AnKen NC 11

GV: Đỗ Thị Lệ Thuỷ- THPT Cẩm Thủy 3 Người soạn: Đỗ Thị Lệ Thủy Ngày soạn:…………………… Bài 39: AnKen I. Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức Học sinh biết được: + cấu trúc lectron và cấu trúc không gian của Anken + Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên Anken 2.Về kĩ năng Thành thạo trong việc viết phân của Anken, đọc được tên của Anken. II. Chuẩn bị Giáo viên: Bảng 7.1, mô hình phân tử C 2 H 4 , Cis-but-2-en và Trans-but-2-en Học sinh: Học bài cũ, làm bài tập, đọc trước bài mới. III. Phương pháp Trực quan, đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, lấy học sinh làm trung tâm. IV. Tiến trình bài dạy * Kiểm tra bài cũ Bài 4, 5 – SGK Hóa học 11 I. Đồng đẳng và danh pháp *Hoạt động 1: 1. Dãy đồng đẳng và tên thông thường của Anken Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Đồng đẳng là gì? CH 2 =CH 2 , CH 2 =CH-CH 3 , CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 -Ba chất trên có phải là đồng đẳng của nhau không? Vì sao? -Trong phân tử C với C có liên kết gì? -Giáo viên hướng dẫn học sinh đưa ra công thức tổng quát của Anken là: C n H 2n (n≥2)và trong phân tử các Anken đều có một liên kết đôi C=C. Ta có được dãy đồng đẳng của Anken hay gọi là dãy đồng đẳng của Etilen. - Cách đọc tên C 2 H 4 có Ankan tương ứng là C 2 H 6 (Etan), tên của nó chỉ khác tên Ankan ở phần đuôi “ilen”. Vậy có thể đọc tên CH 2 =CH-CH 3 như thế nào? * Vậy tên thông thường của Anken đơn giản được đọc như thế nào? -Đồng đẳng: Những hợp chất cóthành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm – CH 2 - nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng. -Chúng là đồng đẳng của nhau vì có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm –CH 2 -. C 2 H 4 có liên kết đôi C=C C 3 H 6 có1 liên kết đôi C=C và 1liên kết đơn C- C C 4 H 8 có liên kết đôi C=C và 2liên kết đơn C-C C 3 H 6 hơn C 2 H 4 một nhóm -CH 2 - C 4 H 8 hơn C 2 H 4 hai nhóm –CH 2 - Công thức tổng quát có dạng C 2 H 4 (CH 2 ) x C 3 H 8 đọc là Propan nên C 3 H 6 đọc là Propilen. -Trả lời: Tên = Tên Ankan tương ứng nhưg đổi đuôi “an” thành đuôi “ilen” CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 : Butilen (1) CH 3 -CH=CH-CH 3 : Butilen (2) CH 2 =C(CH 3 )-CH 3 : isobutilen (3) 1 GV: Đỗ Thị Lệ Thuỷ- THPT Cẩm Thủy 3 Ví dụ: Đọc tên một số chất có công thức dưới đây: -Nhận xét cách đọc của học sinh: Nếu đọc như thế thì chất (1) và chất (2) làgiống nhau. Vì vị trí của liên kết đôi là khác nhau nên người ta đưa ra vị trí α, β,… +Đọc là α khi liên kết đôi ở vị trí C số 1 và số 2 +Đọc là β khi liên kết đôi ở vị trí C số 2 và số 3 Vậy chất (1) đọc là: α - Butilen Chất (2) đọc là: β-Butilen -Ví dụ: Đọc tên một số chất có CT như sau: -Bổ sung: CH 2 =CH- là gốc có tên là Vinyl C 2 H 6 : Etan CH 3 -CH 2 - : Etyl CH 2 =CH 2 : Etilen (CH 3 -CH 2 - và C 2 H 6 khi đọc tên có chung phần et, khác phần “an” và”yl” –theo IUPAC) * Hoạt động 2 : 2. Tên thay thế Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Theo cách đoc tên chung của hợp chất hữu cơ và cách gọi tên Ankan thì cách gọi tên anken cung tuân theo quy tắc đó. -Với CH 2 =CH 2 , CH 2 =CH-CH 3 đây là Anken có chỉ số cacbon mạch chính là 2, 3 thì cách đoc tương tự phần Ankan. Tên của nó là tên phần C mạch chính + en “en” la tên phần chức của Anken. Đọc tên 2 chất trên? -Nêu cách gọi tên Ankan phân nhánh? Tên gọi Anken cũng gồm các phần như vậy nhưng khác là có thêm số chỉ vị trí liên kết đôi. -Ví dụ: Đọc tên các chất như sau: CH 2 =C(CH 3 )-CH 3 : 2-metylpropen (1) CH 2 =CH-CH(CH 3 )-CH 3 : 3-metylbut-1-en (2) CH 3 -CH 2 -C(CH 3 )=CH 2 : 2-metyylbut-1-en (3) CH 3 -CH(Cl)-CH(CH 3 )CH=CH 2 : (4) -Xét chất (3): ta chọn mạch chính là mạch thẳng trục ox chứ không chọn mách bẻ góc xuống mặc dù mạch đấy có 4C. Nhận xét sự khác nhau giữa 2 cách chọn? -KL: Mạch chính là mạch có chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất. -Xét chất (2), (3) GV đưa ra quy tắc đánh số mạch chính là: Đánh số bắt đầu từ phía gần CH 2 =CH 2 : Eten CH 2 =CH-CH 3 : Propen Tên = Số chỉ vị trí-tên nhánh = Tên mạch chính + “an” -Mạch thẳng trục ox có chứa liên kết đôi còn mạch kia chỉ chứa liên kết đơn. 2 GV: Đỗ Thị Lệ Thuỷ- THPT Cẩm Thủy 3 liên kết đôi hơn. Và số chỉ vị trí liên kết đôi sẽ được ghi ngay trước đuôi “en”. -Đọc tên chất số (4) Clo được đọc trước Metyl. Vậy nếu Anken có nhiều nhóm thế khác nhau thì đọc theo thứ tự α, β,…. Nếu có 2, 3,…nhóm thế giống nhau thì thêm các tiền tố đi, tri,… Vậy tên thay thế được đọc là: “Số chỉ vị trí- tên nhánh+ tên mạch chính+ số chỉ vị trí-en” Ví dụ: Đọc tên một số chất sau: *Chú ý: khi mạch chính có 2 hoặc 3 nguyên tử C thì không cần ghi số chỉ vị trí liên kết đôi vì khi đó liên kết đôi ở C số 1 Ví dụ: CH 2 =CH 2 : Eten CH 2 =C(CH 3 )-CH 3 : 2-metylpropen CH 3 -CH(Cl)-CH(CH 3 )CH=CH 2 : 4-clo-3-metylpent-1-en CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 :Pent-1-en CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 : Pent-2-en CH 3 -CH(CH 3 )-C(CH 3 )=CH 3 : 2,3-đimetylbut- 1-en II. Cấu trúc đồng phân * Hoạt động 3 : 1.Cấu trúc Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Hướng dẫn học sinh quan sát mô hình rỗng của phân tử C 2 H 4 . Đo độ lớn của góc HCH và góc HCC, nêu các loại liên kết trong phân tử C 2 H 4 ? Kết luận: Etilen có cấu trúc phẳng, 2 nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều nằm cùng trên một mặt phẳng gọi là mặt phẳng phân tử. Góc HCH và góc HCC đều có số đo là 120 0 Phân tử C 2 H 4 có 1 liên kết đôi C=C và 4 liên kết đơn C-H. Trong liên kết đôi C=C thì gồm có 1 liên kết π và 1 liên kết б. Liên kết π thì kém bề hơn so với liên kết б. 2C có lai hóa sp 2 nên 2C và 4H đều nằm cùng 1 mặt phẳng. 3 GV: Đỗ Thị Lệ Thuỷ- THPT Cẩm Thủy 3 * Hoạt động 4 : 2.Đồng phân Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Ankan có những loại đồng phân nào? (xét với Ankan từ C 4 H 10 trở đi). Với C 2 H 4 và C 3 H 6 chỉ có công thức cấu tạo mạch hở là CH 2 =CH 2 , CH 2 =CH-CH 3 . Anken từ C 4 trở lên có đồng phân mạch C tương tự Ankan. Xét phân tử C 5 H 10 -Khi liên kết π ở vị trí số 1 ta có CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 (1) -Khi liên kết π ở vị trí số 2 ta có CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 (2) Đó là 2 công thức cấu tạo ứng với trường hợp mạch C không phân nhánh. Tương tự thì ta sẽ có những công thức cấu tạo mạch nhánh như thế nào? (1), (2) gọi là đồng phân vị trí liên kết đôi. *Kết luận: Anken có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi. * Ta đã biết: Liên kết π thì kém bền hơn so với liên kết б nên 2 nhóm nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết đôi C=C không quay tự do được quanh trục liên kết như vậy khi 2C ở nối đôi mỗi C có 2 nhóm thế khác nhau thì sự phân bố của các nhóm thế đó trong không gian có mấy cách? -Hướng dẫn học sinh quan sát mô hình phân tử but-2-en có 2 mô hình. Nhận xét xem cùng là mô hình but-2-en nhưng khác nhau ở điểm nào? -Vậy 2 cách phân bố đó cho ta 2 đồng phân. Hai đồng phân này có cùng CTCT nhưng khác hình dạg phân tử. Chúng được gọi là đồng phân hình học. Vậy đồng phân hình học là gì? * Đặt vấn đề: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 có đồng phân hình học không? -GV đưa ra điều kiện đầu tiên để có đồng phân hình học là : trong phân tử phải có liên kết đôi. Với CTCT: CH 3 -C(CH 3 )=C(CH 3 )-CH 3 có mấy Ankan từ C 4 H 10 trở đi có đồng phân cấu tạo đó là đồng phân mạch C. Ta có CH 2 =C(CH 3 )-CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH(CH 3 )-CH 3 CH 3 -CH=C(CH 3 )-CH 3 Vì 2 nhóm nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết đôi C=C không quay tự do được nên có 2 cách phân bố trong không gian của các nhóm thế. Cùng là mô hình but-2-en nhưng có sự giống và khác nhau: + giống nhau:có 2 nguyên tử C mang nối đôi, mỗi nguyên tử C đó đính với 1 nhóm -CH 3 và 1 nguyên tử H. + khác: .Mô hình 1 thì 2 nhóm –CH 3 nằm cùng 1 phía của liên kết đôi .Mô hình 2 thì 2 nhóm –CH 3 nằm khác phía với liên kết đôi. -Đồng phân hình học là những đồng phân có cùng CTCT nhưng khác nhau về hình dạng phân tử. -Không có đồng phân hình học vì phân tử chỉ có liên kết đơn thì các nhóm nguyên tử đính vào đó có thể quay được quanh trục nên không có sự phân bố khác nhau trong không gian. -Chỉ có một cách vì các nhóm thế đó giống nhau. Vì thế không có đồng phân hình học. 4 GV: Đỗ Thị Lệ Thuỷ- THPT Cẩm Thủy 3 cách phân bố nhóm thế? Từ đó GV đưa ra điều kiện thứ 2 để có đồng phân hình học. Kết luận lại 2 điều kiên để có đồng phân hình học là: +Trong phân tử có liên kết đôi + Hai nhóm thế đính vào C liên kết đôi phải khác nhau. - Ví dụ: Chất nào có đồng phân hình học? a. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 b.CH 3 -CH=CH-CH 3 -So sánh (1) và (2) ta thấy mạch chính đều gồm 4C. So với liên kết đôi C=C thì mạch chính của (1) và (2) nằm cùng phía hay khác phía với nhau? -GV nhận xét: + khi mạch chính nằm cùng 1 phía của liên kết đôi thì gọi là đồng phân Cis. Chất (1) đọc là : Cis-but-2-en + khi mạch chính nằm 2 phía của liên kết đôi C=C thì gọi là đồng phân Trans. Chất (2) đọc là: Trans-but-2-en. - Hãy theo dõi SGK nhận xét nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của đp Cis và đp Trans? * Vậy 2 đp Cis và Trans có nhiệt độ sôi khác nhau, nhiệt độ nóng chảy khác nhau. * Chú ý: Đồng phân hình học xét với các Anken từ C 4 trở lên. *Củng cố: GV giao bài tập cho HS +Bài 1,2 (Trang 158 SGK HH 11 nâng cao) +Viết CTCT tất cả các đồng phân mạch hở ứng với CTPT C 5 H 10 (kể cả đồng phân hình học nếu có). Gọi tên các đồng phân đó. Giải: a. Không có đồng phân hình học vì C số 1 đính với 2 nguyên tử H. b. Có đồng phân hình học ( 1 ) ( 2 ) Trả lời: + Chất (1): mạch chính nằm cùng 1 phía của liên kết đôi. +Chất (2): mạch chính nằm 2 phía khác nhau của liên kết đôi C=C. T 0 nc(Cis) < T 0 nc(Trans) T 0 s(Cis) > T 0 s(Trans) * HS ghi và làm bài tập. 5 C=C H H 3 C CH 3 C=C H H H 3 C CH 3 GV: Đỗ Thị Lệ Thuỷ- THPT Cẩm Thủy 3 6 . cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên Anken 2.Về kĩ năng Thành thạo trong việc viết phân của Anken, đọc được tên của Anken. II. Chuẩn bị Giáo viên: Bảng. công thức tổng quát của Anken là: C n H 2n (n≥2)và trong phân tử các Anken đều có một liên kết đôi C=C. Ta có được dãy đồng đẳng của Anken hay gọi là dãy