Đang tải... (xem toàn văn)
Một trong những bài tập hóa học hữu cơ có nhóm chức mà học sinh lúng túng chưa biết cách giải đó là ancol. Mặt khác ancol là hợp chất hữu cơ chứa nhóm chức chứa oxy đầu tiên và có liên quan đến nhiều chất hữu cơ khác trong chương trình, là chất có nhiều tính chất hóa học và có nhiều cách điều chế. Để xác định được tốt các dạng bài tập lý thuyết và phương pháp giải các dạng toán về ancol cần: Tóm tắt lý thuyết và nhữnh điều cần lưu ý khi giải bài tập ancol và hệ thống câu hỏi trắc nghiệm khách quan trong phần này, Các dạng bài tập tự luận và cách giải nhanh và chính xác.
SỞ GD & ĐT ………………… TRƯỜNG THPT ………………… HỆ THỐNG HÓA CÁC KIẾN THỨC VÀ CÁC DẠNG BÀI TẬP CỦA ANCOL Mơn : Hóa học Số tiết dự kiến 12 tiết Tổ : Hóa – Sinh – KTNN Người thực : ………… Năm học …… PHẦN I: ĐẶT VẤN ĐỀ Để có cách giải tập hóa học hay dễ hiểu trước hết phải nắm vững lý thuyết hóa học mức độ: hiểu, nhớ vận dụng lý thuyết hóa học giúp hiểu nội dung tập hóa học cách rõ ràng, xác định xác mối liên hệ giả thiết kết luận sau kết hợp với phương pháp, kỹ thuật giải toán chọn mốc so sánh, loại suy, bảo tồn e, ghép ẩn Có thể giải tốn hóa học Một tập hóa học hữu có nhóm chức mà học sinh lúng túng chưa biết cách giải ancol Mặt khác ancol hợp chất hữu chứa nhóm chức chứa oxy có liên quan đến nhiều chất hữu khác chương trình, chất có nhiều tính chất hóa học có nhiều cách điều chế Để xác định tốt dạng tập lý thuyết phương pháp giải dạng tốn ancol cần: Tóm tắt lý thuyết nhữnh điều cần lưu ý giải tập ancol hệ thống câu hỏi trắc nghiệm khách quan phần này, Các dạng tập tự luận cách giải nhanh xác Do tơi mạnh dạn đưa chuyên đề : HỆ THỐNG HÓA CÁC KIẾN THỨC VÀ CÁC DẠNG BÀI TẬP CỦA ANCOL PHẦN II- NỘI DUNG A- Lý thuyết I- Định nghĩa 1) Đặc điểm - Là hợp chất hữu CTPT có nhóm –OH liên kết với gốc hyđrocacbon no - Bậc Rượu bậc C mang nhóm –OH 2) CTTQ: CnH2n +2 - a(OH)a - Nếu a= ta có Rượu no đơn chức mạch hở : CnH2n +1 OH II- Danh pháp 1) Tên quốc tế (IUPAC) a) Tên CTPT Tên rượu = Tên hidrocacbon no tương ứng + ol Ví dụ C2H5OH Etanol CH3OH Metanol b) Tên CTCT - Chọn mạch cacbon dài làm mạch - Đánh số thứ tự phía gần nhón – OH - Đọc tên theo thứ tự: Số vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch – vị trí nhón OH - ol Ví dụ CH3 - CH– CH2 - OH 2- Metyl Propan-1-ol CH3 CH3 – CH2 - CH2 – CH – CH – CH2 – OH 2,3 – Đimetyl hexan-1-ol CH3 CH3 2) Tên thông thường Tên rượu = Tên gốc hdrocacbon tương ứng + ic Ví dụ C2H5OH Rượu Etylic CH3OH Rượu Metylic … CH3 - CH– CH2 - OH Rượu iso- Butylic CH3 III- Đồng đẳng – Đồng phân 1) Đồng đẳng 2) Đồng phân -Số đông phân alcol no đơn chức = 2n-2 ( 1< n < ) II-T/c vật lý III-T/c hóa học + T/c hóa học Ankan + T/c hóa học nhóm -OH 1) T/c hóa học Ankan T/d Cl2 (Askt) CnH2n +2 – a (OH)a + mX2 t,ás'kt CnH2n + - a - m Xm (OH)a + mHX↑ t , ás 'kt CH3OH + Cl2 CH2Cl OH + HCl 2) T/c hóa học nhóm –OH o o a) T/d với kim loaị kiềm t 2CH3 –CH2OH + 2Na �� � 2C2H5ONa + H2 + Ancol không Pư với dd NaOH + RO –Na bị thủy phân hoàn toàn: RO –Na + H –OH RO –H + NaOH b) P/ư tách H2O Xúc Tác H2SO4 1400 C Tạo ete: o - Cơng thức tính số ete tạo hỗn hợp n ancol = n (n 1) Xúc Tác H2SO4 1700 C Tạo liên kết - Khi đun nóng với H2SO4 đặc 1700C, phân tử Ancol tách phân tử nước tạo thành phân tử Anken H SO dac CH CH OH ���� � CH CH H 2O 1700 C - CH3OH khơng có Pư tách nước tạo Anken - Phản ứng Tách Nước tuân theo quy tắc zai-xép + Quy tắc zai-xép (Zaitsev) Nhóm –OH tách với H nguyên tử C bậc cao bên cạnh để tạo thành liên kết đơi C=C Ví dụ: c) T/d Axit + Axit vô vơ: HX ( X Halogen ) H2SO4, HNO3 t Rượu + HX �� � Dẫn Xuất Halogen + H2O + Axit hữu : R(COOH)x o Axit + H SO ���� � Este Rượu ���� � t dac d) Pư oxi hóa: + Oxi hóa khơng hồn tồn - Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho Andehit t RCH2OH + CuO �� � RCHO - Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho Xeton o + H2O + Cu + R C R ' Cu H 2O R CH R ' + CuO t o �� � | || OH O - Rượu bậc (III) Khơng bị oxi hóa Lưu ý: Cách chuyển Rượu bậc (I) sang bậc (II) H SO � R –CH =CH2 +H2O R –CH2 –CH2 –OH ���� 170 C dac H 2O H SO � R CH CH R –CH =CH2 +H2O ���� t | dac OH + Oxi hóa hồn tồn (Pư cháy ) t CnH2n + – a(OH)a + O2 �� � n CO2 + ( n + 1) H2O IV- Điều chế 1) Lên men tinh bột xt Ezin (C6H10O5)n +nH2O ��� � nC6H12O6 xt Ezin C6H12O6 ���� 2C2H5OH + 2CO2 2) Từ Xenluloro xt H (C6H10O5)n + nH2O ��� � nC6H12O6 xt H C6H12O6 ���� 2C2H5OH + 2CO2 3) Hiđrat hóa Anken xúc tác Axit xt H CnH2n +H2O ��� � CnH2n+1OH xt H CH2=CH2 + H2O ��� � CH3CH2OH 4) Từ Andehit Xeton xt Ni ,t R –CHO + H2 ��� � R –CH2OH ( rượu bậc I ) xt Ni ,t R –CO –R’ + H2 ���� R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II) 5) Thủy phân dẫn xuất halogen môi trường kiềm: t R –Cl + NaOH �� � R –OH +NaCl t C2H5Cl + NaOH �� � C2H5 –OH +NaCl 6) Thủy phân Este ( xà phịng hóa): t R –COO –R’ + NaOH �� � R –COONa + R’OH 7) Metanol sản xuất cách sau: t , Xt CH4 + H2O ��� � CO + 3H2 t , Xt CO + 2H2 ��� � CH3OH o o o o o o o o o t , Xt 2CH4 +O2 ��� � 2CH3 –OH MgO , t 450 Chú ý: 2CH3-CH2-OH ZnO , CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2O + H2 B- Bài tập I- Bài tập lý thuyết Dạng 1: Định nghĩa – Danh pháp - Đồng đẳng - Đồng phân Câu 1: Câu sau A Hợp chất CH3CH2OH ancol etylic B Ancol hợp chất hữu phân tử nhóm -OH C Hợp chất C6H5CH2OH phenol D Tất Câu 2: Ancol etylic tan tốt nước có nhiệt độ sơi cao hẳn so với ankan dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử xấp xỉ với A Trong hợp chất có ancol etylic T/d với Na B Trong hợp chất có ancol etylic có liên kết hiđro với nước C Trong hợp chất có ancol etylic có liên kết hiđro liên phân tử D B C Câu 3: Công thức dãy đồng đẳng ancol etylic A CnH2n + 2O B ROH C CnH2n + 1OH D Tất Câu 4: Công thức công thức ancol no, mạch hở xác A R(OH)n B CnH2n + 2O C CnH2n + 2Ox D CnH2n + – x (OH)x Câu 5: Đun nóng ancol X với H2SO4 đặc nhiệt độ thích hợp thu olefin Công thức tổng quát X (với n > 0, n nguyên) A CnH2n + 1OH B ROH C CnH2n + 2O D CnH2n + 1CH2OH Câu 6: Tên quốc tế hợp chất có cơng thức CH3CH(C2H5)CH(OH)CH3 A 4-etyl pentan-2-ol B 2-etyl butan-3-ol C 3-etyl hexan-5-ol D 3-metyl pentan-2-ol Câu 7: Có đồng phân có CT C4H10O A B C D Hướng Dẫn TH1: Đp Ancol CH3- CH2-CH2-CH2-OH (1) CH3-CH(CH3)-CH2-OH (2) CH3-CH2-CH(OH)-CH3 (3) CH3-C(CH3)2-OH (4) TH2: Đp ete CH3-CH2-CH2-O-CH3 (5) CH3-CH(CH3)-CH2-O-CH3 (6) CH3-CH2-O-CH2-CH3 (7) Câu 8: Có ancol bậc III, có CTPT C6H14O A B C D Câu 9: Có ancol thơm, cơng thức C8H10O A B C D Câu 10: Có ancol thơm có CT C8H10O T/d với CuO đun nóng cho anđehit A B C D Câu 11: Các đồng phân ứng với CTPT C8H10O (đều dẫn xuất benzen) có tính chất: tách nước thu sản phẩm trùng hợp tạo polime, khơng T/d với NaOH Số lượng đồng phân A B C D Câu 12: Có ancol C5H12O tách nước tạo anken A B C D Câu 13: Số đồng phân ancol ứng với CTPT C5H12O A B C D Câu 14: CTTQ dãy đồng đẳng rượu không no nối đôi A CnH2nO B CnH2nOx (n≥4) C CnH2nOx (n ≥2) D CnH2nOx (n≥3) Câu 15: Tỉ lệ thể tích CO2 nước (kí hiệu x) biến đổi đốt cháy hoàn toàn rượu đồng đẳng rượu etanol A 0,5 ≤ x < B < x ≤ 1,5 C 0,5 ≤ x < D < x < Câu 16: Khi đốt cháy đồng đẳng môt loại rượu tỉ lệ số mol T = nCO2/nH2O tăng dần số nguyên tử C rượu tăng dần Vậy CTTQ dãy đồng đẳng rượu, là: A CnH2nOk, n B CnH2n+2O, n C CnH2n+2Oz, z n D CnH2n-2Oz Câu 17: Số chất hữu no ứng với CTPT C2HyO là: A B C D Hướng Dẫn Ta có y ≤ 2x+2=2.2+2 y≤ y chăn, nguyên y = C2H2O (loại) y = C2H4O CH3CHO y = C2H6O C2H5OH CH3OCH3 Câu 18: Một chất có CTPT C4H6O hidro hóa rượu n – butilic Số CTCT có A A B C D Câu 19: Khi phân tích thành phần rượu (ancol) đơn chức X thu kết quả: tổng khối lượng cacbon hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân rượu ứng với CTPT X A B C D Câu 20: Một chất hữu D mạch hở khơng nhánh thành phần có C, H, O phân tử chứa nhóm chức có ngun tử H linh đơng học D có khả hoà tan Cu(OH)2 Cho D T/d với Na dư thể tích H2 thu thể tích D điều kiện Biết MD = 90 Số CTCT phù hợp với D là: A B.6 C D Hướng Dẫn có công thức HOOC-COOH,C(OH)-C(OH)-C-C,C-C(OH)-C(OH)-C,C(OH)-C-COOH, C-C(OH)-COOH (nhưng đồng phân ko phân nhánh) II- Bài tập Dạng 1: T/d kim loại kiềm Câu 1: Lấy 4,6 gam C2H5OH T/d với Na dư V lít H2(đktc) Giá trị V A 1,12 lít B 2,24 lít C 4,48 lít D Đáp án khác Hướng Dẫn C H OH Na C H ONa 0,5H 0,1(mol)C H OH Na V(lít )H n H 0,05(mol) VH 1,12(lít ) 2 Câu 2: Lấy 2,48 gam hỗn hợp X gồm CH3OH C2H5OH T/d với Na vừa đủ thu 0,672 lít H2(đktc) Khối lượng chất rắn thu sau Pư A 2,4 gam B 3,8 gam C 2,85 gam D 4,8 gam Hướng Dẫn C H OH Na C H ONa 0,5H CH OH 2,48(gam)Hh Na 0,03(mol)H CH OH Na CH ONa 0,5H C H OH n 2n 0,06(mol) H Na BTKL m Hh m Na m ran m H m ran 2,48 0,06.23 0,03.2 3,8(gam) 2 Câu 3: Cho 0,92 gam ancol no hở đơn chức T/d với m gam Na thu 0,224 lít H2(đktc) CTPT ancol A C3H7OH B CH3OH C C4H9OH D C2H5OH Hướng Dẫn ROH Na RONa 0,5H 0,92(gam)ROH Na 0,01(mol)H n H 0,01(mol) n ROH 0,02(mol) M ROH 46 C H OH Câu 4: Lấy 18,8 gam hỗn hợp X gồm C2H5OH ancol A no đơn chức T/d với Na dư 5,6 lít H2(đktc) CTPT A là: A C3H7OH B CH3OH C C4H9OH D C5H11OH Hướng Dẫn ROH Na RONa 0,5H C H OH 18,8(gam)Hh Na 0,25(mol)H C H OH Na C H ONa 0,5H ROH n H 0,25(mol) n Hh X 0,5(mol) M Hh X 37,6 Vì M C H OH 46 37,6 A CH OH 2 Câu 5: Cho Na T/d vừa đủ với 1,24 gam hỗn hợp ancol đơn chức X, Y, Z thấy thoát 0,336 lít khí H2(đkc) Khối lượng muối natri ancolat thu A 2,4 gam B 1,9 gam C 2,85 gam D 3,8 gam Hướng Dẫn Gọi CT chung ancol X, Y, Z ROH ROH Na RONa 0,5H 1,24(gam) ROH Na 0,015( mol)H n Na 2n H 0,03( mol) BTKL m Hh m Na m ran m H m ran 1,24 0,03.23 0,015.2 1,9(gam) 2 Câu 6: Cho 5,3 gam hỗn hợp ancol đơn chức dãy đồng đẳng T/d hết với Na vừa đủ thu 7,5 gam chất rắn Đó ancol A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C3H5OH C4H7OH D C3H7OH C4H9OH Hướng Dẫn Gọi CT chung ancol ROH ROH Na RONa 0,5H 5,3(gam) ROH Na vđ 7,5(gam) RONa 7,5 5,3 0,1(mol) P tan g giam khôi luong n ROH 23 C H OH 5,3 M ROH 53 R 36 0,1 C H OH Câu 7: Cho 7,8 gam hỗn hợp ancol đơn chức dãy đồng đẳng T/d hết với 4,6 gam Na thu 12,25 gam chất rắn Đó ancol A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C3H5OH C4H7OH D C3H7OH C4H9OH Hướng Dẫn Gọi CT chung rượu đơn chức ROH ROH Na RONa 0,5H 7,8(gam) ROH 4,6(gam) Na 12,25(gam)ran BTKL m Hh m Na m ran m H m H 0,15(gam) C H OH 7,8 n H 0,075(mol) n ROH 0,15(mol) M ROH 52 R 35 0,15 C H OH 2 Câu 8: Cho 15,6 gam Hh X gồm ancol đơn chức, dãy đồng đẳng T/d hết với 9,2 gam Na 24,5 gam chất rắn Nếu cho 15,6 gam hỗn hợp X Tách nước tạo ete (h = 100%) số gam ete thu A 10,20 gam B 14,25 gam C 12,90 gam D 13,75 gam Hướng Dẫn Gọi CT chung rượu đơn chức ROH ROH Na RONa 0,5H 15,6(gam) ROH 9,2(gam) Na 24,5(gam) ran BTKL m Hh m Na m ran m H m H 0,3(gam) n H 0,15( mol) n ROH 0,3(mol) 2 2ROH 140 C RO R H O n ROH 2n H O n H O 0,15( mol) 2 BTKL m ROH m ete m H O m ete 12,9(gam) Câu 9: Chia 18,2 gam hỗn hợp ancol no mạch hở thành phần - Phần Pư với Na dư V lít H2 (đktc) - Phần đốt cháy hồn tồn dẫn sản phẩm cháy vào dd nước vơi dư thấy xuất 37,5 g kết tủa, đồng thời khối lượng dd giảm 12 g so với ban đầu Gia trị V A 2,8 B 5,04 C 5,6 D 2,52 Hướng Dẫn 9,1(gam) Hh A(OH) a Na V(lít)H B(OH) b 0,375(mol)CaCO3 n CO 0,375( mol) 9,1(gam) m dd giam m ( m CO m H O ) 12(gam) m dd giam m H O 9 gam n H O 0,5 mol n ancol n H O n CO 0,125( mol) CO Hh A(OH) a O2 Ca(OH) du B(OH) b H 2O 2 2 2 Ta có m hh Ancol m C m H m O 9,1 0,375.12 2.0,5 m O m O 3,6(gam) m O ancol 9,1 0,375.12 0,52 3,6 gam n O 0,225( mol) n OH 0,225(mol) Sơ nhómchúc 0,125 2 n H 0,1125 V 2,52(lít) 0,225 Câu 10: Cho 1,46 gam dd Ancol (trong nước) có nồng độ 63,01% T/d với lượng Na dư thu 0,56 lít khí (đktc) Công thức Ancol A CH3OH B C2H5 OH C C3H5OH D C4H7OH Hướng Dẫn - Dựa vào đáp án ancol đơn chức m ROH m H O 1,46 1,46(gam) Dd : ROH / H O 63,01% Na 0,025(mol)H m ROH 100 63,01 m ROH m H O m ROH 0,92(gam) m H O 0,54(gam) 2 0,92 0,03 0,025 R 29 C H OH (R 17 ).2 Câu 11: Cho a (gam) hỗn hợp X gồm CH2=CH-CH2-OH CH3-CH2-OH T/d với Na dư thu 2,24 lít H2(đktc) Mặt khác a gam hỗn hợp X làm màu vừa hết 100 gam dd Br2 20% Giá trị a là: A 12,7 gam B 11,7 gam C 9,7 gam D 10,7 gam Hướng Dẫn C H OH x (mol) C H OH Na C H ONa 0,5H a (gam)Hh Na 0,1(mol)H x y 0,2 (1) C H OH y(mol) C H OH Na CH ONa 0,5H C H OH x (mol) C H OH Br2 C H Br2 OH a (gam)Hh 0,125(mol)Br2 x 0,125 (mo) (2) C H OH y(mol) x 0,125 (1), (2) a 10,7(gam) y 0,075 Dạng 2: Pư tách H2O 1) Trường hợp 1: Pư tách H2O 1700C Câu 1: Đề Hiđrat hóa 14,8 gam Ancol thu 11,2 gam Anken CTPT Ancol A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D CnH2n + 1OH Hướng Dẫn Do tách H2O thu anken nên ancol no đơn chức mạch hở 14,8(gam)C n H n 1OH C n H n H O 14,8 11,2 n 4 C H OH 14n 18 14n Câu 2: Đun ancol no đơn chức X với H2SO4 đặc hợp chất hữu Y có dY/X=0,7 Vậy CTPT X A C3H5OH B C3H7OH C C4H7OH D C4H9OH Hướng Dẫn Do dY/X=0,7 < → MY < MX → Y anken C n H n 1OH C n H n H O d Y 0,7 X 14n 0,7 n 3 C H OH 14n 18 Câu 3: Đun ancol X với H2SO4 đặc hợp chất hữu Y có dY/X = 1,75 CTPT X : A C3H5OH B C3H7OH C C4H7OH D C4H9OH Hướng Dẫn Do dY/X = 1,75 > → MY > MX � Y este 2ROH ROR H O d Y 1,75 X 2R 16 1,75 R 55 C H OH R 17 2) Trường hợp 2: Pư tách H2O 1400C Câu 1: Đun nóng hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức liên tiếp dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc 1400C hỗn hợp Y gồm 5,4 gam nước 19,4 gam hỗn hợp ete Tên ancol A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C3H7OH C4H9OH D C3H5OH C4H7OH Hướng Dẫn mAncol =5,4+ 19,4=24,8 gam n Ancol =2.n nước =0,6 mol => PTLTB ancol= 41,3 Do ancol CH3OH C2H5OH Câu 2: Đun nóng hỗn hợp X gồm Ancol đơn chức liên tiếp dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc 140oC Sau Pư hỗn hợp Y gồm 5,4 gam H2O 19,4 gam Ete Hai Ancol ban đầu A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C3H5OH C4H7OH D C3H7OH C4H9OH Hướng Dẫn 10 Hướng Dẫn: 44nCO 1.833nH 2O CnH 2n 2Ox 44n 1.833 * (18 * (n 1)) n 3 Câu 17: Hỗn hợp X gồm rượu đơn chức mạch hở có rượu khơng no chứa liên kết đơi Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol hỗn hợp X thu 0,22 mol CO2 Mặt khác 0,1 mol hỗn hợp X làm màu vừa hết dd chứa 9,6 gam Br2 Vậy hỗn hợp X gồm rượu là: A CH3OH CH2=C(CH3)-CH2OH B CH3OH CH2=CH-CH2OH C C2H5OH CH2=CH-CH2OH D CH2=CH-CH2OH CH2=C(CH3)-CH2OH Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm ancol thuộc dãy đồng đẳng thu 6,72 lít khí CO2 (đktc) 9,9 gam H2O Nếu đun nóng hỗn hợp X với H2SO4 đặc nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete tổng khối lượng ete thu là: A 6,45 gam B 5,46 gam C 7,40 gam D 4,20 gam Hướng Dẫn nH O = 0,55 nCO = 0,3 ancol no nancol = 0,25 n = 1,2 có rượu CH3OH Vậy rượu no đơn chức nH O = 0,125 m = (14.1,2 + 18)0,25 – 0,125.18 = 6,45 gam Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, dãy đồng đẳng, thu 15,68 lít CO2(đktc) 17,1 gam H2O Thực Pư este hóa m gam X với 15,6 gam axit axetic, thu a gam este Biết hiệu suất Pư este hóa hai ancol 60% Giá trị a A 15,48 gam B 25,79 gam C 24,80 gam D 14,88 gam Híng dÉn số mol CO2 = 0,7 mol; số mol H2O = 0,95 mol suy số mol hai ancol = 0,25 mol; Vậy số C trung bình ancol = 0,7/0,25 = 2,8 Mtb ancol = 57,2g Mtb (R) = 57,217=40,2 Số mol axit = 0,26 mol; Tính theo ancol; este có dạng CH3COOR a = (59+40,2).0.25.0,6 =14,88g Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn 7,5 gam Hh gồm ancol anlylic (C2H3CH2OH) ancol đơn chức X cần dùng 11,2 lít O2(đktc) Cho tồn sp hấp thụ hết vào dd Ca(OH)2 dư thu 35 gam kết tủa CT X: A CH3OH B C2H5OH C C3H7OH D C4H7OH Hướng Dẫn 2 CO Ca ( OH) C H OH 7,5(gam)Hh 0,5(mol)O 0,35(mol)CaCO n CO 0,35(mol) ROH H2O ĐLBTKL m Hh m O m CO m H O 7,5 0,5.32 0,35.44 m H O m H O 8,1(gam) n H O 0,45(mol) 2 2 2 2 Ta có n H O 0,45 n CO 0,35(mol) Ancol X no đon chúc : C n H n 1 OH 2 x (mol) C H OH CO 0,35(mol) 7,5(gam)Hh 0,5(mol)O C n H n 1 OH y(mol) H O 0,45(mol) 3x ny 0,35 3x (n 1) y 0,45 4x 1,5ny 0,5 RƯỢU KHÔNG NO- MẠCH HỞ - MỘT LIÊN KẾT ĐÔI 20 x 0,05 y 0,1 C H OH n 2 B- Lý thuyết I-Định nghĩa 1) Đặc điểm - Rượu không no ,mạch hở liên kiết đôi hợp chất có nhóm –OH liên kết với gốc hyđrocacbon không no - Bậc rượu bậc C mang nhóm –OH 2-CTTQ : CnH2n-a(OH)a ĐK : n ≥ , a ≤ n , n nguyên Với a = 1, Ta có rượu khơng no, đơn chức, mạch hở, 1liên kết đôi : CnH2n- 1OH n ≥ II- Danh pháp a) Tên CTPT Tên rượu = Tên anken tương ướng + ol Ví dụ: C3H5OH propenol b) Tên CTCT - Chọn mạch Cacbon dài làm mạch - Đánh số thứ tự từ phía gần nhóm -OH - Đọc tên Rượu theo thứ tự Tên Rượu = Vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch + Vị trí Lk đơi + vị trí nhóm OH-ol Ví dụ CH2 = C – CH2 - OH 2- Metyl Prop-2- en-1-ol CH3 III- Đồng đẳng – Đồng phân 1) Đồng Đẳng 2) Đồng phân IV-T/c vật lý V-T/c hóa học + T/c hóa học AnKen + T/c hóa học nhóm -OH 1) T/c hóa học Anken a) Pư cộng: + Cộng H2 (xt Ni ,t0 ) CH2=CH–CH2OH + H2 CH3- CH2 –CH2OH + Cộng dd Br2 CH2=CH–CH2OH + Br2 CH2Br – CHBr – CH2OH + Cộng H2O CH2=CH–CH2OH + H2O CH3- CHOH–CH2OH + Cộng HX CH2=CH–CH2OH + HX CH3- CHX–CH2OH b) Pư trùng hợp t , p, xt n CH2 = CH – CH2OH ��� CH – CH2 � CH2 OH n 21 c) Pư Oxi hóa khơng hoàn toàn 3CH2=CH–CH2OH + 2KMnO4 + 4H2O CH2OH- CHOH–CH2OH + 2KOH + 2MnO2 2) T/c hóa học nhóm -OH a) T/d với kim loaị kiềm CH2=CH–CH2OH +Na CH2=CH–CH2ONa + 0,5H2 b) Pư tách H2O + ) Xúc Tác H2SO4 1400 C Tạo ete + ) Xúc Tác H2SO4 1700 C Tạo liên kết - Phản ứng Tách Nước tuân theo quy tắc zai-xép: - Quy tắc zai-xép (Zaitsev):Nhóm –OH tách với Hidro nguyên tử C bậc cao bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C c) T/d Axit +) Axit vô : HX ( X Halogen ) H2SO4, HNO3 t Rượu + HX �� � Dẫn Xuất Halogen + H2O +) Axit hữu : R(COOH)x o Axit + H SO ���� � Rượu ���� � t dac Este + H2O c) Pư oxi hóa: +) Oxi hóa khơng hồn tồn - Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit khơng no đơn chức t RCH2OH +CuO �� � RCHO +Cu +H2O - Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton khơng no đơn chức o R C R ' Cu H 2O R CH R ' +CuO t o �� � | || OH O - Rượu bậc (III) Khơng bị oxi hóa +) Oxi hóa hồn toàn ( Pư cháy ) t CnH2n- 1OH + O2 �� � n CO2 + n H2O VI-Điều chế rượu Propenol t CH2 = CH – CH3 + Cl2 �� � CH2 = CH – CH2Cl + HCl t CH2 = CH – CH2Cl + NaOH �� � CH2 = CH – CH2 OH + NaCl C- Bài tập I- Ví dụ lý thuyết Dạng 4: Chuỗi Pư Câu 1: Cho dãy chuyển hoá sau: CH4 A B C2H5OH D E CH4 Biết A, B, D, E chất hữu Cho biết A, B, D, E chất A A C2H2, B C2H4, D CH3COOH, E CH3COONa B A HCHO, B C6H12O6, D C4H6, E C4H10 C A C2H2, B C2H6, D CH3CHO, E CH3COONa D A B o o o 22 Hướng Dẫn o xt Pt , LLN A CH 1500 C H H , C H C H OH CH COOH CH COONa CH B O Cu ( OH ) / NaOH CH HCHO Trung hop C H 12 O C H OH CH CHO CH COONa CH 2 Câu 2: Cho dãy chuyển hoá sau: B C2H4 D E F B, D, E, F chất gì: A B: C2H2, D: C2H5Cl, E: C2H5OH, F: CH3COOH B B: C2H5Cl, D: CH3CHO,E: C2H5OH F: CH3COOH C B: C4H10, D: C2H5OH, E: CH3COOH, F: CH3COOCH3 D Tất Câu 3: Ete hoá hỗn hợp rượu đơn chức ta thu hỗn hợp ete, có ete mà CTPT C5H10O Vậy CTPT hai rượu là: A CH3OH, C4H8O B C2H5OH, C3H6O C CH3OH, (CH3)CH2 = C - CH2OH D Cả A, B, C Câu 4: Xét chuỗi Pư: H SO d H SO l H SO d H SO l � X3 ���� � X5 X1 ���� X2 ��� X4 ��� X5 khơng bị oxi hóa CuO X1 có số C nhỏ X1, X3 là: A C4H10OH, C4H10OSO3H B C4H10OH, C4H8 C C5H10OH, C5H10OSO3H D C5H10OH, C5H10OH HCl HCl NaOH � � X1 �� � � X2 ��� � X3 X3 là: Câu 5: Cho sơ đồ: CH≡C-CH3 �� A CH3CHOHCH2OH B CH3CH2OHCH2OH C CH3CH2CHO D CH3COCH3 Câu 6: Dãy gồm chất điều chế trưc tiếp rượu etylic là: A CH3CH2Cl, CH3COOC2H5, C2H4, C6H12O6 B CH3CHO, CH3COOC2H5, C6H12O6, C2H6 C CH3CHO, C2H4, C12H22O11, C2H6 D CH3CH2Cl, CH3CHO, C12H22O11, C2H6 Câu 7: Rượu khó bị oxi hóa nhất: A Rượu n-butylic B Rượu sec-butylic C Rượu tert-butylic D Rượu iso-butylic Câu 8: Đun hỗn hợp CH3OH, n- C3H7OH, iso- C3H7OH với H2SO4 đặc số anken số ete thu là: A anken ete B anken ete C 2anken 3ete D anken ete Câu 9: Hỗn hợp gồm ancol no đơn chức phân tử khối 60 Khi tách nước 170oC với xúc tác H2SO4 đặc sản phẩm có hai anken đồng đẳng liên tiếp nhau: Vậy hỗn hợp đầu chứa tối đa ancol A B C D Hướng Dẫn M Hh Ancol 4 4 CH OH C2H C H OH H SO 60 14n 18 60 n 3 170 C, xt C C3H CH CH CH OH CH CH (OH ) CH o 23 Câu 10: Thực Pư ete hóa hỗn hợp rượu dãy đồng đẳng X, Y thu hỗn hợp ete Lấy số ete đem đốt mol ete thu mol CO2 Hai rượu A CH3OH, C2H5OH B C2H5OH, C3H7OH C CH3OH, C3H7O D Cả Câu 11: Ancol bậc ba, mạch hở X có CTPT C5H10O Từ X người ta thực sơ đồ biến hoá +Br +NaOH � C5H10OBr2 ��� � C5H12O3 (chất Y) X ��� Dãy chất T/d với Y A Na2O, NaHCO3, CH3OH (H2SO4 đặc, to) B Na, NaOH, CH3COOH (H2SO4 đặc, to) C NaHCO3, NaOH Cu(OH)2 D Na, Cu(OH)2, C2H5COOH (H2SO4 đặc, to) CuO, t o H 2O, H HCN Câu 12: Cho sơ đồ: Propilen A B D D là: A CH3CH2CH2OH B CH3CH2CH(OH)CN C CH3C(OH)(CH3)CN D CH3CH(OH)CH3 Câu 13: Cho sơ đồ phản ứng sau : H SO � � c +NaOH +NaOH + Br + HCl � Y ���� � Z ��� �K � X ��� � T ��� But1en ��� t 180 C t Biết X, Y, Z, T, K sản phẩm giai đoạn CTCT thu gọn K A CH3CH2CH(OH)CH3 B CH2(OH)CH2CH2CH2OH C CH3CH(OH)CH(OH)CH3 D CH3CH2CH(OH)CH2OH Dạng 5: Nhận biết, tách chất Câu 1: Để phân biệt dd n-C4H9OH dd phenol hóa chất ta dùng: (1)Na (2) Quỳ tím (3) Nước brom (4) Nước (5) NaOH Các phương án là: A (1)(2)(3)(4)(5) B (1)(3)(5) C (3)(5) D (2)(3)(5) Câu 2: Nhận biết bốn chất: Toluen, Phenol, Rượu etylic, dd Axit axetic: A Na, dd NaOH dd HCl B Natri cacbonat, nước brom, natri C Quỳ tím, nước brom, dd kali cacbonat D Quỳ tím, nước brom, natri hidroxit rắn Câu 3: Để tách riêng chất từ hỗn hợp benzen, anilin, phenol ta cần dùng hóa chất: A Dd NaOH, dd HCl, khí CO2 B Dd Br2, dd NaOH, khí CO2 C Dd NaOH, dd NaCl, khí CO2 D Dd Br2, dd HCl, khí CO2 Câu 4: Phân biệt dd C2H5OH, CH2 = CH – CH2OH, C2H4(OH)2 A Cu(OH)2 Br2 B Na Br2 C CuO K2MnO4 D Tất sai Câu 5: Phân biệt dd rượu elytic dd fomalin, ta dùng: A Na B Cu(OH)2 C AgNO3/NH3 D Tất đáp án Câu 6: Có dd NH4HCO3, NaAlO2, C6H5ONa chất lỏng C2H5OH, C6H6 Chỉ dùng chất phân biệt tất chất trên: A Dd Na2SO4 B Dd HCl C Dd NaOH D Dd BaCl2 Câu 7: Để nhận biết chất etanol, propenol, etilenglicol, phenol ta dùng: A Nước Br2 NaOH B NaOH Cu(OH)2 C Nước Br2 Cu(OH)2 D KMnO4 Cu(OH)2 o o 24 o Câu 8: Dẫn hồn hợp khí thu sau đun ancol etylic với H2SO4 đặc qua bình nối tiếp: bình đựng dd Br2/CCl4, bình đựng nước brom, bình đựng dd Ca(OH)2 dư Thầy bình màu, bình nhạt màu, bình có kết tủa trắng Các khí hấp thụ bình 1, 2, là: A SO2, C2H4, CO2 B C2H4, SO2, CO2 C C2H4, CO2, SO2 D A, B Câu 9: Thuốc thử dùng để phân biệt hai cốc đựng riêng biệt etanol nguyên chất cồn 96o A Na B H2SO4 đặc, 170oC C CH3COOH (xt H2SO4 đặc) D CuSO4 khan Câu 10: Khí Etilen Đ/c cách đun ancol etylic với H2SO4 đặc 1700 C bị lẫn tạp chất SO2 Có thể phát tạp chất bằng: A Nước Brom B Dd KMnO4 C Dd BaCl2 D Nước vôi Hướng Dẫn SO2 tương tự C2H4 chất làm màu nước brom dd thuốc tím , không T/d với dd BaCl2 Vậy phải dùng nước vôi Câu 11 Để phân biệt rượu bậc với rượu bậc người ta dùng hoá chất sau A CuO(to) ; Ag2O/NH3 B CH3COOH; NaOH o C H2SO4đặc (170 C) D O2 (men giấm) Câu 12: Để nhận biết chất riêng biệt gồm C2H5OH, CH2=CH-CH2OH, C6H5OH, C2H4(OH)2 ta dùng cặp hoá chất sau A Dd KMnO4 Cu(OH)2 B Dd NaOH Cu(OH)2 C Dd Br2 Cu(OH)2 D Dd Br2 dd NaOH Câu 13: Cho từ từ Na dư vào dd rượu etylic thu hỗn hợp A Thêm vào dd FeCl2 Hiện tượng là: A Dd đồng nhất, Na tan, có B Dd khơng đồng nhất, Na tan, có C Dd khơng đồng nhất, Na tan, có khí, xuất kết tủa D Dd khơng đồng nhất, có khí II- Ví dụ tập Dạng 4: Oxi hóa khơng hồn tồn Câu 1: Oxi hóa hồn tồn gam ancol no X thu 5,8 gam anđehit CTPT ancol A CH3CH2OH B CH3CH(OH)CH3 C CH3CH2CH2OH D Kết khác Hướng Dẫn Oxi hóa ancol no X thu Anđehit rượu no bậc Gọi CT X R(CH2OH)a R(CH2OH)a + CuO � R(CHO)a + Cu + H2O a 1 5,8 C R 31a R 29a R 29 Câu 2: Oxi hóa gam ancol đơn chức A oxi khơng khí (có xt to) thu 5,6 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư nước A có cơng thức A CH3OH B C2H5OH C C3H5OH D C3H7OH Hướng Dẫn 25 RCHO 4(gam) RCH OH O 5,6(gam)Hh RCH OH du H O Cu , t o Theo ĐLBTKL m Ancol m O m Hh m O 5,6 1,6(gam) n O 0,05(mol) 2 ,t RCH OH O Cu RCHO H O 0,1 0,05 0,1 0,1 o m RCH OH P u 0,1(R 31) R R 1 CH OH Câu 3: Oxi hóa 16 kg ancol metylic oxi khơng khí chất xúc tác Cu anđehit Cho anđehit tan vaò nước 30 kg fomalin 40% Hiệu suất p/ư oxi hóa là: A 80% B 79% C 81% D A, B,C sai Hướng Dẫn t PT: CH3OH + CuO �� � HCHO + Cu + H2O Cứ 32 gam ancol metylic đ/c 30 gam anđehit axetic nguyên chất � Đ/c 75 gam fomalin 40% 30 Vậy 16 gam ancolmetlic sản xuất 37,5 100 =80% Câu 4: Hỗn hợp X gồm ancol metylic ancol no, đơn chức A, mạch hở Cho 2,76 gam X T/d với Na dư thu 0,672 lít H2 (đktc), mặt khác oxi hóa hồn tồn 2,76 gam X CuO (to) thu hỗn hợp anđehit Cho toàn lượng anđehit T/d với dd AgNO3/NH3 dư thu 19,44 gam chất kết tủa CTCT A A C2H5OH B CH3CH2CH2OH C CH3CH(CH3)OH D CH3CH2CH2CH2OH Hướng Dẫn CH OH 2,76(gam) hh X ROH CH OH 2,76(gam) hh X ROH x ( mol) y( mol) x ( mol) y( mol) Na 0,03( mol) H x y 0,06(1) AgNO / NH 0,18( mol) Ag TH1 : ROH Ancol bâc hoăo bâc 4x 0,18( 2) x 0,045 (1), ( 2) 0,045.32 0,015( R 17) 2,76 R 71(loai) y 0,015 TH : ROH Ancol bâc1 x y 0,18(3) x 0,03 (1), (3) 0,03.32 0,03( R 17) 2,76 R 43 CH CH CH y 0,03 Câu 5: Oxi hóa gam ancol đơn chức A oxi khơng khí (có xúc tác đun nóng) thu 8,4 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư nước Phần trăm A bị oxi hóa A 60% B 75% C 80% D 53,33% Hướng Dẫn 26 RCHO 6(gam) RCH OH O 8,4(gam)Hh RCH OH du H O Theo ĐLBTKL m Ancol m O m Hh m O 8,4 2,4(gam) n O 0,075(mol ) Cu , t o 2 ,t RCH OH O Cu RCHO H O 0,15 0,075 0,15 m RCH OH Pu 0,15(R 31) R R 1 CH OH o n CH OH bđ 0,15 0,1875(mol) %CH OH 100 80% C 0,1875 Câu 6: Dẫn C2H5OH qua ống đựng CuO nung nóng hỗn hợp X gồm anđehit, ancol dư nước Cho X T/d với Na dư 4,48 lít H2(đktc) Khối lượng hỗn hợp X (biết có 80% ancol bị oxi hóa) A 13,8 gam B 27,6 gam C 18,4 gam D 23,52 gam Hướng Dẫn n C H OH Bđ x (mol) x Goi 100 80 x 0,8 y (1) n y ( mol ) y C H OH Pu ,t C H OH O Cu CH CHO H O CH CHO y(mol) C H OH Na C H ONa 0,5H y(mol)C H OH O Na 0,2(mol)H H O Na NaOH 0,5H Hh X C H OH du x y(mol) H O y(mol) ( x y) y 0,4 (2) 5 o x 0,4 (1), (2) m X 45y 46( x y) 18y 23,52(gam) y 0,5 Câu 7: Dẫn C2H5OH qua ống đựng CuO nung nóng 11,76 gam hỗn hợp X gồm anđehit, ancol dư nước Cho X T/d với Na dư 2,24 lít H2 (ở đktc) Vậy % ancol bị oxi hoá A 80% B 75% C 60% D 50% Hướng Dẫn Câu 8: Dẫn m gam ancol đơn chức A qua ống đựng CuO(dư) nung nóng Sau Pư hồn tồn thấy khối lượng chất rắn ống giảm 0,5m gam Ancol A có tên A metanol B etanol C propan-1-ol D propan-2-ol Câu 9: Cho m gam Ancol no đơn chức X qua bình CuO dư , nung nóng Sau Pư khối lượng chất rắn bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp thu có tỉ khối so với H2 15,5 Giá trị m là: A 0,46 B 0,92 C 0,32 D 0,64 Hướng Dẫn Khối lượng chất rắn bình giảm 0,32 gam khối lượng O tham gia oxi hóa ancol no đơn chức X: n O = 0,32: 16= 0,02 mol xt R-CH2-OH + O �� � RCHO + H2O 0,02 0,02 0,02 0,02 m + 0,32 = 0,04 M =0,04 15,5=1,24 gam � m= 1,24- 0,32= 0,92 gam 27 Câu 10: Cho 6,44 gam ancol đơn chức Pư với CuO đun nóng, thu 8,68 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước ancol dư Cho toàn X T/d với dd AgNO3NH3 dư, kết thúc Pư thu m gam Ag Giá trị m A 30,24 gam B 86,94 gam C 60,48 gam D 43,47 gam Hướng Dẫn Có nancol phản ứng = (8,68 – 6,44) : 16 = 0,14 mol, ancol dư nên mancol phản ứng < mancol ban đầu Mancol.0,14 < 6,44 M < 46 CH3OH � mAg = 4.0,14.108 = 60,48 gam Câu 11: Cho 6,9 gam hỗn hợp X gồm ancol no, đơn chức T/d với Na dư 1,68 lít H2(đktc) Cịn oxi hố 6,9 gam hỗn hợp X CuO dư, nung nóng thu hỗn hợp T gồm sản phẩm hữu Cho T T/d với dd AgNO3/NH3 dư thu 43,2 gam Ag CT hai ancol axit A CH3OH CH3CH(CH3)CH2OH B CH3OH CH3CH(OH)CH3 C CH3OH CH3CH(OH)CH2CH3 D CH3CH2OH CH3CH2CH3OH Hướng Dẫn AOH 6,9(gam) Hh X Na 0,075( mol) H n hh X 0,15(mol) M hh 46 R 29 BOH x ( mol) CH OH 32x (14n 18) y 6,9 (1) x y 0,15 (2) C n H n 1OH y( mol) HCHO HCHO xAg x ( mol) CH OH Xeton Xeton Ko CuO AgNO3 / NH 0,4( mol) Ag C n H n 1OH y(mol) Andehit Andehit yAg Ancol bac Ancol bac Ko 32 x ( 14 n 18 ) y , x , 05 TH1 : C n H n 1OH la Ancol bac1 x y 0,15 y 0,1 Loai x y 0,4 n 2,5 32x (14n 18) y 6,9 x 0,1 TH1 : C n H n 1OH la Ancol bac hoac x y 0,15 y 0,05 x 0,4 n 4 CH OH C H OH C Câu 12: Oxi hóa 0,08 mol ancol đơn chức, thu hỗn hợp X gồm axit cacboxylic Anđehit, ancol dư nước ngưng tụ toàn X chia làm hai phần Phần T/d hết với Na dư, thu 0,504 lít H2(đktc) Phần cho Pư tráng bạc hoàn toàn thu 9,72 gam Ag Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hóa A 62,5% B 75% C 60% D 50% Hướng Dẫn 28 RCHO a ( mol) RCHO 0,5a (mol) RCOOH b(mol) hh RCOOH 0,5b( mol) ,t ,08(mol) RCH OH O Cu Hh RCH OH du 0,04 0,5(a b) RCH OH du 0,08 (a b) H O H O ( a b) 0,5 (a b) 2.0,504 P1 Na 0,5b 0,04 0,5(a b) 0,5(a b) b 0,01(1) 22,4 o TH1 : R 0,5a.2 0,09 a 0,09 0,08(loai) P2 AgNO3 / NH TH1 : R 1 ancol CH OH 0,5a.4 0,5b.2 0,09(2) a 0,04 (0,01 0,04)32 (1), ( 2) %CH OH 100 62,5% 0,08.32 b 0,01 Câu 13 Oxi hoá 13,8 gam etanol hỗn hợp X gồm andehit axetic, axit axetic, nước etanol dư Cho X T/d với Na (dư) 4,48 lít khí (ở đktc) Khối lượng etanol bị oxi hoá tạo axit A 4,60 gam B 2,30 gam C 9,20 gam D 6,90 gam Hướng Dẫn Theo sơ đồ phản ứng: C2H5OH CH3CHO + H2O ½ H2 C2H5OH CH3COOH + H2O H2 ½ H2 C2H5OH C2H5OH Sự chênh lệch số mol H2 sinh axit nCH3COOH = 0,2.2 -0,3 = 0,1 (mol) => khối lượng etanol bị oxi hoá tạo axit 0,1.46 = 4,6 (gam) Câu 14: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol (đơn chức, bậc I, đồng đẳng kế tiếp) Pư với CuO dư, thu hỗn hợp Y gồm nước anđehit Tỉ khối Y so với khí hiđro 14,5 Cho Y Pư hoàn toàn với lượng dư dd AgNO3/NH3, thu 97,2 gam Ag Giá trị m A 14,0 gam B 14,7 gam C 10,1 gam D 18,9 gam Hướng Dẫn Số mol Ag = 0,9 mol; suy số mol anđehit = 0,45 mol ; mà M = 14,5.2= 29 RCH2OH + CuO RCHO + Cu + H2O 0,45 0,45 suy m = 13,95 vơ lí Vậy hỗn hợp hai ancol phải CH3OH C2H5OH tương ứng x y mol nên ta có hệ: 4x+2y = 0,9 30x + 44y + 18(x+y) = 29.2x + 29.2y hay 10x -4y = suy x =0,1 y =0,25 nên m =14,7g Câu 15: Hỗn hợp X gồm ancol thuộc dãy đồng đẳng (có tỉ lệ số mol 2:3) Đốt X thu 4,84 gam CO2 2,88 gam H2O Oxi hóa nhẹ X CuO lấy sản phẩm cho tham gia Pư tráng gương thu m gam Ag, biết Pư xẩy hoàn toàn, Giá trị nhỏ m A 12,24 gam B 8,64 gam C 4,32 gam D 10,8 gam Hướng Dẫn 29 Hh X O n CO 0,11( mol) n H O 0,16(mol) Hh Ancolno, mach ho n hh X 0,05( mol) 2 x y 0,05 CH OH x 0,02 x x ( mol ) CH OH 0,02( mol) 0,11 C 2,2 C H OH y 0,03 0,05 C H OH 0,03(mol) y n 3 C n H n 1OH y(mol) x ny 0,11 x ny 0,11 HCHO CH OH 0,02( mol) ( gam) Min CuO Xeton Do m 4Ag m Ag 0,02.4.108 8,64(gam) C H OH 0,03( mol) Andehit Câu 16: Cho ancol hai chức X tác dụng với lượng dư chất rắn CuO nung nóng đến phản ứng xong thu 9,36 g chất hữu Y , đồng thời thấy khối lượng chất rắn giảm 4,16 gam Biết chất Y tác dụng với H2 dư tạo chất Z hoà tan Cu(OH)2 CTCT Y A OHC-CHO B OHC-CH2CHO C CH3CO-CHO D CH3CO-COCH3 Hướng Dẫn Do chất Y tác dụng với H2 dư tạo chất Z hoà tan Cu(OH)2 loại đáp án B Khối lượng chất rắn bình giảm 4,16 gam khối lượng O tham gia oxi hóa ancol no hai chức X: n O = 4,16: 16= 0,26 mol n Y 0,13(mol) M Y 72 Goi CT Y CxHyO2 12x + y + 32 = 72 x 3 C y 4 Câu 17: Một ancol đơn chức no A có % O 50% Oxihố hồn tồn m gam A với Oxi xúc tác thích hợp thu đuợc hh X gồm andehit , axit, H2O Cho X T/d AgNO3/NH3 thu 0,32 mol Ag Cho X tác dụng Na dư thu 0,07 mol H2 Giá trị m là: A 5,52 gam B 3,2 gam C 7,4 gam D 6,4 gam Hướng Dẫn Gọi CT A Cn+H2n+1OH Ancol đơn chức no A có % O 50% HCHO x ( mol) m(gam)CH OH O Hh X HCOOH y( mol) H O ( x y) mol 16 100 50 n 1 CH OH 14n 18 AgNO3 / NH 0,32( mol) Ag 4x y 0,32 (1) Na 0,07(mol) H y x y 0,07.2 ( 2) x 0,06 (1), ( 2) n CH OH x y 0,1(mol) m CH OH 3,2(gam) y 0,04 3 Dạng 5: Lên men rượu Câu a) Khí CO2 sinh lên men rượu lượng glucozơ dẫn vào dd Ca(OH)2 dư tạo 40g kết tủa Khối lượng ancol etylic thu A 18,4 gam B 16,8 gam C 16,4 gam D 17,4 gam 30 b) Nếu hiệu suất phản ứng lên men 80% khối lượng glucozơ dùng gam A 45 gam B 90 gam C 36 gam D 40 gam Câu 2: Cho m gam tinh bột lên men thành ancol etylic với hiệu suất 81% Toàn lượng CO2 sinh hấp thụ hoàn toàn vào dd Ca(OH)2 550 gam kết tủa dd X Đun kĩ dd X thu them 100 gam kết tủa Giá trị m : A 550 gam B 650 gam C 750 gam D 810 gam Hướng Dẫn PT: C6H10O5 � C6H12O6 � 2CO2 CO2 + Ca(OH)2 � CaCO3 + H2O a a 2CO2 + Ca(OH)2 � Ca(HCO3)2 2b b t Ca(HCO3)2 �� � CaCO3 + CO2 + H2O Ta có : a = 5,5 mol ; b=1 mol � nCO =a+ 2b= 7,5 mol 7,5.162.81 750 gam Khối lượng tinh bột thực tế : m = 100 Câu 3: Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 90%, lượng khí CO2 sinh hấp thụ hết vào dd nước vôi trong, thu 10 gam kết tủa Khối lượng dd sau Pư giảm 3,4 gam so với khối lượng dd nước vôi ban đầu Giá trị m A 20,0 gam B 30,0 gam C 13,5 gam D 15,0 gam Câu 4: Lên men m gam glucôzơ với hiệu suất 90%, lượng CO2 sinh hấp thụ hết vào nước vôi thu 15 gam kết tủa khối lượng dung dịch giảm 5,1 gam Giá trị m A 22,5 gam B 45 gam C 20,25 gam D 30 gam Hướng Dẫn Glucozo C2H5OH + CO2 0,1125 *100/90 ← 0,225 mtủa mCO2 = mgiảm mCO2 = 9,9 nCO2 = 0,225 m =0,1125 * 100/90 *180 = 22,5 gam Câu 5: Ancol etylic điều chế từ tinh bột phương pháp lên men với hiệu suất tồn q trình 90%, Hấp thụ toàn lượng CO2, sinh lên men m gam tinh bột vào nước vôi , thu 330 gam kết tủa dung dịch X Biết khối lượng X giảm so với khối lượng nước vôi ban đầu 132 gam Giá trị m là: A 405 gam B 324 gam C 486 gam D.297 gam Hướng Dẫn m CO2 = m ↓ - m dd giảm = 330 – 132 = 198gam,→ n CO2 = 198/44 = 4,5 mol C6H10O5 � C6H10O6 � 2C2H5OH + 2CO2 ; m= 4,5 100 162n = 405 gam 2.n 90 Dạng 6: Độ Rượu 1) Khái niệm: - Là số ml rượu nguyên chất có 100ml hỗn hợp rượu với nước 2) Công thức 31 Độ rượu = Vruou nguyên chât Vdd ruou 100 Câu 1: Pha a gam ancol etylic (d = 0,8 g/ml) vào nước 80 ml ancol 25o Giá trị a A 16 B 25,6 C 32 D 40 Câu 2: Cho 10 ml dd C2H5OH 46 Pư hết với Na dư thu V lít khí H2 (đktc).biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml nước g/ml Giá trị V A 4,256 B 0,896 C 3,36 D 2,128 Hướng Dẫn Ta có Độ rượu = VC2 H5OH nguyên chât Vdd ruou 100 � VC2 H 5OH 46.10 4, ml � mC2 H 5OH d V 0,8.4, 3,68 gam 100 3, 68 0, 08 mol 46 Mặt khác VH 2O 10 4, 5, ml � mH 2O d V 1.5, 5, gam � n H2O 0,8 mol T/d với Na � nH 0, 04 0,15 0,19mol � V 4, 256 � nC2 H 5OH Câu 3: Cho 100 ml dd Ancol Y đơn chức 460 T/d với Na vừa đủ thu 176,58 gam chất rắn biết khối lượng riêng Y nguyên chất 0,9 g/ml nước g/ml CTPT Y A C2H6O B C3H8O C C4H10O D CH4O Hướng Dẫn Ta có VC2 H5OH nguyên chât Độ rượu = Vdd ruou 100 � VAncol 46.100 46 ml � mAncol d V 0,9.4, 41, gam 100 x( R 17) 41, (1) Mặt khác VH 2O 100 46 54 ml � mH2O d V 1.54 54 gam � n H2O 3mol T/d với Na 2ROH + 2Na � RONa + H2 x� x mol 2H2O + 2Na � 2NaOH + H2 3� mol mrắn = mNaOH + mRONa = x(R+ 39) + 3.40 � x(R+ 39) + 3.40=176,58 (2) Từ (1) (2) � R= 43 � C3H7OH � B Câu 4: Khối lượng glucozơ cần để Đ/c lít rượu etylic 400 m gam Biết khối lượng riêng rượu etylic 0,8 gam/ ml hiệu suất p/ư 80% Giá trị m : A 626,1 gam B 503,3 gam C 782,6 gam D 937,6 gam Hướng Dẫn: Độ Rượu = VC2 H5OH nguyên chât Vdd ruou 100 � VC2 H 5OH 40.1000 400 ml � mC2 H 5OH 0,8.400 320 gam 100 men C6H12O6 ��� 2C2H5OH + 2CO2 m � 180 2.m 80 180 100 32 2.m 80 ) 320 � m 782,6 gam 180 100 Ta có 46.( Câu 5: Khi cho lên men 0,5 lít ancol etylic 80 (Dancol =0,8g/ml) khối lượng acid chứa giấm ăn ? Giả sử hiệu suất lên men giấm 100% A 0,417 gam B 41,7 gam C 40,7 gam D 83,4 gam Hướng Dẫn: 0,5.8 0, 04(lít) =40 ml � mancol =40.0,8=32 gam 100 32 mol ancol cho mol acid � macid = 60 =41,7 gam 46 Vancol = Câu 6: Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 80 với hiệu suất 30% Biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml nước g/ml % axit axetic dd thu A 2,47% B 7,99% C 2,51% D 3,76% Hướng Dẫn CH3CH2OH + O2 � CH3COOH + H2O 0,64 0,64 Thể tích C2H5OH nguyên chất = 36,8 ml, khối lượng = 29,44 gam Khối lượng CH3COOH thu được: 29,44.60.30%/46 = 11,52 gam Thể tích H2O = 423,2 ml, khối lượng H2O = 423,2 gam Khối lượng O2 pư = 0,64.30%.32 = 6,144 gam Khối lượng dd = 29,44 + 423,2 + 6,144 = 458,784 gam C% = 2,51% Câu 7: Muốn đ/c 100 lít rượu vang 100 cần lên men lượng glucozơ chứa nước nho ( Dancol = 0,8 g/ml , hiệu suất p/ư lên men 95%) A �16421 gam B �14820 gam C �13136 gam D �15600 gam Hướng Dẫn: lên men PT: C6H12O6 ���� 2C2H5OH + 2CO2 10 =10 lít =10000 ml � mancol = 10000.0,8= 8000 gam 100 1 8000 87 mol � m glucozơ 15660 gam n glucozơ = nancol = 2 46 100 Vậy khối lượng glucozơ thực tế là: m = 15660 =16421 gam 95 Vancol = 100 Câu 8: Sản xuất cao su buna cần lít cồn 960 ? Biết hiệu suất chuyển hố etanol thành buta–1,3–đien 80% hiệu suất trùng hợp buta–1,3–đien 90%, Dancol = 0,8 g/ml A 3081 B 2563 C 2957 D 4536 ANCOL ĐA CHỨC I-Ví dụ lý thuyết Câu 1: Số đồng phân Ancol tối đa ứng với CTPT C3H8Ox 33 A B C D không xác định Câu 2: Cho hợp chất sau : (a) HOCH2CH2OH (b) HOCH2CH2CH2OH (c) HOCH2CH(OH)CH2OH (d) CH3CH(OH)CH2OH (e) CH3CH2OH (f) CH3OCH2CH3 Các chất T/d với Na, Cu(OH)2 A (a), (b), (c) B (c), (d), (f) C (a), (c), (d) D (c), (d), (e) Câu 3: Đốt cháy hỗn hợp X gồm ancol có số mol thu hỗn hợp CO2 H2O theo lệ mol tương ứng : X gồm A CH3OH, C2H5OH C C2H5OH, C2H4(OH)2 B C3H7OH, C3H6(OH)2 D C2H5OH, C3H7OH Câu 4: Đốt cháy rượu A O2 vừa đủ nhận thấy: nCO2 : nO2 : nH2O = : 5: A có CTPT A C2H6O B C2H6O2 C C3H8O D C4H10O Câu 5: Ba ancol X, Y, Z bền có khối lượng phân tử khác Đốt cháy chất sinh CO2 H2O theo tỉ lệ mol n CO : n H O = : Vậy CTPT ba ancol A C2H6O ; C3H8O ; C4H10O B C3H8O ; C3H8O2 ; C3H8O3 C C3H8O ; C4H10O ; C5H10O D C3H6O ; C3H6O2 ; C3H6O3 Câu 6: Đốt cháy ancol đa chức thu H2O CO2 có tỉ lệ mol n H O : n CO : Vậy ancol A C3H8O2 B C2H6O2 C C4H10O2 D tất sai Câu 7: Khi đốt cháy ancol đa chức thu nước khí CO2 theo tỉ lệ khối lượng m H O : m CO 27 : 44 CTPT ancol A C5H10O2 B C2H6O2 C C3H8O2 D C4H8O2 Câu 8: Glixerol có Pư với Cu(OH)2 ,cịn C2H5OH khơng có phản ứng vì: A Độ linh động H nhóm OH glixerol cao B Ion Cu2+ có khả tạo phức với nhóm OH liền kề C Glixerol có độ nhớt cao D Cu(OH)2 bazơ mạnh Câu 9: Cho A ancol no mạch hở (CxHyOz) thỏa : y = 2x + z dA/KK < 3,21 Số ancol A có khả hịa tan Cu(OH)2 nhiệt độ thường là: A B C D Câu 10: a) Số đồng phân C3H5Br3 A B C D 2 2 34 ... này, Các dạng tập tự luận cách giải nhanh xác Do tơi mạnh dạn đưa chun đề : HỆ THỐNG HÓA CÁC KIẾN THỨC VÀ CÁC DẠNG BÀI TẬP CỦA ANCOL PHẦN II- NỘI DUNG A- Lý thuyết I- Định nghĩa 1) Đặc điểm - Là... tốt dạng tập lý thuyết phương pháp giải dạng tốn ancol cần: Tóm tắt lý thuyết nhữnh điều cần lưu ý giải tập ancol hệ thống câu hỏi trắc nghiệm khách quan phần này, Các dạng tập tự luận cách giải...PHẦN I: ĐẶT VẤN ĐỀ Để có cách giải tập hóa học hay dễ hiểu trước hết phải nắm vững lý thuyết hóa học mức độ: hiểu, nhớ vận dụng lý thuyết hóa học giúp hiểu nội dung tập hóa học cách rõ ràng, xác