Mối quan hệ logic giữa kiến thức và năng lực giải toán trong chương trình amin amino axit - protein lớp 12 với các chương trình trước (từ lớp 10)
LỜI MỞ ĐẦU 1.Lí chọn đề tài: Từ lâu, kì thi tốt nghiệp Trung học phổ thơng tuyển sinh vào trường đại học cao đẳng, đề thi mơn Hóa Học thiết kế theo loại hình trắc nghiệm khách quan Do , học sinh cần có lực giải nhanh xác Nhằm giúp em học sinh thực điều này, đội ngũ thầy cô giáo cần phải hướng dẫn, định hướng cho em có hướng đi, lối suy nghĩ logic Một việc mà đội ngũ giáo viên cần làm giúp em nhìn thấy mối quan hệ logic kiến thức lực giải toán chương với chương khác trước để em nắm vững vận dụng cách thục Sự xếp phân phối chương trình mơn học ln có logic chặt chẽ với Để tìm hiểu sâu chất cần phải biết nguyên tử gì, cấu tạo nguyên tử gì,nguyên tử khối, obitan nguyên tử, lớp phân lớp Đó lí chương Nguyên tử chương chương trình lớp 10, mở đầu cho chương trình hóa học Trung học phổ thơng Nắm vững chương nguyên tử em có gốc vững để tìm hiểu sâu mơn Hóa Học Ví dụ, biết số thứ tự nguyên tố suy số proton, số electron; biết số thứ tự chu kì suy số lớp electron;…Sau nắm vững nguyên tố cấu tạo, vị trí, tính chất,…thì dễ dàng học liên kết hóa học, phản ứng hóa học Ở chương trình 11, em tìm hiểu điện li, nhóm nguyên tố, hợp chất hóa học phức tạp hợp chất hữu hidrocacbon no, hidrocacbon không no, hidrocacbon thơm, dẫn xuất halogen, ancol-phenol, andehit, xeton,…Chúng xếp theo trật tự có mối quan hệ logic với Chương hidrocacbon no, hidrocacbon không no, hidrocacbon thơm hỗ trợ đắc lực cho việc học chương dẫn xuất halogen, ancol, phenol,…Còn chương trình 12, em nghiên cứu hợp chất hữu khác kim loại Mở đầu chương Este-Lipit, đến Cacbohidrat, Amin, Amino axit Protein,…Chương Amin, Amino axit Protein mơt chương quan trọng chương trình lớp 12 thi đai học Nhằm giúp em nắm vững, hiểu vận dụng giải toán cách thục cần phải cho em thấy rõ mối quan hệ logic với kiến thức mà em học để em dễ dàng nắm bắt, tiếp thu kiến thức cách nhanh chóng Vậy tính logic việc phân phối chương trình giúp cho em chương này? Qua chương trình lớp 10 11, chương Este-Lipit, Cacbohidrat em học sinh có kiến thức gì? Vận dụng cho việc học tập giải toán Hóa Học chương Amin, Amino axit Protein? Từ rút kết luận gì, có đề xuất để giúp em có cách học hiệu nhất? Đó lí em chọn đề tài: “Mối quan hệ logic kiến thức lực giải toán chương Amin-Amino axit-Protein lớp 12 với chương trước (từ lớp 10)” 2.Mục tiêu nghiên cứu: -Hệ thống hóa kiến thức chương trình lớp 10 chương trình lớp 11, chương Este-Lipit, chương Cacbohidrat -Tổng hợp dạng toán chương Amin, Amino axit Protein -Mối quan hệ logic kiến thức lực giải toán chương Amin, Amino axit Protein 3.Đối tượng nghiên cứu: Chương trình hóa học lớp 10, lớp 11, chương Este-Lipit, chương Cacbohidrat chương Amin, Amino axit Protein 4.Phương pháp nghiên cứu: -Nghiên cứu lý thuyết, hệ thống hóa kiến thức học chương trình lớp 10 chương trình lớp 11, chương Este-Lipit, chương Cacbohidrat -Tham khảo sách giáo khoa tài liệu liên quan tìm hiểu chương Amin, Amino axit Protein -Tổng hợp phân tích dạng toán chương Amin, Amino axit Protein, đưa tập vận dụng theo dạng (có đáp án ) 5.Cấu trúc tiểu luận: Tiểu luận chia thành chương sau: Chương 1: Tổng quan lí thuyết Chương 2: Mối quan hệ logic cách học Chương 3: Các dạng toán Chương 4: Kết luận Nội dung cụ thể chương sau: Chương 1: Tổng quan lí thuyết 1.1: Lý thuyết chương trình lớp 10 1.2: Lý thuyết chương trình lớp 11 1.3: Lý thuyết chương Este-Lipit 1.4: Lý thuyết chương Cacbohidrat 1.5: Lý thuyết chương Amin, Amino axit Protein Chương 2: Mối quan hệ logic cách học 2.1: Mối quan hệ logic kiến thức lực giải toán chương Amin-Amino axit Protein lớp 12 với chương khác ( từ lớp 10) 2.2: Cách học hiệu học sinh 2.3: Nhận xét chung kết luận Chương 3: Các dạng toán 3.1: Amin 3.1.1: Dạng 1: Số đồng phân amin 3.1.1.1: Lý thuyết liên quan cơng thức giải tốn Cơng thức tổng quát amin: CnH2n+2-2k-x(NH2)x ( với k số liên kết pi x số nhóm chức) k = +v = (nC, nH số nguyên tử C, H ) Với amin no, đơn chức, mạch hở => k = 0, x = => CnH2n+3N Thay giá trị k, x ta có cơng thức tương ứng Số nhóm chức = x = == = *Một số cơng thức giải tốn thường gặp Tổng số cơng thức cấu tạo: 2(n-1) (n CT: CnH2n+3N % N = 23,72%= => n = =>C3H7N có đồng phân bậc : (n-2) = => Đáp án C Ví dụ 2: Số đồng phân amin bậc 1, chứa vòng benzen, có công thức phân tử C7H9N là: A.3 B.5 C.2 D.4 Hướng dẫn giải: k= +v= =4 Số đồng phân amin bậc 1, chứa vòng benzene, có công thức phân tử C7H9N là: H2C NH2 CH3 CH3 CH3 NH2 NH2 NH2 => Đáp án D Ví dụ 3: (ĐHA-2009) Cho 10g amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl(dư), thu 15g muối Số đồng phân cấu tạo X A.10 C.8 B.9 D.7 Hướng dẫn giải: Amin đơn chức X: CxHyN (a mol) Theo phương trình hóa học: CxHyNt +HCl [CxHyNH]+Cla mol a mol namin = nHCl = (mol) => 12x + y + 14 = =73 => < y =59 - 12x 2x+3 => x< 4,9 => x = y = 11 =>C4H11N Hoặc sử dụng công thức: Số nhóm chức = x = = = => = = => M = 73 =>Amin: C4H11N Số đồng phân amin no, đơn chức: CnH2n+3N = 2(n-1) (n Đáp án C Ví dụ 4: Đốt cháy amin no đơn chức mạch hở X ta thu CO2 H2O có tỉ lệ mol nCO2 : nH2O = : 11 Biết rắng cho X tác dụng với dung dịch HCl tạo muối có cơng thức dạng RNH3Cl Số đồng phân X thỏa mãn điều kiện là: A B C D Hướng dẫn giải: Theo ra, tỉ lệ nCO2 : nH2O = : 11 => tỉ lệ C:H = : 11 => C4H11N Theo X amin bậc 1, có: +) H3C-CH2-CH2-CH2-NH2 ( butan-1-amin) +) H3C-CH(CH3)-CH2-NH2 ( butan-2-amin) +) H3C-CH2-CH(CH3)-NH2 ( 2-metyl propan-1-amin) +) H3C-C(CH3)2-NH2 ( 2-metyl propan-2-amin) => đồng phân => đáp án D Ví dụ 5: : Hợp chất X chứa vòng benzen, có cơng thức phân tử CxHyN Khi cho X tác dụng với dung dịch HCl thu muối Y có cơng thức dạng RNH3Cl (R gốc hiđrocacbon) Phần trăm khối lượng nitơ X 13,084% Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn điều kiện A B C D Hướng dẫn giải: X + HCl RNH3Cl => X amin đơn chức , bậc MX 14 0,13084 = 107 (C7H7NH2) Các đồng phân thỏa mãn C6H5CH2NH2; CH3C6H4NH2 (o- ; m- ; p-) => Có đồng phân => Đáp án B 3.1.1.3: Bài tập vận dụng 1.(ĐHA-2012) Số amin bậc I có cơng thức phân tử C3H9N A C B D 2 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai amin no, đơn chức, dãy đồng đẳng, thu 1,568 lít khí CO2 (đktc) 1,8 gam H2O Số đồng phân cấu tạo thuộc loại amin bậc hai hai amin A B C D Có amin bậc ba đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C5H13N ? A B C D 4 Chất hữu X chứa vòng benzen có cơng thức phân tử CxHyN Biết % N = 13,08% (theo khối lượng) Số công thức cấu tạo phù hợp X A B C D.5 Cho 12 gam amin đơn chức bậc (I) X phản ứng hoàn toàn với HCl (dư), thu 18 gam muối Số đồng phân cấu tạo X là: A B C D.8 Ứng với cơng thức phân tử C4H11N, có x đồng phân amin bậc nhất, y đồng phân amin bậc hai z đồng phân amin bậc ba Các giá trị x, y z bằng: A 4, B 4, C 3, D 3, Số đồng phân amin có cơng thức phân tử C5H13N bậc với ancol có cơng thức C6H5CH(OH)C(CH3)3 là: A B C D Số amin chứa vòng benzen, bậc ứng với cơng thức phân tử C7H9N A B C D Số đồng phân amin no, đơn chức bậc I có chứa 16,09% Nitơ khối lượng là: A.4 B.7 C.8 D.9 10 Cho 21,9 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với dung dịch FeCl (dư), thu 10,7 gam kết tủa Số đồng phân cấu tạo bậc X : A B C D 3.1.1.4: Đáp án Đáp án : D Những đồng phân amin bậc : CH3CH2CH2NH2 ; CH3CH(NH2)CH3 => Có đồng phân => Đáp án D Đáp án B Gọi công thức amin đơn chức CnH2n+3N namin = = 0,02 (mol) → n = 0,07 : 0,02 = 3,5 mà amin no đơn chức → amin C4H11N C3H9N Số đồng phân amin bậc hai amin Với C4H11N có : CH3-NH-CH2-CH2-CH3, CH3-NH-CH(CH3)2, C2H5-NH-C2H5 Với C3H9N có : CH3-NH-C2H5 => Đáp án B Đáp án A Các amin bậc thỏa mãn gồm : (CH3)2N CH2-CH2-CH3 (CH3)2N CH (CH3)2 C2H5-N (CH3) -C2H5 Đáp án A : Đáp án D %N = = 13,08 => 12x + y = 93 Vì X chứa vòng benzen nên x 6 x 93/12 => x = 7; y = => CTPT C7H9N Có CTCT thõa mãn : C6H5CH2NH2; C6H5NHCH3; (o,m,p)-CH3C6H4NH2 => Đáp án D Bảo toàn khối lượng → mHCl = 18 -12 = gam Vì X amin đơn chức → nX = nHCl = 36.5 mol → MX = 12 : 36.5 = 73 (C4H9NH2) Các đông phân cấu tạo X : CH3-CH2-CH2-CH2-NH2, CH3-CH2-CH(NH2)CH3, CH3-CH(CH3)-CH2-NH2, CH3-C(NH2)(CH3)-CH3 => Đáp án B Đáp án : A Đồng phân bậc : CH3CH2CH2CH2NH2 ; CH3CH2CH(NH2)CH3 ; (CH3)2CHCH2NH2; (CH3)3C(NH2) Đồng phân bậc hai : CH3CH2CH2NHCH3 ; CH3CH2NHCH2CH3 ; (CH3)2CHNHCH3 Đồng phân bậc ba : (CH3)2NCH2CH3 Do đó, x = ; y = 3; z = => Đáp án A Đáp án C Ancol có bậc nên amin bậc hai có CTPT C5 H13 N là: H3C-CH2-CH2-CH2-NH-CH3 H3C-CH2-CH(CH3)-NH-CH3 H3C-CH(CH3)-CH2-NH-CH3 H3C-C(CH3)(CH3)-NH-CH3 H3C-CH2-CH2-NH-CH2-CH3 H3C-HC(CH3)-NH-CH2-CH3 => Chọn C Đáp án B Các đồng phân gồm: C6H5CH2-NH2, o-CH3-C6H4-NH2, p-CH3-C6H4-NH2, m-CH3-C6H4-NH2 => Đáp án B Đáp án C Amin no đơn chức có CTTQ CnH2n+3N 14 Ta có %N= 14n 17 ×100% = 16,09% → n= Số đồng phân amin no, đơn chức bậc I có CTPT C5H13N gồm: 10 => X có dạng C3H7NOx X + NaOH H2NCH2COONa => x = ; X H2N–CH2COO–CH3 => Đáp án B C2H8O4N2 có công thức cấu tạo NH4OOCCOONH4 (COONH4)2 + 2NaOH (COONa)2 + 2NH3 + 2H2O nC2H8O4N2 = 0,25 mol ; nNaOH = 0,75 mol => NaOH dư 0,25 mol; n(COONa)2 = 0,25 mol => m chất rắn = 0,25.40 + 0,25.134 = 43,5 g => Đáp án A Gọi công thức X RCH(NH2)COOR’ RCH(NH2)COOR’ + NaOH RCH(NH2)COONa + R’OH NaOH dư 0,1 mol , mc.rắn = mmuối + mNaOH dư => mmuối = 13,7 - 0,1.40 = 9,7 => Mmuối = 97 => R=1 (H) Mancol = 4,6/0,1 = 4,6 => R’= 29 (C2H5-) => X CH2(NH2)COOC2H5 => Đáp án C 10 X este glyxin, Mx = 89 => X H2NCH2COOCH3 H2NCH2COOCH3 + NaOH H2NCH2COONa + CH3OH Ag CuO ,t o � 4Ag H2NCH2COOCH3 ���� HCHO ��� nAg = 0,08 mol => nCH3OH = 0,02 mol => nx = 0,02 mol => mx = 89.0,02 =1,78 => Đáp án B 11 Este glyxin nới ancol no, hở, đơn chức có dạng H2NCH2COOCnH2n-1 32 %O = 74 14n = 27,35% => n = => E H2NCH2COOc3H7 16,38 nE = 117 = 0,14 mol ; nNaOH = 0,3 mol => NaOH dư 0,16 mol E + NaOH Chất rắn ( Muối + NaOH dư ) + C3H7OH ( 0,14 mol) BTKL : 16,38 + 0,3 40 = mc.rắn + 0,14 60 = > mchất rắn = 19,98 g => Đáp án B 12 Axit ghitanic có CT : C3H5(NH2)(COOH)2 => Este a.ghitanic với ancol có dạng H2NC3H5(COOH)(COOCxHy) NNaOH = 0,4 mol => neste = 0,2 mol = > Meste =189 => CxHy - = 43 => CxHy- C3H7 => Este H2NC3H5(COOH)(COOCH2CH2CH3) => Đáp án B 13 Ta có Y + C2H5OH X + H2O Mà Mx = 51,5 = 103 => Y= 103 + 18 – 46 =75 ( bảo toàn khối lượng ) => Y glyxin H2NCH2COOH => X H2NCH2COOC2H5 => Đáp án B 14 Vì aminoaxit có nhóm –NH2 => A chứa nguyên tử N == > MA = 14 / %N = 89 99 => A H2NCH2COOCH3 16, => Andehit B HCHO ; nHCHO = /4 nAg = 108 = 0,0375 m = 0,0375 89 = 3,3375 g => Đáp án D 15 Hai chất X CH3COONH4 HCOONH3CH3 , gọi chung RCOONH3R' RCOONH3R' + NaOH RCOONa + R'NH2 + H2O Khí Z R'NH2 , nR'NH2 = 0,2 mol => nRCOONH3R' = nNaOH = 0,2 mol Bảo toàn khối lượng: mC2H7NO2 + mNaOH = m muối + mZ + mH2O 0,2.77 + 0,2.40 = m muối + 0,2.13,75.2 + 0,2.18 => m muối = 14,3 g => Đáp án B 3.3: Protein 3.3.1: Dạng 1: Số đồng phân peptit - số mắt xích loại amino axit protein- xác định trật tự liên kết phân tử amino axit oligopeptit 3.3.1.1: Lý thuyết liên quan cơng thức giải tốn Cơng thức tính số đồng phân peptit + X phân tử amino axit khác ngưng tụ tạo thành số đồng phân peptit chứa x gốc amino axit là: x! + X phân tử amino axit khác ngưng tụ tạo thành số n ( đi, tri, tetra,…) tối đa ( đồng phân chứa x gốc amino axit giống + đồng phân chứa x gốc amino axit khác nhau) là: xn Tính số mắt xích loại amino axit loại protein: Số mắt xích n: n = m(amino axit protei)/M(amino axit) Trật tự liên kết amino axit oligopeptit + Trước hết, số phân tử amino axit cấu tạo nên phân tử oligopeptit suy từ phản ứng thủy phân hoàn toàn + Sau trật tự liên kết gốc amino axit phân tử oligopeptit suy từ sản phẩm thủy phân khơng hồn tồn 3.3.1.2: Bài tập ví dụ Ví dụ 1: Số đipeptit tạo từ hỗn hợp gồm alanin glyxin là: 100 A.2 B.3 C.4 D.1 Hướng dẫn giải: +Số n peptit tối đa = xn => số đipeptit tối đa 22 = +Số đipeptit có gốc amino axit khác : 2! = +Số đipeptit có gốc amino axit giống 4-2 = CTCT: Ala-Ala; Ala-Gly; Gly-Ala; Gly-Gly => Đáp án C Ví dụ 2: Thủy phân 1250 gam protein X thu 425 gam alanine Nếu phân tử khối X 100.000 đvC số mắt xích alanine có phân tử X là: A.453 B.382 C.328 D.479 Hướng dẫn giải: + % Khối lượng alanin protein X là: 425/1250 = 34% => m alanine phân tử X = 100000.34% = 34000 đvC => Số mắt xích Ala = 34000/89 = 382 mắt xích => Đáp án B Ví dụ 3: Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit X, thu mol glyxin (Gly), mol Alanin (Ala) , mol phenylanin (Phe) Thủy phân khơng hồn toàn X thu đipeptit Val-Phe tripeptit Gly-Ala-Val, khơng thu đipeptit Gly-Gly Chất X có cơng thức là: A Gly-Phe-Gly-Ala-Val B.Gly-Ala-Val-Val-Phe C.Gly-Ala-Val-Phe-Gly D Val-Phe-Gly-Ala-Gly Hướng dẫn giải: Pentapeptit X (1 mol ) +H2O Hoàn toàn (2 mol) Gly + Ala (1 mol) 101 + Phe (1 mol) + (1 mol) Val => X có gốc Gly, gốc Ala, gốc Phe gốc Val +H2O Pentapeptit (1) Khơng hồn tồn Val-Phe (2) Gly-Ala-Val Từ (1) (2) suy trật tự gốc amino axit là: Gly-Ala-Val-Phe Do không thu đipeptit Gly-Gly nên gốc Gly thứ xếp sau Phe Vậy trật tự liên kết là: Gly-Ala-Val-Phe-Gly => Đáp án C Ví dụ 4: Peptit A có phân tử khối 245 chứa 17,14% nitơ khối lượng Khi thủy phân khơng hồn tồn A, hỗn hợp sản phẩm thu có đipeptit B C Phân tử khối tương ứng B C 174 188 Cấu tạo thu gọn A là: A.Gly-Ala-Val-Ala B.Val-Gly-Ala C.Ala-Gly-Val-Gly D.Ala-Val-Gly Hướng dẫn giải: Giả sử A có x nguyên tử nitơ, ta có: 14x/245 = 17,14/100 => x = Suy peptit A tạo từ amino axit, có dạng X-Y-Z Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng, ta có: 245 + 18 = X + 147 => x = 89 => X CH3CH(NH2)COOH Sự tạo thành C: X-Y-Z + H2O C + Z => 245 + 18 = 188 + Z => Z = 75 => Z CH2(NH2)COOH => Y = 188 + 18 - 89 = 117 => Y (CH3)2CHCHNH2COOH Cấu tạo thu gọn A Ala-Val-Gly => Đáp án D Ví dụ 5:Khi thủy phân pentapeptit X (Gly-Ala-Val-Ala-Gly) thu tối đa sản phẩm chứa gốc glyxyl mà dung dịch phản ứng màu biure? 102 A.2 B.5 C.4 D.9 Hướng dẫn giải: (1) (2) (3) (4) (1) Ala-Val-Ala-Gly (2) Val-Ala-Gly Gly - Ala-Val- Ala - Gly (3) Gly-Ala-Val (4) Gly-Ala-Val-Ala Peptit tham gia phản ứng màu biure chứa liên kết peptit, có peptit thỏa mãn, mũi tên vị trí phân cắt liên kết peptit phản ứng thủy phân => Đáp án C Thủy phân hồn tồn mol pentapeptit X thu mol glyxin, mol alanin mol valin Khi thủy phân khơng hồn tồn X hỗn hợp sản phẩm thấy có đipeptit Ala-Gly, Gly-Ala tripeptit Gly-Gly-Val Phần trăm khối lượng N X A 20,29% B 19,5% C 11,2% D 15% 3.3.1.3: Bài tập vận dụng Một tetrapeptit X cấu tạo từ α–aminoaxit no mạch hở có nhóm –NH2 nhóm –COOH có phần trăm khối lượng nitơ 20,438% Có đồng phân cấu tạo phù hợp với X? A 13 B 14 C 15 D 16 Khi thủy phân hoàn toàn tripeptit X thu hỗn hợp amino axit glyxin, alanin phenylalanin Khi thủy phân khơng hồn tồn tripeptit X thu peptit Y Z Mẫu chứa 3,54 gam peptit Y phản ứng vừa đủ với 150 ml dung dịch HCl 0,2M 103 đun nóng mẫu chứa 11,1 gam peptit Z phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng X A Ala-Gly-Phe B Gly-Ala-Phe C Phe-Gly-Ala D Ala-Phe-Gly Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit X thu mol glyxin, mol alanin mol valin Khi thủy phân khơng hồn tồn X hỗn hợp sản phẩm thấy có đipeptit Ala-Gly, Gly-Ala tripeptit Gly-Gly-Val Phần trăm khối lượng N X A 20,29% B 19,5% C 11,2% D 15% Đun nóng alanin thu số peptit có peptit X có phần trăm khối lượng nitơ 18,54% Khối lượng phân tử X A 160 B 231 C 302 D 373 Thuỷ phân hoàn toàn 500 gam oligopeptit X (chứa từ đến 10 gốc α-amino axit) thu 178 gam amino axit Y 412 gam amino axit Z Biết phân tử khối Y 89 Phân tử khối Z là: A 75 B 103 C 117 D 147 : Công thức sau pentapeptit (A) thỏa mãn điều kiện sau ? Thủy phân hồn tồn mol A thu α-amino axit : mol glyxin, mol alanin, mol valin Thủy phân khơng hồn tồn A, ngồi thu amino axit thu đipeptit : Ala-Gly ; Gly-Ala tripeptit Gly-Gly-Val A Ala-Gly-Gly-Gly-Val B Gly-Ala-Gly-Gly-Val 104 C Gly- Gly-Ala-Gly-Val D Gly-Ala-Gly-Val-Gly Thủy phân phần pentapeptit thu đipeptit tripeptit XE, ZY, EZ, YF, EZY (X, Y, Z, E, F α-aminoaxit) Thứ tự liên kết aminoaxit peptit là: A X-Z-Y-E-F B X-E-Y-Z-F C X-Z-Y-F-E D X-E-Z-Y-F : đecapeptit có cơng thức : Ala-Gly-Tyr-Trp-Ser-Lys-Gly-Leu-Met-Gly Khi thủy phân khơng hồn tồn peptit thu tối đa tripeptit có chứa Gly ? A B C D Thuỷ phân hoàn toàn pentan peptit X ta thu amino axit A, B, C, D E Thuỷ phân khơng hồn tồn X ta thu peptit BD, CA, DC, AE tri peptit DCA Trình tự gốc aminoaxit phân tử X là: A BCDAE B EACBD C BDCAE D ABCDE 10 Thuỷ phân hoàn toàn mol pentapeptit X thu mol glyxin; mol alanin 1mol valin Khi thuỷ phân khơng hồn tồn A hỗn hợp sản phẩm thấy có đipetit Ala-Gly; Gly-Ala tripeptit Gly-Gly-Val Amino axit đầu N, amino axit đầu C pentapeptit X : A Ala, Val B Gly, Gly C Gly, Val D Ala, Gly 11 Cho P tripeptit tạo từ amino axit X, Y Z (Z có cấu tạo mạch thẳng) Kết phân tích amino axit X, Y Z cho kết sau: 105 Khi thủy phân khơng hồn tồn P, người ta thu hai phân tử đipeptit X-Z Z-Y Vậy cấu tạo P là: A Gly – Glu – Ala B Gly – Lys – Val C Lys – Val – Gly D Glu – Ala – Gly 12 Thuỷ phân hoàn toàn mol pentapeptit X thu mol glyxin; mol alanin mol valin Khi thuỷ phân khơng hồn tồn X hỗn hợp sản phẩm thấy có đipeptit Ala-Gly, Gly-Ala tripeptit Gly-Gly-Val Amino axit đầu N, amino axit đầu C pentapeptit X là: A Ala, Gly B Ala, Val C Gly, Gly D Gly, Val 13 Thủy phân phần pentapeptit thu đipeptit tripeptit sau: X-T, Z-Y, T-Z, Y-E T-Z-Y (X, Y, Z, T, E kí hiệu gốc α-amino axit) Trình tự amino axit là: A X-T-Z-Y-E B X-Y-Z-T-E C X-Z-T-Y-E D X-E-Z-Y-T 14 Arg, Pro Ser có thành phần cấu tạo nonapeptit brađikinin Thủy phân brađikinin sinh Pro-Pro-Gly, Ser-Pro-Phe, Gly-Phe-Ser, Pro-Phe-Arg, Arg-Pro-Pro, Pro-Gly-Phe, Phe-Ser-Pro Cho biết trình tự amino axit phân tử brađikinin ? A Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg B Ser-Pro-Phe-Arg-Arg-Pro-Pro-Gly-Phe C Pro-Phe-Arg-Gly-Phe-Ser-Arg-Pro-Pro D Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe- 106 3.3.1.4: Đáp án Tetrapeptit cấu tạo từ α–aminoaxit no mạch hở có nhóm –NH2 nhóm – COOH có N 14, 274 � M M M M 274 18.3 328 75 75 89 89 0, 20458 75 75 75 103 � MX 4! 6 + Nếu X gồm Ala Gly số đpct phù hợp : 2!.2! + Nếu X gồm Gly C4 H 9O2 N (có cấu tạo thỏa mãn anpha-aminoaxit) 4.2 = X ∑=6+8 = 14 Giả sử Y chưa a phân tử amino axit nY nHCl 0, 03 M Y 118a a a Thử giá trị n (bằng 2) a=2 phù hợp: M Y 236 Phe Ala / Ala Phe Giả sử Z có b phân tử amino axit nZ nNaOH 0,1 M Z 111b b b Thử giá trị b có b=2 thỏa mãn: M Z 222 Phe Gly / Gly Phe Từ phân tích trên, ta đưa kết luận A Ala-Phe-Gly => Đáp án D pentapeptit X :Gly-Ala-Gly-Gly-Val mX 75.3 89 117 4.18 359 % N 14.5 100 19,5 359 % Chọn B 107 X tạo thành từ n alanin M X n.89 (n 1).18 71n 18 % N 14n 0,1854 n 71n 18 M X 89.4 3.18 302 Chọn C X + (n - 1)H2O → aY + bZ Trong n = a + b (2 ≤ n ≤ 10) (*) mH2O = mY + mZ - mX = 178 + 412 - 500 = 90 gam → nH2O = mol; nY = 178 : 89 = mol a Ta có n , mà ≤ n ≤ 10 → n = 6, a = Từ (*) → a = → MZ = 412 : = 103 → Đáp án đáp án B Thủy phân khơng hồn tồn A, ngồi thu amino axit thu đipeptit : Ala-Gly ; Gly-Ala tripeptit Gly-Gly-Val => Loại C D => Loại A khơng tạo Gly-Ala => Đáp án B pentapeptit gồm aminoaxit X ,Y,Z ,E,F có XE ,EZ => peptit chứa XEZ lại có EZY => peptit chứa XEZY , lại có YF => peptit XEZYF => Đáp án D Các tripeptit chứa Gly thu là: : Ala-Gly-Tyr; Gly-Tyr-Trp; Ser-Lys-Gly; Lys-Gly-Leu; Gly-Leu-Met; Leu-Met-Gly => Đáp án D Vì pentan peptit nên có chứa aa Thủy phân hồn toàn peptit cho aa A, B, C, D, E Do ta thấy loại aa xuất lần Ta lấy .BD làm chuẩn thủy phân khơngn hồn tồn; có DC => sau D C => BDC Có CA => sau C A => BDCA Có AE => sau A E => BDCAE đủ trình tự aa peptit => trình tự BDCAE => đáp án C 108 10 Pentapeptit X là: Gly – Al – Gly – Gly - Val amino axit đầu N là: Gly amino axit đầu C Val Chọn C 11 X có dạng CxHyOzNt x : y : z :t 32 6, 67 42, 66 18, 67 : : : 2, 67 : 6, 67 : 2, 67 :1,33 : : :1 12 16 14 → X có CTĐGN (C2H5O2N)n Mà MX = 75 → n = → X C2H5O2N (Glyxin) • Tương tự ta tìm Y C3H7O2N (Alanin), Z C5H9O4N (Axit glutamic) • Thủy phân khơng hồn tồn P, người ta thu hai phân tử đipeptit Gly-Glu Glu-Ala → P Gly-Glu-Ala → Đáp án đáp án A 12 • Thủy phân mol pentapeptit X → mol glyxin, mol alanin mol valin → X có mắt xích Gly, mắt xích Ala, mắt xích Val • Ta có Ala-Gly Gly-Gly-Val → Ala-Gly-Gly-Val Có Gly-Ala, vừa tìm Ala-Gly-Gly-Val X có mắt xích Gly, mắt xích Ala, mắt xích Val → Gly-Ala-Gly-Gly-Val → Đầu N Gly, đầu C Val 13 • Ta thấy đipeptit tripeptit α-amin axit X cỉ xuất X-T, αaminoaxxit E xuất Y-E → X mắt xích E mắt xích cuối • Ta có X-T, T-Z, T-Z-Y → X-T-Z-Y • T-Z-Y, Z-Y, Y-E → T-Z-Y-E → Trình tự X-T-Z-Y-E → Đáp án đáp án A 14.• Ta có Pro-Pro-Gly, Arg-Pro-Pro → có mạch Arg-Pro-Pro-Gly • Có Pro-Gly-Phe, vừa tìm Arg-Pro-Pro-Gly → Arg-Pro-Pro-Gly-Phe • Có Gly-Phe-Ser, vừa tìm Arg-Pro-Pro-Gly-Phe → Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser • Có Phe-Ser-Pro, vừa tìm Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser → Arg-Pro-Pro-Gly-PheSer-Pro • Có Ser-Pro-Phe, vừa tìm Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro → Arg-Pro-Pro-GlyPhe-Ser-Pro-Phe • Có Pro-Phe-Arg, vừa tìm Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe → Arg-Pro-ProGly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg → Đáp án đáp án A 3.3.2: Dạng 2: Phản ứng thủy phân 109 3.3.2.1: Lý thuyết liên quan công thức giải toán Thủy phân dung dịch axit: +Sơ đồ thủy phân peptit protein Protein Xt t Xt t polipeptit Xt t oligopeptit -amino axit +Thủy phân n peptit dung dịch axit : nH+ = n.npeptit +Bảo toàn khối lượng: mpeptit + maxit = m(muối amoni axit amin) Thủy phân dung dịch kiềm +Thủy phân n peptit dung dịch kiềm: nOH- = n.npeptit; nH2O = npeptit +Bảo toàn khối lượng: mpeptit + mNaOH = m(muối amoni axit amin) + mH2O 3.3.2.2: Bài tập ví dụ Ví dụ 1: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu hỗn hợp 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala, 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị m là: A.90,6 B.111,74 C.81,54 D.66,44 Hướng dẫn giải: 28,48 nAla = n(Ala)3 = 89 27,72 32 = 0,2 160 = 0,12; 231 (Ala)4 Sơ đồ: = 0,32; n(Ala)2 = +H3O+ 302 n(Ala)4 Ala + (Ala)2 + (Ala)3 89 160 231 0,32 0,2 0,12 Bảo toàn số mol Ala: nAla = 0,32 + 0,2.2 + 0,12.3 = 1,08 (mol) Số mol tetrapeptit: n(Ala)4 = 1,08/4 = 0,27 (mol) => m = 0,27.302 = 81,54 (gam) 110 => Đáp án C Ví dụ 2: Khi thủy phân khơng hồn tồn peptit A có khối lượng phân tử 293 g/mol chứa 14,3 % N (theo khối lượng) thu peptit B C Mẫu 0,472 gam peptit B đem nung nóng, phản ứng hồn tồn với 18 ml dung dịch HCl 0,222M Mẫu 0,666 gam peptit C , nung nóng phản ứng hồn tồn với 14,7 ml dung dịch NaOH 1,6% ( khối lượng riêng 1,022 g/ml) Cấu tạo có A là: A.Phe-Gly-Ala Ala-Gly-Phe B.Phe-Ala-Gly Gly-Ala-Phe C.Ala-Phe-Gly Gly-Phe-Ala D.Phe-Ala-Gly Gly-Ala-Phe Hướng dẫn giải: Số nguyên tử N = 293.(14,3/(100.14)) = nguyên tử Có nguyên tử N đầu N nguyên tử N thuộc liên kết peptit => A: tripeptit B , C đipeptit +B: H2NR1CONHR2COOH (MB = R1 + R2 + 104) nHCl = 0,018.0,222 = 3,996.10-3 (mol) nB = 0,5nHCl => MB = (2.0,472)/( 3,996.10-3) = 236 (g/mol) => R1 + R2 = 236 – 104 = 132 Từ đề ta có trường hợp: +Nếu : R1 = 104(C6H5CH2CH) R2 = 28(CH3CH) +Nếu : R1 = 28(CH3CH) R2 = 104(C6H5CH2CH) Vậy B Phe-Ala Ala-Phe CTCT: +(Phe-Ala) H2N-CH-CO-NH-CH-COOH C6H5CH2 CH3 +(Ala-Phe) H2N-CH-CO-NH-CH-COOH CH3 C6H5CH2 +C: H2NR3CONHR4COOH (MC = R3 + R4 + 104) nNaOH = (14,7.1,022.1,6)/(100.40) = 6.10-3 (mol) nC = 0,5nNaOH => MC = 0,666/(3 10-3 ) = 222 (g/mol) => R1 + R2 = 222 – 104 = 118 Từ đề ta có trường hợp: 111 +Nếu : R3 = 104(C6H5CH2CH) R4 = 14(CH2) +Nếu : R3 = 28(CH2) R4 = 104(C6H5CH2CH) Vậy B Phe-Gly Gly-Phe CTCT: +(Phe-Gly) H2N-CH-CO-NH-CH2-COOH C6H5CH2 +(Gly-Phe) H2N-CH2-CO-NH-CH-COOH C6H5CH2 Vậy A là: Ala-Phe-Gly Gly-Phe-Ala => Đáp án C Ví dụ 3: Cho 3.3.2.3: Bài tập vận dụng 3.3.2.4: Đáp án 3.3.3: Dạng 3: Bài tập phản ứng thủy phân 3.3.3.1: Lý thuyết liên quan cơng thức giải tốn 3.3.3.2: Bài tập ví dụ 3.3.3.3: Bài tập vận dụng 3.3.3.4: Đáp án 3.3.4: Dạng 4: Bài tập phản ứng cháy oligopeptit 3.3.4.1: Lý thuyết liên quan công thức giải tốn 3.3.4.2: Bài tập ví dụ 3.3.4.3: Bài tập vận dụng 3.3.4.4: Đáp án 3.3.5: Bài tập tính số đồng phân peptit 3.3.5.1: Lý thuyết liên quan công thức giải tốn 3.3.5.2: Bài tập ví dụ 112 3.3.5.3: Bài tập vận dụng 3.3.5.4: Đáp án 3.4: Bài tập tổng hợp 3.4.1: Bài tập tổng hợp 3.4.2: Bài tập tổng hợp đề thi Đại học-Cao đẳng 113 ... hợp dạng toán chương Amin, Amino axit Protein -Mối quan hệ logic kiến thức lực giải toán chương Amin, Amino axit Protein 3.Đối tượng nghiên cứu: Chương trình hóa học lớp 10, lớp 11, chương Este-Lipit,... hệ logic cách học 2.1: Mối quan hệ logic kiến thức lực giải toán chương Amin- Amino axit Protein lớp 12 với chương khác ( từ lớp 10) 2.2: Cách học hiệu học sinh 2.3: Nhận xét chung kết luận Chương. .. toán chương Amin- Amino axit- Protein lớp 12 với chương trước (từ lớp 10) 2.Mục tiêu nghiên cứu: -Hệ thống hóa kiến thức chương trình lớp 10 chương trình lớp 11, chương Este-Lipit, chương Cacbohidrat