Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Phenol

Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Phenol. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Phenol. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Phenol. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Phenol. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Phenol. Tóm tắt lý thuyết hóa học 11: Phenol.

Cơ sở lý thuyết hoá hữu Bi 41: phenol I Khái niệm - cấu tạo -đồng phân - danh pháp Khái niệm: * Kn : Phenol hợp chất hữu mà phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen *.Công thứuc chung * Công thức tổng quát: CnH2n-6-x(OH)x (n  6; x  1) * Công thức chung phenol đơn giản CnH2n-7OH (n  6) Phenol tiêu biểuvà quan trọng trùng tên có cơng thức C6H5 - OH Có cơng thức cấu tạo OH Đặc điểm cấu tạo phenol C6H5OH O H -Nhận xét: Liên kết O - H liên kết phân cực phía oxi Do ngun tử oxi có cặp e chưa dùng đến nên có chuyển dịch cặp e vào vòng benzen thành hợp liên hợp (đơn giản người ta nói: nhóm -OH mang hiệu ứng đẩy electron) làm mật độ electron vòng benzen tăng nên, xếp lại electron vòng khiến mật độ electron vị trí o, p dày (tập trung hơn) Vì H vị trí linh động hơn, dễ bị Mặt khác gốc C6H5 gây hiệu ứng liên hợp âm C - C (hút e) làm liên kết OH trở nên phân cực  H linh động Đồng phân : ứng với cơng thức CnH2n-6O có đp sau :Phênol ; ancol thơm ; ete thơm VD: Viết công thức cấu tạo hợp chất thơm có cơng thức phân tử C 7H8O Nêu đặc điểm loại OH CH3 (I) OH (II) O - crezol OH (III) CH3 m - crezol CH2 - OH (IV) R thơm benzylic CH3 CH3 p – crezol O - CH3 (V) Metyl - phenyl ete (không tác dụng với axit, Na, kiềm) Danh pháp : Số vị trí nhánh + tên nhánh + phenol II Tính chất vật lý - Phênol có liên kết H liên phõn t Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu c¬ - Phenol chất rắn khơng màu, nhiệt độ nóng chảy 430C, để lâu ngồi khơng khí dần chuyển sang màu hồng q trình oxi hố chậm - Phenol tan nước lạnh tan tốt nước nóng từ 660C rở nên III Tính chất hố học Tính chất nhóm OH gây a) Tác dụng với kim loại kiềm b) Tác dụng với dung dịch kiềm C6H5OH + NaOH  C6H6ONa + H2O ( Dung dịch vẩn đục chuyển sang suốt ) (muối natri phenolat) tan Phản ứng chứng minh phenol có tính axit gọi axit phenic Song tính axit phenol yếu axit cacbonic (H2CO3) nên phenol khơng làm quỳ tím đổi màu Phản ứng phenol với dung dịch kiềm chứng minh ảnh hưởng C 6H5 đến nhóm -OH mà tính chất rượu khơng có C2H5OH + NaOH  khơng phản ứng Chú ý: *) tính axit phenol yếu (CO2 + H2O) nên thu hồi phenol từ muối phenolat phản ứng axit mạnh đẩy axit yếu VD1: CO2 + H2O + C6H5ONa  C6H5OH + NaHCO3 Tan tan VD2: Nhỏ dung dịch HCl (H2SO4) dư vào dung dịch C6H5ONa khuấy nhẹ dung dịch tách thành lớp HCl + C6H5ONa  C6H5OH + NaCl tan tan (Phản ứng dùng để tách nước) *) Từ phenolat tạo thành ête este VD1: C6H5ONa + CH3COCl  C6H5OCOCH3 + NaCl VD1: C6H5ONa + RX  C6H5OR + NaX Tính chất nhóm nhân thơm gây a) Tác dụng với dung dịch Br2 Khi nhỏ dung dịch Br2 vào ống nghiệm đựng phenol lỏng thấy xuất kết tủa nắng sau phản ứng: OH Br CH3 Br + 3Br2  + 3HBr kết tủa màu trắng Br (2, 4, - Tri brophenol) + Br2 dd  không phn ng Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu c¬ Phản ứng chứng minh ảnh hưởng nhóm -OH đến gốc C6H5- nên phenol dễ dàng tác dụng benzen khơng phản ứng Phản ứng để phân biệt phenol b) Tác dụng với axit nitric (phản ứng nitro hoá) OH OH NO2 H 2SO d / n NO2 + + 3HNO3 dư ����� + 3H2O kết tủa màu đỏ da cam NO2 (Thuốc nổ 2, 4, - Tri nitrophenol hay a xit picric ) Tác dụng với andehit fomic (HCHO) tạo nhựa phenolfomandehit (hay nhựa novolac) OH OH H CH2OH + CH2 =O  OH OH  (n + 2) ( ancol phenolic ) H , t + (n +1)HCHO ��� � OH CH2 OH CH2 + (n + 1)H2O n Phenol dư Hay OH n + nHCHO  H , t ��� � Nhựa phenol fomadehit mạch thẳng(không nhánh) hay nhựa Novolac OH CH2 + nH2O n IV Điều chế Từ benzen theo sơ đồ Br (1)  Br2 khan xt Fe, t ������� (3) ONa  NaOH � � cd� t , p cao �������� (4) dd HCl ������ � (5)  NaOH � � c, t0 cao, p cao Trang OH ... ) (muối natri phenolat) tan Phản ứng chứng minh phenol có tính axit gọi axit phenic Song tính axit phenol yếu axit cacbonic (H2CO3) nên phenol không làm quỳ tím đổi màu Phản ứng phenol với dung... chất rượu khơng có C2H5OH + NaOH  không phản ứng Chú ý: *) tính axit phenol yếu (CO2 + H2O) nên thu hồi phenol từ muối phenolat phản ứng axit mạnh đẩy axit yếu VD1: CO2 + H2O + C6H5ONa  C6H5OH... nổ 2, 4, - Tri nitrophenol hay a xit picric ) Tác dụng với andehit fomic (HCHO) tạo nhựa phenolfomandehit (hay nhựa novolac) OH OH H CH2OH + CH2 =O  OH OH  (n + 2) ( ancol phenolic ) H , t +