Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Ankin.
Trang 1C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
Bài 32: Ankin
I - Khái niệm - cấu tạo - đồng phân- danh pháp
1 Khái niệm :
* Ankin là những hiđrocacbon không no có 1 liên kết ba (có 2 liên kết π) trong phân tử
* Công thức chung: CnH2n - 2 (đk: n ≥ 2)
2 Cấu tạo : Nguyên tử cacbon liên kết 3 ở trạng thái lai hóa sp , góc hóa trị 1800 ( CCC ) , liên kết 3 là liên kết ngắn nhất ( 1,19A0 )
3 Đồng phân :
+ Ankin có những loại đp phân sau : đp cấu tạo , đp vị trí liên kết ba
+ Ngoài ra còn có đp ankađien , đp hidrocacbon mạch vòng
4 Danh pháp :
a) Tên thường : Đông đẳng cuả axêti len
Tên gốc HC + axêti len
b) Tên thay thế :
* An kin không nhánh :
Anken có đồng phân vị trí liên kết ba thêm số chỉ vị trí liên kết ba
* An kin có nhánh :
Bước 1: Chọn mạch chính ( dài nhất chứa liên kết ba , chứa nhiều nhánh đơn giản )
Bước 2: Đánh số C trên mạch chính ( Từ đầu gần liên kết ba hơn , tổng số chỉ vị trí nhánh nhỏ nhất )
Bước 3: Gọi tên ( Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên HC tương ứng mạch chính + số chỉ VT liên kết ba + in )
II - Tính chất hóa học
1 Phản ứng cộng
a Phản ứng cộng dung dịch Br2
CnH2n – 2 + Br2 CnH2n -2 Br2
CnH2n – 2 + 2Br2 CnH2n -2 Br4
* An kin làm mất màu đỏ nâu của dung dịch Br2 , tính chất này dùng để nhận biết ankin
* Khối lượng bình Brôm tăng lên là khối lượng an ken bị hấp thụ
* An kin cộng Br2 với tỉ lệ tối đa 1: 2 hiđrôcacbon mạch hở td với dung dịch Br2 theo tỏ
kệ 1: 2 thì Hiđ rô cacbon đó có 2 liên kết pi trong phân tử
b Phản ứng cộng Hiđrô
CnH2n-2 + H2 Pd/PbCO3, t0→ CnH2n
Trang 2C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
CnH2n-2 + 2H2 Ni, t0→ CnH2n + 2
c Phản ứng cộng HX ( phân tử bất đối xứng như HCl , HBr , H2 O , CH 3 COOH , HCN )
PVA)
CH ≡ CH + HCl 150 200 C,HgCl2 − 0 → CH2 = CHCl
* Xác định Sp chính tuân theo qui tắc cộng MacCopNhiCop
2 Phản ứng trùng hợp
* Nhị hợp C2H2 : 2C2H2
0
t ,NH4Cl,CuCl
* Tam hợp C2H2 3C 2H2 600 C,C 0 → C 6H6
CH3
CH3 CH3
* Đa hợp : n CH ≡ CH→t ,p,xt 0 (- CH2 = CH2- ) n
Cupren
3 Phản ứng thế kim loại
* Phản ứng thế KLK , KLKT
1500C
* Phản ứng thế KLK đồng : Sục C2H2 vào d d đồng ( I ) clorua tạo kết tủa đỏ gạch ở đk thường
CH ≡ CH + 2CuCl + 2 NH3 Cu C ≡ CCu + 2 NH4Cl
đỏ gạch
Hay CH ≡ CH + 2[ Cu(NH3)2 ] OH Cu C ≡ CCu + 2 H2O + 4 NH3
* Phản ứng thế KLK bạc
Ví dụ 1: CH ≡ CH + Ag2O AgC ≡ CAg + 2 H2O
CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2 NH3 AgC ≡ CAg + 2 NH4NO3
Hay CH ≡ CH + 2[ Ag (NH3)2 ] OH AgC ≡ CAg + 2 H2O + 4 NH3
Ví dụ 2 : R - C ≡ CH + AgNO3 + NH3 R- C ≡ CAg + NH4NO3
Trang 3C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
PTTQ : CnH2n-2 + a AgNO3 + a NH3 CnH2n-2 - a Ag a + a NH4NO3
Chú ý : 1/ Tạo phức :
AgNO3 + 2NH3 + H2O [ Ag (NH3)2 ] OH + NH4NO3
2/ Số mol kết tủa luôn bằng hi đrôcacbon ban đầu
3/ R trong R - C ≡ CH có thể no , không no hoặc thơm
VD : C6H5 - C ≡ CH + AgNO3 + NH3 C6H5 - C ≡ CAg + NH4NO3
4 Phản ứng o xi hóa
* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + 3n 1
2
−
O2
0
t
→ nCO2 + (n – 1) H2O NX : nCO2 > nH O2
Số mol ankin = nCO2-
2
H O
n
* Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn :
+ An kin cũng làm mất màu dd thuốc tím ở đk thường
3CH ≡ CH + 8KMnO4 → 3(COOK )2 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O
3R - C ≡ CH + 8KMnO4 + KOH → 3R - COOK + 3K2CO3 + MnO2 + 2H2O
+ An kin cũng bị ozon o xihóa
CH3(CH2)3C ≡ CH O3,H2O,0 C 0 → CH3(CH2)3COOH + HCOOH
* Chú ý : Phản ứng này được dùng để xác định cấu tạo của ankin dựa vào kết quả của sp
III - điều chế
1 Điều chế axêtilen
* Từ CH4 2CH4
0
1500 C
→ C2H2 + 3H2
* Từ CaC2 CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
CaC2 + 2HCl → C2H2 + CaCl2
* Tổng hợp từ C và H2 : 2C + H2
0
3000 C
* Từ dẫn xuất halogen
C2H2X2 + 2KOH đ ddancol,t→C2H2 + 2KCl + 2H2O
C2H2X4 + 2 Zn → C2H2 + 2ZnBr2
2 Điều chế đồng đẳng của axêtilen
* Từ C2H2 :
CH ≡ C Na + R - X CH ≡ C- R + NaX
Trang 4C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
* Từ dẫn xuất đi halogen : CnH2nX2 + 2KOH → CnH2n-2 + 2KX + H2O
* Từ dẫn xuất tetra halogen : CnH2n - 2 X4 + 2 Zn → CnH2n-2 + 2ZnX2