BenzenChi tiết công thức xương của benzen.Hình họcMô hình bóng và gậyMô hình bóng và gậyPhân tử benzenMô hình lấp đầy không gianTênTên IUPAC ưa thíchBenzenVài cái tên khácBenzol (lịch sử tiếng Đức)6 annulene (không được đề xuất 1 )Định danhSố CAS71432 ☑Mô hình 3D ( JSmol )Hình ảnh tương tácChEBICHEBI: 16716 ☑ChEMBLChEMBL277500 ☑Hóa chất236 ☑Thẻ thông tin ECHA100.000.685Số EC2007537KEGGC01407 ☑PubChem CID241Số RTECSCY1400000UNIIJ64922108F ☑InChI hiển thịSMILES chương trìnhTính chấtCông thức hóa họcC6H6Molar mass78.11 g·mol−1AppearanceColorless liquidOdorAromatic, gasolinelikeDensity0.8765(20) gcm32Melting point5.53 °C (41.95 °F; 278.68 K)Boiling point80.1 °C (176.2 °F; 353.2 K)Solubility in water1.53 gL (0 °C)1.81 gL (9 °C)1.79 gL (15 °C)3451.84 gL (30 °C)2.26 gL (61 °C)3.94 gL (100 °C)21.7 gkg (200 °C, 6.5 MPa)17.8 gkg (200 °C, 40 MPa)6SolubilitySoluble in alcohol, CHCl3, CCl4, diethyl ether, acetone, acetic acid6Solubility in ethanediol5.83 g100 g (20 °C)6.61 g100 g (40 °C)7.61 g100 g (60 °C)6Solubility in ethanol20 °C, solution in water:1.2 mLL (20% vv)7Solubility in acetone20 °C, solution in water:7.69 mLL (38.46% vv)49.4 mLL (62.5% vv)7Solubility in diethylene glycol52 g100 g (20 °C)6log P2.13Vapor pressure12.7 kPa (25 °C)24.4 kPa (40 °C)181 kPa (100 °C)8Conjugate acidBenzeniumUVvis (λmax)255 nmMagnetic susceptibility (χ)−54.8·10−6 cm3molRefractive index (nD)1.5011 (20 °C)1.4948 (30 °C)6Viscosity0.7528 cP (10 °C)0.6076 cP (25 °C)0.4965 cP (40 °C)0.3075 cP (80 °C)StructureMolecular shapeTrigonal planarDipole moment0 DThermochemistryHeat capacity (C)134.8 Jmol·KStd molarentropy (So298)173.26 Jmol·K8Std enthalpy offormation (ΔfHo298)48.7 kJmolStd enthalpy ofcombustion (ΔcHo298)3267.6 kJmol8HazardsMain hazardspotential occupational carcinogen, flammableSafety data sheetSee: data pageHMDBGHS pictogramsThe flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The skullandcrossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamationmark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)9GHS signal wordDangerGHS hazard statementsH225, H304, H315, H319, H340, H350, H3729GHS precautionary statementsP201, P210, P301+310, P305+351+338, P308+313, P3319NFPA 704NFPA 704 fourcolored diamond330Flash point−11.63 °C (11.07 °F; 261.52 K)Autoignitiontemperature497.78 °C (928.00 °F; 770.93 K)Explosive limits1.2–7.8%Lethal dose or concentration (LD, LC):LD50 (median dose)930 mgkg (rat, oral)LCLo (lowest published)44,000 ppm (rabbit, 30 min)44,923 ppm (dog)52,308 ppm (cat)20,000 ppm (human, 5 min)11US health exposure limits (NIOSH):PEL (Permissible)TWA 1 ppm, ST 5 ppm10REL (Recommended)Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm10IDLH (Immediate danger)500 ppm10Related compoundsRelated compoundsTolueneBorazineSupplementary data pageStructure andpropertiesRefractive index (n),Dielectric constant (εr), etc.ThermodynamicdataPhase behavioursolid–liquid–gasSpectral dataUV, IR, NMR, MSTrừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu ở trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 ° C 77 ° F, 100 kPa).☑ xác minh ( là gì?) ☑☒Tham khảo hộp thông tinBenzen là một hợp chất hóa học hữu cơ quan trọng 12 với công thức hóa học C 6 H 6 . Phân tử benzen bao gồm sáu nguyên tử carbon được nối vào một vòng với một nguyên tử hydro được gắn vào nhau. Vì nó chỉ chứa các nguyên tử carbon và hydro, benzen được phân loại là hydrocarbon . Benzen là thành phần tự nhiên của dầu thô và là một trong những hóa dầu cơ bản . Do liên kết pi liên tục tuần hoàn giữa các nguyên tử carbon, benzen được phân loại là hydrocarbon thơm , thứ hai n annulene (6 annulene). Đôi khi nó được viết tắt là Ph H. Benzene là một chất lỏng không màu và rất dễ cháy với mùi ngọt, và chịu trách nhiệm cho mùi thơm xung quanh các trạm xăng (gas). Nó được sử dụng chủ yếu như một tiền thân để sản xuất các hóa chất có cấu trúc phức tạp hơn, chẳng hạn như ethylbenzene và cumene, trong đó hàng tỷ kg được sản xuất hàng năm. Vì benzen có số octan cao , các dẫn xuất thơm như toluene và xylene thường chiếm tới 25% xăng (xăng). Bản thân benzen đã bị giới hạn ở mức dưới 1% trong xăng vì nó là chất gây ung thư ở người . Hầu hết các ứng dụng phi công nghiệp cũng bị hạn chế vì lý do tương tự.
Chương 8: (2Tiết) AREN VÀ BENZEN NỘI DUNG 8.1 Định nghĩa – Cấu trúc phân tử 8.2 Danh pháp – đồng phân 8.3 Lý tính 8.4 Điều chế 8.5 Hóa tính Chương 8: (2Tiết) 8.1 ĐN cấu trúc 8.1.1 ĐN AREN 8.1 Định nghĩa – Cấu trúc 8.1.1 Định nghĩa - Là hợp chất thơm có chứa vòng benzen -Cơng thức chung: CnH2n-6 ( n≥ 6) Chương 8: (2Tiết) 8.1 ĐN cấu trúc 8.1.1 ĐN 8.1.2 Cấu trúc AREN 8.1.2 Cấu trúc a Công thức cổ điển - Cơng thức Kekule: Benzen có cấu tạo vòng cạnh, gồm liên kết đơi liên kết đơn xen kẽ nhau: - Công thức khơng giải thích tính no bezen, khoảng cách hai nguyên tử C phân tử benzen nhau, khơng có đồng phân hai nhóm vị trí nối đơi nối đơn AREN Chương 8: (2Tiết) 8.1 ĐN cấu trúc 8.1.1 ĐN 8.1.2 Cấu trúc , b Theo quan điểm đại - Benzen có cấu tạo phẳng, nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng Mỗi nguyên tử C trạng thái lai hóa sp2 ,3 obital lai hóa tạo nên liên kết σ với hai nguyên tử bên cạnh nguyên tử H Obital p lại nguyên tử C xen phủ với obital p nguyên tử C bên cạnh tạo thành liên kết π, tạo nên sang e toàn nhân benzen d C-C :1,4A d C-H :1,09A = 〈 〈 CCC CCH = 1200 Chương 8: (2Tiết) 8.1 ĐN cấu trúc 8.2 DP ĐP 8.2.1 DP AREN 8.2 Danh pháp – Đồng phân 8.2.1 Danh pháp - Gọi tên: Vị trí nhóm + tên nhóm + tên hiđrocacbon thơm Ví dụ: Hợp chất thường C6 H -CH C H -C H Tên thay Tên Metylbenzen Toluen C6 H5 -CH(CH ) C6 H -CH=CH C6 H -C ≡ CH Etylbenzen Isopropylbenzen Cumen Vinylbenzen Stiren AREN Chương 8: (2Tiết) CH3 8.1 ĐN cấu trúc Xilen 8.2 DP ĐP CH3 o- (1,2-đimetylbenzen) CH3 8.2.1 DP H3C o-Đimetylbenzen CH3 1,3,5-Trimetylbenzen Mesitilen -CTên H - gốc: C6 H -CH - C6 H -CH= C6 H -CH=CH- CH -C6 H - Phenyl Benzyl Benzyliđen Stiryl Chương 8: (2Tiết) 8.1 ĐN cấu trúc 8.2 DP ĐP 8.2.1 DP 8.2.2 ĐP 8.3 Điều chế AREN 8.2.2 Đồng phân - Khi benzen có hai nhóm trở lên có đồng phân vị trí tương đối nhóm - Đồng phân mạch C nhóm 8.3 Điều chế 8.3.1 Điều chế benzen - Từ axetilen - Đề hiđro ankan, xicloankan, có mặt xúc tác Pt, nhiệt độ - Từ dầu mỏ, nhựa than đá,… AREN Chương 8: (4Tiết) 8.1 ĐN cấu trúc 8.2 DP ĐP 8.3 Điều chế 8.4 Lí tính 8.3.2 Điều chế đồng đẳng benzen (btập12,17,26/ 231) Ví dụ: Benzen Cumen - Axyl hóa benzen, khử thành ankyl CH -CH CO-CH benzen Zn-Hg/HCl CH -CO-Cl 3 Ví dụ: AlCl3 8.4 Tính chất vật lí - Benzen đồng đẳng chất lỏng, khơng màu, có mùi đặc biệt Nhẹ không tan AREN Chương 8: (4Tiết) 8.1 ĐN cấu trúc 8.2 DP ĐP 8.3 Điều chế 8.4 Lí tính 8.5 Hóa tính 8.5 Tính chất hóa học 8.5.1 Phản ứng vào nhân thơm (1) Phản ứng electrophin a Phản ứng halogen hóa - Phản ứng với Cl2, Br2, Brxúc tác axit Liuyt Ví dụ: FeBr + Br2 + HBr b Phản ứng nitro hóa - Nitro hóa HNO3 đặc hỗn hợp HNO3 + NO + H2SO Tác nhân electrophin H2O -NO2 + HSO4HO-NO + H2SO4 H2O+-NO2 + H3O+ + H2SO4 NO2+ NO2 NO2 H + -H+ NO2+ + HSO4- AREN Chương 8: (4Tiết) 8.1 ĐN cấu trúc 8.2 DP ĐP 8.3 Điều chế 8.4 Lí tính 8.5 Hóa tính c Phản ứng sunfo hóa H3O+ + 2H2SO4 SO3- H SO3 SO3 SO3- -H+ + + 2HSO4SO3H H+ d Phản ứng ankyl hóa: p2 Friden – Crap R-X + AlCl3 → R+ + AlCl3XH R+ R R + -H+ e Phản ứng axyl hóa RCOCl + AlCl3 → R-C + =O + AlCl R C O H RCO+ + CO-R -H+ Chương 8: (4Tiết) AREN * Qui luật vào vòng benzen (bt 23, 24, 29, 8.1 ĐN cấu trúc 8.2 DP ĐP 8.3 Điều chế 8.4 Lí tính 8.5 Hóa tính 30/236) - Trong vòng benzen có sẵn nhóm đẩy e (loại 1) như: –R (gốc ankyl), NH2, OH, OR, -Cl, -Br, -I (có hiệu ứng +C, +I, +H) pứ ưu tiên định hướng vào vị trí o, p (dễ dàng benzen) - Trong vòng benzen có sẵn nhóm hút e (loại 2) NO2, CHO, COOH, -SO3H (có hiệu ứng -C, -I, -H) pứ ưu tiên định hướng vào vị trí m (khó benzen) - Nếu nhân có hai nhóm loại nhóm hoạt hóa mạnh định hướng cho nhóm - Nếu có nhóm loại loại nhóm loại định hướng AREN Chương 8: (4Tiết) 8.1 ĐN cấu trúc 8.2 DP ĐP 8.3 Điều chế 8.4 Lí tính 8.5 Hóa tính (2) Phản ứng nucleophin Cl OH O N NO NO Ví dụ: O N OH 2 2 H3O+ NO2 + Cl- NO2 8.5.2 Phản ứng cộng vào nhân thơm a Cộng H2 + Pt, t0, p Ví dụ: b Cộng hal Ví dụ: C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 H2 AREN Chương 8: (4Tiết) 8.1 ĐN cấu trúc 8.2 DP ĐP 8.3 Điều chế 8.4 Lí tính 8.5 Hóa tính 8.5.3 Phản ứng nhánh - Khi cho anlylbenzen tác dụng với Cl2 Br2, có as t0, phản ứng nhánh ưu tiên vị trí α - Brom hóa ankyn benzen NBS (Nbromsuccinic) cho sản phản ứng brom vị trí benzyl, phản ứng theo chế gốc O CHBrCH Ví dụ:CH CH O N Br 3 O (C6H5COO)2CCl4 Etylbenzen + 1-Brometylbenzen N H O Chương 8: (4Tiết) 8.1 ĐN cấu trúc 8.2 DP ĐP 8.3 Điều chế 8.4 Lí tính 8.5 Hóa tính AREN 8.5.4 Phản ứng oxi hóa a Oxy hóa mạch nhánh - Phản ứng xảy dễ dàng tạo thành axit COOH benzoic R KMnO4/H3O+ Ví dụ: R = CH3-, C2H5-,… - Nếu R = -CR3 phản ứng khơng xảy khơng nguyên tử H benzyl b Oxy hóa nhân thơm (bt 27/236) -Phản ứng xảy khó khăn nhân thơm bền ... mỏ, nhựa than đá,… AREN Chương 8: (4Tiết) 8. 1 ĐN cấu trúc 8. 2 DP ĐP 8. 3 Điều chế 8. 4 Lí tính 8. 3.2 Điều chế đồng đẳng benzen (btập12,17,26/ 231) Ví dụ: Benzen Cumen - Axyl hóa benzen, khử thành... RCO+ + CO-R -H+ Chương 8: (4Tiết) AREN * Qui luật vào vòng benzen (bt 23, 24, 29, 8. 1 ĐN cấu trúc 8. 2 DP ĐP 8. 3 Điều chế 8. 4 Lí tính 8. 5 Hóa tính 30/236) - Trong vòng benzen có sẵn nhóm đẩy e... 8. 2 DP ĐP 8. 2.1 DP 8. 2.2 ĐP 8. 3 Điều chế AREN 8. 2.2 Đồng phân - Khi benzen có hai nhóm trở lên có đồng phân vị trí tương đối nhóm - Đồng phân mạch C nhóm 8. 3 Điều chế 8. 3.1 Điều chế benzen - Từ