Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp của amin. Tính chất vật lí của amin. Cấu trúc phân tử, tính chất hóa học: Tính chất của chức amin, phản ứng thế ở nhân thơm của anilin, phản ứng cháy. Ứng dụng và điều chế của amin. HS giải thích được: Cơ sở phân loại các amin. Tại sao amin lại có tính bazơ. Tại sao các amin khác nhau lại có lực bazơ khác nhau. Tại sao anlin lại có khả năng phản ứng với nước Br2
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ………… TRƯỜNG THPT …………… CHUYÊN ĐỀ: AMIN TÊN TÁC GIẢ: ………………… ĐỒI TƯỢNG BỒI DƯỠNG: HỌC SINH LỚP 12 DỰ KIẾN SỐ TIẾT BỒI DƯỠNG : 10 TIẾT ………… ………… CHUYÊN ĐỀ: AMIN I NỘI DUNG CHUYÊN ĐỀ VẤN ĐỀ DẠY HỌC CỦA CHUYÊN ĐỀ Amin loại hợp chất nào? Chúng có đặc điểm cấu tạo nào? Danh pháp? Tính chất vật lí hóa học chúng nào? Chúng có ứng dụng gì? Phương pháp điều chế amin.? NỘI DUNG - Nội dung 1: Khái niệm, phân loại, danh pháp đồng phân + Khái niệm amin + Công thức tổng quát amin + Các loại đồng phân amin + Cách phân loại amin + Cách gọi tên amin - Nội dung 2: Tính chất vật lí + Tính chất vật lí amin - Nội dung 3: Cấu tạo phân tử Tính chất hóa học + Cấu tạo phân tử + Tính chất chức amin + Phản ứng nhân thơm anilin + Phản ứng đốt cháy - Nội dung 4: Ứng dụng điều chế + Ứng dụng amin + Phương pháp điều chế amin II TỔ CHỨC DẠY HỌC CHUYÊN ĐỀ Mục tiêu * Kiến thức HS nêu được: - Định nghĩa, phân loại, đồng phân danh pháp amin - Tính chất vật lí amin - Cấu trúc phân tử, tính chất hóa học: Tính chất chức amin, phản ứng nhân thơm anilin, phản ứng cháy - Ứng dụng điều chế amin HS giải thích được: - Cơ sở phân loại amin - Tại amin lại có tính bazơ Tại amin khác lại có lực bazơ khác - Tại anlin lại có khả phản ứng với nước Br2 * Kĩ - Viết gọi tên đồng phân amin - Phân loại amin - Quan sát, phân tích giải thích tượng thí nghiêm, tượng tự nhiên - Viết phương trình hóa học - Làm tập định tính định lượng amin: so sánh lực bazơ, tìm cơng thức phân tử, cơng thức cấu tạo, tính tốn theo phương trình, tập tổng hợp amin… * Thái độ - Hứng thú, say mê nghiên cứu khoa học, tích cực hoạt động tập thể - Thái độ làm việc nghiêm túc, trung thực học tập nghiên cứu - Hiểu vai trò amin thực tiễn * Về hình thành phát triển lực - Năng lực phát giải vấn đề - Năng lực làm việc độc lập hợp tác - Năng lực sử dụng ngơn ngữ hóa học, lực tính tốn - Năng lực thực hành hóa học - Năng lực vân dụng kiến thức hóa học vào sống Phương pháp dạy học Khi dạy nội dung này, giáo viên sử dụng phối hợp phương pháp kỹ thuật dạy học sau - Phát giải vấn đề - Phương pháp dạy học hợp tác (Thảo luận nhóm) - Phương pháp sử dụng phương tiện trực quan (thí nghiệm, video, ), SGK - Phương pháp đàm thoại, tìm tòi - Phương pháp sử dụng câu hỏi bập Chuẩn bị GV HS - Tài liệu tham khảo, SGK Nội dung kiến thức dạng tập thường gặp A NỘI DUNG KIẾN THỨC I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN Khái niệm VD: CH3- NH2 CH3- NH- CH3 (CH3)3N C6H5NH2 KN: Khi thay hay nhiều nguyên tử hiđro phân tử NH3 hay nhiều gốc hiđrocacbon ta amin Phân loại a Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon - Amin béo: + Amin no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+3N hay CnH2n+1NH2 (n ≥ 1) R-NH2 + Amin no, đa chức: CnH2n+2+mNm (n ≥ 1, m≥2) + Amin khơng no, có k liên kết π: CnH2n+2+m−2kNm (n ≥ 2) - Amin thơm Amin thơm xét dãy đồng đẳng anilin: CnH2n−7NH2 (n ≥ 6) b Theo bậc amin (Bậc amin tính số nguyên tử H phân tử amoniac bị thay gốc hiđrocacbon) - Amin bậc một: CH3NH2; CH3CH2CH2NH2, CH6NH2 - Amin bậc hai : CH3NHCH3; CH3NHCH2CH3, CH3NHC6H5 - Amin bậc ba: (CH3)3N Danh pháp a Tên gốc chức Tên amin = Tên gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử N + amin ( Nếu nhiều gốc giống gộp gốc lại với kèm tiền tố 2- đi, 3- tri Nếu gốc khác đọc theo thứ tự chữ a,b,c ) VD: CH3NH2 metylamin C6H5NH2 phenylamin CH3NHCH2CH3 etylmetylamin CH3NHCH3 đimetylamin b Tên thay Tên amin bậc = Tên hiđrocacbon tương ứng + số vị trí+ amin VD: CH3NH2 metanamin CH3CH(CH3)NH2 propan-2- amin Tên amin bậc hai = N+ tên nhóm thế+ tên hiđrocacbon tương ứng mạch chính+ số vị trí+ amin VD: CH3NHCH3 N- metylmetanamin CH3NHCH2CH2CH3 N- metylpropan-1-amin Tên amin bậc ba= N,N+ tên nhóm thế+ tên hiđrocacbon tương ứng mạch chính+ số vị trí+ amin VD: (CH3)3N N,N- đimetylmetanamin (CH3)2N-C2H5 N,N- đimetyletanamin ( Lưu ý: Với amin bậc hai bậc ba, chọn mạch dài chứa N làm mạch chính, N đính với C có số vị trí nhỏ Đặt nguyên tử N trước nhóm amin Khi NH đóng vai trò nhóm gọi nhóm amino) c Tên thường: áp dụng với số amin VD: C6H5NH2 anilin Đồng phân Amin có loại đồng phân: Đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nhóm chức, đồng phân bậc amin II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Amin có liên kết H nên tan nước, có nhiệt độ sôi cao so với ancol liên kết H amin yếu liên kết H ancol -Metyl-, đimetyl-, trimetyl- etylamin chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan nước, amin đồng đẳng cao chất lỏng rắn - Anilin chất lỏng, nhiệt độ sơi 184 oC, khơng màu, độc, tan nước lạnh, tan nhiều nước ancol III CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHÂT HĨA HỌC * Cấu tạo phân tử - Tuỳ thuộc vào số liên kết nguyên tử N tạo với nguyên tử cacbon mà ta có amin bậc I, bậc II, bậc III R-NH2 R NH R1 Baä cI Baä c II R N R1 R2 Baä c III - Phân tử amin có nguyên tử nitơ tương tự phân tử NH3 nên amin có tính bazơ Ngồi amin có tính chất gốc hiđrocacbon Tính chất chức amin a Tính bazơ - Tác dụng với nước: Dung dịch amin mạch hở nước làm quỳ tím hố xanh, phenolphtalein hố hồng CH3NH2 + H2O [CH3NH3]+ +OH- Anilin amin thơm phản ứng với nước - Tác dụng với axit CH3NH2 + HCl→ [CH3NH3]+Cl¯ Metylamin metylamoni clorua C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]+Cl− anilin phenylamoni clorua Lưu ý: Các muối amoni hữu dễ bị thủy phân môi trường kiềm [CH3NH3]+Cl¯ + NaOH→ CH3NH2 ↑ + NaCl + H2O [C6H5NH3]+Cl− + NaOH→ C6H5NH2 + NaCl + H2O Nhận xét: - Các amin tan nhiều nước metylamin, etylamin,…có khả làm xanh giấy quỳ tím làm hồng phenolphtalein, có tính bazơ mạnh amoniac nhờ ảnh hưởng nhóm ankyl - Anilin có tính bazơ, dung dịch khơng làm xanh giấy quỳ tím, khơng làm hồng phenolphtalein tính bazơ yếu yếu amoniac Như vậy, nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron nguyên tử nitơ làm tăng lực bazơ; nhóm phenyl ( C6H5-) làm giảm mật độ electron nguyên tử nitơ làm giảm lực bazơ Lực bazơ: CnH2n+1NH2 > NH3 > C6H5NH2 b Phản ứng với axit nitrơ Amin bậc I tác dụng với HNO2 nhiệt độ thường cho ancol phenol giải phóng nitơ C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 ↑ + H2 O Anilin amin thơm bậc tác dụng với axit HNO2 nhiệt độ thấp ( 0- 50C) cho muối điazoni C6H5NH2 + HONO c Phản ứng ankyl hóa + −5 C + HCl 0 → C6H5N2 Cl + 2H2O Amin bậc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H nhóm amin bị thay gốc ankyl C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI (Phản ứng dùng điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp) d Phản ứng amin tan nước với dung dịch muối kim loại có hiđroxit kết tủa 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3↓ + 3CH3NH3Cl Phản ứng nhân thơm anilin :NH2 + 3Br2 NH2 Br H2O Br + 3HBr Br (2,4,6-tribromanilin) Phản ứng đốt cháy 2C2H5NH2 + t 15/2 O2 → 4CO2 + 7H2O + N2 IV ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ Ứng dụng - Các ankylamin dùng tổng hợp hữu cơ, polime - Amin nguyên liệu quan trọng công nghiệp phẩm nhuộm, polime, dược phẩm… Điều chế a Thay nguyên tử H phân tử ammoniac CH I CH I CH I NH3 + → CH3NH2 + → (CH3)2NH + → (CH3)3N 3 b Khử hợp chất nitro C6H5NO2 + ,t 6H Fe + HCl → C6H5NH2 + 2H2O B CÁC DẠNG BÀI TẬP THƯỜNG GẶP Dạng 1: Viết gọi tên đồng phân amin Lưu ý: Khi viết công thức đồng phân cấu tạo amin, cần viết đồng phân mạch C đồng phân vị trí nhóm chức cho loại: amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III Câu 1( thơng hiểu): Có đồng phân cấu tạo amin có cơng thức phân tử C4H11N A B C D 10 Hướng dẫn giải Amin bậc I: CH3- CH2- CH2- CH2- NH2 butylamin( butan-1-amin) CH3- CH2- CH(NH2)- CH3 sec-butylamin( butan-2-amin) CH3- CH(CH3)-CH2- NH2 isobutylamin (2-metylpropan-1-amin) (CH3)3- NH2 tert-butylamin ( 2- metylpropan-2-amin) Amin bậc II CH3-NH- CH2-CH2-CH3 metylpropylamin( N-metylpropan-1-amin) CH3- NH- CH(CH3)2 isopropylmetylamin(N-metylpropan-2-amin) C2H5- NH- C2H5 đimetylamin ( N-etyletanamin) Amin bậc III (CH3)2N-C2H5 etylđimetylamin ( N,N-đimetyletan) Đáp án B Câu 2(thông hiểu): Tên gọi không C6H5NH2 A Phenylamin B Benzenamin C Anilin D Benzylamin Hướng dẫn giải C6H5NH2 Tên gốc- chức: phenylamin Tên thay thế: bezenamin Tên thường: anilin Đáp án D Câu 3(nhận biết): Tên thay amin có cơng thức CH3-NH- CH2-CH3 A Metyletyamin C N-metyletanamin B Etylmetylamin D N-etylmetanamin Dạng 2: Xác định bậc amin so sánh bậc amin với bậc ancol Lưu ý: Bậc amin tính số nguyên tử hiđro phân tử amoniac bị thay gốc hiđrocacbon Bậc amin= 3- số nguyên tử H nguyên tử N Bậc ancol= 3- Số nguyên tử H C-OH Câu 1(thông hiểu): Số đồng phân amin bậc I ứng với công thức C4H11N A B C D Hướng dẫn giải Amin bậc I: CH3- CH2- CH2- CH2- NH2 butylamin( butan-1-amin) CH3- CH2- CH(NH2)- CH3 sec-butylamin( butan-2-amin) CH3- CH(CH3)-CH2- NH2 isobutylamin (2-metylpropan-1-amin) (CH3)3- NH2 tert-butylamin ( 2- metylpropan-2-amin) Đáp án C Câu 2(nhận biết): Amin amin bậc II? A.CH3- NH2 B CH3- NH-CH3 C CH3-CH2-NH2 D (CH3)3N Câu 3(thông hiểu): Amin ancol bậc? A (CH3)3C-OH (CH3)3C- NH2 B C6H5CH(OH)CH3 C6H5NHCH3 C (CH3)2CH-OH (CH3)2CH-NH2 D (CH3)2CH-OH (CH3)2CH-CH2- NH2 Hướng dẫn giải A bậc ancol= 3-0=3 Bậc amin= 3-2 = B Bậc ancol = 3- 1= Bậc amin = 3-1=2 C Bậc ancol = 3-1= Bậc amin = 3-2= D Bậc ancol= 2-1= Bậc amin = 3-2=1 Đáp án B Dạng 3: So sánh tính bazơ amin Nguyên tắc - Amin cặp e nguyên tử N chưa tham gia vào liên kết nên có khả cho proton làm cho phân tử amin có tính bazơ - Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e nguyên tử N nên làm tăng lực bazơ - Nhóm phenyl ( C6H5-) làm giảm mật độ electron nguyên tử nitơ làm giảm lực bazơ Lưu ý: Cách phân biệt amin béo thơm - Amin béo: + Amin no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+3N hay CnH2n+1NH2 (n ≥ 1) R-NH2 + Amin no, đa chức: CnH2n+2+mNm (n ≥ 1, m≥2) + Amin khơng no, có k liên kết π: CnH2n+2+m−2kNm (n ≥ 2) - Amin thơm Amin thơm xét dãy đồng đẳng anilin: CnH2n−7NH2 (n ≥ 6) Hệ quả: amin béo >NH3> amin thơm Amin béo: amin bậc II, bậc III > amin bậc I Amin béo làm đổi màu chất thị: làm quỳ tím hóa xanh, phenolphatalein không màu chuyển thành màu hồng Amin thơm không làm đổi màu chất thị Câu 1(thông hiểu): Cho chất C6H5NH2 (1) C2H5NH2 (2) (C2H5)2NH (3) NaOH (4) NH3 (5) Thứ tự tăng dần tính bazơ A 1, 5, 2, 3,4 B 1, 5, 3, 2, C 1, 2, 5, 3, D 2, 1, 3, 5, Hướng dẫn giải Ta có: C6H5NH2 : amin thơm bậc I C2H5NH2 : Amin béo bậc I (C2H5)2NH: Amin béo bậc II NaOH: kiềm nên có tính bazơ mạnh Áp dụng hệ ta có: Lực bazơ xếp theo thứ tự tăng dần là: C6H5NH2, NH3, C2H5NH2, (C2H5)2NH, NaOH Đáp án A Câu 2(thông hiểu): Cho chất: (3) anilin (1) amoniac (2) metylamin (4) đimetylamin - Một sổ điểm cần lưu ý phản ứng amin với HNO2 Amin bậc I tác dụng vơi HNO2 nhiệt độ thường cho ancol phenol giải phóng nitơ C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2↑ + H2O Anilin amin thơm bậc tác dụng với axit HNO2 nhiệt độ thấp ( 0- 50C) cho muối điazoni C6H5NH2 + HONO - + −5 C + HCl 0 → C6H5N2 Cl + 2H2O Phương pháp giải tập dạng chủ yếu tính tốn theo phương trình phản ứng Câu 1( vận dụng): Muối C6H5N2+Cl- ( phenylđiazoni clorua) sinh cho C6H5NH2(anilin) tác dụng với NaNO2 dung dịch HCl nhiệt độ thấp ( 0C- 50C) Để điều chế 14,05 gam C6H5N2+Cl-( với hiệu suất 100%), lượng C 6H5NH2 NaNO2 cần dùng vừa đủ A 0,1 mol 0,4 mol B 0,1 mol 0,1 mol B 0,1 mol 0,2 mol D 0,1 mol 0,3 mol Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng C6H5NH2 + NaNO2 mol : 0,1 ← + + −5 C 2HCl 0 → C6H5N2 Cl + 0,1 ← 2H2O + NaCl 0,1 theo phương trình nC6 H NH = n NaNO2 = nC H + − N Cl = 0,1mol Đáp án B Câu 2(vận dung cao): Amin X có phân tử khối nhỏ 80 Trong phân tử X nitơ chiếm 19,18% khối lượng Cho X tác dụng với dung dịch hỗn hợp gồm KNO HCl thu ancol Y Oxi hóa khơng hồn tồn Y thu xeton Z Phát biểu sau đúng? A Tách nước Y thu anken B Trong phân tử X có liên kết π C Tên thay Y propan- 2- ol D Phân tử X có mạch cacbon không phân nhánh Hướng dẫn giải Gọi công thức phân tử amin X CxHyNt Theo ta có: 14t 19,18 = => 12x + 12 x + y 100 − 19,18 y = 59 t Suy ra: x= , y= 11, t = Vậy công thức phân tử amin X C 4H11N Theo giả thiết X tác dụng với dung dịch hỗn hợp gồm KNO2 HCl thu ancol Y Oxi hóa khơng hồn tồn Y thu xeton Z nên X CH3CH2CH(NH2)CH3 Sơ đồ phản ứng: + HCl O ] ,t CH3CH2CH(NH2)CH3 KNO → CH3CH2CH(OH)CH3 [ → CH3CH2COCH3 o Phát biểu phân tử X có mạch cacbon khơng phân nhánh Đáp án D Câu 3( Vận dụng cao): Cho 26 gam hỗn hợp amin no, đơn chức, mạch hở, bậc có số mol tác dụng hết với HNO2 nhiệt độ thường thu 11,2 lít N (đktc) Cơng thức phân tử hai amin A CH5N C4H11N B C2H7N C4H11N C CH5N C3H9N D C2H7N C3H9N Hướng dẫn giải Gọi CTPT trung bình hai amin là: C n H n +1 NH Phương trình phản ứng C n H n +1 NH + HNO2 → C n H n +1OH + Mol: 0,5 H2O + N2 ← Theo phương trình: nC H n n +1 NH = n N = 0,5mol => M C H NH = n n +1 0,5 26 = 52 gam / mol = >n = 2,5 0,5 - Trường hợp 1: Một amin CH3NH2, amin lại CnH2n+1NH2, hai amin có số mol nên % số mol chúng 50% Ta có n = 1.50% + n.50% = 2,5 => n= => CnH2n+1NH2 C4H9NH2 - Trường hợp 2: Một amin C2H5NH2 Lập luận tương trường hợp suy amin lại C3H7NH2 Đáp án A Dạng 7: Phản ứng đốt cháy amin Phương pháp giải * Một số điều cần lưu ý phản ứng đơt cháy amin: + Phương trình đốt cháy amin dạng tổng quát: CnH2n+2-2a+kNk + 6n + − 2a + k t0 O2 → nCO2 + n + − 2a + k H 2O + k N2 + Nếu k= 1, a= ta có CnH2n+3N + 6n + t0 O2 → nCO2 + 2n + H 2O + N2 Phương pháp giải tập đốt cháy amin: Sử dụng định luật bảo toàn nguyên tố để tìm - cơng thức amin nhanh so với việc lập tỉ lệ mol n C: nH:nN Đối với toán đốt cháy hỗn hợp amin sử dụng cơng thức trung bình Đối với tập đốt cháy amin hỗn hợp O2 O3 nên quy đổi thành O Đối với tập đốt cháy amin khơng khí lưu ý sản phẩm N sau phản ứng, bao gồm N2 có khơng khí N2 tạo từ amin Câu 1( vận dụng): Khi đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức X, thu 16,8 lít khí CO 2; 2,80 lít N2( khí đo đktc) 20,25 gam H2O Công thức phân tử X A C2H7N B C3H9N C C3H7N D C4H9N Hướng dẫn giải Cách 1: theo ta có nC = nCO2 = 16,8 = 0,75mol 22,4 n N = n N = n H = 2n H 2O = 2,8 = 0,25mol 22,4 nC : nH :nN = 0.=,75: 2,25: 0,25= 3:9:1 Vậy công thức phân tử X C3H9N Đáp án B Cách 2: Đối với amin đơn chức phân tử có ngun tử N n X = n N = 2.n N = 0,25mol => Số nguyên tử C amin = Số nguyên tử H amin = nCO2 nX n H 2O nX =3 = 20,25 = 2,25mol 18 Vậy công thức phân tử X C3H9N Đáp án B Câu 2( vận dụng cao): Đốt cháy hồn tồn m gam amin X lượng khơng khí vừa đủ thu 17,6 gam CO2, 12,6 gam H2O 69,44 lít khí N2(đktc) Giả thiết khơng khí gồm N2 O2 oxi chiếm 20% thể tích khơng khí X có cơng thức C2H5NH2 A B C3H7NH2 C CH3NH2 D C4H9NH2 Hướng dẫn giải Ta có nC = nCO2 = 17,6 = 0,4mol 44 n H = 2n H 2O = 12,6 = 1,4mol 18 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố ta có: nO2 ( kk ) = Do n N ( HCHC ) 2nCO2 + n H 2O = 2.( = 0,75mol => n N 2( KK ) = 0,75.4 = 3mol 69,44 − 3) = 0,2mol => nC : nH : nN= 2:7:1 22,4 Căn vào đáp án ta thấy công thức X C 2H5NH2 (nếu tập tự luận ta dùng độ bất bão hòa để biện luận tìm công thức phân tử) Đáp án A Câu 3(vận dụng): Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X amin no, mạch hở oxi vừa đủ thu 0,5 mol hỗn hợp Y gồm khí Cho 4,6 gam X tác dụng với dung dịch HCl(dư) Số mol HCl phản ứng A 0,1 B 0,2 C 0,3 D 0,4 Hướng dẫn giải Gọi công thức phân tử amin no CnH2n+2+kNk Sơ đồ phản ứng CnH2n+2+kNk Mol : 0,1 ,t O → nCO2 → 0,1n → + 2n + + k H 2O 0,1 2n + + k → + k N2 0,1 k Theo phương trình ta có 0,1n + 0,1 2n + + k k + 0,1 = 0,5 => 0,4n +0,2k = 0,8=> n=1; k=2 2 Công thức phân tử amin X CH6N2 Công thức cấu tạo X H2NCH2NH2 Phản ứng X với HCl H2NCH2NH2 Mol 0,1 + → 2HCl → ClH3CH2NH3Cl 0,2 Theo phương trình số mol HCl 0,2 mol Đáp án B Câu 4( vận dụng): Hỗn hợp X gồm ba amin đơn chức đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn 11,8 gam X thu 16,2 gam H2O; 13,44 lít CO2(đktc) V lít khí N2(đktc) Ba amin có cơng thức phân tử A CH3NH2, C2H5NH2, C3H7NH2 B C2H5NH2, C3H7NH2, C4H9NH2 C CH2=CH-NH2, CH2=CH- CH2-NH2, CH2=C- C2H4NH2 D C2H3NH2, C3H5NH2, C4H7NH2 Hướng dẫn giải Theo ta có n H 2O = 0,9mol nCO2 = 0,6mol nN = 11,8 − 0,9.2 − 0,6.12 = 0,2mol 14 nC : nH : nN = 0,6 : 1,8 : 0,2 = 3:9:1 Vậy cơng thức phân tử trung bình amin C 3H9N thuộc dạng CnH2n+3N, suy ba amin thuộc loại amin no đơn chức phải có amin có số C lớn Đáp án B Câu 5( vận dụng cao): Hỗn hợp X gồm O2 O3 có tỉ khối so với H2 22 Hỗn hợp khí Y gồm metylamin etylamin có tỉ khối so với H 17,833 Để đốt cháy hồn tồn V lít Y cần vừa đủ V2 lít X(biết sản phẩm cháy gồm CO2, H2O N2, chất khí đo điều kiện nhiệt độ, áp suất) Tỉ lệ V1:V2 A 3:5 B 2:1 C 1:2 Hướng dẫn giải Gọi cơng thức phân tử trung bình amin C n H n +3 N Theo : 14n + 17 = 2.17,885 = >n = D 5:3 Quy đổi hỗn hợp O2, O3 thành O, theo định luật bảo toàn khối lượng ta có khối lượng O2, O3 khối lượng O Sơ đồ phản ứng C n H n +3 N → 2nCO2 + (2n + 3) H O + N mol : 2n + n Theo phương trình ta có nO p = n + 2n + 88 = 5,5 = >m( O2 ,O3 ) = mO = 5,5.16 = 88 gam = >n( O2 ,O3 ) = = 2mol 2.22 Vậy V1:V2=1:2 Đáp án C Dạng 8: Bài tập anilin với Nước Brom Phương pháp giải: - Chủ yếu tính tốn theo phương trình :NH2 + 3Br2 H2O Br NH2 Br + 3HBr Br (2,4,6-tribromanilin) CT: C6H5NH2 + 3Br2→ C6H2Br3NH2 + 3HBr Câu 1( Vận dụng): Cho 18,6 gam anilin tác dụng vừa đủ với nước Br2, sau phản ứng thu m gam 2,4,6-tribrom anilin Giá trị m A 42,6 B 33 C 66 Hướng dẫn giải D 21,3 :NH2 + 3Br2 NH2 Br H2O Br + 3HBr Br (2,4,6-tribromanilin) mol 0,2 → 0,2 mol m= 0,2.( 6.12+2+240+14+2)= 66 gam Đáp án C Câu 2: Cho m gam Anilin tác dụng hết với dung dịch Br thu 9,9 gam kết tủa Giá trị m dùng A 0,93 gam B 2,79 gam C 1,86 gam D 3,72 gam Hướng dẫn giải :NH2 + 3Br2 NH2 Br H2O Br + 3HBr Br (2,4,6-tribromanilin) mol 0,03← 0,03 m= 0,03.( 12.6+ 5+ 14+ 2)= 2,79 Đáp án B Xây dựng bảng mô tả yêu cầu biên soạn câu hỏi/ tập kiểm tra, đánh giá trình dạy học chuyên đề a Bản mô tả mức yêu câu cần đạt cho chủ đề Nội Loại dung câu Nhận biết Thông hiểu hỏi/bài Amin tập Định tính - Nêu - Viết gọi tên khái niệm đồng phân amin, bậc của amin amin - Phân loại - Nêu số amin thường công thức gặp Vận dụng Vận dụng cao amin - Viết - Viết phương trình phương trình hóa học - So sánh lực bazơ - Nêu phân tử amin tính chất vật lí với chất có amin tính bazơ khác - So sánh bậc amin với bậc acol - Bài tập nhận biết amin Định - Giải tập -Giải lượng amin: tính tốn tập amin, theo phương với hợp trình, xác định chất hữu cơng thức phân khác tử, công thức cấu tạo amin - Rèn kỹ giải tốn hóa học Câu - Giải thích hỏi/bài số tượng tập gắn đời sống với amin thực hành b Hệ thống câu hỏi/bài tập kiểm tra, đánh giá trình dạy học chuyên đề * Mức độ nhận biết Câu 1: Amin no, đơn chức, mạch hở có cơng thức phân tử A CnH2n+1N (n≥ 1) B CnH2n+3N (n ≥1) C CnH2n+2N (n≥1) D CnH2nN (n≥ 0) Câu 2: Phát biểu sau không đúng? A Amin cấu tạo cách thay H amoniac hay nhiều gốc hiđrocacbon B Bậc amin bậc nguyên tử cacbon liên kết với nhóm amin C Tùy thuộc vào gốc hiđrocacbon, phân biệt thành amin thành amin no, chưa no thơm D Amin có từ nguyên tử cacbon phân tử bắt đầu xuất đồng phân Câu 3: Phát biểu sau tính chất vật lí amin khơng đúng? A Metyl-, etyl-, đimetyl-, trimetylamin chất khí, dễ tan nước B Các amin khí có mùi tương tự amoniac, độc C Anilin chất lỏng, khó tan nước, màu đen D Độ tan amin giảm dần số nguyên tử cacbon phân tử tăng Câu 4: Sở dĩ anilin có tính bazơ yếu NH3 yếu tố nào? A Nhóm NH2- cặp electron tự chưa tham gia liên kết B Nhóm NH2- có tác dụng đẩy electron phía vòng benzen làm giảm mật độ electron nguyên tử N C Gốc phenyl có ảnh hưởng làm giảm mật độ electron nguyên tử N D Phân tử khối anilin lớn so với NH3 Câu 5: Phương trình hóa học sau khơng đúng? A 2CH3NH2 + H2SO4→ (CH3NH3)2SO4 B CH3NH2 + O2 → CO2 + H2O C C2H5NH2 +CH3I → C2H5NHCH3+HI D 3CH3NH2 +FeCl3+3H2O → Fe(OH)3↓+ 3CH3NH3Cl Câu 6: Tên thay amin có công thức CH3NH2 A Metylamin B Metanamin C Etylamin Câu 7: Các amin sau trạng thái khí điều kiện thường: A Metylamin, đimetylamin, propylamin B Metylamin, trimetylamin, đimetylamin D Anilin C Etylmetylamin, etylamin, metylamin D Anilin, metylamin, etylamin Câu 8: Anilin phản ứng với dung dịch A Br2 B NaOH C NaCl D KOH Câu 9: Anilin để lâu ngồi khơng khí bị oxi hóa oxi khơng khí cho chất có màu A Nâu đỏ B Nâu đen C Đen D Đỏ Câu 10: Cho phản ứng sau: C2H5NH2 + HONO → X + N2 ↑ + H2 O X A C2H5OH B CO2 C CH3NHCH3 D C2H5NH2O * Mức độ thông hiểu Câu 1: Công thức phân tử C3H9N ứng với đồng phân? A B C D Câu 2: Amin amin bậc 2? A CH3-CH2NH2 B CH3-CH(NH2)-CH3 C CH3-NH-CH3 D (CH3)2-N-CH2-CH3 Câu 3: Công thức công thức chung dãy đồng đẳng amin thơm (chứa vòng bezen) đơn chức bậc nhất? A CnH2n-7NH2 B CnH2n+1NH2 C C6H5NHCnH2n+1 D CnH2n-3NHCnH2n-4 Câu 4: Tên gọi amin sau không đúng? A CH3-NH-CH3 đimetylamin B CH3-CH2-CH2NH2 n-propylamin C CH3CH(CH3)-NH2 isopropylamin D C6H5NH2 alanin Câu 5: Nhận xét không đúng? A Phenol axit anilin bazơ B Dung dịch phenol làm q tím hóa đỏ dung dịch anilin làm q tím hóa xanh C Phenol anilin dễ tham gia phản ứng tạo kết tủa trắng với dung dịch brom D Phân tử amin có liên kết H bền nên chúng có nhiệt độ sôi thấp phân tử ancol tương ứng Câu 6: Hợp chất có tính bazơ yếu nhất? A Anilin B Metylamin C Amoniac D Đimetylamin Câu 8: Sắp xếp chất sau theo tính bazơ giảm dần? (1) C6H5NH2 (2) C2H5NH2 (3) (C6H5)2NH (4) (C2H5)2NH A 1>3>5>4>2>6 B 6>4>3>5>1>2 C 5>4>2>1>3>6 D 5>4>2>6>1>3 (5) NaOH (6) NH3 Câu 9: Các tượng sau mơ tả khơng xác? A Cho CH3NH2 dư vào dung dịch CuCl2 thấy xuất kết tủa màu xanh B Phản ứng khí metylamin khí hiđroclorua làm xuất khói trắng C Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đựng dung dịch anilin thấy có kểt tủa trắng D NH3 có tính bazơ mạnh anilin Câu 10: Không thể dùng thuốc thử dãy sau để phân biệt chất lỏng: phenol, anilin, benzen? A Dung dịch brom B Dung dịch HCl dung dịch NaOH C Dung dịch HCl dung dịch brom D Dung dịch NaOH dung dịch brom Câu 11: Để tinh chế anilin từ hỗn hợp: phenol, anilin, benzen cách thực sau đúng? A Hòa tan dung dịch HCl dư, chiết lấy phần tan Thêm NaOH dư vào phần tan chiết lấy anilin tinh khiết B Hòa tan dung dịch brom dư, lọc lấy kết tủa, đehalogen hóa thu anilin C Hòa tan NaOH dư chiết lấy phần tan thổi CO vào sau đến dư thu anilin tinh khiết D Dùng NaOH để tách phenol, sau dùng brom để tách anilin khỏi benzen Câu 12: Ancol amin sau bậc? A CH3CH2OH CH3NH2 B (CH3)2CH-OH CH3CH2NH2 C C6H5CH2OH CH3NHCH3 D (C6H5)2NH C6H5CH(OH)CH3 Câu 13: Cho phản ứng sau: (1) CH3NH2 + HNO2; (2) (CH3)3N + HNO2; (3) C6H5NH2+Br2; (4) C6H5CH2NH2+ Br2; (5) C6H5CH2-NH2 + HNO2; (6) C6H5NH2 + HNO2 Hãy cho biết có phản ứng xảy ra? A B C D Câu 14: Có chất có chứa vòng benzen có cơng thức phân tử C 7H9N tác dụng với dung dịch Br2 cho kết tủa trắng? A B C D Câu 15: Để phân biệt anilin phenol dùng chất đây: A Quỳ tím B dung dịch Brom C nước clo D Na Câu 16: Để khử mùi cá người ta sử dụng chất sau đây? A nước vôi B Nước muối C Giấm ăn D dầu ăn Câu 17: nicotin thành phần có thuốc là, chất có tính độc ảnh hưởng tới sức khỏe người Nicotin thuộc loại hợp chất hợp chất sau: A Axit B Cacbohidrat C Este D Amin Câu 18: nicotin thành phần có thuốc là, amin đa chức Công thức phân tử nicotin A C10H14N2 B C6H5NH2 C C7H14N2 D CH3NH2 *Mức độ vận dụng Câu 1: Một amin đơn chức phân tử chứa 45,16% N khối lượng Amin có cơng thức phân tử A CH3NH2 B C4H9NH2 C C6H5NH2 D C2H5NH2 Câu 2: Thành phần % khối lượng nitơ hợp chất hữu X(C xHyN) 23,73% Số đồng phân X phản ứng với HCl tạo muối có cơng thức dạng RNH3Cl A B C D Câu 3: Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl dư, thu 15 gam muối Số đồng phân cấu tạo X A B C D Câu 4: Cho nước brom vào dung dịch anilin thu 16,5 gam kết tủa 2,4,6-tribromanilin Khối lượng anilin tham gia phản ứng A 34 gam B 30 gam C 36 gam D 40 gam Câu 5: Cho 19,7 gam hỗn hợp amin đơn chức, bậc tác dụng vừa đủ V lít dung dịch HCl 1M thu 37,95 gam muối Giá trị V A 0,6 lít B 0,5 lít C 0,4 lít D 0,8 lít Câu 6: Cho m gam amin đơn chức bậc X tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ thu m+7,3 gam muối Đốt m gam X cần 23,52 lít O2(đktc) X A C3H5NH2 B CH3NH2 C C2H5NH2 D C3H7NH2 Câu 7: Cho 4,5gam etylamin tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, khối lượng muối thu A 7,65gam B 8,15 gam C 8,1gam D 0,85gam Câu 8: Đốt cháy m gam hỗn hợp gồm amin no đơn chức mạch hở thu 28,6 gam CO 18,45 gam H2O Giá trị m A 13 gam B 12,7 gam C 11,5 gam D 13,5 gam Câu 9: Cho 3,04 gam hỗn hợp X gồm hai amin đơn chức, no, mạch hở tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl thu 5,96gam muối Biết hỗn hợp, số mol hai amin Công thức phân tử hai amin A CH5N; C2H7N B C3H9N; C2H7N C C3H9N; C4H11N D C4H11N; C5H13N Câu 10: Đốt cháy amin thơm X thu 3,08 gam CO 2; 0,99 gam H2O 336 ml N2(đktc) Mặt khác 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch HCl 1M Phân tử khối X : A 151 B 137 C 179 D 165 + HNO3 đặ c Fe+ HCl → Nitrobenzen → Anilin Câu 11: Người ta điều chế anilin sơ đồ sau: Benzen H2SO4 đặ c t0 Biết hiệu suất giai đoạn tạo thành nitrobenzen đạt 60% hiệu suất giai đoạn tạo thành anilin đạt 50% Khối lượng anilin thu điều chế từ 156 gam benzen A 186,0 gam B 93,0 gam C 55,8 gam D 111,6 gam Câu 12: Cho amin đơn chức X tác dụng với HCl thu muối Y có cơng thức RNH 3Cl Cho 3,26 gam Y tác dụng với dung dịch AgNO3 thu 5,74 gam kết tủa Vậy công thức amin A C3H9N B C6H7N C C2H7N D C3H7N Câu 13: Đốt cháy hồn tồn amin X V lít Oxi, thu 12,6g nước; 8,96 lít CO 2,24 lít N2(đktc) Giá trị V A 24,64 lít B.16,8 lít C 40,32 lít D 19,04 lít Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai amin no đơn chức đồng đẳng liên tiếp, ta thu hỗn hợp sản phẩm khí với tỉ lệ nCO : n H O = : 17 Công thức hai amin A C2H5NH2, C3H7NH2 C CH3NH2, C2H5NH2 B C3H7NH2, C4H9NH2 D C4H9NH2, C5H11NH2 Câu 15: Đốt cháy hồn tồn V lít amin X lượng oxi vừa đủ tạo 8V lít hỗn hợp gồm khí cacbonic, khí nitơ nước (các thể tích khí đo điều kiện) Amin X tác dụng với axit nitrơ nhiệt độ thường, giải phóng khí nitơ Chất X A CH2=CH-NH-CH3 B CH3 –CH2-NH-CH3 C CH3-CH2-CH2-NH2 D CH2= CH-CH2-NH2 * Mức độ vận dụng cao Câu 1: X amin no mạch hở lần amin (cả chức amin bậc 1) có khối lượng phân tử khối lượng phân tử este đơn chức có phần trăm khối lượng oxi 36,36% X có số đồng phân cấu tạo là? A B C D Câu 2: Cho 18,6 gam hợp chất hữu cỡ có cơng thức phân tử C 3H12O3N phản ứng hoàn toàn với 400 ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam chất rắn khan Giá trị m A 15,9 B 19,9 C 21,9 D 26,3 Câu 3: A có cơng thức phân tử C 2H7O2N Cho 7,7 gam A tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch X khí Y, tỉ khối Y so với H nhỏ 10 Cô cạn dung dịch X thu m gam chất rắn Giá trị m A 12,2 gam B 14,6 gam C 18,45 gam D 10,7 gam Câu 4: Cho hỗn hợp X gồm chất hữu có cơng thức phân tử C 2H7O2N tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH đung nóng, thu dung dịch Y 4,48 lít (đktc) hỗn hợp Z gồm hai khí( làm xanh quỳ tím ẩm) Tỉ khối Z so với H 13,75 Cô cạn dung dịch Y thu khối lượng muối khan A 16,5 gam B 14,3 gam C 8,9 gam D 15,7 gam Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 100 ml hỗn hợp gồm đimetylamin hai hiđrocacbon đồng đẳng thu 140 ml CO2 250 ml H2O ( thể tích chất đo điều kiện) Công thức phân tử hai hiđrocacbon A CH4 C2H6 B C2H4 C3H6 C C2H2 C3H4 D CH4 C3H6 Câu 6: Hỗn hợp X gồm amin đơn chức O có tỷ lệ mol : Đốt cháy hồn tồn amin O2 sau sản phẩm cháy qua dung dịch NaOH đặc, dư, khí có tỷ khối so với H 15,2 Vậy công thức amin A C3H9N B C2H5N C CH5N D C2H7N Câu 7: Hỗn hợp X gồm O2 O3 có tỉ khối so với H2 22 Hỗn hợp 20 lít khí Y gồm metylamin etylamin có tỉ khối so với H 17,833 Để đốt cháy hồn tồn Y cần vừa đủ V lít X (biết sản phẩm cháy gồm CO2, H2O N2, chất khí đo điều kiện nhiệt độ, áp suất) Giá trị V A 20 B 40 C 22,4 D 30 Câu 8: Muối C6H5N2+Cl- (phenylđiazoni clorua) sinh cho C6H5NH2(anilin) tác dụng với NaNO2 dung dịch HCl nhiệt độ thấp (00C- 50C) Để điều chế 28,1 gam C6H5N2+Cl-( với hiệu suất 100%), lượng C6H5NH2 NaNO2 cần dùng vừa đủ A 0,1 mol 0,4 mol B 0,2 mol 0,2 mol C 0,1 mol 0,2 mol D 0,1 mol 0,3 mol Câu 9: Cho 52 gam hỗn hợp amin no, đơn chức, mạch hở, bậc có số mol tác dụng hết với HNO2 nhiệt độ thường thu 22,4 lít N (đktc) Công thức phân tử hai amin A CH5N C4H11N B C2H7N C3H9N C CH5N C3H9N D Cả A B Câu 10: Hỗn hợp khí X gồm amin no, đơn chức, mạch hở, thuộc dãy đồng đẳng anken Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X thu 1,65 mol CO 2, 2,775 mol H2O V lít N2(đktc) Giá trị V A 2,8 B 8,4 C 3,36 D 5,6 ... Metylamin B Metanamin C Etylamin Câu 7: Các amin sau trạng thái khí điều kiện thường: A Metylamin, đimetylamin, propylamin B Metylamin, trimetylamin, đimetylamin D Anilin C Etylmetylamin, etylamin,... 2) - Amin thơm Amin thơm xét dãy đồng đẳng anilin: CnH2n−7NH2 (n ≥ 6) Hệ quả: amin béo >NH3> amin thơm Amin béo: amin bậc II, bậc III > amin bậc I Amin béo làm đổi màu chất thị: làm quỳ tím hóa. .. isopropylmetylamin(N-metylpropan-2 -amin) C2H5- NH- C2H5 đimetylamin ( N-etyletanamin) Amin bậc III (CH3)2N-C2H5 etylđimetylamin ( N,N-đimetyletan) Đáp án B Câu 2(thông hiểu): Tên gọi không C6H5NH2 A Phenylamin B Benzenamin