + HCl t0 CH2 - CH3 xt AlCl3 khan → + CH3 - CH2 - Cl  + HCl t0 CH2 = CH2 xt AlCl3 → + CH2 = CH - Cl  + HCl t0 Stiren III Điều chế benzen đồng đẳng Điều chế benzen: 600 C → * Từ axetilen: 3CH ≡ CH  C ho¹t tÝnh * Từ hiđrocacbon tương ứng: xt, t n - C6H14  → n - hexan + 4H2 Điều chế đồng đẳng từ benzen: * Từ hiđrocacbon tương ứng: xt , t VD : C7H16  CH3 → + H2 * Từ phản ứng ankyl hoá (ghép gốc ,con gọi pp tổng hợp Friden- Crap ) Trang C¬ së lý thuyết hoá hữu + HCl C6H5 - Cn H2n + C6H6 + Cn H2n + Cl  xt AlCl3 khan t0 * pp tổng hợp Vuyec → C6H5 - CH3 + 2NaBr C6H5Br + 2Na + CH3Br  * Từ propin CH3 6000 C C ho¹t tÝnh → 3CH3 - C ≡ CH  1, 3, - Trimetyl benzen CH3 CH3 B MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC I Stiren 1- Cấu tạo * Công thứuc phân tử C8H8 * Công thức cấu tạo: CH = CH2 viết gọn: C6H5 - CH = CH2 Tính chất: * Stiren chất lỏng khơng màu, không tan nước * Do phân tử vừa chứa vòng benzen vừa chứa nhánh có liên kết đơi nên vừa có tính chất hiđrocacbon thơm vừa có tính chất anken nhánh gây a Phản ứng cộng : * Với đơn chất: H2, Cl2, Br2: VD1: CH = CH2 + H2 VD2: CH = CH2 + 4H2 CH2 - CH3 xt:Ni, t → 1:1 CH2 - CH3 → Stiren làm màu dung dịch nước brom * Cộng hợp chất tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop: VD4: C6 H C H − CH | sản phẩm Br C6H5CH = CH2 + HBr C6 H 5CH − C H | sản phẩm phụ Br VD5: C6H5CH = CH2 + H2O dd H 2SO , t C6 H C H − CH | sản phẩm OH Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu C6 H 5CH − C H | sản phẩm phụ OH Chú ý: Phản ứng cộng nhánh dễ pư cộng nhân b Phản ứng trùng hợp: VD1: n ( xt, t , p CH = CH  → − C H − CH − | C6 H | C6 H ) (Polistiren hay P.S ) n VD2: Phản ứng đồng trùng hợp butandien 1, tạo cao ssu buna - S n C H = CH xt, t , p |  → C6 H nCH2 = CH - CH = CH2 + ( −CH − CH = CH − CH − C H − CH − ) 2 | C6 H (Cao su buna -S) n VD3- THÊM : Phản ứng đồng trùng hợp vinyl xianua tạo cao su buna - N (Giữa butadien 1, vinyl xianua) nCH2 = CH - CH = CH2 + n C H = CH xt, t , p |  → CN ( −CH − CH = CH − CH − C H − CH − ) 2 | CN n (Cao su buna – N ) c Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn: * Cần nhớ: Stiren làm màu dung dịch thuốc tím nhiệt độ thường 3C6H5 - CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C6 H5 − C H − C H | | + 2MnO2 + 2KOH OH OH Điều chế: a Xuất phát từ benzen phản ứng ankyl hoá (ghép gốc) CH = CH2 xt AlCl3 khan → + CH2 = CH - Cl  + HCl t0 b Từ etylbenzen: CH2 - CH3  → ZnO 6000 C CH = CH2 + H2 II Naphtalen: * Công thức phân tử: C10H8 - Naphtalen chất rắn màu trắng khơng tan nước, hố dần nhiệt độ thường (sự thăng hoa), có tính giết dán, vi khuẩn → gọi phiến Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu - Naphtalen cú đủ tích chất hiđrocacbon thơm dễ khó cộng Br Br xt Fe,t + 2Br2 khan → + 2HBr ↑ Trang ... (sự thăng hoa), có tính giết dán, vi khuẩn → gọi phin Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu - Naphtalen có đủ tích chất hiđrocacbon thơm dễ khó cộng Br Br xt Fe,t + 2Br2 khan → + 2HBr ↑ Trang ...  CH3 → + H2 * Từ phản ứng ankyl hoá (ghép gốc ,con gọi pp tổng hợp Friden- Crap ) Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu + HCl → C6H5 - Cn H2n + C6H6 + Cn H2n + Cl  xt AlCl3 khan t0 * pp tổng hợp... phẩm phụ Br VD5: C6H5CH = CH2 + H2O dd H 2SO , t C6 H C H − CH | sản phm chớnh OH Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu C6 H 5CH C H | sản phẩm phụ OH Chú ý: Phản ứng cộng nhánh dễ pư cộng nhân b Phản