Đang tải... (xem toàn văn)
Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ancol. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ancol. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ancol. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ancol. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ancol. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ancol. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ancol.
Cơ sở lý thuyết hoá hữu Chng 8: DN XUẤT HALOGEN - ANCOL- PHENOL Bài 40: ANCOL A: MỘT SỐ KHÁI NIỆM CƠ BẢN I Khái niệm nhóm chức (Nhóm định chức): VD: Là nhóm nguyên tử gây phản ứng đặc trưng cho phân tử chất hữu - Nhóm chức ancol - OH (nhóm hiđroxyl) - Nhóm chức axit: - COOH (nhóm cacboxyl) - Nhóm chức amin: - NH2 (nhóm amino) II Phân loại: Hợp chất đơn chức: Là hợp chất mà phân tử chứa nhóm chức VD: CH3 - CH2 - OH (ancol etylic) CH3 - COOH (Axit axetic) Hợp chất đa chức: Là hợp chất hữu có nhiều nhóm chức loại VD: CH2 CH2 OH OH CH2 CH CH2 (Etylenglicol) OH OH OH (Glixerol ) Hợp chất tạp chức: Là hợp chất hữu mà phân tử có nhiều nhóm chức khác loại: VD: CH3 CH COOH OH (Axit Lactic) CH2 COOH NH2 (Axit amino axetic) B : KHÁI QUÁT VỀ ANCOL I Định nghĩa ancol : * ancol hợp chất hữu mà phân tử có nhóm -OH (hiđroxyl) liên kết với nguyên tử C no gốc hiđrocacbon Chú ý: Trong phân tử ancol nguyên tử C chứa tối đa nhóm -OH * Công thức chung : Cn H2n+ 2- 2k - z(OH) z hay R(OH)x đk : z �n II Phân loại: ( ancol chia thành loại nào?) Tuỳ theo đặc điểm gốc hiđrocacbon: mà anccol chia thành anccol no, anccol không no, anccol thơm VD1: anccol no CH3OH (ancol metylic) VD2: anccol không no CH2 = CH - CH2 - OH (ancol anylic) VD3: anccol thơm CH2 - OH C6H5 - CH2 - OH Trang (ancol benzylic) Cơ sở lý thuyết hoá hữu Tu theo số lượng nhóm chức -OH: mà có ancol chia thành đơn chức đa chức (mo no ancol poli ancol ) VD1: ancol đơn chức VD2: ancol đa chức C2H5OH (anccol etylic) C H2 C H2 | | ( etylenglicol) OH OH Tuỳ theo vị trí liên kết nhóm -OH với C có bậc khác nhau: mà ancol chia thành bậc khác *Trong đó: Bậc C số liên kết nguyên tử C với nguyên tử C khác xung quanh Vì vậy: - Nếu nhóm -OH liên kết với nguyên tử C bậc có ancol bậc1 - Nếu nhóm -OH liên kết với nguyên tử C bậc có ancol bậc2 - Nếu nhóm -OH liên kết với nguyên tử C bậc có ancol bậc3 *Chú ý : Khơng có ancol bậc C bậc bão hồ hố trị VD: CH3 - CH2 - OH (ancol bậc 1) CH3 - CH - CH3 (ancol bậc 2) CH3 OH CH3 - C - OH (ancol bậc 3) CH3 Do người ta nói: Bậc ancol bậc nguyên tử C liên kết với nhóm -OH III Độ rượu( ancol): Là số ml anccol nguyên chất có 100ml dung dịch ancol Độ rượu = Vml r� � u nguy�n ch� t x100 Vml dd r � � u VD: ancol etylic 420 có nghĩa là: 100 ml dung dịch ancol etylic có 42 ml rượu nguyên chất - Phân biệt: ancol etylic 420 với ancol etylic 42% ? - Trả lời: Với ancol etylic 42% có nghĩa 100g dung dịch ancol etylic có 42g ancol nguyên chất, cịn rượu etylic 420 giải thích IV Một số ancol không bền cần nắm : 1) ancol có nhóm - OH liên kết với nguyên tử C: * Nếu liên kết với nguyên tử C đầu mạch tự loại H2O tạo thành andehit VD: CH3 - CH - OH CH3 - CH = O + H2O OH TQ: (CH3 - CHO) anđehit axetic R - CH - OH R - CH = O + H2O OH (anđehit) * Nếu liên kết với nguyên tử C mạch tự loại H2O tạo xeton: VD: OH CH3 - C - CH3 CH3 - C - CH3 + H2O OH O (axeton) Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu TQ: OH R - C - R' R - C - R' + H2O (Với R R' gốc hiđrocacbon) OH O (xeton) 2) ancol có nhóm -OH liên kết với nguyên tử C tự loại nước tạo axit cacboxylic (chứa nhóm chức - COOH ) OH CH3 - C - OH CH3 - C - OH + H2O OH O (CH3 - COOH) 3) ancol có nhóm - OH liên kết với nguyên tử C không no (chứa liên kết phân tử): * Nếu liên kết với C không no đầu mạch (chứa liên kết ) tạo anđehit VD: CH C H � CH CH O | OH TQ: R CH C H � R CH CH O | OH (CH3 - CHO) * Nếu liên kết với C không no mạch (chứa liên kết ) tạo xeton CH C CH � CH3 C CH3 | || VD: (axeton) OH O C: DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ANCOL ETYLIC (C2H5OH) ( ancol no, đơn chức mạch hở ) I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp : Đồng đẳng ancol etylic * Khái niệm: Ancol no đơn chức (mạch hở) hợp chất hữu mà phân tử có nhóm -OH liên kết với gốc hiđrocacbon no *Công thức : Cn H2n+1OH biểu diễn dạng: R - OH Có cơng thức phân tử là: CnH2n+2O (đ/k: n nguyên dương) Đồng phân: anccol no đơn chức mạch hở từ C3H7OH trở có đồng phân * Từ C4H9OH trở có loại đồng phân: vị trí nhóm -OH mạch C VD1: Viết công thức cấu tạo rượu C4H9OH, gọi tên xác định bậc rượu CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH ancol butylic (hay butan – 1- ol) (ancol bậc 1) CH3 CH CH CH | OH ancol sec-butylic ( hay butan – 2- ol ) (ancol bậc 2) CH3 C H CH OH | CH ancol iso-butylic (hay 2- metyl propan-1-ol) (ancol bc 1) Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu OH | CH C CH ancol tert - butylic (hay - Metyl propan – 2- ol) (Bậc 3) | CH * ứng với cơng thức CnH2n+2O ngồi đồng phân ancol , cịn có đồng phân ête no đơn chức Danh pháp a) Danh pháp thường : ancol + tên gốc hiđrocacbon tương ứng + đôi "ic" b) Danh pháp quốc tế : tên ankan tương ứng + đuôi "ol" *Quy tắc: Chọn mạch (mạch chứa liên kết với với nhóm -OH) nhiều C , nhiều nhánh đươn giản - Đánh số vị trí C mạch từ phía gần nhóm -OH , tổng số vị trí nhánh nhỏ - Tên gọi = số vị trí nhánh + tên nhánh (nếu có) + tên ankan ứng mạch + số vị trí nhóm -OH + "ol" VD2: Viết CTCT ancol C5H11OH Gọi tên quốc tế xác định bậc anccol II Tính chất vật lý - Rượu từ C1 - C12 chất lỏng, từ C13 trở chất rắn - Ba ancol đầu dãy đồng đẳng tan vô hạn nước Từ C4 trở độ tan giảm dần - Nhiệt độ sôi ancol tăng khối lượng mol tăng ý : Ba ancol đầu dãy đồng đẳng tan vô hạn nước chúng tạo liện kết hiđro với nước dễ dàng, bền Từ C4H9OH trở độ tan gốc hiđrocacbon lớn làm cản trở tạo thành liên kết hiđro với nước Nhiệt độ sôi ancol cao nhiều so với nhiệt độ sơi hiđrocacbon tương ứng (cùng số C) hay có khối lượng tương đương phân tử ancol tạo liên kết hiđro phân tử với H2O Liên kết hiđro: Là liên kết sinh lực hút tĩnh điện phần mang điện dương H phần mang điện âm nguyên tử nguyên tố có độ âm điện lớn như: O, N, F… VD1: Sơ đồ liên kết H ancol R - OH VD2: Giữa R - OH H2O … O - H … O - H … O - H … O - H … R R R H III Tính chất hố học Tính chất hoá học ancol no đơn chức chủ yếu xảy nhóm -OH 1) Tác dụng với kim loại kiềm VD: C2H5OH + Na C2H5ONa + (Rượu etylic) TQ: H2 (Natri etylat) R - OH + Na R - ONa + H2 Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu c¬ CnH2n+1 OH + Na CnH2n+1ONa + H2 (Natri ancolat) Chú ý : +) ancol không tác dụng với dung dịch kiềm +) KLK + dung dịch ancol KLK pư với H2O trước ,sau KLK dư tiếp tục td với ancol 2) Tác dụng với axit: a Tác dụng với axit vô (HX, HNO3, H2SO4) VD1: H 2SO � C2H5OH + HBr (đ) ���� � C2H5Br + H2O TQ1: R - OH + HX (đ) ý : Axit HBr thay hỗn hợp NaBr + H2SO4 theo phản ứng: VD: t C2H5OH + NaBr + H2SO4 �� � C2H5Br + NaHSO4 + H2O VD2: t C2 H5OH + HONO2 (đ) �� � C2H5ONO2 + H2O H 2SO � ���� � R -X + H2O ( Với X là: Cl, Br, I) 0 (Etyl nitrat hay nitro nitrat) TQ2: t R - OH + HONO2 (đ) �� � R - ONO2 + H2O VD3: t C2H5OH + HOSO3H �� � C2H5OSO3H + H2O (Etyl hiđrosunfat) b Tác dụng với axit hữu (gọi phản ứng este hoá) VD1: xt H 2SO4 � CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + CH3OH ���� t 0C (Axit axetic) VD2: (Metyl axetat) xt H 2SO � CH3COOC2H5 + H2O C2H5OH + CH3COOH ���� t 0C (Etyl axetat) TQ: xt H 2SO � R'COOR + H2O R - OH + R'COOH ���� t 0C * Chú ý : - Các phản ứng ancol với axit hữu gọi phản ứng este hoá - Đặc điểm phản ứng este hoá phản ứng thuận nghịch - Axit H2SO4 đặc vừa có vai trị làm xúc tác , vừa có vai trị hút nước sau phản ứng (để cân phản ứng este hoá chuyển dịch theo chiều thuận) - Nhiệt độ có vai trị làm tăng tốc độ phản ứng Phản ứng tách nước ( pư khử nước ) a Tách phân tử nước từ phân tử ancol tạo anken (olefin) * Điều kiện: ancol no, đơn chức, mạch hở có từ cacbon trở , có xt: H2SO4 đặc t0 1700C Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu c¬ VD1: CH3 C H CH3 ���� � CH CH CH H 2O | OH xt H 2SO t �1700 C (Propan - 2- ol) (Propen) VD3: CH3 C H C H CH | | CH3 OH Metyl bu tan ol TQ: CH3 C CH CH H 2O | CH3 (2 Metyl but en) CH3 C H CH CH H 2O | CH3 (3 Metyl but en) H 2SO � t0 � 1700 C xt H 2SO � CnH2n + H2O C nH2n+1OH ���� t �1700 C Chú ý : Với ancol bậc 2, bậc từ C4H9OH trở tách nước tạo anken tuân theo quy tắc Zaixep "Nhóm -OH tách nguyên tử H C bên cạnh bậc cao (vị trí C có H nhất) sản phẩm chính, cịn lại sản phẩm phụ b Tách phân tử nước từ hai phân tử ancol tạo ete (đk: xt H2SO4 đặc, t0 1400 C ) * Tách nước từ ancol giống tạo ete TQ: xt H 2SO � � R - O - R + H2O 2R - OH ���� 1400 C * Tách nước từ ancol khác tạo ete TQ: xt H 2SO � � R1 - O - R1 + H2O 2R1 - OH ���� t0 xt H 2SO � � R2 - O - R2 + H2O 2R2OH ���� t0 xt H 2SO � � R1 - O - R2 + H2O R1OH + R2OH ���� 1400 C Chú ý : Riêng ancol CH3OH tách nước điều kiện nhiệt độ 1700C hay 1400C tạo ete Riêng ancol C2H5OH tách nướcvà H2 tạo buta - 1,3-.đien MgO / ZnO (hay Al 2O3 , 500 C) � CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2O + H2 2C2 H5OH ��������� 4500 C Phản ứng oxi a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy TQ: CnH2n+2O + 3n t0 O2 �� � nCO2 + (n + 1)H2O * Nhận xét: n CO2 n H 2O hệ quả: n r��u no n H2O n CO2 b Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn.( pư oxi hoá hữu hạn , pư oxi hoá nhẹ ) * Tác dụng với chất oxh CuO, hay O2 xúc tỏc Cu, t0 Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu ancol bc 1: TQ: (R - CH2 - OH) bị oxi hoá tạo anđehit (RCHO) t R - CH2 OH + CuO �� � R - CHO + H2O + Cu R - CH2 OH + xt Cu � R - CHO + H2O O2 ��� t0 t (Bản chất: 2Cu + O2 �� � 2CuO oxi hóa ancol theo phản ứng ) R CH R ' � R CH R ' � � � | bị oxi hoá tạo xeton � || � � � OH � � OH � ancol bậc 2: � (Với gốc R, R' gốc hiđocacbon) TQ: t R C H R ' CuO �� � R C R ' Cu H 2O | || OH O t0 R CH R ' �� � R C R ' H 2O | || + O2 OH O ancol bậc 3: không bị oxi hoá tác nhân * Phản ứng lên men xt men � CH3COOH + H2O VD1: CH3 - CH2 - OH + O2 ���� 25300 C ancol etylic TQ: axit axetic (giấm) (đk: độ ancol 100) xt, t R - CH2 - OH + O2 ��� � R - COOH + H2O * Tác dụng với chất oxh Cl2 : oxihóa ancol etylic với hal clo ngồi q trình oxihóa cịn xảy trình để tạo cloran( tricloetanal ) CH3CH2 OH + 4Cl2 �� � CCl3CHO + 5HCl * Tác dụng với chất oxh KMnO4/ H2SO4 K2Cr2O7 / H2SO4 : ancol bậc chuyển thành anđehit , chuyển thành axit cacboxylic VD1: 5R - CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 �� � 5R – CHO + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O 5R – CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 �� � 5R – COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O VD2: 3R - CH2OH + K2Cr2O7+ 4H2SO4 �� � 3R – CHO +Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O 3R - CHO + 2K2Cr2O7+ 8H2SO4 �� � 3R – COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O IV Điều chế Phương pháp chung a Hiđrat hoá anken TQ: VD1: H 2SO , t CnH2n + H2O ���� � Cn H 2n 1OH dd H 2SO CH2 = CH2 + HOH ���� � CH3 - CH2 - OH Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu c¬ VD2: CH3 CH CH | OH (propan ol) CH3 CH CH OH (propan ol) CH3 - CH = CH2 + H2O b Thuỷ phân dẫn xuất halogen dung dịch kiềm TQ: t R - X + NaOH �� � R - OH + NaX OH , t R - X + H2O ��� � R - OH + HX (Với X dẫn xuất halogen) *Chú ý : Nếu dẫn xuất có nhiều halogen có nhiêu nhóm -OH tạo sau phản ứng thuỷ phân Khi cần nắm ancol không bền để viết sản phẩm cho VD: t CH3 CH Cl 2NaOH �� � CH3 CHO 2NaCl H 2O | Cl Phương pháp sinh hoá : Sơ đồ: nH 2O, xt men, t L� n men � nC6H12O6 ���� (C6H10O5)n ������ � 2nC2H5OH + 2nCO2 Hay xt H , t (Tinh bột) nH 2O � � (C5H10O5)n ��� xt H ,t (Xenlulozơ) Phương pháp khác a Từ anđehhit, xeton TQ1: Ni, t R - CH=O + H2 ��� � R - CH2 - OH (Anđehit) (ancol bậc 1) TQ2: Ni, t R C R ' H ��� � R CH R ' || | O OH (Xeton) (Với R R| gốc hiđrocacbon) ( ancol bậc 2) b Từ este thuỷ phân môi trường kiềm TQ: R - COO - R' + NaOH R - COONa + R'OH VD: CH3 - COO - C2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH Etyl axetat Chú ý : ancol metylic : Cu, 200 C,100atm CH4 + O2 ������ � CH3OH Zn, 400 C,200atm CO + 2H2 ������ � CH3OH Trang C¬ së lý thuyÕt hoá hữu MT S ANCOL KHC A : ANCOL KHƠNG NO ĐƠN CHỨC I Khái niệm cơng thức Khái niệm: ancol không no đơn chức hợp chất hữu mà phân tử có nhóm -OH liên kêt với nguyên tử C no gốc hiđrocacbon không no Công thức chung: CnH2n+1-2kOH (đ/k: k 1, n 3) * Nếu ancol không no có liên kết phân tử có CT : C n H 2n-1 OH (đ/k: n 3) VD: ancol không no tiêu biểu: CH2 = CH - CH2 - OH (ancol anylic) II Tính chất hố học - Có đầy đủ tính chất hố học ancol đơn chức nhóm chức - OH gây giống ancol no đơn chức học - Ngồi cịn có tính chất gốc khơng no giống hiđrocacbon khơng no: phản ứng cộng, phản ứng ơxi hố, trùng hợp Phản ứng cộng vào gốc hiđrocacbon không no VD1: CH CH CH 2OH Br2 dd � CH C H CH 2OH | | P�l� mm� t m� udungd� chBr Br Br 2,3 dibrom propan ol VD2: Ni, t CH2 = CH - CH2 - OH + H2 ��� � CH3 - CH2 - CH2 - OH (propan -1-ol) VD3: CH C H CH OH | Br Brom propan ol C H CH CH OH | Br CH = CH - CH - OH + HBr CH = CH - CH - OH + H 2O CH C H C H | | OH OH propan 1,2 diol CH CH C H propan 1,3 diol | | OH OH Phản ứng trùng hợp CH C H � � xt, t , p | nCH = CH - CH - OH ���� (Poli an lylic) � CH OH � � � Phản ứng oxi hoá * Oxi hố khơng hồn tồn (mất màu dung dịch KMnO4) xt, t , p 3CH CH CH OH 2KMnO 4H 2O ��� �CH CH CH 2MnO 2KOH | | | OH OH OH *Oxi hố hồn tồn (phản ứng cháy) CnH2n-1OH + 3n t0 O2 �� � nCO2 + (n - 1) H2O Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu c¬ + Ln có số mol CO2 > số mol H2O nên có hệ quả: Số mol ancol = số mol CO2 - số mol H2O III Điều chế ancol anylic: (CH2 = CH - CH2 - OH) Từ propen (propilen) theo sơ đồ: 1 � CH2 = CH - CH2 - OH CH2 = CH - CH3 �� � CH2 = CH - CH2 - Cl ���� NaOH, t 500 C CH2 = CH - CH3 + Cl2 ��� � CH2 = CH - CH2 - Cl + HCl t CH2 = CH - CH2 - Cl + NaOH �� � CH2 = CH - CH2OH + NaCl B: ANCOL NO ĐA CHỨC( POLI ANCOL ) I Khái niệm công thức Khái niệm: ancol no đa chức hợp chất hữu có nhiều nhóm chức -OH liên kết với nguyên tử C riêng rẽ gốc hiđrocacbon no Công thức chung: CnH2n+2-x(OH)x có dạng phân tử CnH2n + 2Ox hay biểu diễn: R(OH)x (đ/k: x n) VD1: CH C H | | OH OH hay C2H4(OH)2 hay C2H6O2 Etylenglicol hay Etan -1,2- điol VD2: Từ ancol C3H6 (OH)2 hay C3H8O2 có cơng thức cấu tạo ancol CH C H C H | | OH OH propan 1,2 diol CH CH CH | | OH OH propan 1,3 diol VD3: ancol C3H5(OH)3 hay C3H8O3 có cơng thức cấu tạo: CH CH CH | | | OH OH OH propantriol HayGlixerol II Tính chất vật lý - Etilenglycol glixerin chất lỏng sánh không màu, tan nước, vị , độc III Tính chất hố học ancol no đa chức Tác dụng với kim loại kiềm VD1: C2H4(OH)2 + 2Na C2H4 (ONa)2 + H2 Natri etilenglicolat VD2: C3H5(OH)3 + 3Na C3H5(ONa)3 + Trang 10 H2 C¬ së lý thuyết hoá hữu Natri glixerat TQ: CnH2n+2-x(OH)x + xNa CnH2n+2-x(ONa)x + R(OH)x + xNa R(ONa)x + * Nhận xét: Số nhóm chức = 2n H2 nR x H2 x H2 Tác dụng với axit a Với axit vô CH OH CH ONO | | H 2SO � CH OH + 3HNO3 ���� CH ONO � | | CH OH CH ONO + 3H2O (Glixerol trinitrat hay thuốc nổ ) b Với axit hữu R - COOH CH OH CH3COO C H | | H 2SO � CH COO C H CH3 - COOH + CH OH ���� � | | CH OH CH3COO CH + 3H2O triaxetin * Với axit béo: CH OH C17 H 35COO C H | | H SO � 3C17 H35COOH + CH OH ���� � C17 H 35COO C| H | CH OH C17 H 35COO CH axit stearic (axit no) + 3H2O tristearin H 2SO � 3C15 H31COOH + C3H5(OH)3 ���� � (C15H31COO)3C3H5 + 3H2O axit panmitic tripamitin - Axit Oleic: C17H33COOH có CTCT gọn [CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH] TQ: H 2SO � 3R - COOH + C3H5(OH)3 ���� � (RCOO)3C3H5 + 3H2O Tác dụng với Cu(OH)2 (Đồng II hiđroxit) VD1: HO CH CH O CH OH | | + HO - Cu - OH + | CH OH CH O HO CH Hay 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 � ( C2H5O2)2Cu + 2H2O Trang 11 O CH | + 2H2O O CH Cu H H CH OH | VD2: CH OH + Cu(OH)2 (Tự viết) | CH OH CH OH | VD3: CH + Cu(OH)2 Không tác dụng | CH OH C¬ së lý thuyết hoá hữu *Chỳ ý : Phn ng hoà tan Cu(OH)2 phản ứng đặc trưng ancol đa chức có nhiều nhóm -OH liền kề dùng để phân biệt với ancol đa chức có đặc điểm khác với ancol đơn chức khác Chỉ có ancol đa chức có nhiều nhóm -OH liền kề có phản ứng nhóm -OH liền kề ảnh hưởng trực tiếp với làm H nhóm -OH linh động Phản ứng tách nước VD: CH OH H 2SO4 � | ���� � CH2 = CH - OH + H2O t0 � 1700 C CH OH CH3CHO CH OH | CH OH | CH OH NaHSO ���� � CH2 = C= CHOH + H2O t0 � 1700 C CH2 = CH - CHO Phản ứng cháy TQ: CnH2n+2Ox + * Nhận xét: 3n x t0 O2 �� � nCO2 + (n + 1) H2O n CO2 n H2O Hệ quả: n ancol no n H2O n CO2 Phản ứng oxh CuO / t0 ( CH2OH)2 + CuO ( CHO)2 + Cu + H2O IV ĐIỀU CHẾ Điều chế Etilenglycol * Từ etilen Br2 2 NaOH CH CH ��� � CH C H ���� � C H CH | | | | Br Br OH OH CH CH Br2 � CH C H | | Br Br Trang 12 C¬ së lý thuyết hoá hữu t0 C H CH 2NaOH ���C H CH 2NaBr | | | | Br Br OH OH Etandiol 3CH CH 2KMnO4 4H 2O � 3CH CH 2MnO KOH | | OH OH *Từ anđehít oxalic : ( CHO)2 + H2 t C,Ni ��� � ( CH2OH)2 Điều chế glixerol từ propen Cl2 Cl2 H 2O CH CH CH3 ��� �CH CH CH 2Cl ���� � CH CH CH 5000 C | | | Cl OH Cl dd, 2NaOH, t ����� � CH CH C H | | | OH OH OH 500 C CH2 = CH - CH3 + Cl2 ��� � CH2 = CH - CH2Cl + HCl CH CH CH 2Cl Cl H 2O 14 43 HClOHCl � CH CH CH HCl | | | OH Cl Cl t ,xt C H CH CH 2NaOH ��� � C H CH CH 2NaCl | | | | | | Cl OH Cl OH OH OH C: ANCOL THƠM ĐƠN CHỨC I Khái niệm công thức Khái niệm: ancol thơm đơn chức hợp chất hữu mà phân tử có nhóm chức -OH liên kết với nguyên tử C no gốc hiđrocacbon thơm Cơng thức chung: CnH2n-7OH có CTPT dạng: CnH2n - 6O (đk: n 7) VD: Rượu thơm tiêu biểu quan trọng là: CH2 - OH Dạng gọn là: C6H5 - CH2 - OH ancol benzylic (bậc 1) II Tính chất hố học *Có đầy đủ tính chất hố học ancol đơn chức nhóm -OH gây 1) Tác dụng với kim loại kiềm 2) Tác dụng với axit: 3) Phản ứng tách nước ( pư khử nước ) 4)Phản ứng oxi hố * Ngồi cịn có tính chất hiđrocacbon thơm gốc gây Song khái niệm cộng vào vịng benzen khó khăn ảnh hưởng nhóm -OH mạch nhánh bên III Điều chế ancol benzylic từ benzen Trang 13 Cơ sở lý thuyết hoá hữu CH3 CH2 - Cl 2 ��� ��� CH2 - OH 3 ��� CH3 AlCl3 khan � + CH3Cl ���� t0 CH3 CH2Cl t + Cl2 khan �� � + HCl CH2Cl + HCl CH2OH OH , t + NaOH ���� + Trang 14 NaCl ...Cơ sở lý thuyết hoá hữu Tu theo số lượng nhóm chức -OH: mà có ancol chia thành đơn chức đa chức (mo no ancol poli ancol ) VD1: ancol đơn chức VD2: ancol đa chức C2H5OH (anccol... n 3) VD: ancol không no tiêu biểu: CH2 = CH - CH2 - OH (ancol anylic) II Tính chất hố học - Có đầy đủ tính chất hố học ancol đơn chức nhóm chức - OH gây giống ancol no đơn chức học - Ngồi cịn... Vml dd r � � u VD: ancol etylic 420 có nghĩa là: 100 ml dung dịch ancol etylic có 42 ml rượu nguyên chất - Phân biệt: ancol etylic 420 với ancol etylic 42% ? - Trả lời: Với ancol etylic 42% có