CĐ 4 HIĐROCACBON THƠM

CHINH PHỤC HÓA HỮU CƠ CHƯA BAO GIỜ ĐƠN GIẢN ĐẾN VẬY. Đây là bộ tài liệu về ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ VÀ CHUYÊN ĐỀ VỀ HIDROCACBON được biên soạn từ Thầy Nguyễn Minh Tuấn THPT chuyên Hùng Vương Phú Thọ, là giáo viên luyện thi đại học môn hóa học top 01 trong nhiều năm qua. Bộ tài liệu được biên soạn rất đầy đủ bao gồm cả phần lý thuyết và bài tập được phân hóa thành từng cấp độ cơ bản đọc hiểu vận dụng và vận dụng cao, có đáp án và bài giải rất chi tiết và khoa học kèm theo các phương pháp giải nhanh và áp dụng máy tính casio để đạt điểm tối đa môn Hóa Học. Bộ tài liệu này rất phù hợp cho các thầy cô giảng dạy cho các em luyện thi vào đại học năm 2019 cũng như các bạn gia sư cần tài liệu hay để đi dạy và các bạn học sinh muốn chinh phục điểm cao môn hóa .Bộ tài liệu gồm có : chuyên đề 1 về ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ, chuyên đề 2 về HIDROCACBON NO, chuyên đề 3 về HIDROCACBON KHÔNG NO, chuyên đề 4 về HIDROCACBON THƠM , chuyên đề 5 là TỔNG HỢP KIẾN THỨC LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP HỮU CƠ bên cạnh 5 chuyên đề là phần các đề ôn luyện hữu cơ để kiểm tra lại các kiến thức mà các bạn đã học được qua các chuyên đề trên. Nắm chắc được các kiến thức ở bộ tài liệu này thì các bạn có thể tự tin công phá điểm cao môn hóa học trong kì thi THPT Quốc Gia sắp đến. Thân ái

Trang 1

Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập trắc nghiệm hóa hữu cơ 11 - Nguyễn Minh Tuấn

CHUYÊN ĐỀ 4 : HIĐROCACBON THƠM

A HỆ THỐNG CÂU HỎI CỦNG CỐ KIẾN THỨC

Câu 1 :

a Hiđrocacbon thơm (aren) là gì? Cho ví dụ.

b Ankylbenzen là gì? Cho biết công thức chung của dãy ankylbenzen Viết công thức phân ttử cho ankylbenzen có

10 nguyên tử C

Câu 2:

a Trình bày cách viết đồng phân cấu tạo ankylbenzen và lấy ví dụ minh họa

b Viết công thức cấu tạo các hiđrocacbon thơm và dẫn xuất hiđrocacbon thơm có công thức phân tử : C8H10,C6H4Cl2, C7H7Cl, C6H3(NO2)3

Hãy gọi tên từng chất theo danh pháp quốc tế và danh pháp thường (nếu có)

c Viết công thức cấu tạo của các chất có tên như sau : 1-etyl-4-isopropylbenzen, 2,4,6-trinitrobenzen, o-xilen,

1,2,4-trimetylbenzen, m-clo-nitrobenzen, vinylbenzen, phenylaxetilen, p-crezol

Câu 3 : Cho bảng số liệu sau:

tạo

Công thứcphân tử

Điền từ hoặc cụm từ vào chỗ trống :

- Các ankylbenzen trên đều ở trạng thái …(1)… (do nhiệt độ nóng chảy của chúng nhỏ hơn …(2) …, nhưng nhiệt

độ sôi đều lớn hơn …(3)…)

- Các ankylbenzen trong bảng trên đều (4) nhưng tan tốt trong (5)

Câu 4 : Cho công thức cấu tạo của benzen như sau:

Hãy điền từ hoặc cụm từ vào chỗ trống :

- Phân tử benzen có dạng hình …(1) …, các nguyên tử trong phân tử benzen…(2) Các liên kết …(3) …

không định xứ mà …(4) …trên toàn bộ vòng tạo nên hệ liên kết …(5)… nên benzen là hợp chất hữu cơ mạch vòng

khá bền

Trang 2

- Benzen có tính chất đặc trưng là …(6)…, …(7) … với các axit, bazơ và các chất oxi hoá thông thường,

dễ tham gia …(8) hơn là …(9)…

Câu 5:

a Nêu qui tắc thế trên vòng benzen, lấy ví dụ minh hoạ.

lấy ví dụ minh hoạ

Câu 6:

a Ankylbenzen và dẫn xuất của benzen có tính chất hóa học đặc trưng là gì? Phản ứng nào đặc trưng?

b Viết phương trình hóa học (nếu có) và gọi tên sản phẩm của phản ứng ứng với các trường hợp sau :

1:1), H2 dư (Ni, t0), KMnO4 (t0)

H2SO4 đặc, t0, tỉ lệ mol 1:1), HNO3 (có H2SO4 đặc, t0, tỉ lệ mol 1:3), H2 dư (Ni, t0), KMnO4 (t0), đun nóng với dungdịch KMnO4/H2SO4

mol 1:2), H2 dư (Ni, t0)

Câu 7: Cho công thức cấu tạo của stiren sau

Hãy nhận định đúng (Đ) hoặc sai (S) cho các phát biểu sau:

(1) Stiren còn có tên IUPAC là vinylbenzen

(2) Stiren không làm mất màu dung dịch brom

(3) Stiren không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện

thường, chỉ làm mất màu khi đun nóng

(4) Polistiren (PS) là chất dẻo được tạo thành từ phản ứng oxi

hoá stiren

(5) Stiren là hiđrocacbon không no

(6) Stiren phản ứng tối đa với H2 theo tỉ lệ mol (1:1) tạo sản

Trang 3

b Khi thay thế các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl ta được ankylbenzen.

Công thức chung cho dãy đồng đẳng của benzen (= 4, gồm một vòng và ba liên kết ) là CnH2n-6 (n≥ 6).Ankylbenzen có 10 nguyên tử C có công thức là C10H14

Câu 2:

a Tính đối xứng của nhân benzen như sau:

X Y

X

Y X

6 v ị t r í g i ố n g n h a u

C 2 g i ố n g C 6

C 3 g i ố n g C 5

Dựa trên tính đối xứng của vòng benzen, ta có cách viết đồng phân cấu tạo ankylbenzen như sau:

Bước 1: Chia trường hợp theo số lượng nhánh trên nhân benzen.

Bước 2: Trong từng trường hợp ở bước 1 xét dần 2 loại đồng phân về mạch cacbon của nhánh và đồng

phân về vị trí tương đối nhóm thế trên vòng benzen

Ví dụ: Viết đồng phân ankylbenzen có CTPT là C9H12

Trang 4

● Các bước gọi tên ankylbenzen mạch nhánh theo danh pháp quốc tế :

Bước 1 : Chọn vòng benzen làm mạch chính.

Bước 2 : Đánh số thứ tự (1, 2, 3, ) trên vòng benzen sao cho tổng các số chỉ vị trí nhỏ nhất

Bước 3 :

Gọi vị trí (2, 3, ) mạch nhánh + Tên mạch nhánh (metyl, etyl, ) + Benzen

Nếu chỉ có hai nhóm thế thì có thể dùng các tiền tố ortho-, meta- và para- (hoặc viết tắt o-, m-, p-) thay cho

Trang 5

Trang 6

(4) : không tan trong nước

(5) : các dung môi hữu cơ

a Qui tắc thế trên vòng benzen:

● Khi vòng benzen có sẵn nhóm thế no ( ankyl, -OH, -NH2, -OCH3, …) thì phản ứng thế vào nhân benzen

sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para Ví dụ:

OH

( 1 )

OH Br

Br Br

+ H 2O ( 3 )

1 - B r o m - 4 - n i t r o b e n z e n

b Cách viết phản ứng oxi hoá không hoàn toàn khi đun nóng hiđrocacbon thơm đơn vòng với dung dịch

KMnO4:

● Khác với etilen và axetilen, benzen không phản ứng với dung dịch KMnO4

● Các ankylbenzen và hiđrocacbon thơm đơn vòng khi đun nóng với dung dịch KMnO4 (hoặc K2Cr2O7) sẽ

bị oxi hoá ở mạch nhánh tại C tạo ra muối của axit hữu cơ Ví dụ:

CH3

COOK+ K O H + 2 M n O 2 + H 2O

t0( 1 )



Trang 7

COOK

+ 3 K 2C O 3+ K O H + 1 0 M n O 2+ 4 H 2O3

t0( 4 )

● Tính thơm: nhân benzen quyết định tính chất hoá học đặc trưng là tính thơm của hợp chất: dễ tham gia

phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và khá bền với chất oxi hoá  phản ứng hoá học đặc trưng là phản

ứng thế : thế halogen (bột Fe, t0) và thế nitro (+HNO3/H2SO4 đặc, t0)

● Tính chất nhóm R: nhánh R quyết định đến một số tính chất của các ankylbenzen và dẫn xuất như :

phản ứng oxi hoá không hoàn toàn tại C và quyết định vị trí thế vào nhân benzen.

Sơ đồ hoá tính chất của ankylbenzen và dẫn xuất của benzen như sau:

Trang 8

b

1:1), H2 dư (Ni, t0), KMnO4 (t0)

- Phân tích cấu tạo:

c l o b e n z e n ( 1 )

+ 3 H 2 N i , t0

x i c l o h e x a n ( 3 )

o - c l o t o l u e n ( 1 )

Cl + H C l

b e n z y l c l o r u a

Trang 9

+ H N O 3H2 S O4 đ ặ c ,

t 0

+ H 2O ( 3 )

+ 2 K M n O 4 t

0

COOK + K O H + 2 M n O 2+ H 2O

k a l i b e n z o a t ( 6 )

+ 6 K M n O 4 + 9 H 2S O 4 t0

COOH+ 3 K 2S O 4 + 6 M n S O 4+ 1 4 H 2O

1 , 3 , 5 - t r i n i t r o b e n z e n / T N B

Trang 10

(1) Đúng do nhóm -CH=CH2 là vinyl  tên IUPAC là vinylbenzen

(2) Sai do -CH=CH2 có liên kết  kém bền  tính không no  tham gia phản ứng cộng Br2 làm mất màu dungdịch brom

C6H5-CH=CH2+ Br2 (dd)  C6H5-CHBr-CH2Br

(3) Sai do

- Nhóm -CH=CH2 có liên kết  kém bền  tính không no  tham gia phản ứng oxi hoá dung dịch KMnO4

ở điều kiện thường

+ 2 K M n O 4 + 4 H 2O3

+ 2 K O H + 2 M n O 23

(5) Stiren là hiđrocacbon thơm

(6) Stiren có 4 liên kết  (1 nhánh + 3 ở vòng)  phản ứng H2 tỉ lệ mol tối đa là 1: 4 tạo hiđrocacbon no

Trang 11

Câu 1: Benzen có rất nhiều ứng dụng thực tế, là một hoá chất quan trọng trong hoá học, tuy nhiên khi benzen đi

vào cơ thể, nhân thơm bị oxi hoá theo những cơ chế phức tạp tạo hợp chất có thể gây ung thư Vì vậy, ngày nay người ta thay benzen bằng toluen làm dung môi trong các phòng thí nghiệm hữu cơ Công thức của toluen là:

C C6H5CH=CH2. D CH3-C6H4-CH3.

Câu 2: Công thức chung của ankylbenzen là:

A CnH2n+1C6H5. B CnH2n+6 với n ≥ 6.

C CxHy với x ≥ 6. D CnH2n-6 với n ≥ 6

Câu 3: Ankylbenzen là hiđrocacbon có chứa :

Câu 5: Điều nào sau đâu không đúng khí nói về 2 vị trí trên 1 vòng benzen ?

Câu 6: Khi trên vòng benzen có sẵn nhóm thế -X, thì nhóm thứ hai sẽ ưu tiên thế vào vị trí o- và p- Vậy -X là

những nhóm thế nào ?

A -CnH2n+1, -OH, -NH2. B -OCH3, -NH2, -NO2

-SO3H Trong số này có bao nhiêu nhóm định hướng trên nhân thơm vào vị trí meta?

C Tác dụng với dung dịch KMnO4

Câu 11: Xét các chất : (a) toluen; (b) o-xilen; (c) etylbenzen; (d) m-đimetylbenzen; (e) stiren Đồng đẳng của

benzen là:

C (a), (b), (c), (d) D (a), (b), (c), (e).

Câu 14: iso-propylbenzen còn gọi là:

Câu 15: Chât cấu tạo như sau có tên gọi là gì ?

CH3

Trang 12

Câu 16: Chất X có công thức cấu tạo :

A Dễ hơn, tạo ra o – nitro toluen và p – nitro toluen.

B Khó hơn, tạo ra o – nitro toluen và p – nitro toluen.

C Dễ hơn, tạo ra o – nitro toluen và m – nitro toluen

D Dễ hơn, tạo ra m – nitro toluen và p – nitro toluen.

A Không có phản ứng xảy ra

B Phản ứng dễ hơn benzen, ưu tiên vị trí meta.

C Phản ứng khó hơn benzen, ưu tiên vị trí meta

D Phản ứng khó hơn benzen, ưu tiên vị trí ortho.

Câu 26: Trong số các chất: clobenzen, toluen, nitrobenzen, aniline, phenol, axit benzoic, benzanđehit, p-xilen,

cumen, p-crezol Số chất tham gia phản ứng thế ở nhân thơm dễ hơn so với benzen là:

Trang 13

(Chuyên Nguyễn Quang Diệu Đồng Tháp lần 2 - 2013)

Câu 32: Thuốc nổ TNT được điều chế trực tiếp từ

C6H5–CH=CH2 + KMnO4 � C6H5–COOK + K2CO3 + MnO2 + KOH + H2O

Tổng hệ số (nguyên, tối giản) tất cả các chất trong phương trình hóa học của phản ứng trên là :

Câu 35: Chọn dãy chất làm mất màu thuốc tím:

Câu 36: Ở điều kiện thích hợp (nhiệt độ, áp suất, chất xúc tác) , benzen tác dụng được với tất cả các chất trong dãy:

Câu 37: Toluen không phản ứng với chất nào sau đây?

Câu 39: Cặp chất nào sau đây là đồng đẳng?

Câu 40: Phát biểu nào không đúng về stiren

A Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím.

B Sản phẩm trùng hợp của stiren có tên gọi tắt là PS.

C Các nguyên tử trong phân tử stiren không nằm trên một mặt phẳng.

D Tên gọi khác của stiren là vinylbenzen.

điều kiện thích hợp được tương ứng n, m dẫn xuất monoclo Giá trị của n và m lần lượt là:

(Sư Phạm Hà Nội lần 8 - 2012)

clo khi chiếu sáng đều thu được 1 dẫn xuất monoclo duy nhất Tên gọi của X là

C 1,3,5-trimetylbenzen D 1-etyl-3-metylbenzen

(Minh Khai Hà Tĩnh lần 1 - 2014)

sắt hoặc không có mặt bột sắt, trong mỗi trường hợp đều tạo được một dẫn xuất monobrom Tên gọi của X

Trang 14

(Phan Đăng Lưu -Hồ Chí Minh - 2015)

Câu 44: Cho dãy chuyển hoá sau:

1mol (A) 1mol Br 2

Câu 45: Nếu phân biệt các hiđrocacbon thơm: benzen, toluen và stiren chỉ bằng một thuốc thử thì nên chọn thuốc

thử nào dưới đây?

A dung dịch KMnO4 B dung dịch Br2.

Câu 46: Có thể dùng chất nào sau đây để phân biệt etylbenzen và stiren?

A H2/Ni, t 0 B KMnO4/t 0

C Dung dịch Br2 D Cl2/Fe,t 0

Câu 47: Dung dịch brom có thể phân biệt cặp chất nào sau đây?

A benzen, toluen và stiren.

B benzen, etylbenzen và phenylaxetilen.

C benzen, toluen và hexen.

D benzen, toluen và hexan.

nóng với brom có mặt bột sắt, X cho hai sản phẩm monobrom Tên gọi của X là:

dung dịch thuốc tím tạo thành hợp chất C8H4K2O4 (Y) X có khả năng tạo ra 4 dẫn xuất monobrom Tên của X là:

Câu 54: Cho các hiđrocacbon thơm : benzen (1) ; toluen (2); p-xilen (3); nitrobenzen (4); m-đinitrobenzen (5) Trật

tự tăng dần khả năng brom hoá vào nhân thơm của các chất là:

A (5), (4), (1), (2), (3) B (3), (2), (1), (4), (5).

phẩm Y Thực hiện phản ứng tách nước 2-metylbutan-2-ol thu được sản phẩm Z Biết X, Y, Z là sản phẩm chính Tên của X, Y, Z là

A 1-brompropan; 2-bromtoluen; 2-metylbut-2-en

B 2-brompropan; 4-bromtoluen; 2-metylbut-1-en

C 2-brompropan; 4-bromtoluen; 3-metylbut-2-en

D 2-brompropan; 4-bromtoluen; 2-metylbut-2-en

(Đề Thi Thử Quốc Gia lần 5 - 2015)

cả khi đun nóng Cho X phản ứng với HNO3/H2SO4 thu được sản phẩm C12H9NO2 Số lượng chất C12H9NO2 có thể tạo ra là:

Trang 15

(Chuyên KHTN Hà Nội lần 1 - 2012)

nhưng X tác dụng Cl2 theo tỉ lệ mol 1: 1 (trong điều kiện chiếu sáng) thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất Số đồng phân cấu tạo thoả mãn điều kiện trên của X là:

(Trần Phú Hải Phòng lần 1 - 2015)

Câu 59: Cho các chất lỏng đựng riêng rẽ trong từng lọ mất nhãn sau : nước, benzen, stiren, phenylaxetilen Thuốc

thử dùng để nhận biết các chất lỏng trên theo thứ tự là:

A Nước brom, dung dịch AgNO3

B Nước, dung dịch brom.

Câu 60: Dãy chuyển hoá điều chế nào sau đây là đúng?

Toluen�� � ��T  axit m nitrobenzoic .

3-clobenzoic từ toluen Thứ tự tiến hành các phản ứng là:

(as) thì thu được 1 dẫn xuất monoclo duy nhất, còn nếu cho A tác dụng với Br2/Fe,t0 thì cũng chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất A không làm mất màu nước brom Số chất thỏa mãn điều kiện của A là:

(Quỳnh Lưu Nghệ An lần 1 - 2013)

màu dung dịch nước brom và dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường Y không tác dụng với 2 dung dịch trên ở điều kiện thường nhưng tác dụng được với H2 dư tạo ra Z có công thức phân tử C6H12 X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư tạo ra C6H4Ag2 X và Y là

(Chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội lần 3 - 2014)

hóa tạo thành axit benzoic, khi tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa đặc trưng Phát biểu nào sau

đây không đúng?

A X có 3 công thức cấu tạo phù hợp

B X có tên gọi là benzyl axetilen

C X có độ bất bão hòa bằng 6

D X có liên kết ba ở đầu mạch

(Học Sinh Giỏi Thái Bình - 2013)

Khi hiđro hóa hoàn toàn caroten thu được một hiđrocacbon có công thức phân tử C40H78 Số vòng và số liên kết đôi trong phân tử caroten là:

C 2 vòng và 11 nối đôi D 1 vòng và 13 nối đôi

(Chuyên KHTN Huế lần 2 - 2012)

Câu 66: Cho các chất: isobutan, isobutilen, isopren, vinyl axetilen, đivinyl, stiren, toluen, xiclohexan, xiclohexen

Trong số các chất trên, số chất phản ứng được với nước brom là:

Trang 16

Câu 67: Phát biểu không đúng là:

A Nếu một hiđrocacbon tác dụng với AgNO3/NH3 được kết tủa vàng, hiđrocacbon đó là ankin

(Hoàng Hoa Thám Đà Nẵng lần 1 - 2013)

CCl4 theo tỉ lệ mol 1:2 Đun nóng X với dung dịch KMnO4 tới khi hết màu tím, rồi thêm lượng dư dung dịch HCl đặc vào hỗn hợp sau phản ứng thấy có kết tủa trắng là axit benzoic đồng thời giải phóng khí CO2 và Cl2 Số công thức cấu tạo phù hợp của X là:

(Chuyên Lý Tự Trọng Cần Thơ lần 1 - 2013)

Câu 69: Cho các chất sau: etilen, vinylaxetilen, isopren, toluene, metylaxetilen, stiren, butan, cumen, benzen,

but-1,3-đien Nhận xét đúng về các chất trên:

B có 6 chất làm mất màu dung dịch brom

(Đặng Thúc Hứa Nghệ An lần 2 - 2012)

Câu 70: Cho các chất sau: metan (1); etilen (2); axetilen (3); benzen (4); stiren (5); toluen (6) Các chất có khả

năng làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thích hợp là

A 2, 3, 5, 6 B 3, 4, 5, 6.

C PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ HIĐROCACBON THƠM

I Phản ứng thế (phản ứng clo hóa, brom hóa, nitro hóa)

Ví dụ 1: Khối lượng dung dịch HNO3 65% cần sử dụng để điều chế 1 tấn TNT , với hiệu suất 80% là:

Ví dụ 2: Cho 6,9 gam một ankylbenzen X phản ứng với brom (xúc tác Fe) thu được 10,26 gam hỗn hợp 2 dẫn xuất

monobrom là Y và Z Biết mỗi dẫn xuất monobrom đều chứa 46,784% brom trong phân tử

a X, Y, Z lần lượt là:

A toluen, p-bromtoluen và m-bromtoluen.

B toluen, p-bromtoluen và o-bromtoluen.

C etylbenzen, p-brometylbenzen và m-bromtoluen.

D etylbenzen, p-brometylbenzen và o-bromtoluen.

b Hiệu suất chung của quá trình brom hoá là:

Ví dụ 4: Nitro hóa benzen được hỗn hợp hai chất nitro X, Y có khối lượng phân tử hơn kém nhau 45 đvC Đốt cháy

hoàn toàn 19,4 gam hỗn hợp X, Y thu được CO2, H2O và 2,24 lít N2 (đktc) Biết (MX < MY)

a Hai chất nitro đó là:

A C6H5NO2 và C6H4(NO2)2 B C6H4(NO2)2 và C6H3(NO2)3.

C C6H3(NO2)3 và C6H2(NO2)4. D C6H2(NO2)4 và C6H(NO2)5.

b Phần trăm về số mol của X trong hỗn hợp là:

Ví dụ 5: Hỗn hợp gồm 1 mol C6H6 và 3 mol Cl2 Trong bình kín có 0,5 mol bột Fe, to, hiệu suất 100% Sau phảnứng thu được những chất hữu cơ gì ? bao nhiêu mol ?

Định dạng
Số trang	25
Dung lượng	1,53 MB