Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giải nhanh các bài toán Hóa học là yêu cầu hàng đầu của người học; yêu cầu tìm ra được phương pháp giải toán một cách nhanh nhất, đi bằng con đường ngắn nhất không những giúp người học tiết kiệm được thời gian làm bài mà còn rèn luyện được tư duy và năng lực phát hiện vấn đề của người học.
OTQG mơn Hóa Phân dạng giải tốn peptit A PHẦN MỞ ĐẦU I LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Theo mục tiêu đổi dạy học kiểm tra đánh giá theo định hướng phát triển lực học sinh, việc hình thành lực tư duy, lực sáng tạo, lực giải quyết vấn đề….cho học sinh nhiệm vụ trọng tâm dạy học nói chung dạy mơn Hóa học nói riêng Để hình thành lực cho học sinh, giáo viên cần trang bị cho học sinh kĩ cần thiết: kĩ giải tập, kĩ hệ thớng hóa kiến thức, kĩ liên hệ kiến thức Với hình thức thi trắc nghiệm hiện thì việc giải nhanh tốn Hóa học yêu cầu hàng đầu người học; yêu cầu tìm phương pháp giải toán cách nhanh nhất, đường ngắn nhất giúp người học tiết kiệm thời gian làm mà rèn luyện tư lực phát hiện vấn đề người học Trong trình giảng dạy mơn Hóa học trường trung học phổ thơng, đặc biệt trình ôn luyện cho học sinh thi đại học, chuyên đề về peptit chuyên đề hay quan trọng nên tập về peptit thường có mặt kì thi đại học Dạng toán về peptit loại toán lạ khó, thế vài năm gần dạng toán thường xuất hiện kì thi cao đẳng đại học gây rất nhiều khó khăn trở ngại cho em học sinh Trong thực tế, tài liệu hướng dẫn giải tập về peptit nên nguồn tư liệu để giáo viên nghiên cứu hạn chế nội dung kiến thức kĩ giải tập về peptit cung cấp cho học sinh chưa nhiều Vì vậy, gặp toán về peptit em thường lúng túng việc tìm phương pháp giải phù hợp Qua q trình tìm tòi, nghiên cứu tơi hệ thớng hóa dạng tập về peptit phương pháp giải dạng tập cho học sinh cách dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh lúng túng, sai lầm nhằm nâng cao kết quả kỳ thi Trên sở đó, để giúp học sinh biết cách vận dụng kiến thức linh hoạt việc nhận dạng, giải nhanh tập liên quan đến peptit, nghiên cứu xây dựng chuyên đề “Phân dạng giải toán peptit ” Với hy vọng chuyên đề tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập em học sinh 12 ôn thi THPT Quốc gia cho công tác giảng dạy bạn đồng nghiệp II MỤC ĐÍCH CỦA ĐỀ TÀI II.1 Thực trạng vấn đề nghiên cứu OTQG mơn Hóa Phân dạng giải toán peptit Trong trình giảng dạy về peptit thấy học sinh thường hay mắc phải số khó khăn sau: - Khi nhắc tới peptit học sinh rất sợ gặp phải loại toán - Học sinh chưa xác định rõ dạng tập về peptit, chưa có phương pháp giải tập về peptit phù hợp - Học sinh viết khơng xác phương trình phản ứng nên thường hiểu sai bản chất trình giải tập Đặc biệt phản ứng thủy phân peptit - Học sinh thường lúng túng việc chọn phương pháp giải cho toán thủy phân peptit, đặc biệt đới với tốn thủy phân khơng hồn tồn - Học sinh khơng biết gọi công thức gọi công thức peptit cồng kềnh, phức tạp, dẫn đến việc mất thời gian trình làm tập - Xác định tỷ lệ mol peptit H2O NaOH hay với sản phẩm sinh phản ứng thủy phân chưa xác - Chưa thành thạo sớ cơng thức tính nhanh tính khới lượng phân tử, sớ mol… peptit II.2 Mục đích đề tài Từ thực trạng giảng dạy về peptit, mà tơi có ý tưởng viết chuyên đề "Phân dạng giải toán peptit" với mục đích: Hệ thớng hóa kiến thức lý thuyết về peptit, phân loại giới thiệu cách giải dạng tập peptit cách logic, khoa học giúp học sinh dễ tiếp thu, biết cách giải giải nhanh tập peptit OTQG mơn Hóa Phân dạng giải tốn peptit B PHẦN NỘI DUNG I CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA VẤN ĐỀ I.1 Khái niệm, phân loại peptit I.1.1 Khái niệm - Liên kết nhóm - CO- với nhóm - NH- phân tử α - amino axit gọi liên kết peptit H2N-CH2-CO - NH-CH(CH3)-COOH Liên kết peptit - Nhóm CO NH đơn vị -amino axit gọi nhóm peptit - Peptit loại hợp chất hữu chứa từ đến 50 gốc α - amino axit liên kết với liên kết peptit - Một peptit (mạch hở) chứa n gốc α - amino axit thì chứa (n-1) liên kết peptit, liên kết peptit hình thành thì tách phân tử H2O I.1.2 Phân loại: Các peptit chia làm loại: - Oligopeptit: có từ đến 10 gốc α - amino axit gọi tương ứng đipeptit, tripeptit, decapeptit - Polipeptit: gồm peptit có từ 11 đến 50 gớc α - amino axit Polipeptit sở tạo nên protein I.2 Cấu tạo, đồng phân, danh pháp - Phân tử peptit hợp thành từ gốc α-amino axit liên kết peptit theo trật tự nhất định + Amino axit đầu N nhóm -NH2 + Amino axit đầu C nhóm - COOH Liên kết peptit: nhóm -CO-NHH2N-CH-CO-(NH-CH-CO-)n-2NH-CH-COOH R R' R'' Amino axit đầu N Amino axit đầu C - Cơng thức cấu tạo peptit biểu diễn cách ghép từ tên viết tắt gốc α-amino axit theo trật tự chúng OTQG mơn Hóa Phân dạng giải tốn peptit - Mỗi phân tử peptit gồm số xác định gốc α-amino axit liên kết với theo trật tự nghiêm ngặt Việc thay đổi trật tự dẫn tới peptit đồng phân Ví dụ: Hai đipeptit từ alanin glyxin là: Ala-Gly Gly-Ala - Tên peptit hình thành cách ghép tên gốc axit αamino axit bắt đầu từ đầu N, kết thúc tên amino axit đầu C I.3 Tính chất hóa học: tính chất điển hình - Phản ứng thủy phân: Peptit bị thủy phân thành hỗn hợp α-amino axit đun nóng dung dịch peptit với axit kiềm H2N CH CO NH CH CO NH CH CO NH CHCOOH + (n - 1)H 2O R1 R2 R3 Rn H+ hoaëc OH H2NCHCOOH+H2NCHCOOH+H2NCHCOOH + + H2NCHCOOH R1 R2 R3 Rn + Trong môi trường axit → tạo α - amino axit ban đầu + Trong môi trường kiềm → tạo muối α - amino axit ban đầu Ví dụ: Gly-Gly-Gly-Gly + 3H2O → Gly Gly-Gly-Gly-Gly + H2O → Gly + Gly-Gly-Gly Phương trình tổng quát để làm tập: peptit + (n-1) H2O → n α - amino axit - Phản ứng màu biure Peptit + Cu(OH)2 OH hợp chất màu tím Đipeptit có liên kết peptit nên khơng có phản ứng I.4 Những kiến thức bổ sung giải toán peptit I.4.1 Một số α-amino axit thường gặp Công thức Phân tử khối Tên thơng thường Kí hiệu H2N-CH2-COOH 75 Glyxin Gly H2N-CH(CH3)-COOH 89 Alanin Ala CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH 117 Valin Val HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH 147 Axit glutamic Glu OTQG mơn Hóa Phân dạng giải toán peptit H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH 146 Lysin Lys I.4.2 Phương pháp tính phân tử khối chuỗi peptit mạch hở - Nếu chuỗi peptit mạch hở (X): A1-A2-A3 An thì có (n-1) liên kết peptit nên giải phóng (n-1) phân tử H2O hình thành liên kết peptit M X �(M A1 A2 A3 An ) (n 1)M H 2O Ví dụ: Tính phân tử khới peptit mạch hở sau: Peptit Phân tử khối Gly-Gly-Gly-Gly M(Gly-Gly-Gly-Gly) = 4.75- 3.18 = 246 g/mol Ala-Ala-Ala-Ala-Ala M(Ala-Ala-Ala-Ala-Ala)= 5.89 - 4.18= 373 g/mol Gly-Ala-Ala M(Gly-Ala-Ala) = (75 + 89.2) - 2.18 = 217 g/mol H[NHCH2CO]nOH M= [n.MGly – (n-1).18] g/mol - Đối với peptit thủy phân có tỉ lệ sớ mol nhau, thì ta xem peptit peptit ghi phản ứng ta nên ghi gộp Khối lượng mol peptit tổng khới lượng mol peptit Ví dụ: Tripeptit H[NHCH2CO]3OH Tetrapeptit H[NHCH2CO]4OH (có sớ mol nhau) thì ta xem peptit Heptapeptit: H[NHCH 2CO]7OH M= 435g/mol (không phải 417g/mol vì lúc coi tổng khối lượng peptit ban đầu) I.4.3 Cách thành lập công thức tổng quát chuỗi peptit mạch hở Xét trường hợp chuỗi peptit mạch hở hình thành từ amino axit từ phân tử amino axit thuộc dãy đồng đẳng: - Công thức tổng quát amino axit no, mạch hở, phân tử chứa nhóm -NH 2, nhóm -COOH là: CnH2n + 1NO2 (n≥ 2) HOOC-CnH2n -NH2 (n≥ 1) - Chuỗi peptit (A) mạch hở hình thành từ x phân tử amino axit no, mạch hở, phân tử chứa nhóm -NH2, nhóm -COOH là: (CnH2n + 1NO2)x -(x-1)H2O Ví dụ: Chuỗi pentapeptit X hình thành từ phân tử amino axit no, mạch hở, phân tử chứa nhóm -NH2, nhóm -COOH là: (CnH2n + 1NO2)5 - 4H2O = C5nH10n-3N5O6 I.4.4 Trắc nghiệm lý thuyết OTQG mơn Hóa Phân dạng giải toán peptit Mức độ biết Câu 1: Nhận xét sau sai? A Polipeptit bền môi trường axit bazơ B Liên kết peptit liên kết nhóm -CO- với nhóm -NH- đơn vị αaminoaxit C Cho Cu(OH)2 môi trường kiềm vào dung dịch protein xuất hiện màu tím đặc trưng D Các dung dịch glyxin, alanin, lysin đều không làm đổi màu quỳ Câu 2: Phát biểu sau đúng? A Các amino axit điều kiện thường đều chất rắn dạng tinh thể B Liên kết nhóm -CO- nhóm -NH- đơn vị amino axit gọi liên kết peptit C Các peptit đều có phản ứng màu biure D Trong phân tử hexapeptit có liên kết peptit Câu (CĐ-2012): Phát biểu sau sai? A Tripeptit Gly-Ala-Gly có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 B Trong phân tử đipeptit mạch hở có hai liên kết peptit C Protein đơn giản tạo thành từ gốc α -amino axit D Tất cả peptit đều có khả tham gia phản ứng thủy phân Câu (CĐ-2011): Phát biểu sau đúng? A Amino axit hợp chất có tính lưỡng tính B Trong môi trường kiềm, đipeptit mạch hở tác dụng với Cu(OH) cho hợp chất màu tím C Trong phân tử tetrapeptit mạch hở có liên kết peptit D Các hợp chất peptit bền môi trường bazơ bền môi trường axit Câu (A-2010): Phát biểu là: A Khi thủy phân đến protein đơn giản cho hỗn hợp -amino axit B Khi cho dung dịch lòng trắng trứng vào Cu(OH)2 thấy xuất hiện phức màu xanh đậm OTQG mơn Hóa Phân dạng giải tốn peptit C Enzim amilaza xúc tác cho phản ứng thủy phân xenlulozơ thành mantozơ D Axit nucleic polieste axit photphoric glucozơ Câu (A-2011): Khi nói về peptit protein, phát biểu sau sai? A Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 B Liên kết nhóm -CO- với nhóm -NH- hai đơn vị α-amino axit gọi liên kết peptit C Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu α –amino axit D Tất cả protein đều tan nước tạo thành dung dịch keo Câu (A-2014): Phát biểu sau sai? A Cho Cu(OH)2 vào dung dịch lòng trắng trứng thấy xuất hiện màu vàng B Dung dịch lysin làm xanh quỳ tím C Anilin tác dụng với nước Brom tạo thành kết tủa trắng D Dung dịch glyxin khơng làm đổi màu quỳ tím Câu (A-2012): Phát biểu sau đúng? A Muối phenylamoni clorua không tan nước B Tất cả peptit đều có phản ứng màu biure C H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH đipeptit D Ở điều kiện thường, metylamin đimetylamin chất khí có mùi khai Mức độ hiểu Câu 9: Khi thủy phân tripeptit H2N–CH(CH3)CO-NH-CH2-CO-NH-CH2-COOH tạo aminoaxit A H2NCH2COOH CH3CH(NH2)COOH B H2NCH2CH(CH3)COOH H2NCH2COOH C H2NCH(CH3)COOH H2NCH(NH2)COOH D CH3CH(NH2)CH2COOH H2NCH2COOH Câu 10: Để phân biệt chất A (Gly-Ala -Gly) với chất B (Gly-Ala) người ta sử dụng hóa chất sau A AgNO3/NH3 B Cu(OH)2/OH- C NaOH D Dung dịch Brom Câu 11 (B-2012): Cho dãy chất sau: toluen, phenyl fomat, fructozơ, glyxinvalin (Gly-Val), etylen glicol, triolein Số chất bị thủy phân môi trường axit là: OTQG mơn Hóa A Phân dạng giải toán peptit B C D II PHÂN DẠNG BÀI TẬP PEPTIT II.1 Dạng 1: Xác định số đồng phân peptit II.1.1 Phương pháp - Với số chuỗi peptit mạch hở có sớ mắt xích ta viết đồng phân (Chú ý: Đầu C với đầu N khác thì chuỗi peptit khác nhau) - Sử dụng sớ cơng thức giải nhanh: + Sớ chuỗi peptit mạch hở có n mắt xích hình thành từ x phân tử aminoaxit khác xn + Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác thì số đồng phân loại peptit n! Nếu n phân tử có i cặp gớc amino axit giớng thì sớ đồng phân n!/ 2i II.1.2 Ví dụ Ví dụ 1: Tính sớ tripeptit mạch hở hình thành từ amino axit A, B? Giải: Áp dụng công thức xn = 23 = Cụ thể: A-A-A; B-B-B; B-A-A; A-B-A; A-A-B; B-B-A; B-A-B; A-B-B Ví dụ 2: Tính sớ tripeptit mạch hở hình thành từ amino axit A, B, C mà thủy phân tripeptit mạch hở bất kì đều thu amino axit trên? Giải: Áp dụng công thức n! = 3! = Cụ thể: A-B-C; A-C-B; B-A-C; B-C-A; C-B-A; C-A-B Ví dụ 3: Tính sớ tripeptit mạch hở hình thành từ amino axit A, B mà thủy phân tripeptit mạch hở bất kì đều thu amino axit chứa amino axit A amino axit B? Giải: OTQG mơn Hóa Áp dụng cơng thức Phân dạng giải toán peptit n! = 3!/21 = i Ví dụ 4: Sớ đipeptit tới đa tạo từ hỗn hợp gồm Gly Ala là: A B C D Giải: xn = 22 = => chọn C Ví dụ 5: Thủy phân hoàn toàn tetrapeptit X mạch hở thu mol Gly, 1mol Ala, mol Val Số đồng phân cấu tạo peptit X là: A 10 B 36 C 18 D 12 Giải: - Giả sử Gly khác thì số đồng phân 4! = 24 Vì Gly giống nên số đồng phân 4!/ 21 = 12 => chọn D Ví dụ 6: Thủy phân hồn tồn tetrapeptit X mạch hở thu Gly, Ala, Val Số đồng phân cấu tạo peptit X là: A 10 B 36 C 18 D 12 Giải: 4! - Trường hợp 1: X chứa (2 Gly, Ala, Val): Số đồng phân 21 = 12 4! - Trường hợp 2: X chứa (1 Gly, Ala, Val): Số đồng phân 21 = 12 4! - Trường hợp 3: X chứa (1 Gly, Ala, Val): Số đồng phân 21 = 12 Như vậy, tổng số đồng phân 36 => chọn B II.1.3 Bài tập tự luyện Dạng 1: Xác định số đồng phân peptit Mức độ hiểu Bài 1: Từ α-amino axit X, Y, Z tạo thành sớ tripeptit có đủ cả X, Y, Z là: A B C D Bài 2: Cho đipeptit Y có cơng thức phân tử C 6H12N2O3 Sớ đồng phân peptit Y (chỉ chứa gốc α-amino axit) mạch hở là: A B C D OTQG mơn Hóa Phân dạng giải tốn peptit Bài 3: Khi thủy phân tripeptit có cơng thức phân tử C 11H21N3O4 thu aminoaxit: glyxin, alanin, leuxin Số đồng phân tripeptit là: A B C D II.2 Dạng 2: Bài tập lý thuyết chuỗi peptit thủy phân hồn tồn khơng hoàn toàn II.2.1 Phương pháp - Dựa vào sản phẩm phản ứng thủy phân ta xác định số lượng trật tự xếp mắt xích - Dựa vào phản ứng thủy phân hoàn toàn ta biết sớ lượng mắt xích amino axit hình thành nên chuỗi peptit - Dựa vào phản ứng thủy phân khơng hồn tồn ta biết thứ tự xếp vài mắt xích - Ráp mắt xích có mắt xích giớng thu từ phản ứng thủy phân khơng hồn tồn theo ngun tắc ráp đường chéo Cụ thể: Thuỷ phân hoàn toàn pentapeptit mạch hở A, thu amino axit X, Y, Z, E, F Khi thuỷ phân khơng hồn tồn A thu đipeptit tripeptit XE, Z-Y, E-Z, Y-F, E-Z-Y Ta có: Chuỗi Z-Y E-Z Z Y � � E Z Y Chuỗi E-Z-Y kết hợp với chuỗi Y-F E Z� E Z Y � � E Z Y F Sau kết hợp với chuỗi X-E Y F � E Z Y F � � X E Z Y F X E � Vậy chuỗi pentapeptit A X-E-Z-Y-F II.2.2 Ví dụ Ví dụ 1: (CĐ-2010) Thủy phân khơng hồn tồn pentapeptit mạch hở: Gly-Ala-Gly-Ala- Gly thu tới đa đipeptit? A B C D 10 OTQG mơn Hóa Phân dạng giải tốn peptit Ví dụ 3: Viết cân phản ứng cho chuỗi tripeptit Gly-Ala-Val tác dụng hoàn toàn với dung dịch Ba(OH)2? Giải: Bản chất trình: Gly-Ala-Val + 2H2O → Gly + Ala + Val Mỗi amino axit Gly, Ala, Val chứa nhóm -COOH vì vậy amino axit tác dụng với OH- hay Ba(OH)2 Gly + Ala + Val + Ba(OH)2 → ḿi + 3H2O Vậy ta có phương trình phản ứng tổng quát Gly-Ala-Val + Ba(OH)2 → muối + 1H2O Ví dụ 4: Viết cân phản ứng cho chuỗi tripeptit Gly-Ala-Glu tác dụng hoàn toàn với dung dịch Ba(OH)2 ? Giải: Bản chất trình: Gly-Ala-Glu + 2H2O → Gly + Ala + Glu Glu chứa nhóm -COOH, nên tripeptit Gly-Ala-Glu chứa tổng cộng nhóm -COOH nên tác dụng với OH- hay Ba(OH)2 Gly + Ala + Glu + Ba(OH)2 → ḿi + 4H2O Vậy ta có phương trình phản ứng tổng quát: Gly-Ala-Glu + Ba(OH)2 → muối + 2H2O Ví dụ 5: Tripeptit X mạch hở có cơng thức C8H15O4N3 Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol X 400ml dung dịch NaOH 1M Khối lượng chất rắn thu cô cạn dung dịch sau phản ứng là: A 31,9 gam B 35,9 gam C 28,6 gam D 22,2 gam Giải: X + 3NaOH→ chất rắn + 1H2O Áp dụng định ḷt bảo tồn khới lượng: mX + mNaOH = m chất rắn + mnước 29 OTQG môn Hóa Phân dạng giải tốn peptit => m chất rắn = 217.0,1 + 0,4.40 - 0,1.18 = 35,9 gam => Chọn B Ví dụ 6: Thủy phân hồn tồn 32,55 g tripeptit mạch hở Ala-Gly-Ala dung dịch NaOH vừa đủ, sau phản ứng thu dung dịch X Cô cạn X thu m gam muối khan Giá trị m là: A 47,85 gam B 42,45 gam C 35,85 gam D 44,45 gam Giải: nAla-Gly-Ala = 0,15 mol Vì Glyxin Alanin đều chứa nhóm -COOH phân tử nên ta có: Ala-Gly-Ala + 3NaOH→ ḿi + 1H2O Áp dụng định ḷt bảo tồn khới lượng: 32,55 + 40.0,45 = mmuối + 18.0,15 => mmuối = 47,85 gam => Chọn A Ví dụ 7: Thủy phân hồn toàn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) dung dịch KOH vừa đủ, thu dung dịch X Cô cạn tồn dung dịch X thu 2,4 gam ḿi khan Giá trị m là: A 1,46 gam B 1,36 gam C 1,64 gam D 1,22 gam Giải: Vì Glyxin Alanin đều chứa nhóm -COOH phân tử nên ta có: Gly-Ala + 2KOH→ ḿi + 1H2O Gọi nGly-Ala = a mol, ta có: 146a + 56 2a = 2,4 + 18.a => a = 0,01 mol Vậy m = 146 0,01 = 1,46 (g) => Chọn A Ví dụ 8: Khi thủy phân hồn tồn 0,1 mol peptit X mạch hở (X tạo amino axit có nhóm -NH2 nhóm -COOH) lượng dung dịch NaOH gấp đôi lượng cần phản ứng, cô cạn dung dịch thu hỗn hợp chất rắn tăng so với khối lượng X 78,2 g Số liên kết peptit X là: A B 10 C 18 D 20 Giải: 30 OTQG mơn Hóa Phân dạng giải tốn peptit Gọi sớ mắt xích amino axit X n X + n NaOH→ muối + 1H2O Bảo tồn khới lượng: m =0,1.18.(n-1) + 0,1.22.n + 0,1.40 n (NaOH dư) =78,2 => n=10 => liên kết peptit X => Chọn A Ví dụ 9(A-2014): Thủy phân hoàn toàn 4,34 gam tripeptit mạch hở X (được tạo nên từ hai α–amino axit có công thức dạng H 2NCxHyCOOH) dung dịch NaOH dư, thu 6,38 gam ḿi Mặt khác thủy phân hồn toàn 4,34 gam X dung dịch HCl dư, thu m gam muối Giá trị m : A 6,53 B 7,25 C 5,06 D 8,25 Giải: Gọi sớ mol tripeptit a Ta có: BTKL ��� � 4,34 2a.18 3a.40 6,38 3a.18 � a 0,02 HCl ��� mmuoi 4,34 2.0,02.18 3.0,02.36,5 7,25 => Chọn B Ví dụ 10: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600ml dung dịch NaOH 1M vừa đủ Sau phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu 72,48 gam muối khan amino axit đều có nhóm -NH2 nhóm -COOH phân tử Giá trị m là: A 51,72 gam B 54,3 gam C 66,00 gam D 44,48 gam Giải: nNaOH = 0,6 mol X + NaOH→ muối + 1H2O; Y + NaOH→ muối + 1H2O Ta có: nNaOH = 4.a + 3.2a = 10 a = 0,6 mol => a = 0,06 mol Áp dụng định luật bảo tồn khới lượng: mX + mY + mNaOH phản ứng = m muối + mnước m + 40.0,6 = 72,48 + 0,06 18 => m = 51,72 (gam) => Chọn A II.5.3 Bài tập tự luyện Dạng 5: Bài tập thủy phân hồn tồn peptit mơi trường kiềm Mức độ vận dụng 31 OTQG mơn Hóa Phân dạng giải toán peptit Bài 1: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol peptit X cấu tạo glyxin alanin dung dịch NaOH cô cạn thu 57,6 gam chất rắn Biết số mol NaOH dùng gấp đôi so với lượng cần thiết khối lượng chất rắn thu sau phản ứng tăng so với ban đầu 30,2 gam Số công thức cấu tạo X trường hợp là: A B C D 10 Hướng dẫn: Gọi n sớ mắt xích amino axit X m(tăng) = mNaOH - mH O = 30,2= 0,1.n.2.40 - 18.0,1 => n= => số liên kết peptit => số công thức cấu tạo X: 3!/2=6 Bài 2: X tetrapeptit Ala-Gly-Val-Ala, Y tripeptit Val-Gly-Val Đun nóng m gam hỗn hợp X Y có tỉ lệ sớ mol n X : nY = : với 780 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), sau phản ứng kết thúc thu dung dịch Z Cô cạn dung dịch Z thu 94,98 gam ḿi m có giá trị : A 68,1 gam B 64,86 gam C 77,04 gam D 65,13 gam Bài 3: Tripeptit X có cơng thức sau: H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH3)–COOH Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol X 400 ml dung dịch NaOH 1M Khối lượng chất rắn thu cô cạn dung dịch sau phản ứng : A 28,6 gam B 22,2 gam C 35,9 gam D 31,9 gam Bài 4: Khi thủy phân hoàn toàn 0,1 mol peptit X mạch hở (X tạo amino axit có nhóm -NH2 nhóm -COOH) lượng dung dịch NaOH (dư 25% so với lượng cần phản ứng), cô cạn dung dịch thu hỗn hợp chất rắn tăng so với khối lượng X 78,2 g Số liên kết peptit X là: A 15 B 10 C 16 D Bài 5: Peptit X mạch hở cấu tạo amino axit phân tử chứa nhóm -COOH nhóm -NH2 Thủy phân hồn tồn 0,1 mol X dung dịch NaOH (được lấy dư 20% so với lượng phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản ứng 32 OTQG mơn Hóa Phân dạng giải tốn peptit thu chất rắn có khới lượng nhiều X 75 g Số liên kết peptit phân tử X A 15 B 17 C 16 D 14 Bài 6: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu 72,48 gam muối khan amino axit đều có nhóm -COOH nhóm -NH2 phân tử Giá trị m A 51,72 B 54,30 C 66,00 D 44,48 Bài 7: Thủy phân hồn tồn 16 gam đipeptit X có cơng thức phân tử C6H12O3N2 NaOH thu hai muối aminoaxit Tính khới lượng ḿi thu được? A 20,4 gam B 22,2 gam C 19,4 gam D 18,2 gam Bài 8: X đipeptit Ala-Glu, Y tripeptit Ala-Ala-Gly Đun nóng m (gam) hỗn hợp chứa X Y có tỉ lệ sớ mol X Y tương ứng 1:2 với dung dịch NaOH vừa đủ Phản ứng hồn tồn thu dung dịch T Cơ cạn cẩn thận dung dịch T thu 56,4 gam chất rắn khan Giá trị m A 45,6 B 40,27 C 39,12 D 38,68 II.6 Dạng 6: Bài toán phản ứng cháy peptit II.6.1 Phương pháp - Hình thành chuỗi peptit theo lí thuyết nêu I.4.3, sau viết phương trình, cân tính theo yêu cầu đề - Nếu đốt cháy liên quan đến lượng H2O CO2 thì ta cần cân C, H để tính tốn cho nhanh - Có thể áp dụng bảo tồn sớ mol ngun tớ để khơng phải cân phương trình II.6.2 Ví dụ Ví dụ 1: Viết công thức tổng quát tripeptit mạch hở X tetrapeptit mạch hở Y tạo từ amino axit no, mạch hở, phân tử có nhóm -NH nhóm -COOH? Giải: - Công thức tổng quát tripeptit mạch hở X: 33 OTQG mơn Hóa Phân dạng giải tốn peptit (CnH2n + 1NO2)3 - H2O hay C3nH6n-1O4N3 - Công thức tổng quát tetrapeptit mạch hở Y: (CnH2n + 1NO2)4 - H2O hay C4nH8n-2O5N4 Ví dụ 2: Tripeptit mạch hở X tetrapeptit mạch hở Y tạo từ amino axit no, mạch hở, phân tử có nhóm -NH2 nhóm -COOH Đớt cháy hồn toàn 0,1 mol X thu sản phẩm gồm H2O, CO2 N2 tổng khới lượng CO2 H2O 36,3 gam Nếu đớt cháy hồn tồn 0,2 mol Y thì số mol O2 cần phản ứng là: A 2,8 mol B 1,8mol C 1,875 mol D 3,375 mol Giải: Theo ví dụ 1: X: C3nH6n-1O4N3 Y: C4nH8n-2O5N4 Phản ứng cháy X: C3nH6n-1O4N3 + p O2 → 3n CO2 + (3n-0,5) H2O + N2 mol: 0,1 0,3n 0,3(3n- 0,5) m H O mCO + = 0,3 [44n + 18.(3n-0,5)] = 36,3 => n =2 Phản ứng cháy Y: C4nH8n-2O5N4 + p O2 → 4n CO2 + (4n-1) H2O + N2 mol: 0,2 0,2q 0,8n (0,8n - 0,2) Áp dụng định ḷt bảo tồn ngun tớ oxy: 0,2.5 + 0,2.2q = 0,8.2.2 + (0,8.2 - 0,2) => q = n => O = 9.0,2 = 1,8 (mol) => Chọn B Ví dụ 3: (B-2013) Tripeptit X tetrapeptit Y đều mạch hở Khi thủy phân hoàn toàn hỗn hợp gồm X Y tạo amino axit nhất có cơng thức H 2NCnH2nCOOH Đớt cháy 0,05 mol Y oxi dư, thu N 36,3 gam hỗn hợp gồm CO 2, H2O Đốt cháy 0,01 mol X oxi dư, cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH) dư, thu m gam kết tủa Biết phản ứng đều xảy hoàn toàn Giá trị m là: A 11,82 g B 17,73 g C 23,64 g D 29,55 g Giải: Tripeptit X: C3mH6m-1O4N3 tetrapeptit Y: C4mH8m-2O5N4 (với m = n +1) Phản ứng cháy Y: 34 OTQG môn Hóa Phân dạng giải tốn peptit O2 C4mH8m-2O5N4 mol ��� � 0,05 4m CO2 + (4m-1) H2O 0,2m + 2N2 0,05 (4m-1) m H O mCO + = 44.0,2m + 18.0,05 (4m-1) = 36,3 => m= Ta có: => Tripeptit X: C3mH6m-1O4N3 C9H17N3O4 O Ba ( OH ) � � 9CO2 ���� � BaCO3 ↓ C9H17N3O4 �� 2 Vậy m↓ = 9.0,01.197 = 17,73 (g) => Chọn B II.6.3 Bài tập tự luyện Dạng 6: Bài toán phản ứng cháy peptit Mức độ vận dụng Bài 1: Đớt cháy hồn tồn 0,12 mol peptit (X) n gớc glyxin tạo nên thu sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng nước vôi dư thì thu 72 gam kết tủa (X) thuộc loại? A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit Hướng dẫn: Ta biết công thức Glyxin H2N-CH2-COOH => Công thức peptit tạo n gốc Glyxin là: H[HN-CH 2-CO]nOH Phương trình đốt cháy sau: H[HN-CH2-CO] nOH + 9n 3n n t0 O2 �� H2O + N2 � 2n CO2 + 2 => n = 0,72 : (2.0,12) = Có gớc Glyxin (X) Vậy X thuộc loại tripeptit Bài (B-2010): Đipeptit mạch hở X tripeptit mạch hở Y đều tạo nên từ aminoaxit (no, mạch hở, phân tử chứa nhóm –NH nhóm – COOH) Đớt cháy hồn tồn 0,1 mol Y, thu tổng khới lượng CO H2O 54,9 gam Đớt cháy hồn tồn 0,2 mol X, sản phẩm thu cho lội từ từ qua nước vôi dư, tạo m gam kết tủa Giá trị m A 120 B 60 C 30 D 45 Hướng dẫn: Gọi công thức amino axit là: CnH2n+1NO2 => Công thức X là: C2nH4nN2O3 Công thức Y là: C3nH6n-1N3O4 O 3nCO2 + (3n -3,5)H2O + 1,5N2 C3nH6n-7N3O4 0,1 0,3n (3n-3,5).0,1 35 OTQG mơn Hóa Phân dạng giải toán peptit 0,3n.44 + (3n-0,5).0,1.18 = 54,9 => n = O 2nCO2 Vậy đốt cháy: C2nH4nN2O3 0,2 mol 1,2 mol m = 1,2 100 = 120 gam Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,08 mol peptit (X) n gốc Alanin tạo nên thu sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng nước vôi dư thì khối lượng bình tăng 58,08 gam (X) thuộc loại? A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit Bài 4: X tripeptit tạo thành từ aminoaxit no, mạch hở có nhóm COOH nhóm -NH2 Đớt cháy hồn tồn 0,3 mol X cần 2,025 mol O2 thu sản phẩm gồm CO2, H2O, N2 Vậy công thức amino axit tạo nên X A H2NC2H4COOH B H2NC3H6COOH C H2N-COOH D H2NCH2COOH Bài 5: Hỗn hợp X gồm amino axit no (chỉ có nhóm chức –COOH –NH2 phân tử), tỉ lệ mO : mN = 80 : 21 Để tác dụng vừa đủ với 3,83 gam hỗn hợp X cần 30 ml dung dịch HCl 1M Mặt khác, đốt cháy hồn tồn 3,83 gam hỗn hợp X cần 3,192 lít O2 (đktc) Dẫn toàn sản phẩm cháy (CO2, H2O N2) vào nước vôi dư thì khối lượng kết tủa thu A 20 gam B 13 gam C 10 gam D 15 gam Bài 6: Tripeptit X tetrapeptit Y đều mạch hở Khi thủy phân hoàn toàn hỗn hợp gồm X Y tạo amino axit nhất có cơng thức H2NCnH2nCOOH Đốt cháy 0,05 mol Y oxi dư, thu N2 37,65 gam hỗn hợp gồm CO2 H2O Đốt cháy 0,01 mol X oxi dư, cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 dư, thu m gam kết tủa Biết phản ứng đều xảy hoàn toàn Giá trị m A 29,55 B 17,73 C 23,64 D 11,82 Bài 7: Thuỷ phân hoàn toàn m gam pentapeptit mạch hở M thu hỗn hợp gồm hai amino axit X1, X2 (đều no, mạch hở, phân tử chứa nhóm -NH2 nhóm -COOH) Đớt cháy tồn lượng X1, X2 cần dùng vừa đủ 0,1275 mol O2, thu N2, H2O 0,11 mol CO2 Giá trị m : A 3,17 B 3,89 C 4,31 D 3,59 36 OTQG mơn Hóa Phân dạng giải tốn peptit Bài 8: Hỗn hợp X gồm tripeptit A tetrapeptit B đều cấu tạo glyxin alanin % khối lượng nitơ A B theo thứ tự 19,36% 19,44% Thủy phân hoàn 0,1 mol hỗn hợp X lượng dung dịch NaOH vừa đủ, thu dd Y Cô cạn dung dịch Y thu 36,34 gam hỗn hợp muối Tỉ lệ mol A B hỗn hợp X A : B : C : D : Bài 9: Hỗn hợp X gồm hai peptit, metylamin axit glutamic Đớt cháy hồn tồn m gam X (trong sớ mol metylamin axit glutamic nhau) thu 0,25 mol CO2, 0,045mol N2 0,265 mol H2O Giá trị m gần với: A 7,1 B 7,2 C 7,3 D 7,4 Mức độ vận dụng cao Bài tập tổng hợp Bài 1: Đớt cháy hồn tồn 0,1 mol peptit X (X tạo thành từ amino axit chứa nhóm –NH2 nhóm -COOH) cần 58,8 lít O (đktc) thu 2,2 mol CO2 1,85 mol H2O Nếu cho 0,1 mol X thuỷ phân hoàn toàn 500ml dung dịch NaOH 2M thu m gam chất rắn Số liên kết peptit X giá trị m lần lượt là: A 92,9 gam B 96,9 gam C 92,9 gam D 96,9 gam Hướng dẫn: Do aminoaxit chứa nhóm -NH2 nhóm - COOH Gọi A amino axit tổng quát để tạo peptit X Vậy X là: kA-(k-1)H2O (0,1 mol) Vậy n(O) X 2k.0,1 -( k -1).0,1 X + 58,8 lít O2 → 2,2 mol CO2 + 1,85 mol H2O Bảo tồn ngun tớ O Ta có: n (O) X = mol => 2k.0,1 - (k-1).0,1 = Vậy k = Có liên kết peptit X + 58,8 lít O2 → CO2 + H2O + 9/2 N2 2,2 1,85 0,45 Vậy bảo tồn khới lượng ta có m(X) = 58,7 gam 37 OTQG mơn Hóa Phân dạng giải toán peptit Khi thuỷ phân X NaOH : (9A - H2O) + NaOH → muối + H2O Vậy khối lượng chất rắn thu là: 58,7 + 0,5.2.40 - 18.0,1 = 96,9 gam Bài 2: Cho hai chất hữu X, Y lần lượt tripeptit hexapeptit tạo thành từ amino axit no, mạch hở, có nhóm cacboxyl nhóm amino Đớt cháy hồn tồn 0,1 mol X O2 vừa đủ thu sản phẩm cháy có tổng khới lượng 40,5 gam Nếu cho 0,15 mol Y cho tác dụng hoàn toàn với NaOH (lấy dư 20% so với lượng cần thiết), sau phản ứng cô cạn dung dịch thì khối lượng chất rắn thu A 87,3 gam B 9,99 gam C 107,1 gam D 94,5 gam Bài 3: Oligopeptit mạch hở X tạo nên từ -aminoaxit đều có cơng thức dạng H2NCxHyCOOH Đớt cháy hồn tồn 0,05 mol X cần dùng vừa đủ 1,875 mol O2, thu N2; 1,5 mol CO2 1,3 mol H2O Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 0,025 mol X 400 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu dung dịch Y Cơ cạn cẩn thận tồn dung dịch Y thu m gam chất rắn khan Số liên kết peptit X giá trị m lần lượt A 27,75 B 33,75 C 10 33,75 D 10 27,75 Bài (A-2013): Peptit X bị thủy phân theo phương trình phản ứng X + 2H 2O → 2Y + Z (trong Y Z amino axit) Thủy phân hoàn toàn 4,06 gam X thu m gam Z Đốt cháy hồn tồn m gam Z cần vừa đủ 1,68 lít khí O (đktc), thu 2,64 gam CO2; 1,26 gam H2O 224 ml khí N2 (đktc) Biết Z có cơng thức phân tử trùng với cơng thức đơn giản nhất Tên gọi Y A glyxin B lysin C axit glutamic D alanin Hướng dẫn: Ở Z: nC = 0,06; nH = 0,14 nN = 0,02 Bảo toàn cho O: nO = 0,06.2 + 0,07 – 0,075.2 = 0,04 → C3H7NO2 (Ala) 0,02 mol Từ: X + 2H2O → 2Y + Z 4,06 0,04 ← 0,04 ←0,02 => 4,06 + 0,04.18 = 0,04.MY + 0,02.89 => MY = 75 (Gly )=>Chọn A 38 OTQG mơn Hóa Phân dạng giải toán peptit Bài (2015): Cho 0,7 mol hỗn hợp T gồm hai peptit mạch hở X (x mol) Y (y mol), đều tạo glyxin alanin Đun nóng 0,7 mol T lượng dư dung dịch NaOH thì có 3,8 mol NaOH phản ứng thu dung dịch chứa m gam ḿi Mặt khác, nếu đớt cháy hồn tồn x mol X y mol Y thì đều thu số mol CO2 Biết tổng số nguyên tử oxi hai phân tử X Y 13, X Y đều có sớ liên kết peptit khơng nhỏ Giá trị m A 396,6 B 340,8 C 409,2 D 399,4 Hướng dẫn: Dùng phương pháp trung bình: gọi số gốc amino axit n Vậy T + nNaOH muối +1H2O => n=3,8/0,7=5,4; vì số liên kết peptit X Y ≥ nên X Y có từ gớc amino axit trở lên n=5,4 nên X có gớc có chứa O; tổng số O =13 nên Y có chứa gớc có O; Vậy x+y=0,7; 5x+6y=3,8; x=0,4; y=0,3; Lại có 0,4*sớ C(X)=0,3*sớ C(Y); thử nghiệm suy số C(X)=12; C(Y)=16; Công thức X (Gly)3(Ala)2 0,4 mol; Y (Gly)2(Ala)4 0,3 mol Muối Gly –Na (3*0,4+2*0,3)=1,8 mol Ala-Na (2*0,4+4*0,3)=2 mol Vậy mmuối =1,8*(75+22)+2*(89+22) = 396,6 gam Bài 6: Thủy phân 63,5 gam hỗn hợp X gồm tripeptit Ala-Gly-Gly tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Gly thu hỗn hợp Y gồm 0,15 mol Ala-Gly; 0,05 mol Gly-Gly; 0,1 mol Gly; Ala-Ala Ala Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 63,5 gam hỗn hợp X 500 ml dung dịch NaOH 2M thì thu dung dịch Z Cô cạn cẩn thận dung dịch Z thu m gam chất rắn khan Giá trị gần m A 100,5 B 112,5 C 90,6 D 96,4 Bài 7: Hỗn hợp X gồm peptit A mạch hở có cơng thức CxHyN5O6 hợp chất B có cơng thức phân tử C4H9NO2 Lấy 0,09 mol X tác dụng vừa đủ với 0,21 mol NaOH thu sản phẩm dung dịch gồm ancol etylic a mol muối glyxin, b mol muối alanin Nếu đốt cháy hoàn toàn 41,325 gam hỗn hợp X lượng oxi vừa đủ thì thu N2 96,975 gam hỗn hợp CO2 H2O Giá trị a : b gần với A 0,50 B 0,76 C 1,30 D 2,60 Bài 8: Hỗn hợp X gồm Gly Ala Người ta lấy m gam X cho tác dụng với lượng 39 OTQG mơn Hóa Phân dạng giải tốn peptit vừa đủ KOH thu 13,13 gam hỗn hợp muối Mặt khác, từ lượng X điều kiện thích hợp người ta điều chế hỗn hợp Y gồm hỗn hợp peptit có tổng khới lượng m’ gam nước Đớt cháy hồn tồn m’ gam hỗn hợp peptit cần 7,224 lít khí O2 (đktc) Giá trị m gần với: A B C D 10 Bài 9: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp M gồm tetrapeptit X pentapeptit Y (đều mạch hở) dung dịch KOH vừa đủ, cô cạn cẩn thận thì thu (m + 11,42) gam hỗn hợp muối khan Val Ala Đớt cháy hồn tồn ḿi sinh lượng oxi vừa đủ thu K2CO3; 2,464 lít N2 (đktc) 50,96 gam hỗn hợp gồm CO2 H2O Phần trăm khối lượng Y hỗn hợp M A 55,24% B 54,54% C 45,98% D 64,59% 40 OTQG mơn Hóa Phân dạng giải toán peptit C PHẦN KẾT LUẬN Trong chuyên đề mình, đã: - Trình bày sở lí ḷn liên quan đến loại tốn về peptit - Chia loại tốn peptit về dạng bản, có dạng tốn phân tích theo nhiều góc độ, từ vận dụng nhiều cách giải, rèn kĩ tư logic, lựa chọn cách giải tối ưu phù hợp với xu thế thi trắc nghiệm hiện - Đưa vấn đề mới/cải tiến Đề tài đặt giải quyết so với Đề tài trước đây: 1- Bổ sung tài liệu về phương pháp giải tập peptit vì thực tế tài liệu về hướng dẫn giải tập về peptit 2- Phân dạng tập từ dễ đến khó, từ lí thút đến tập, có phương pháp giải cụ thể cho dạng tập với cách giải ngắn gọn, dễ hiểu 3- Từ dạng tốn, phân tích theo nhiều góc độ, từ vận dụng nhiều cách giải, rèn kĩ tư logic cho học sinh, từ có cách giải tối ưu nhất - Chuyên đề: "Phân dạng giải tốn peptit" tơi sử dụng để dạy học sinh ôn thi đại học cao đẳng, thu kết quả sau: - Học sinh cảm thấy tự tin làm câu hỏi peptit đề thi - Khi gặp tập về peptit, học sinh biết câu hỏi thuộc dạng nào, sử dụng kiến thức để giải toán Những toán về peptit đòi hỏi tư cao, học sinh phân tích làm - Sau dạy chuyên đề cho học sinh, cho phép kết ḷn đề tài có tính khả thi nhân rộng để góp phần nâng cao hiệu quả dạy học về peptit Mặc dù cố gắng, song chun đề tơi chưa hồn thiện Rất mong nhận góp ý, bổ sung bạn đồng nghiệp để đề tài ngày phong phú, khả thi * Những đề xuất, kiến nghị: - Tiếp tục trì nhân rộng việc Tổ chức hội thảo chuyên đề bồi dưỡng ôn thi THPT Q́c gia tồn tỉnh, để giáo viên có hội trau dồi thêm kiến thức, có hành trang tốt nhất để dạy học, ôn tập theo chuyên đề phù hợp với việc đổi dạy học theo chủ đề hiện Xin trân trọng cảm ơn! 41 OTQG mơn Hóa Phân dạng giải tốn peptit TÀI LIỆU THAM KHẢO 1- Nguyễn Xuân Trường, Hóa học 12 bản, NXB Giáo dục năm 2009 2- Lê Xuân Trọng, Hóa học 12 nâng cao, NXB Giáo dục năm 2008 3- Nguyễn Khoa Thị Phượng, Phương pháp giải tập Hóa học hữu 12, NXB Đại học Q́c gia Hà Nội, năm 2008 4- Cù Thanh Toàn, Luyện kĩ giải nhanh tập Hóa học 12- NXB Đại học Quốc gia Hà Nội, năm 2009 5- Cao Cự Giác, Hướng dẫn giải nhanh tập hóa học, tập 2, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội, năm 2002 6- Đề thi tuyển sinh đại học-cao đẳng môn Hóa học từ năm 2007– 2015 Bộ Giáo dục & Đào tạo 7- Trang web: http://google.com 42 ... bị thủy phân mơi trường axit là: OTQG mơn Hóa A Phân dạng giải toán peptit B C D II PHÂN DẠNG BÀI TẬP PEPTIT II.1 Dạng 1: Xác định số đồng phân peptit II.1.1 Phương pháp - Với số chuỗi peptit. .. dễ vận dụng Ngồi ra, để giải tập thủy phân khơng hồn tồn peptit có nhiều cách giải (Ví dụ 5) Ví dụ 5: 18 OTQG mơn Hóa Phân dạng giải toán peptit Thủy phân m gam tetrapeptit mạch hở Ala-Ala-Ala-Ala... thút về peptit, phân loại giới thiệu cách giải dạng tập peptit cách logic, khoa học giúp học sinh dễ tiếp thu, biết cách giải giải nhanh tập peptit OTQG mơn Hóa Phân dạng giải toán peptit