Ankan trong hóa hữu cơ là hydrocacbon no không tạo mạch vòng. Điều đó có nghĩa là chúng là các hydrocarbon không tạo mạch vòng, trong đó mỗi phân tử chứa số nguyên tử hiđrô cực đại và không chứa các liên kết đôi.Ankan còn được biết đến như là parafin, hoặc nói một cách tổng thể là dãy parafin; tuy nhiên các thuật ngữ này chỉ được sử dụng để chỉ tới các ankan mà các nguyên tử cacbon của nó tạo thành mạch đơn không phân nhánh; trong trường hợp đó, các ankan mạch nhánh được gọi là isoparafin.Công thức tổng quát của ankan là CnH2n+2 (với n là số nguyên dương); do đó ankan đơn giản nhất là mêtan, CH4. Tiếp theo là êtan, C2H6; dãy này có thể kéo dài vô tận. Mỗi một nguyên tử cacbon trong ankan có cặp lai quỹ đạo sp3.
Phần 2: HIDROCACBON * Phân loại hợp chất hữu cơ: * Khái niệm Hidocacbon: hợp chất chứa C H ptử CTTQ: CxHy x, y: nguyên dương Hoặc CnH2n+2-2k k: tổng số lk л vòng no (k: số tự nhiên) Phần 2: HIDROCACBON * Xác định k hợp chất sau: HC no: hợp chất chứa lk đơn (σ) ptử Chương 4: (4Tiết) ANKAN VÀ XICLOANKAN 4.1 Ankan 4.1.1 Khái niệm 4.1.2 Danh pháp 4.1.3 Lý tính 4.1.4 Điều chế 4.1.5 Hóa tính 4.2 Xicloankan 4.2 Khái niệm 4.2.2 Danh pháp 4.2.3 Lý tính 4.2.4 Điều chế 4.2.5 Hóa tính Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.1 ĐN cấu trúc ANKAN VÀ XICLOANKAN 4.1 Ankan 4.1.1 Định nghĩa cấu trúc phân tử * Định nghĩa: Ankan hydrocacbon no, mạch hở Công thức chung CnH2n+2 (n ≥ 1, n Z) * Cấu trúc phân tử ankan - Các nguyên tử C trạng thái lai hóa sp3 - Mỗi nguyên tử C nằm tâm tứ diện mà đỉnh nguyên tử H C khác Góc hóa trị gần 109,50 VD: C2H6 Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.1.1 ĐN cấu trúc 4.1.2 DP & ĐP ANKAN VÀ XICLOANKAN 4.1.2 Danh pháp – đồng phân a Danh pháp - alkan mang tên gọi có tính chất lịch sử - Alkan thứ năm trở đi, tên alkan xuất phát từ tên chữ số Hy Lạp t.ứng số carbon phân tử Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.1.1 ĐN cấu trúc 4.1.2 DP & ĐP ANKAN VÀ XICLOANKAN Chương 4: (4Tiết) ANKAN VÀ XICLOANKAN (1) Danh pháp thường 4.1 Ankan 4.1.1 ĐN cấu trúc Tiếp đầu ngữ + tên ankan mạch thẳng t.ứ Lưu ý: + Mạch thẳng: thêm n- 4.1.2 DP & ĐP + Có nhóm CH3- đầu mạch: thêm “iso” + Có nhóm CH3- đầu mạch: thêm “neo” (2) Danh pháp quốc tế (IUPAC) * Tên gốc ankyl: Tên ankan t.ứ, đổi đuôi “an” thành đuôi “yl” Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.1.1 ĐN cấu trúc 4.1.2 DP & ĐP ANKAN VÀ XICLOANKAN *Tên ankan: Tiến hành theo bước sau B1 Chọn mạch cacbon dài làm mạch B2 Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch từ phía gần nhánh B3 Gọi tên: Chỉ số vị trí nhóm + Tên nhóm + Tên C mạch +“an” Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.1.1 ĐN cấu trúc 4.1.2 DP & ĐP ANKAN VÀ XICLOANKAN Lưu ý: (1) Nhánh vô đọc trước, nhánh hữu đọc sau Chẳng hạn thứ tự tương đối để đọc là: X (Br, Cl, F, I), NO2 (nitro), NH2 (amino), đến nhánh ankyl (2) Nhiều nhánh ankyl (CnH2n-1) đọc theo mẫu tự A,B,C Lưu ý bỏ qua tiếp đầu ngữ di-, tri, tetra-… => Tuy nhiên, “iso” không bỏ qua ; sec- & tert- bỏ qua xét thứ tự với nhóm khác, dùng để so sánh chúng với VD: - Dimethyl methyl sau ethyl hay diethyl • isopropyl trướcmethyl • tert-butyl trước isobutyl • sec-butyl trước tert-butyl Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.1.1 ĐN cấu trúc 4.1.2 DP & ĐP ANKAN VÀ XICLOANKAN Lưu ý: (3) Nếu nhiều nhánh giống nhau, dùng tiền tố đi(2), tri(3), tetra(4), penta(5)… để số nhánh giống đặt trước tên nhánh khơng đưa vào trình tự chữ gọi (4) Khi viết tên, số số có dấu phẩy (,), số chữ có gạch nối (-) (5) Một nhóm phức tạp tên áp dụng theo bước VD: CH3 Phâ n tử CH2 CH CH3 - Đánh số bắt đầu điểm gắn với mạch C chính, nhóm 2-metylpropyl ANKAN VÀ XICLOANKAN Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.1.1 ĐN cấu trúc 4.1.4 Điều chế a Giữ nguyên mạch carbon (1) Hydrogen hóa alken alkyn tương ứng VD: H2, Ni CH2=CH2 4.1.2 DP & ĐP 4.1.3 Lý tính 4.1.4 Điều chế CH CH H2, Ni CH3CH3 CH3CH3 * Từ Al4C3 (Đk: t0): Al4C3 + H2O - CH4 + Al(OH)3 (2) Từ aldehyd ceton: Aldehyd ceton bị khử Zn(Hg)/HCl (phản ứng khử Clemensen), H2NNH2/KOH (phương pháp Kizner-Volf) H3C S COCH3 NH2-NH2 KOH, 2000C H3 C S CH2CH3 Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.1.1 ĐN cấu trúc ANKAN VÀ XICLOANKAN (3) Từ hchất halogen: P.ứng thông qua tác chất Grignard, bị thuỷ phân dung mơi có proton Mg/ eter khan R-X 4.1.3 Lý tính CH3 -MgX + DOD CH3D + MgX(OD) Bt:18 (4) Từ ancol: Đkiện: Pcao, t0C ROH + HI RH + I2 +H2O RI + HI - RH + I2 4.1.4 Điều chế R -MgX H2O 4.1.2 DP & ĐP (5) Điều chế CH4 từ Al4C3: Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 R-H Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.1.1 ĐN cấu trúc 4.1.2 DP & ĐP 4.1.3 Lý tính 4.1.4 Điều chế ANKAN VÀ XICLOANKAN b Phản ứng làm tăng mạch carbon - Tổng hợp Wurtz, thường dùng đchế alkan có mạch đối Na xứng R R R X - Điện phân theo phương pháp Konbơ: 2RCOONa + 2H 2O � R-R + CO + 2NaOH + H - Tổng hợp Corey – House: CH3CH Cl 1.Li CH 3CH 2Cl ��� � (CH CH ) LiCu ���� � CH 3CH 2CH 2CH 3 2 2.CuI Ví dụ: (BTập 13,14,15,16) c Phản ứng làm giảm mạch carbon - Muối acid carboxilic bị khử C cho alkan RCOONa + NaOH o CaO, t RH + Na2CO3 Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.1.1 ĐN cấu trúc 4.1.2 DP & ĐP 4.1.3 Lý tính 4.1.4 Điều chế 4.1.5 Hóa tính ANKAN VÀ XICLOANKAN 4.1.5 Hóa tính (1) Phản ứng halogen: điều kiện ánh sáng khuyếch tán hay t0 cao, alkan cho phản ứng halogen CH + Cl CH3Cl + HCl => Phản ứng thường cho hỗn hợp sản phẩm Halogen thường dùng Cl2 Br2 * Pư sunfoclo hóa: đ.kiện: 20-300C, peroxit CH3(CH2)9CH3 + SO2Cl2 - CH3(CH2)9CH2SO2Cl + HCl CH3(CH2)9CH2SO2Cl + NaOH CH3(CH2)9CH2SO3Na (xà phòng) +NaCl +H2O (2) Phản ứng cracking: pư bẻ gãy mạch carbon thành alkan nhỏ tác dụng nhiệt độ.Trong phản ứng cracking tạo hỗn hợp sản phẩm cracking CH3CH2CH2CH3 CH + C H Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.2 Cycloalkan 4.2.1 ĐN cấu trúc ANKAN VÀ XICLOANKAN 4.2 cycloalkan 4.2.1 Định nghĩa – cấu trúc: Cycloalkan hay gọi cyclan tên gọi chúng dùng để nhóm hydrocarbon vòng bão hòa Cơng thức nguyên (CH2)n hay CnH2n VD: Chương 4: (4Tiết) ANKAN VÀ XICLOANKAN 4.2.2 Danh pháp – Đồng phân 4.1 Ankan 4.2 Cycloalkan (1) Cycloalkan khơng mang nhóm - Các cycloalkan khơng mang nhóm gọi tên 4.2.1 ĐN cấu trúc alkan tương ứng thêm chữ cyclo vào trước alkan 4.2.2 DP & ĐP VD: Cyclopropan, cyclobutan, cyclopentan, cyclohexan Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.2 Cycloalkan 4.2.1 ĐN cấu trúc 4.2.2 DP & ĐP ANKAN VÀ XICLOANKAN (2) Cyclo alkan mang nhóm - Qui tắc 1: Đánh số nguyên tử C vòng nhóm alkyl lớn Nếu số nguyên tử C vòng tương đương hay lớn số nguyên tử C nhóm alkyl, hợp chất xem cycloalkan mang nhóm alkyl Hoặc ngược lại hợp chất xem alkan mang nhóm VD: CH3 Metylcyclopentan CH2 1-Cyclopropylbutan Chương 4: (4Tiết) ANKAN VÀ XICLOANKAN Qui tắc 2: Đánh số nhóm Với 4.1 Ankan 4.2 Cycloalkan 4.2.1 ĐN cấu trúc 4.2.2 DP & ĐP cycloalkan mang nhóm alkyl, C1 chọn C mang nhóm thế, nhóm lại đánh số theo nguyên tắc tổng số số thứ tự nhỏ VD: CH3 CH3 1,3-Dimetylcyclohexan Đúng CH3 CH3 1,5-Dimetylcyclohexan Sai Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.2 Cycloalkan 4.2.1 ĐN cấu trúc 4.2.2 DP & ĐP ANKAN VÀ XICLOANKAN (3) Danh pháp cis, trans cycloalkan - Với cycloalkan có mang từ hai nhóm trở lên, cấu hình tương đối hai nhóm xác định danh pháp cis, trans, viết trước tên cycloalkan CH3 - VD:CH3 Br cis-1,3-Dimetylcyclobutan H Et H trans-1-Bromo-3-etylpentan Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.2 Cycloalkan 4.2.1 ĐN cấu trúc 4.2.2 DP & ĐP ANKAN VÀ XICLOANKAN (4) Danh pháp hợp chất cycloalkan nhiều vòng (polycycloalkan) - Polycycloalkan: cycloalkan có từ hai vòng trở lên - VD: số polycycloalkan gọi tên thông thường như: decalin, norbornan, nortriciclen Decalin Norbornan Nortriciclen Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.2 Cycloalkan 4.2.1 ĐN cấu trúc 4.2.2 DP & ĐP 4.2.3 Lý tính 4.2.4 Điều chế ANKAN VÀ XICLOANKAN 4.2.3 Lý tính - Điểm sôi tỷ trọng cycloalkan cao alkan tương ứng - Cycloalkan không tan H2O tan dung môi phân cực yếu 4.2.4 Điều chế - Từ dẫn xuất đihalogen BrCH2(CH2)4CH2Br + Zn Ví dụ: Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.2 Cycloalkan 4.2.1 ĐN cấu trúc 4.2.2 DP & ĐP 4.2.3 Lý tính 4.2.4 Điều chế ANKAN VÀ XICLOANKAN - Từ muối caxi hay bari axit cacboxylic Ví dụ: - Khử hóa benzen Ví dụ: - Phản ứng cộng tạo vòng Ví dụ: CH3 CH CH CH3 + CH2N2 CH3 CH CH CH H3C askt CHCl 3, NaOH H3C Cl CH3 CH Cl Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.2 Cycloalkan 4.2.1 ĐN cấu trúc 4.2.2 DP & ĐP 4.2.3 Lý tính 4.2.4 Điều chế 4.2.5 Hóa tính ANKAN VÀ XICLOANKAN 4.2.5 Hóa tính (1) Phản ứng Cl2 VD: Cl + HCl askt (2) Phản ứng mở vòng - Phản ứng xảy với vòng căng cyclopropan, cyclobutan, sản phẩm hợp chất mạch hở tương ứng H2, Ni VD: CH3CH2CH3 o 80 C Cl2 FeCl3 Cl CH2 CH2 CH2 Cl H2SO4 98% CH3 CH2 CH2 OH Chương 4: (4Tiết) 4.1 Ankan 4.2 Cycloalkan 4.2.1 ĐN cấu trúc 4.2.2 DP & ĐP 4.2.3 Lý tính 4.2.4 Điều chế 4.2.5 Hóa tính ANKAN VÀ XICLOANKAN (3) Phản ứng đề hidro hóa Ví dụ: (4) Phản ứng oxi hóa Ví dụ: Chương 4: (4Tiết) ANKAN VÀ XICLOANKAN BTVN - Bài tập mẫu - Bài tập tự giải ... Chương 4: (4Tiết) ANKAN VÀ XICLOANKAN 4. 1 Ankan 4. 1.1 Khái niệm 4. 1.2 Danh pháp 4. 1.3 Lý tính 4. 1 .4 Điều chế 4. 1.5 Hóa tính 4. 2 Xicloankan 4. 2 Khái niệm 4. 2.2 Danh pháp 4. 2.3 Lý tính 4. 2 .4 Điều... Chương 4: (4Tiết) 4. 1 Ankan 4. 1.1 ĐN cấu trúc 4. 1.2 DP & ĐP ANKAN VÀ XICLOANKAN Chương 4: (4Tiết) ANKAN VÀ XICLOANKAN (1) Danh pháp thường 4. 1 Ankan 4. 1.1 ĐN cấu trúc Tiếp đầu ngữ + tên ankan. .. yếu 4. 2 .4 Điều chế - Từ dẫn xuất đihalogen BrCH2(CH2)4CH2Br + Zn Ví dụ: Chương 4: (4Tiết) 4. 1 Ankan 4. 2 Cycloalkan 4. 2.1 ĐN cấu trúc 4. 2.2 DP & ĐP 4. 2.3 Lý tính 4. 2 .4 Điều chế ANKAN VÀ XICLOANKAN