Giúp học sinh phân dạng và giải nhanh các dạng bài toán peptit

MỤC LỤC A Mở đầu………………………… ………………………… 02 I Lí chọn đề tài 02 II Mục đích nhiệm vụ đề tài 03 III Đồi tượng nghiên cứu ……………………………….……… .03 IV Phạm vi áp dụng .03 V Phương pháp ………………………………………….03 B Giải vấn đề…………… …………….… …………………04 I Thực trạng 04 II Giải pháp .04 Phần 1: Cơ sở lí luận peptit ……….… 04 Phần 2: Một số dạng tập peptit ……… ………… 07 - Dạng 1: Xác định loại peptit đề cho khối lượng phân tử 07 - Dạng 2: Bài toán thủy phân không hoàn toàn peptit 08 - Dạng 3: Bài toán thủy phân hoàn toàn peptit môi trường axit 12 - Dạng 4: Bài toán thủy phân hoàn toàn peptit môi trường kiềm 15 - Dạng 5: Bài toán tổng hợp: Đốt cháy peptit kết hợp với phản ứng thủy phân 17 C Kết luận ……………….…….…………….………………… .21 I Kết đạt học kinh nghiệm .……………21 II Kiến nghị đề xuất……….……………………………… .21 Tài liệu tham khảo …………………….……………… 22 A MỞ ĐẦU I LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Trong năm gần đây, phương pháp giải nhanh toán hóa học không ngừng phát triển, hệ tất yếu Bộ giáo dục đào tạo triển khai hình thức thi trắc ngiệm với môn hóa học Với hình thức thi trắc nghiệm việc giải nhanh toán hóa học yêu cầu hàng đầu học sinh, yêu cầu phải tìm phương pháp giải toán cách nhanh nhất, giúp học sinh tiết kiệm thời gian làm mà rèn luyện tư lực phát vấn đề em Vì việc nghiên cứu, tìm tòi xây dựng phương pháp giải nhanh tập hóa học việc cần thiết để giúp em đạt kết cao kỳ thi trung học phổ quốc gia hay thi học sinh giỏi Tuy nhiên hóa học môn khoa học thực nghiệm nên để áp dụng tốt phương pháp giải nhanh mà giúp học sinh hiểu chất hóa học vấn đề khó khăn Nó yêu cầu học sinh phải nắm vững hiểu rõ hệ thống kiến thức lí thuyết mà phải thành thạo việc sử dụng kĩ giải tập đặc biệt phải có phương pháp giải nhanh cho dạng tập Trong trình giảng dạy môn hóa học trường THPT, đặc biệt trình ôn luyện cho học sinh thi học sinh giỏi, thi Đại học, thi trung học phổ thông quốc gia, nhận thấy tập phần peptit chuyên đề hay, khó quan trọng Tuy nhiên, tài liệu viết tập peptit nên nguồn tư liệu để giáo viên nghiên cứu hạn chế, nội dung kiến thức kĩ giải tập peptit cung cấp cho học sinh chưa nhiều Khi gặp toán peptit như: Thủy phân hỗn hợp nhiều peptit chưa biết loại gì, biết tỉ lệ số mol chúng biết tổng số liên kết peptit, tìm khối lượng hỗn hợp peptit; hay toán thủy phân peptit không hoàn toàn, thu hỗn hợp peptit, đem đốt cháy hỗn hợp O2 vừa đủ cho sản phẩm hấp thụ vào dung dịch Ca(OH)2, tìm khối lượng kết tủa, tìm lượng O2 cần dùng học sinh thường lúng túng việc tìm phương pháp giải phù hợp, thường bỏ qua nên hay bị điểm Do đó, việc nghiên cứu để phân dạng xây dựng phương pháp giải nhanh toán phần peptit việc cần thiết Từ nhu cầu đó, mạnh dạn trình bày số kinh nghiệm “Giúp học sinh phân dạng giải nhanh toán peptit ” làm sáng kiến kinh nghiệm cho Với hy vọng đề tài tài liệu tham khảo phục vụ tốt cho việc học tập em học sinh 12 cho công tác giảng dạy bạn đồng nghiệp II MỤC ĐÍCH VÀ NHIỆM VỤ CỦA ĐỀ TÀI Mục đích Nhằm nâng cao chất lượng, hiệu trình giảng dạy học tập môn hoá học phần tập peptit chương trình hóa học hữu lớp 12 Thì đề tài “Giúp học sinh phân dạng giải nhanh toán peptit” hi vọng giúp đỡ thân đồng nghiệp trình giảng dạy Để từ trao đổi tìm giải pháp tốt cho dạy học học sinh đồng nghiệp trình giảng dạy ôn thi trung học phổ thông quốc gia, ôn thi học sinh giỏi giúp học sinh tích lũy kiến thức, làm tốt tập đạt kết cao kì thi Nhiệm vụ Tổng hợp cung cấp phương pháp giải tập peptit : - Xác định loại peptit đề cho khối lượng phân tử M - Bài toán thủy phân không hoàn toàn peptit - Bài toán thủy phân hoàn toàn peptit môi trường axit - Bài toán thủy phân hoàn toàn peptit môi trường kiềm - Bài toán tổng hợp: Đốt cháy peptit kết hợp với phản ứng thủy phân III ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU Đề tài nghiên cứu số dạng tập toán peptit chương trình hóa học hữu lớp 12 IV PHẠM VI ÁP DỤNG Nội dung đề tài áp dụng vào tiết dạy tự chọn chương amin – amino axit – protein lớp 12 áp dụng cho lớp ôn thi trung học phổ thông quốc gia hay ôn thi học sinh giỏi V PHƯƠNG PHÁP Phương pháp nghiên cứu chủ yếu phương pháp nghiên cứu lí thuyết Căn vào nhiệm vụ đề tài, phương pháp nghiên cứu dựa nội dung kiến thức peptit dựa sở lí luận phương pháp giải tập hóa học chương trình hoá học hữu để xây dựng hệ thống câu hỏi tập B GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ I THỰC TRẠNG Trong năm gần tập peptit sử dụng tương đối nhiều đề thi ĐH – CĐ hay đề thi THPTQG, đề thi HSG Phương trình thủy phân peptit SGK 12 lại không đưa môi trường tham gia vào phản ứng nên làm tập thủy phân peptit mà có tham gia phản ứng môi trường nhiều học sinh lúng túng, phần lớn em thường mơ hồ phương trình phản ứng xảy không nắm phương pháp giải dạng tập này, nhiều tập thủy phân peptit, đặc biệt tập tổng hợp thủy phân kết hợp với đốt cháy peptit đề thi em thường không làm Nhưng hiểu rõ chất phương pháp giải cho dạng tập thủy phân peptit không phức tạp II GIẢI PHÁP Để thay đổi trạng trên, định nghiên cứu tìm phương pháp giải nhanh cho dạng toán peptit nhằm giúp em học sinh lớp 12 giải tập cách dễ dàng nhanh gọn Sau dạng tập peptit nghiên cứu xây dựng nên nhằm phần giúp học sinh làm tốt tập peptit để có thành tích cao kì thi PHẦN I: CƠ SỞ LÍ LUẬN VỀ PEPTIT Khái niệm - Liên kết nhóm CO với nhóm NH hai đơn vị α-amino axit gọi liên kết peptit - Peptit hợp chất chứa từ đến 50 gốc α-amino axit liên kết với liên kết petit Phân loại Các peptit phân thành hai loại: + Oligopeptit: gồm peptit có từ đến 10 gốc α-amino axit gọi tương ứng đipeptit, tripeptit… + Polipeptit: gồm peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit Polipeptit sở tạo nên protein Cấu tạo Phân tử peptit hình thành từ gốc α-amino axit nối với liên kết peptit theo trật tự định: amino axit đầu N nhóm NH 2, amino axit đầu C nhóm COOH Công thức cấu tạo peptit H2N–CH –CO–NH–CH–CO–NH–CH–CO– –NH–CH–COOH R1 R2 Đầu N R3 Rn liên kết peptit đầu C Đồng phân: Số peptit đồng phân tạo thành từ n đơn vị α – amino axit khác n! (cùng CTPT) Một số lưu ý phản ứng thủy phân peptit môi trường a Cứ đơn vị α – amino axit tách phân tử H2O Vậy n đơn vị α – amino axit tách (n - 1) phân tử H2O + Từ phương trình tổng quát: n.α-amino axit → (peptit) + (n-1)H2O (phản ứng trùng ngưng ) t + Hoặc: nX  → (X)n + (n-1)H2O xt , p b Phản ứng thủy phân peptit môi trường axit bazơ có H2O tham gia - Phản ứng thủy phân hoàn toàn: H2N–CH –CO–NH–CH–CO–NH–CH–CO– –NH–CH–COOH +(n-1)H2O R1 + R2 R3 Rn H ,t   → H2N–CH–COOH + H2N–CH–COOH + H2N–CH–COOH + + R1 R2 R3 H2N – CH – COOH Rn Hoặc: (X)n + (n-1) H2O (H+ OH- , t0) → nX (Với X là: H2N–CH-COOH) R ⇒ Một phân tử đipepit thủy phân cần phân tử H2O Vậy 1peptit có n đơn vị α – amino axit cần (n-1) phân tử H2O - Phản ứng thủy phân không hoàn toàn: H2N–CH –CO–NH–CH–CO–NH–CH–CO– –NH–CH–COOH + kH2O R1 R2 R3 Rn H + ,t   → { α − a oaxit ; dipeptit ; tripeptit } Hoặc : (X)n + kH2O ( H+ OH- , t0) → X + (X)2 + (X)3 + c Phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit axit (axit vừa chất xúc tác vừa tác nhân phản ứng) Giả sử peptit (X)n tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl H Ban đầu: (X)n + (n-1) H2O → nX (1) → Sau đó: X + HCl ClH3N–CH–COOH (2) + R Lấy (1) + (2).n , ta được: (X)n + (n-1)H2O + nHCl → n ClH3N–CH–COOH R (Muối clorua) ⇒ Một phân tử đipepit thủy phân cần phân tử HCl phân tử H2O tạo sản phẩm muối Vậy peptit có n đơn vị α – amino axit cần n phân tử HCl (n-1) phân tử H2O tạo sản phẩm muối d Phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit bazơ (bazơ vừa chất xúc tác vừa tác nhân phản ứng) Giả sử peptit (X)n tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH HO Ban đầu: (X)n + (n-1) H2O  → nX (1) Sau đó: X + NaOH → H2N–CH–COONa + H2O (2) − R Lấy (1) + (2).n , ta : (X)n + nNaOH → nH2N–CH–COONa + H2O R (Muối Natri) ⇒ Một phân tử đipepit thủy phân cần phân tử NaOH tạo phân tử H2O Vậy 1peptit có n đơn vị α – amino axit cần n phân tử NaOH tạo phân tử H2O PHẦN II MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP VỀ PEPTIT Dạng 1: XÁC ĐỊNH LOẠI PEPTIT NẾU ĐỀ CHO KHỐI LƯỢNG PHÂN TỬ (M) (đipeptit, tripetit, tetrapetit, pentapeptit…) + Từ phương trình tổng quát: n.α-amino axit → (peptit) + (n-1)H2O (phản ứng trùng ngưng ) + Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng phân tử cho phản ứng ta có: n.M A oaxit = M Peptit + (n − 1).18 ⇒ M Peptit = n.M A oaxit − 18.( n − 1) Tùy theo đề cho amino axit mà ta thay vào phương trình tìm n ⇒ loại peptit Ví dụ 1: Cho (X) peptit tạo nên n gốc alanin có khối lượng phân tử 160 đvC Peptit (X) thuộc loại A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit Giải n Ala → (X) + (n-1)H2O Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng phân tử ta có: 89.n = 160 + (n - 1)18 => n = Vậy (X) đipeptit Chọn đáp án B Ví dụ 2: Cho (X) peptit tạo nên n gốc glyxin m gốc alanin có khối lượng phân tử 345 đvC Trong peptit (X) có A gốc glyxin gốc alanin B gốc glyxin gốc alanin C gốc glyxin gốc alanin D gốc glyxin gốc alanin Giải n.Gly + m.Ala → (X) + (n + m - 1)H2O Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng phân tử ta có: 75.n + 89.m = 345 + (n + m -1)18 => 57.n + 71.m = 327 ⇒ m < 327 − 57 = 3,8 ⇒ m = 1, 2,3 71 Lập bảng biện luận: n m 3,8 2,197 Chỉ có cặp n = 2, m = thỏa mãn Vậy X pentapepit Chọn đáp án D Bài tập vận dụng: Câu 1: Cho (X) peptit tạo nên n gốc glyxin có khối lượng phân tử 189 đvC Peptit (X) thuộc loại A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit Câu 2: Cho (X) peptit tạo nên n gốc alanin m gốc glyxin có khối lượng phân tử 339 đvC Peptit (X) thuộc loại A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit Dạng 2: BÀI TOÁN THỦY PHÂN KHÔNG HOÀN TOÀN PEPTIT Giả sử công thức peptit A tạo thành từ n gốc α - amino axit X (X)n Ta có sơ đồ phản ứng thủy phân không hoàn toàn A là: (X)n + k H2O ( H+ OH- , t0) → X + (X)2 + (X)3 + +(X)i (1) *Một số lưu ý giải tập dạng này: - Với dạng tập này, chủ yếu áp dụng định luật bảo toàn gốc α - amino axit cho phản ứng (1) để xác định số mol peptit A: n.n( X )n = nX + 2.n( X )2 + 3.n( X )3 + i.n( X )i ⇒ n( X ) n = nX + 2.n( X )2 + 3.n( X )3 + i.n( X )i n - Cần lưu ý công thức tính khối lượng mol phân tử peptit: MPeptit = ∑MCác amino axit tạo nên peptit - 18.(n-1) - Ngoài áp dụng định luật bảo toàn khối lượng sử dụng phương pháp trùng ngưng để giải số toán peptit phức tạp * Cơ sở phương pháp trùng ngưng: Trùng ngưng trình kết hợp nhiều peptit nhỏ thành peptit lớn liên kết peptit Ví dụ: Cho peptit A, B Chúng ta tạo peptit C từ A, B là: A-B (nếu tỉ lệ mol A:B =1: 1) A-A-B (nếu tỉ lệ mol A:B = : 1) Cho toán: Cho hỗn hợp M gồm hai peptit X Y (đều mạch hở), với tỉ lệ mol tương ứng a:b (a nHCl = nH O = 0,905 = 181 mol 150 Vậy áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho phản ứng (2): mmuối = mAmino axit + mHCl = 159,74 + 36,5 181 = 203 gam 150 Chọn đáp án A Ví dụ 2: (Đề thi TSĐH- Khối B năm 2014) Hỗn hợp X gồm peptit mạch hở có tỉ lệ số mol tương ứng : : Thủy phân hoàn toàn m gam X thu hỗn hợp sản phẩm gồm 14,24 gam alanin 8,19 gam valin Biết tổng số liên kết peptit peptit X nhỏ 13.Giá trị m A 18,47 gam B 19,19 gam C 18,83 gam D 20 gam Giải Giải toán theo phương pháp trùng ngưng (phương pháp giải dạng 2) Gọi A, B, C peptit hỗn hợp X Dựa vào tỉ lệ số mol peptit hỗn hợp X ta đặt công thức chung X là: (A)(B)(C)3 12 Trong X, tỉ lệ số gốc: Ala:Val = (14,24: 89) : (8,19:117) = 0,16 : 0,07 = 16 ⇒ tổng số gốc amino axit peptit X = (16 + 7)k = 23k Ta tạo peptit từ peptit theo phản ứng hình thức giống phản ứng trùng ngưng : 1A+1B +3C =(A)(B)(C)3+4H2O = (Ala)16k(Val)7k+4H2O [Trong đó: ( A)(B)(C)3 = (Ala)16k(Val)7k ] Vì số gốc amino axit = số peptit + nên ta có: 23k < 4.(13+3) ⇒ k< 2,087 k = k = ⇒ Có trương hợp xảy ra: - Trường hợp 1: Nếu k = Ta có: n( Ala ) 16 (Val ) = nAla 0,16 0,16 = = 0, 01mol ; nH 2O = 4.n( Ala )16 (Val )7 = = 0, 04mol 16 16 16 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng : m = mX = m( Ala )16 (Val )7 + mH 2O = 0, 01.(16.89 + 7.117 − 22.18) + 0, 04.18 = 19,19 gam Chọn đáp án B - Trường hợp 2: Nếu k = Ta có: n( Ala ) 32 (Val )14 = nAla 0,16 0,16 = = 0, 005mol ; nH 2O = 4.n( Ala )32 (Val )14 = = 0, 02mol 32 32 32 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng : m = mX = m( Ala )32 (Val )14 + mH 2O = 0, 005.(32.89 + 14.117 − 45.18) + 0, 02.18 = 18, 74 gam ⇒ Trường hợp loại đáp án Ví dụ 3: (Đề HSG Tỉnh Thanh Hóa năm 2017) Peptit A có phân tử khối 307 chứa 13,7% N Khi thủy phân phần thu peptit B, C Biết 0,48 gam B phản ứng với 11,2 ml dung dịch HCl 0,536M 0,708 gam C phản ứng với 15,7 ml dung dịch KOH 2,1% (d=1,02 g/ml) Biết phản ứng xảy hoàn toàn có đun nóng Lập công thức cấu tạo A, gọi tên amino axit tạo thành A Giải Lượng N mol A = 13, 307 = 42 100 Tức 42: 14 = mol N, A tripeptit có công thức cấu tạo phân tử: NH2 CH CO NH CH CO NH CH COOH R1 R2 R3 Khi thủy phân A thu peptit: (B) NH2 CH CO NH CH COOH R1 R2 (C) NH2 CH CO NH CH COOH R2 R3 13 nHCl = 0,0112.0,536 = 0,006 mol NH2 CH CO NH CH COOH R1 + 2HCl + H2O CINH3 CH COOH R2 + CINH3 CH COOH R1 0,003 mol R2 0,006 mol MB = 0,48: 0,003 = 160 đvC ⇒ R1 + R2 = 160 -130 = 30 đv C (1) 15, 7.1, 02.0, 021 = 0, 006mol 56 H + ,t H2N–CH –CO–NH–CH–COOH +2KOH    → H2O + H2N–CH–COOK n KOH = R2 (0,003 mol) R3 (0,006 mol) R2 + H2N–CH–COOK R3 MC = 0,708 : 0,003 = 236 đvC ⇒ R2 + R3 = 236 – 130 = 106 đvC (2) Mặt khác: R1 + R2 + R3 = 307 – 186 = 121 đvC (3) Giải hệ phương trình (1), (2), (3) ta R1 = R2 = 15 ứng với CH3– R3 = 91 ứng với C6H5 – CH2 – Các công thức cấu tạo có A là: NH2 CH CO NH CH CO NH CH COOH CH3 CH3 CH2 C6H5 NH2 CH CO NH CH CO NH CH COOH CH2 C6H5 CH3 CH3 Tên α – amino axit là: α – alanin α – phenyl alanin Ví dụ 4: (Đề tuyển sinh đại học khối A năm 2013) Cho X hexapeptit: Ala-Gly-Ala-Val-Gly-Val Y tetrapeptit: Gly-Ala-Gly-Glu Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm X Y thu amino axit, có 30 gam glyxin 28,48 gam alanin Giá trị m A 77,6 B 83,2 C 87,4 D 73,4 Giải Gọi x, y số mol Hexapeptit X tetrapeptit Y Áp dụng định luật bảo toàn số mol gốc α -amino axit ta có: ∑nGly(Trong X,Y) = 2x + 2y = 0,4 (1) ∑nAla(Trong X,Y) = 2x + y = 0,32 (2) Giải hệ phương trình (1) (2) ta có: x = 0,12 ; y = 0,08 ⇒ mX = (89.2 + 75.2 + 117.2 – 5.18).0,12 = 56,64 gam mY = (75.2 + 89 + 147 – 3.18).0,08 = 26,56 gam ⇒ m = mX + mY = 56,64 + 26,56 = 83,2 gam Chọn đáp án B Bài tập vận dụng 14 Câu 1: Cho 24,36 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lượng dung dịch HCl vừa đủ, sau phản ứng thu dung dịch Y chứa m gam muối Giá trị m A 37,50 gam B 41,82 gam C 38,45 gam D 40,42 gam Câu 2: Lấy 27,4 gam tripeptit X cấu tạo Gly-Ala-Lys tác dụng vừa đủ với V lít dung dịch HCl 0,2M H2SO4 0,15M, đun nóng Giá trị V A 0,2 lít B 0,4 lít C 0,6 lít D 0,8 lit Dạng 4: BÀI TOÁN THỦY PHÂN HOÀN TOÀN PEPTIT TRONG MÔI TRƯỜNG KIỀM Xét phản ứng peptit mạch hở X chứa n gốc α - amino axit (n- peptit) với dung dịch NaOH (đun nóng) Ta có phương trình phản ứng tổng quát sau: + TH1: Nếu X tạo thành từ amino axit có nhóm COOH (X)n + nNaOH → nRCH(NH2)-COONa + H2O (1) + TH2: Nếu phân tử X chứa x gốc amino axit có hai nhóm –COOH (Glu), lại amino axit có nhóm COOH (X)n + (n+x)NaOH → muối + (1 + x)H2O (2) * Một số biểu thức thường áp dụng: + MPeptit = ∑MCác amino axit cấu tạo nênpeptit - 18(n-1) + Định luật bảo toàn khối lượng: mpeptit + mkiềm p/ư = mmuối + mnước + Với phản ứng (1) : nNaOH = n Muối = n.nPeptit = n nnước nPeptit = nnước + Số gốc α - amino axit = n = Số nguyên tử N = Số nguyên tử O -1 = Số liên kết peptit +1 + Bảo toàn số gốc α-amino axit: ∑ nGốc α-amino axit (Peptit)=∑nGốc α-amino axit (sản phẩm) Ví dụ 1: (Đề thi THPTQG năm 2016) Thủy phân 14,6 gam Gly-Ala dịch NaOH dư thu m gam muối Giá trị m A 16,8 B 20,8 C 18,6 D 20,6 Giải Phương trình phản ứng thủy phân peptit là: Gly-Ala + 2NaOH → Muối + H2O 0,1 → 0,2 → 0,1 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mpeptit + mkiềm p/ư = mmuối + mnước 14,6 + 0,2.40 = mmuối + 0,1.18 => mmuối = 20,8 gam Chọn đáp án B Ví dụ 2: (Đề thi tuyển sinh đại học Khối B- 2012) Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu 72,48 gam muối khan amino axit có nhóm –COOH nhóm –NH2 phân tử Giá trị m A 54,30 B 66,00 C 44,48 D 51,72 Giải 15 Do X, Y tạo thành từ amino axit có nhóm -COOH nhóm -NH2, nên: X + 4NaOH → muối + H2O a mol 4a mol a mol Y + 3NaOH → muối + H2O 2a mol 6a mol 2a mol Ta có: 10.a = 0,6 → a = 0,06 mol Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng : mpeptit = mmuối + mnước - mkiềm p/ư ⇒ m + 0,6.40 = 72,48 + 18.3.0,06 → m = 51,72 gam Chọn đáp án D V í dụ 3: (Đề thi THPTQG năm 2015) Cho 0,7 mol hỗn hợp T gồm hai peptit mạch hở X (x mol) Y (y mol), tạo glyxin alanin Đun nóng 0,7 mol T lượng dư dung dịch NaOH có 3,8 mol NaOH phản ứng thu dung dịch chứa m gam muối Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn x mol X y mol Y thu số mol CO2 Biết tổng số nguyên tử oxi hai phân tử X Y 13, X Y có số liên kết peptit không nhỏ Giá trị m A 396,6 B 340,8 C 409,2 D 399,4 Giải Dùng phương pháp trung bình Gọi số gốc α - amino axit trung bình n ⇒ Số gốc α - amino axit = n = Số nguyên tử O -1= Số liên kết peptit +1 Vậy Tn + nNaOH → muối +1H2O => n =3,8:0,7=5,4 Theo đề ra: Vì số liên kết peptit X Y ≥ nên X Y có từ gốc amino axit trở lên n=5,4 nên X có gốc có chứa O; tổng số O = 13 nên Y có chứa gốc có O Gọi x, y số mol hai peptit X, Y Theo đề ta có hệ phương trình:  nhhT = nX + nY = x + y = 0,  x = 0, 4mol = nX ⇔   nNaOH ( Pu ) = x + y = 3,8  y = 0,3mol = nY Lại có: 0,4.số C(X)=0,3.số C(Y); Thử nghiệm suy số C(X)=12; C(Y)=16 - Tìm X: Gọi a, b số gốc Gly Ala X a + b = a = ⇔ b =  C ( X ) = 2a + 3b = 12 Ta có hệ phương trình: n ⇒ Công thức X (Gly)3(Ala)2 0,4 mol - Tìm Y: Tương tự X ta xác định Y là: (Gly)2(Ala)4 0,3 mol Áp dụng định luật bảo toàn gốc α - amino axit ta có: ∑nGly (Trong muối) = ∑nGly (X+Y)= 3.0,4+2.0,3)=1,8 mol 16 ∑nAla (Trong muối) = ∑nAla (X+Y) = 2.0,4+4.0,3)=2 mol Vậy ∑mMuối = 1,8.(75+22) + 2.(89+22) = 396,6 gam Chọn đáp án A Bài tập vận dụng Câu 1: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 2a mol tripeptit mạch hở X a mol tetrapeptit mạch hở Y (biết X, Y tạo thành từ α-amino axit có nhóm –NH nhóm –COOH) cần vừa đủ 560 gam dung dịch KOH 7% Sau phản ứng thu dung dịch chứa 104,6 gam muối Giá trị m A 69,18 gam B 67,2 gam C 82,0 gam D 76,2 gam Câu 2: Cho X đipeptit mạch hở Gly-Ala; Y tripeptit mạch hở AlaAla-Gly Đun nóng 36,3 gam hỗn hợp gồm hai peptit X Y (tỉ lệ mol 1:1) với lượng dung dịch NaOH vừa đủ Sau phản ứng thu dung dịch chứa m gam muối khan Giá trị m A 43,6 gam B 52,7 gam C 40,7 gam D 41,1 Dạng 5: BÀI TOÁN TỔNG HỢP: ĐỐT CHÁY PEPTIT KẾT HỢP VỚI PHẢN ỨNG THỦY PHÂN - Công thức peptit X hình thành từ x phân tử α - amino axit no mạch hở, có nhóm NH2 nhóm COOH là: xH2N-CnH2n-COOH – (x-1)H2O = Cn.xH2n.x-x+2Ox+1Nx - Phương trình phản ứng đốt cháy hoàn toàn peptit là:  3nx x  +  O2 4  [xH2N-CnH2n-COOH – (x-1)H2O] +   → (nx + x)CO2 + (nx + n x + 1) H2O + N2 2 (1) *Một số lưu ý phương pháp giải: - Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mPeptit + mO = mCO + mH O + mN Hoặc định luật bảo toàn nguyên tố: nCO2 = nC ( Peptit ) ; nH 2O = 2 nH ( peptit ) - Với toán hỗn hợp peptit chưa biết loại gì, sử dụng giá trị trung bình, tùy thuộc vào kiện toán cụ thể + Số gốc amino axit trung bình Ví dụ: (Gly) x(Ala)y(Val)z có công thức trung bình là: ( A)n + Công thức trung bình peptit X (hoặc hỗn hợp nhiều peptit) hình thành từ x phân tử α - amino axit no, mạch hở chứa nhóm NH nhóm COOH là: CnH2n+2-xOx+1Nx (n số C trung bình, x số N trung bình) (Trong số liên kết peptit = x-1; số mắt xích = số nguyên tử N = x; số nguyển tử O = x +1) 17 Ví dụ 1: Tripeptit mạch hở X tetrapeptit mạch hở Y tạo ta từ α - Amino axit no, mạch hở có nhóm -COOH nhóm -NH Đốt cháy hoàn toàn 0,05mol Y thu sản phẩm gồm H 2O, CO2, N2 tổng khối lượng CO2 H2O 36,3 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol X, cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH) dư, thu m gam kết tủa Giá trị m A 11,82 gam B 17,73gam C 23,64gam D 29,55 gam Giải Vì X, Y tạo thành từ 1α - amino axit có công thức CnH2n+1O2N Do ta có công thức X, Y tương ứng là: (CnH2n+1O2N)4 - 3H2O = C4nH8n-2O5N4 (Y) (CnH2n+1O2N)3 - 2H2O = C3nH6n-1O4N3 (X), Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố C: nCO = nC = 4.n.0, 05 = 0, 2n 2 (Y ) Bảo toàn nguyên tố H: nH O = nH = (8n − 2).0, 05 = 0, 2n − 0, 05 (Y ) mCO2 + mH 2O = 36,3 ⇔ 44.0, 2n + 18.(0, 2n − 0, 05) = 36,3 ⇒ n = ⇒ Công thức phân tử X là: C9H17O4N3 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố C ta có: nBaCO3 = nCO2 = nC = 0, 01.9 = 0, 09mol ⇒ mBaCO3 = 0, 09.197 = 17, 73gam Chọn đáp án B Ví dụ 2: (Đề HSG Tỉnh Thanh hóa năm 2016) Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm hai peptit mạch hở X Y dung dịch NaOH thu 9,02 gam hỗn hợp muối natri Gly, Ala, Val Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam E cần 7,056 lít O (đktc), thu 4,32 gam H2O Tính m Giải Vì Gly, Ala, Val amino axit no, mạch hở có nhóm NH nhóm COOH nên ta gọi công thức trung bình X, Y là: [xH2N-CnH2n-COOH – (x-1)H2O]: a mol Thủy phân E dung dịch NaOH: [xH2N-CnH2n-COOH –(x-1)H2O] + xNaOH → xH2N-CnH2n-COONa + H2O (1) Theo (1) suy mmuối = (14n + 83).ax = 9,02 gam (I) 18  3nx 3x  +  O2   Đốt E: [xH2N-CnH2n-COOH – (x-1)H2O] +   → (nx + x)CO2 + (nx + n x + 1) H2O + N2 (2) 2   + ÷.a = 0,315mol Theo (2) ta có: nO =    3nx 3x nH 2O = ( n.x + x + 1).a = 0, 24mol (II) (III) Giải hệ (I, II, III) được: nxa = 0,17 mol; xa = 0,08 mol ; a = 0,03 mol Vậy nNaOH = ax = 0,08 mol; nnước (1) = a = 0,03 mol Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho phương trình (1) t a có mpeptit = mmuối + mnước - mkiềm p/ư ⇒ m = 9,02 + 0,03.18 - 0,08.40 = 6,36g Ví dụ 3: Peptit X peptit Y có tổng số liên kết peptit 8.Trong X Y tạo nên từ Gly Val Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp E chứa X Y có tỉ lệ mol tương ứng 1:3 cần dùng 22,176 lit O2 (đktc) Sản phẩm cháy gồm CO2, H2O, N2 Dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 46,48 gam, khí thoát khỏi bình tích 2,464 lít (đktc) Khối lượng X đem dùng gần với giá trị A 3,23 gam B 3,28gam C 4,24gam D 14,48 gam Giải Gọi công thức trung bình X,Y là: CnH2n+2-xOx+1Nx (E), có số mol a Phương trình đốt cháy E là: CnH2n+2-xOx+1Nx + (1,5n-0,75x)O2 → nCO2 + (n+1-0,5x)H2O + 0,5xN2 Mol pư : a → a.(1,5n-0,75x) → a.n → a.(n+1-0,5x) → a.0,5x Theo đề ra ta có hệ phương trình là:  nO2 = a.(1,5n − 0, 75 x) = 0,99  n = 19, 25    mCO2 + mH 2O = 44.a.n + 18.a.(n + − 0,5 x) = 46, 48 ⇔  x = 5,5    a = 0, 04  nN = 0,5.a.x = 0,11 Vì nX : nY = 1: ⇒ Số mol Xp = 0,01mol số mol Yq = 0,03 mol Mặt khác tổng số liên kết peptit X Y nên: p + q = 10 Mà số N trung bình E là: x = 0, 01 p + 0, 03.q = 5,5 ⇔ p + 3q = 22 ⇒ 0, 01 + 0, 03 p = q = ⇒ Công thức X, Y là: (Gly)c(Val)4-c : (Gly)d(Val)6-d 19 Số C trung bình E là: 0, 01.[ 2.c + 5.(4 − c) ] + 0, 03.[ 2d + 5.(6 − d ) ] = 19, 25 0, 01 + 0, 03 ⇔ 0, 01.(20 − 3c) + 0, 03.(30 − 3d ) = 0, 77 ⇔ c + 3d = 11 ⇒ c = 2; d = Vậy : mX = m(Gly )2 ( Ala )2 = 0, 01.(2.75 + 2.117 − 3.18) = 3,3 gam Chọn đáp án B n= Ví dụ 4: Đun nóng 0,4 mol hỗn hợp E gồm đipeptit X, tripeptit Y tetrapeptit Z mạch hở lượng vừa đử dung dịch NaOH, thu dung dịch chứa 0,5 mol muối glixin, 0,4 mol muối alanin 0,2 mol muối valin Mặt khác đốt cháy m gam E O2 vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO2 H2O 78,28 gam Giá trị m gần với : A 50 gam B 40 gam C 45 gam D 35 gam Giải Gọi công thức trung bình X,Y, Z là: CnH2n+2-xOx+1Nx (E), số mol a Áp dụng định luật bảo toàn số mol nguyên tố C, N ta có:  nC ( E ) = nC ( muoˆ′i ) ⇔ 0, 4n = 0,5.2 + 0, 4.3 + 0, 2.5 ⇔ n =   nN ( E ) = nN ( muoˆ′i ) ⇔ 0, x = 0,5 + 0, + 0, ⇔ x = 2, 75 Phương trình đốt cháy E ứng với m gam là: CnH2n+2-xOx+1Nx + (1,5n - 0,75x)O2 → nCO2 + (n+1-0,5x)H2O + 0,5xN2 Mol pư : a → a.(1,5n-0,75x) → a.n → a.(n+1-0,5x) → a.0,5x Theo đề ta có: mCO + mH O = 78, 28 gam ⇔ 44.an + 18a.(n + − 0,5 x) = 78, 28 2 Thay n = x = 2,75 vào biểu thức ta có: a = 0,16 mol ⇒ m = mE = mCn H n+2−xOx+1N x = a.(14n + 29 x + 18) = 0,16.(14.8 + 29.2, 75 + 18) = 33,56 gam Vậy giá trị m gần với 35 gam Chọn đáp án D Bài tập áp dụng Câu 1: Hỗn hợp E chứa peptit mạch hở Đốt cháy 0,3 mol E cần dùng 3,6 mol O2, sản phẩm cháy dẫn qua dung dịch KOH đặc dư, thấy khối lượng dung dịch tăng 188,52 gam.Thủy phân hoàn toàn lượng E thu hỗn hợp F gồm glyxin alanin Tỉ lệ số mol Gly Ala F A 0,5 B 20 C 25 D 13,33 Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn a mol peptit X tạo thành từ amino axit no A chứa nhóm -NH2 nhóm -COOH thu b mol CO c mol H2O Biết b - c = 4a Số liên kết peptit X A 10 B C D 20 C KẾT LUẬN I Kết đạt học kinh nghiệm Sử dụng hệ thống lí thuyết phương pháp giải nhanh tập peptit tỏ có nhiều ưu thế, đặc biệt áp dụng làm tập khó ôn thi trung học phổ thông quốc gia hay ôn thi học sinh giỏi Vì việc xây dựng, tổng hợp cung cấp phương pháp giải nhanh tập hoá học giữ vai trò quan trọng trình nhận thức, phát triển giáo dục Khi nắm vững kiến thức phương pháp giải, học sinh dễ dàng giải tập tìm đáp án cách nhanh từ đam mê thích thú học tập Đặc biệt em học tập cách tích cực, chủ động, sáng tạo Nội dung sáng kiến “Giúp học sinh phân dạng giải nhanh toán peptit ” kiểm nghiệm qua thực tế giảng dạy trường THPT Thọ Xuân 4, cho thấy phù hợp với đối tượng học sinh trường đem lại kết tương đối tốt Tuy nhiên giải tập dạng cần kết hợp linh hoạt nhiều phương pháp giải nhanh như: bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố, phương pháp trung bình, đặc biệt phương pháp trùng ngưng phương pháp với học sinh đồng thời cần nắm kiến thức tổng hợp để suy luận tìm đáp án xác Với toán peptit ta có nhiều phương pháp giải khác để giải phạm vi đề tài chủ yếu trình bày ba phương pháp phương pháp bảo toàn, phương pháp trung bình phương pháp trùng ngưng Còn phương pháp khác chưa đề cập nhiều Do nội dung đề tài hạn chế Bản thân không ngừng học hỏi, tự cố gắng phấn đấu mong nhận đóng góp cấp trên, đồng nghiệp để sáng kiến kinh nghiệm ngày hoàn thiện II Kiến nghị đề xuất Đề tài hoàn toàn đồng nghiệp giảng dạy môn hóa học để áp dụng có hiệu cao xin có số kiến nghị nhỏ sau: Về phía nhà trường cần tạo điều kiện cho giáo viên giảng dạy môn có điều kiện để thực hiện, nghiên cứu đề tài, cung cấp thêm cho giáo viên đầu sách tham khảo, đầu tư thêm sở vật chất xây dựng phòng thí nghiệm chuyên môn Đối với giáo viên: không ngừng tự học, tự bồi dưỡng để nâng cao chuyên môn nghiệp vụ; trình dạy học cần phân loại học sinh yếu, để có kế hoạch bồi dưỡng thêm cho em Có nâng cao chất lượng giáo duc, đáp ứng nhu cầu thực tế xã hội 21 XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Thanh hóa, ngày 15 tháng 05 năm 2017 Tôi xin cam đoan SKKN viết, không chép nội dung người khác Lê Thị Trúc 22 TÀI LIỆU THAM KHẢO Hóa học 12 – Nhà xuất Giáo dục Việt Nam Hóa học 12 nâng cao – Nhà xuất Giáo dục Việt Nam Đề thi ĐH- CĐ năm 2011 đến 2014, đề thi trung học phổ thông quốc gia năm 2015, 2016 Các đề thi học sinh giỏi tỉnh Thanh Hóa năm 2016, 2017 Hóa học ứng dụng , số: 15(267)/2016; 1(277)/2017; 6(282)/2017; 7(238)/2017 Phương pháp giải tập peptit thầy Nguyễn Đình Độ 23 ... nghiên cứu để phân dạng xây dựng phương pháp giải nhanh toán phần peptit việc cần thiết Từ nhu cầu đó, mạnh dạn trình bày số kinh nghiệm Giúp học sinh phân dạng giải nhanh toán peptit ” làm sáng... trình hóa học hữu lớp 12 Thì đề tài Giúp học sinh phân dạng giải nhanh toán peptit hi vọng giúp đỡ thân đồng nghiệp trình giảng dạy Để từ trao đổi tìm giải pháp tốt cho dạy học học sinh đồng... khối lượng phân tử M - Bài toán thủy phân không hoàn toàn peptit - Bài toán thủy phân hoàn toàn peptit môi trường axit - Bài toán thủy phân hoàn toàn peptit môi trường kiềm - Bài toán tổng hợp: