Phiếu hướng dẫn tự học y khoa

Trình bày và chỉ rỏ được các trạng thái lai hóa của carbon và chỉ ra được liên kết σ, π và xác định được góc liên kết trong một công thức cấu tạo đã cho.. Phân biệt được khái niệm: cấu t

Trang 1

Bài ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ Mục tiêu bài học:

1 Trình bày và chỉ rỏ được các trạng thái lai hóa của carbon và chỉ ra được liên kết σ, π và xác định được góc liên kết trong một công thức cấu tạo đã cho.

2 Phân biệt được khái niệm: cấu tạo, cấu dạng, cấu hình; viết được công thức đồng phân cis – trans; xác định được C * và viết được công thức hình chiếu Fisher các đồng phân D, L, meso.

3 Trình bày được đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp, hiệu ứng siêu liên hợp.

4 So sánh và giải thích được tính chất của một số chất bằng các hiệu ứng trên.

5 Nêu được đặc điểm và trình bày được tóm tắt cơ chế các phản ứng SN1, SN2,

SE, AE, AN, E1, E2

6 Phát biểu và đưa ra được ví dụ về qui tắc thế vào vòng benzen, các qui tắc: Markovnikov, Zaicev, Hofmann.

7 Nêu được đặc điểm của 3 loại danh pháp sử dụng trong hóa học hữu cơ.

8 Phân biệt được thành phần cấu tạo của một công thức và các thành tố tạo nên tên của một hợp chất hữu cơ.

9 Sử dụng được bảng ghép vần và các qui ước về chọn mạch carbon để gọi tên hợp chất hữu cơ.

Cấu trúc bài học:

1 Cấu trúc hợp chất hữu cơ, đồng phân

1.1 Cấu trúc electron của C và sự hình thành liên kết trong phân tử hợp

chất hữu cơ

1.2 Cấu trúc không gian của khung carbon – cấu dạng

1.3 Đồng phân

2 Hiệu ứng cấu trúc

2.1 Sự phân cực liên kết

2.2 Hiệu ứng cảm ứng

2.3 Hiệu ứng liên hợp

2.4 Hiệu ứng siêu liên hợp

3 Phản ứng hữu cơ hữu cơ

3.1 Phân loại các phản ứng hữu cơ

3.2 Đặc điểm của phản ứng hữu cơ

3.3 Khái niệm về cơ chế phản ứng

3.4 Cơ chế một số phản ứng hữu cơ

4 Danh pháp

4 1 Khái niệm và phân loại danh pháp trong hóa học hữu cơ

4 2 Cấu tạo của hợp chất hữu cơ và cấu tạo tên gọi

Tài liệu tham khảo

Trang 2

1 Phan An(2012), Hóa học cơ sở, Nhà xuất bản Y học.

2 Trần Mạnh Bình, Nguyễn Quang Đạt(2007), Hoá Hữu Cơ, Tập I, II, Nhà xuất

bản Y học

3 Ngô Thị Thuận(2006), Hóa học hữu cơ - Phần bài tập, Tập 1, 2, Nhà xuất bản

Khoa học Kỹ thuật

Bài tập các nhân:

1 Những orbital nào của các nguyên tử tham gia tạo ra liên kết σ trong phân tử các chất sau:

2 Hãy chỉ rõ những liên kết σ, π và sự lai hóa của các nguyên tử C trong các hợp chất sau:

a CH3CH2Cl; CH2=CH-CH3

b Methyl cyclopentan

c Toluene

3 Để có đồng phân hình học cần có những điều kiện gì? Nguyên nhân nào gây ra hiện tượng đồng phân hình học trong hợp chất có liên kết đôi

4 Viết công thức cấu trúc các đồng phân hình học (nếu có) trong mỗi trường hợp sau:

5 Trong các chất sau, chất nào có đồng phân cis-trans? Viết cấu hình của chúng:

6 Nguyên tử C* là gì? Nêu điều kiện xuất hiện đồng phân quang học

7 Chất nào dưới đây có thể có đồng phân quang học? Số lượng bao nhiêu?

CH3

Trang 3

8 C4H9Cl có bao nhiêu đồng phân? Trong đó, có bao nhiêu đồng phân quang học? Viết công thức hình chiếu Fischer các đồng phân ấy

9 Hãy cho biết ứng với mỗi công thức sau đây là đồng phân D hay L?

10 Biểu diễn những dạng đồng phân lập thể có thể có của các hợp chất sau đây:

11 Vẽ các cấu dạng bền nhất và kém bền nhất của các chất sau:

12 Hiệu ứng cảm ứng là gì? Nêu đặc điểm quan trọng nhất của hiệu ứng cảm ứng

13 Sắp xếp các nguyên tử và nhóm nguyên tử theo chiều tăng dần của hiệu ứng cảm ứng âm trong mỗi dãy sau:

a – F, -Cl, -Br, -I

b –OH, -NH2, -F

14 Sắp xếp các nhóm nguyên tử theo chiều tăng dần của hiệu ứng cảm ứng dương:

C CH3

CH3

; -CH-CH2

CH3

CH2 CH3

CH3

15 Hiệu ứng liên hợp là gì? Nêu đặc điểm quan trọng nhất của hiệu ứng liên hợp

16 Sắp xếp các nguyên tử và nhóm nguyên tử theo chiều tăng dần của hiệu ứng +C trong mỗi dãy sau:

CH3

CH2OH

COOH

H2N H

CH 3

COOH

H2N H

CH2OH

COOH

NH2 H

C6H5

CH2OH

H HO

CH2OH

OH H

CH2OH

Trang 4

c –F, -Cl, -Br, -I.

d –OH, -NH2, -F

17 Sắp xếp theo chiều tăng dần của hiệu ứng –C trong dãy sau:

18 Sắp xếp các chất trong dãy sau theo thứ tự tính acid tăng dần, giải thích

a CH3OH, C6H5OH, HCOOH

b CH3COOH, CH2COOH, CH2COOH, CH2COOH, CH2COOH

c CH3COOH, CH2COOH, CHCOOH, Cl-CCOOH

Cl

Cl Cl

d C6H5OH, CH3COOH, CH2COOH, C2H5OH, p-CH3C6H4OH

Cl

19 Sắp xếp các chất trong mỗi dãy sau theo thứ tự tính base tăng dần, giải thích

a NH3, CH3NH2, C6H5NH2

b CH3NHCH3, C6H5NH2, p-O2N – C6H4NH2

20 Cho dãy hợp chất sau đã được sắp xếp theo thứ tự tính acid tăng dần Hãy giải thích?

CN

CH3COOH, NC-CH2CH2COOH, CH3CHCOOH, NC-CH2COOH

21 Viết cơ chế cho phản ứng của propan với clo trong điều kiện chiếu sáng

22 Hãy viết các bước cho phản ứng xảy ra khi đun nóng:

a CH3 – CH2Cl

b (CH3)3C – Cl

với dung dịch NaOH đậm đặc trong nước

23 So sánh sự khác nhau trong phản ứng của toluen với clo (tỷ lệ mol 1:1) ở hai điều kiện là chiếu sáng và dùng bột sắt xúc tác

1 Viết các phương trình phản ứng sau:

a CH3 – CH = CH2

b CH3 = CH – CHO

Với dung dịch HBr đậm đăc trong nước

24 So sánh khả năng phản ứng của các chất trong mỗi dãy sau với HCN trong môi trường kiềm:

a C6H5CHO, p – CH3 – C6H4CHO, p – NO2 – C6H4CHO

Trang 5

b CH3CHO, CH3COCH3, CH2ClCHO, CHCl2CHO, CCl3CHO.

25 Sắp xếp theo thứ tự tăng dần khả năng phản ứng thế electrophil vào vòng benzene của các chất sau: C6H5NO2, C6H5NH2, C6H6

26 Hãy so sánh và giải thích độ bền của các tiểu phân trong mỗi dãy sau:

a CH3+, CH3CH2+, CH3C+CH3, (CH3)3C+

b CH3, CH3CH2, CH3CHCH3, (CH3)3C

c CH3CH2-, CF3CH2-, CCl3CH2-,

27 Nêu quy tắc cộng Markovnikov, cho biết sản phẩm chính trong phản ứng cộng với HCl của các hợp chất sau:

a CH2 = CH – CH3

b CH3 – CH = CH – COOH

c CH2 = CH – COOH

d CH2 = CHCl

28 Nêu quy tắc Zaicev và quy tắc Hofmann, cho biết sản phẩm chính trong các phản ứng sau:

CH3-CH-CH

CH3

OH

-H2O a.

(CH3)2CH-CH-CH3

N (CH+ 3)3

29 Hãy cho biết các phản ứng sau diễn ra theo cơ chế nào?

a C2H4 + HCl H2

ás C2H5Cl

b C H Cl     C H Cl HCl 

c C H Br + KOH   C H OH + KBr

d.(CH ) COH HCl     (CH ) CCl H O 

OH

HCN e.

C6H5CH3 + Cl2 C6H4ClCH3

o h

g C H CH + Cl    C H CH Cl + HCl

Trang 6

30 Đọc tên các chất sau đây theo danh pháp IUPAC và danh pháp thường:

CH3-CH2-CHO

(a)

CH3-CH2-CONH2

(b)

HOOC-CH2-CH2-COOH

(c)

CH3-COC2H5

(d)

CH2OHCH2OH (e)

CH3-O-C2H5 (f)

C2H5NH2 (g)

CH3-CHOHCOOH

(h)

CH2=CH-CH=CH2

(i)

CH2=CH-COOH

(k)

CH2NH2COOH (l)

OH

CH2

(u) (t)

Đọc tên các chất sau đây theo danh pháp IUPAC

CH3 C

CH3

OH

CH2 CH CH2

NH2

COOH

CH3

O

SH

Cl

32 Viết công thức cấu tạo của các chất sau đây:

a 1,2-dimethoxy benzene

b 3-ceto-5-methyl hexanal

c Acid 3-oxy-3-methyl-4-pentenal

d Acid 4-hydroxy pentanoic

e Acid 3-oxy-2-amino propanoic

f Acid 3-mercapto-2-amino propanoic

g Acid benzene-1,2-dicarboxylic

Trang 7

h Acid 2-hydroxy propan-1,2,3-tricarboxylic.

Bài tập nhóm:

1 Vẽ công thức cấu tạo các obital lai hóa xen phủ tạo thành liên kết các phân tử sau: Propylen, Toluen, Ethanol

2 Viết công thức hình chiếu Fischer các đồng phân quang học của C4H9Cl

Bài HIDROCARBON Mục tiêu bài học:

1 Phân biệt được sự khác nhau về cấu tạo của hydrocarbon no, hydrocarbon không no và hydrocarbon thơm.

2 Trình bày được cơ chế phản ứng S R của alkan, A E của alken và S E của hydrocarbon thơm.

3 Đưa ra được ví dụ và ứng dụng của một số hydrocarbon đã học (paraffin, terpen, carotene,….)

1 Hidrocarbon no

1.1 Định nghĩa, phân loại và đặc điểm cấu trúc1.2 Tính chất lý học

1.3 Tính chất hóa học

1.4 Một số hydrocarbon no

2 Hidrocarbon không no

2.1 Định nghĩa, phân loại và đặc điểm cấu trúc

2.2 Tính chất lý học

2.4 Một số hydrocarbon không no

3 Hidrocarbon thơm

3.1 Định nghĩa, phân loại

3.2 Benzen

3.3 Một số Hidrocarbon thơm

bản Y học

Trang 8

1 Cho n-butan phản ứng với clo theo tỉ lệ mol 1:1 có chiếu sáng ta được hỗn hợp 2 sản phẩm hữu cơ và một chất khí A Hãy viết cơ chế phản ứng này

2 Cho methylpropan tác dụng với HCl Hãy viết phương trình phản ứng, cơ chế phản ứng và chỉ rõ sản phẩm chính Giải thích

3 Viết phương trình phản ứng của 1,3 – butadien, 2 – methyl – 2 – buten (theo tỉ lệ mol 1:1) với : a Cl2; b HCl

4 Viết công thức cấu tạo của sản phẩm chính thu được từ phản ứng của dung dịch KMnO4 loãng ở nhiệt độ thường với; a ethylen ; b 1,3 – pentadien

5 Viết các phương trình phản ứng của brom với: a cyclopropan; b Cyclohexan

6 Viết các phương trình phản ứng (nếu có) theo tỉ lệ mol 1:1 giữa C2H4, 1,3 – butadien, C2H2 với: a Nước brom; b.Dung dịch HBr; c Dung dịch AgNO3 trong NH3

7 Viết công thức cấu tạo nitro hóa (theo tỉ lệ mol 1:1) các hợp chất sau:

a Clo benzen; b Ethyl benzen; c Nitro benzen ; d Phenol ; e Benzen

Sắp xếp các chất sau theo thứ tự khả năng phản ứng tăng dần

8 Khi clo hóa những chất sau ở điều kiện thích hợp (theo tỉ lệ mol 1:1), sẽ thu được sản phẩm nào là sản phẩm chính?

a Toluen ; b Xilen (o, m, p) ; c Nitro benzen ; d o – nitro toluen

9 Trình bày phương pháp điều chế o, m, p – nitro cloro benzen từ benzen và các chất

vô cơ thích hợp

1 Viết cơ chế cho phản ứng của propan với clo trong điều kiện chiếu sáng

2 Viết cơ chế cho phản ứng của propen với dung dịch HCl trong nước

3 Viết cơ chế cho phản ứng của Toluen với clo trong điều kiện Fe xúc tác, nhiệt độ

Trang 9

Bài HỢP CHẤT HYDROXYL Mục tiêu bài học:

1 Đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các alcol, phenol và ether.

2 Trình bày được tính acid, tính base của alcol và phenol.

3 Trình bày được các phản ứng chính của alcol, phenol và ether.

4 Đưa ra được các ví dụ về phản ứng khác nhau giữa monoalcol với polyalcol; monophenol với polyphenol.

5 Đưa ra được một số phương pháp chính điều chế và ý nghĩa y học của những hợp chất trên.

1 Alcol

1.2 Danh pháp

1.3 Đồng phân

1.6 Điều chế

1.7 Ứng dụng và ý nghiã y học

2 Thioalcol

3 Phenol

3.2 Danh pháp

3.3 Đồng phân

3.6 Điều chế

4 Ether

4.2 Danh pháp

4.3 Đồng phân

4.6 Điều chế

5.Thioether

Trang 10

bản Y học

1 Đọc tên các hợp chất sau đây theo danh pháp IUPAC và danh pháp thông thường:

C

CH3

OH

CH3

CH

C

CH3

CH2-CH3 OH

(e)

OH

CH3

(C6H5)3C-OH CH2=CH-CH2-OH

(f)

2 Viết công thức cấu tạo rút gọn các chất sau đây:

a 3-pentanol b 2-phenyl ethanol c 3-pentyn-2ol

d 2,2-dimethyl butanol e 2-methyl cyclopentanol

3 So sánh hóa tính của alcol bậc I, bậc II, bậc III Độ phân cực của các liên kết C-O, O-H trong C-O-H ở các alcol trên thay đổi như thế nào? Từ đó so sánh khả năng tạo thành ester của chúng

4 So sánh cấu tạo và tính chất của:

a alcol và phenol b mono alcol và polyalcol c alcol thơm và phenol

5 So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của:

a alcol và ether đồng phân của nó b alcol và thioalcol

6 Hãy cho biết sản phẩm của phản ứng:

a cyclopentanol tt Jon

; c pentanol vói tt Jon, và PCC,

; d 4-methyl-2-butanol vói Jon, và PCC,

7

Từ 1-propanol viết phương trình phản ứng điều chế 2-propanol Phân biệt 2 alcol đó bằng phản ứng hóa học

8 Viết phương trình điều chế:

a propandiol từ propan b p-cresol từ toluen

b 2,4-dinitrophenol từ clorobenzen

9 Gọi tên các hợp chất sau đây theo danh pháp IUPAC và danh pháp thông thường:

Trang 11

(b) (c) (d) (e)

OH

(a)

10 Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau đây:

a p-cloro phenol b 2,4,6-trinitrophenol c p-ethyl phenol

d pentacloro phenol e o-hydroxyacetophenol

11 Viết phương trình phản ứng tạo ra:

a ethyl methyl ether b ethyl phenyl ether

12 Hãy cho biết sản phẩm chính của những phản ứng cho dưới đây:

CH3-CH2-CH2-OH H2SO4, 140 C

o

a.

o

+ K2Cr2O7 + H2SO4 b

OH

CH3

H

CH3

CrO3 (CH3COOH) c.

OH

oxy hóa nhe.

d.

13 So sánh tính acid của phenol, acid carbonic và acid acetic

14 Viết phương trình phản ứng cho phép phân biệt phenol và polyalcol

1 So sánh độ phân cực của các liên kết C-O, O-H trong C-O-H ở các alcol n-butanol, sec-butanol và tert-butanol? Từ đó so sánh khả năng tạo thành ester của chúng

2 So sánh cấu tạo và tính chất của ethanol và phenol dẫn chứng các phản ứng minh họa

Trang 12

Bài HỢP CHẤT CARBONYL Mục tiêu bài học:

1 Đọc được tên theo danh pháp thông thường và theo danh pháp IUPAC các aldehyd

và ceton đơn giản.

2 Trình bày được cấu trúc nhóm >C=O và cơ chế phản ứng cộng nucleophile.

3 Trình bày được các phản ứng chính của aldehyd, ceton.

4 So sánh và giải thích được khả năng phản ứng chính của aldehyd và ceton.

5 Đưa ra được một số phương pháp chính điều chế aldehyd, ceton và ý nghĩa của các hợp chất trên.

1 Aldehyd và ceton

1.2 Danh pháp

1.3 Đồng phân

1.6 Điều chế

1 7 Ứng dụng và ý nghiã y học

2 Glucid

2.1 Cấu tạo và phân loại

2.2 Monosaccharid

2.3 Polysaccharid

bản Y học

1 Gọi tên các chất sau đây theo danh pháp IUPAC và danh pháp thông thường:

CHO

2 Viết công thức cấu tạo của những hợp chất có tên sau đây:

a 2-pentanon b.3-pentyn-2-on c 2-methyl propanal

d P-bromobenzaldehyd e t-butymethyl ceton f cyclopentancarbaldehyd

3 So sánh cấu tạo và hóa tính của aldehyd và ceton (lấy 2 ví dụ giống nhau và 2

ví dụ khác nhau)

Trang 13

4 Phản ứng cộng của aldehyd và ceton xảy ra theo cơ chế nào? Hãy giải thích Thế nào là hợp chất semiacetal, semi cetal, semiacetal nội và semicetal nội

5 So sánh và giải thích khả năng tham gia phản ứng cộng nucleophil của nhóm carbonyl trong các hợp chất sau:

Aceton, diethylceton, acetaldehyde, cloral (CCl3-CHO) và diisopropylceton

6 Hãy cho biết sản phẩm của phản ứng giữa:

a Formaldehyd với C3H7MgBr và tiếp theo là thủy phân

b Pentanal với C2H5MgBr và tiếp theo là thủy phân

7 So sánh khả năng tham gia phản ứng oxy của aldehyd và ceton

8 Có thể oxy hóa alcol nào để thu được:

a 2-methyl propanal b 4-t-butylcyclohexanon

9.Viết phương trình phản ứng và đọc tên sản phẩm chính của các phản ứng sau:

CHO

10 Viết công thức cấu tạo của aldehyd formic và glucose Mỗi chất trên có những nhóm chức nào? Phản ứng nào cho phép phân biệt chúng

11 So sánh đặc điểm cấu tạo của:

a Glucose và fructose b saccharose và maltose c tinh bột và cellulose

Từ các đặc điểm đó dẫn đến hóa tính khác nhau như thế nào?

1 So sánh khả năng phản ứng của aldehyd acetic, adehyd bezoic và aceton

2 Viết cơ chế phản ứng đóng mở vòng của Glucose

Định dạng
Số trang	18
Dung lượng	1,01 MB