Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin

Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin.

Cơ sở lý thuyết hoá hữu Bi 32: Ankin I - Khái niệm - cấu tạo - đồng phân- danh pháp Khái niệm : * Ankin hiđrocacbon khơng no có liên kết ba (có liên kết π) phân tử * Công thức chung: CnH2n - (đk: n ≥ 2) Cấu tạo : Nguyên tử cacbon liên kết trạng thái lai hóa sp , góc hóa trị 1800 ( CCC ) , liên kết liên kết ngắn ( 1,19A0 ) Đồng phân : + Ankin có loại đp phân sau : đp cấu tạo , đp vị trí liên kết ba + Ngồi có đp ankađien , đp hidrocacbon mạch vòng Danh pháp : a) Tên thường : Đông đẳng cuả axêti len Tên gốc HC + axêti len b) Tên thay : * An kin khơng nhánh : Anken có đồng phân vị trí liên kết ba thêm số vị trí liên kết ba * An kin có nhánh : Bước 1: Chọn mạch ( dài chứa liên kết ba , chứa nhiều nhánh đơn giản ) Bước 2: Đánh số C mạch ( Từ đầu gần liên kết ba , tổng số vị trí nhánh nhỏ ) Bước 3: Gọi tên ( Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên HC tương ứng mạch + số VT liên kết ba + in ) II - Tính chất hóa học Phản ứng cộng a Phản ứng cộng dung dịch Br2 CnH2n – + Br2 CnH2n – + 2Br2 CnH2n -2 Br2 CnH2n -2 Br4 * An kin làm màu đỏ nâu dung dịch Br2 , tính chất dùng để nhận biết ankin * Khối lượng bình Brơm tăng lên khối lượng an ken bị hấp thụ * An kin cộng Br2 với tỉ lệ tối đa 1: hiđrôcacbon mạch hở td với dung dịch Br2 theo tỏ kệ 1: Hiđ rơ cacbon có liên kết pi phân tử b Phản ứng cộng Hiđrô Pd/PbCO3, t → CnH2n CnH2n-2 + H2  Trang C¬ sở lý thuyết hoá hữu Ni, t CnH2n + CnH2n-2 + 2H2  c Phản ứng cộng HX ( phân tử bất đối xứng HCl , HBr , H2O , CH3COOH , HCN ) * VD: CH ≡ CH + CH3COOH CH3COOCH = CH2 (trùng hợp chất tạo thành PVA) 150 − 2000 C,HgCl2 CH ≡ CH + HCl  → CH2 = CHCl * Xác định Sp tuân theo qui tắc cộng MacCopNhiCop Phản ứng trùng hợp * Nhị hợp C2H2 : 2C2H2 * Tam hợp C2H2 t ,NH 4Cl,CuCl  → CH ≡ C- CH = CH2 0 600 C,C 3C 2H2  → C 6H6 CH 3CH3 - C ≡ CH 1, 3, - Trimetyl benzen t ,xt  → CH CH3 t ,p,xt n CH ≡ CH  → (- CH2 = CH2- ) n Cupren Phản ứng kim loại * Đa hợp : * Phản ứng KLK , KLKT 1500C CH ≡ CH + Na CH ≡ CNa + 1/2 H2 * Phản ứng KLK đồng : Sục C2H2 vào d d đồng ( I ) clorua tạo kết tủa đỏ gạch đk thường CH ≡ CH + 2CuCl + NH3 Cu C ≡ CCu đỏ gạch Hay CH ≡ CH + 2[ Cu(NH3)2 ] OH + NH4Cl Cu C ≡ CCu + H2O + NH3 * Phản ứng KLK bạc Ví dụ 1: CH ≡ CH + Ag2O AgC ≡ CAg + H2O CH ≡ CH + 2AgNO3 + NH3 AgC ≡ CAg Hay CH ≡ CH + 2[ Ag (NH3)2 ] OH Ví dụ : + NH4NO3 AgC ≡ CAg R - C ≡ CH + AgNO3 + NH3 Trang + H2O + NH3 R- C ≡ CAg + NH4NO3 PTTQ : Cơ sở lý thuyết hoá hữu CnH2n-2 - a Ag a + a NH4NO3 CnH2n-2 + a AgNO3 + a NH3 Chú ý : 1/ Tạo phức : AgNO3 + 2NH3 + H2O [ Ag (NH3)2 ] OH + NH4NO3 2/ Số mol kết tủa hi đrôcacbon ban đầu 3/ R R - C ≡ CH no , khơng no thơm VD : C6H5 - C ≡ CH + AgNO3 + NH3 C6H5 - C ≡ CAg + NH4NO3 Phản ứng o xi hóa * Phản ứng oxi hóa hồn tồn CnH2n-2 + 3n − t0 O2  → nCO2 + (n – 1) H2O NX : n CO2 > n H2O Số mol ankin = n CO2 - n H 2O * Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn : + An kin làm màu dd thuốc tím đk thường 3CH ≡ CH + 8KMnO4 → 3(COOK )2 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O 3R - C ≡ CH + 8KMnO4 + KOH → 3R - COOK + 3K2CO3 + MnO2 + 2H2O + An kin bị ozon o xihóa O3,H2O,00 C CH3(CH2)3C ≡ CH  → CH3(CH2)3COOH + HCOOH * Chú ý : Phản ứng dùng để xác định cấu tạo ankin dựa vào kết sp III - điều chế Điều chế axêtilen 15000 C * Từ CH4 2CH4  → C2H2 + 3H2 * Từ CaC2 CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 CaC2 + 2HCl → C2H2 + CaCl2 30000 C * Tổng hợp từ C H2 : 2C + H2  → C2H2 * Từ dẫn xuất halogen ddancol,t C2H2X2 + 2KOH đ  → C2H2 + 2KCl + 2H2O C2H2X4 + Zn → C2H2 + 2ZnBr2 Điều chế đồng đẳng axêtilen * Từ C2H2 : CH ≡ CH + Na CH ≡ CNa + 1/2 H2 CH ≡ C Na + R - X CH ≡ C- R + NaX Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu * Từ dẫn xuất halogen : CnH2nX2 + 2KOH → CnH2n-2 + 2KX + H2O * Từ dẫn xuất tetra halogen : CnH2n - X4 + Zn → CnH2n-2 + 2ZnX2 Trang ... Phản ứng oxi hóa hồn tồn CnH2n-2 + 3n − t0 O2  → nCO2 + (n – 1) H2O NX : n CO2 > n H2O Số mol ankin = n CO2 - n H 2O * Phản ứng oxi hóa khơng hồn toàn : + An kin làm màu dd thuốc tím đk thường... O3,H2O,00 C CH3(CH2)3C ≡ CH  → CH3(CH2)3COOH + HCOOH * Chú ý : Phản ứng dùng để xác định cấu tạo ankin dựa vào kết sp III - điều chế Điều chế axêtilen 15000 C * Từ CH4 2CH4  → C2H2 + 3H2 * Từ