+ Benzen dễ cho phản ứng thế , khó cho phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoá. Đó là tính chất hoá học đặc trưng của[r]
(1)Hút ẩm Hút ẩm
B
Câu 1: Để xua đuổi vật gián, muỗi… tủ quần áo người ta thường để vào?
Nước hoa Nước hoa
A
Băng Phiến Băng Phiến
C Thuốc
muỗi Thuốc
muỗi
(2)polime polime Câu 2: chất PE , PVC gọi chung gì?
Vật liệu compozit Vật liệu compozit
Chất dẻo
Chất dẻo Thủy tinhThủy tinh
A
A BB
D
D
C
(3)Hóa chất
Hóa chất
Câu 3:Khi muốn quần áo hay đồ dùng có màu đặc sắc phải dùng đến chất gì?
Nước màu
Nước màu
Chất tạo nàu
Chất tạo nàu
Phẩm nhuộm
Phẩm nhuộm
A
A
B
B
D
D
C
(4)Thuốc thử
Thuốc thử
B
Câu 4: Một số ứng dụng ankan làm…… số chất hữu cơ?
Nguyên liệu
Nguyên liệu
A
Nhiên liệu
Nhiên liệu
(5)Có em tự hỏi…
(6)Có em tự hỏi…
(7)Có em tự hỏi…
(8)Chương VII:
HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THƠM
(9)Xem hình bên trả lời câu hỏi sau:
- Hidrocacbon thơm gì?
- Có loại hidrocacbon thơm?
(10)Chương 7
HIĐROCACBON THƠM
Hiđrocacbon thơm hiđrocacbon phân tử có chứa
……… hay ………
Được chia thành loại:
một nhiều vòng benzen
- Chứa vòng benzen
(11)I CẤU TRÚC - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
1 Đồng đẳng – Đồng phân – Danh pháp
a/ Đồng đẳng
- Khi thay nguyên tử hiđro phân tử benzen nhóm ankyl, ta nhóm ankylbenzen, hợp thành dãy đồng đẳng benzen
(12)(o)
b Danh pháp
R ׀1
2
5
6 (o)
(p)
(m) (m)
o : ortho
m: meta
p : para
(13)CTPT CTCT Tên thông
thường
Tên thay thế
benzen Toluen CH3
׀
CH2−CH3
׀ Etylbenzen
C6H6
C7H8
C8H10
benzen
(14)CTPT CTCT Tên TT Tên thay thế CH3 ׀ CH ׀ CH3 CH3 ׀ CH3 ׀ CH3 1 1,3-dimetylbenzen (m-dimetylbenzen) 1,4-dimetylbenzen (p-dimetylbenzen) 1,2-dimetylbenzen (o-dimetylbenzen)
C8H10
o-xilen
m-xilen
(15)Từ C8H10trở lên có đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
c Đồng phân
Vậy ankylbenzen thường có loại đồng phân :
(16) Cách viết CTCT :
Tìm nhánh ankyl: ( n – ) Vẽ nhân benzen
Gắn nhánh ankyl vào nhân benzen
Chú ý : n cacbon có ( n – ) loại đồng phân
Ví dụ :
C7H8: chỉ có loại đp nhánh (1C)
: có loạiđp + loại đp nhánh (2C) +loại đp nhánh (1C)
(17)CTCT benzen :
Hoặc
(18)August KeKuLe ( 1829- 1896)
(19)Benzen
Ở nhiệt độ thường Benzen là: - Chất lỏng, khơng màu, có mùi thơm đặc trưng, độc - Nhẹ nước, không tan nước - Dung mơi hịa tan nhiều chất như: Dầu ăn, nến, cao su
- Benzen độc
(20)III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC
Hệ liên kết π thống bền vững
Tính chất
Của vòng benzen
Mạch nhánh ankyl
(21)Fe to
→
1 Phản ứng thế:
( xt bột Fe)
+ Br − Br
+ Br2 Fe
to CH3 ׀ ׀ Br CH3 ׀ Br CH3 ׀
+ HBr
p-bromtoluen
o-bromtoluen
H Br + HBr
brombenzen
a Th nguyên t H c a vòng benzenế ủ Phản ứng với Halogen ( brom, clo)
+ HBr
Toluen
(22)H
Tác dụng với HNO3đ
+ HO − NO2 H2SO4đ NO2
+ H2O
nitrobenzen
III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1 Phản ứng
NO2
+ HO − NO2 H2SO4đ + H
2O
m-đinitrobenzen
NO2
(23)Tác dụng với HNO3đ
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng
CH3 ׀
+ HO − NO2 H2SO4đ
NO2 CH3
׀
׀ NO2
CH3 ׀
+ H2O
o-nitrotoluen
p-nitrotoluen
+ H2O
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
(24)b Quy luật vòng benzen
R no (−CH3, −OH,
−NH2, −X…) Phản ứng ưu tiên vị trí -o,-p
R chưa no (−NO2,
−CHO, −COOH, −SO3H, −CH=CH2…)
Phản ứng ưu tiên vị trí
-m
Nếu vịng benzen có sẵn nhóm R
R
׀ Chưano no
III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC
(25)III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH3
+ Br2
CH2Br
+ HBr
as
Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng brom cho H nhánh
b Th nguyên t H c a nhánhế ủ
(26)2 Phản ứng cộng
a Cộng H2
+ 3H2 Ni (Pt)180oC Xiclohexan
b Cộng Cl2
+ 3Cl2 as
Hexacloxiclohexan (hexacloran 666)
׀ Cl Cl ׀
Cl Cl Cl
Cl ( C6H6Cl6)
(27)a Phản ứng oxi hóa hồn tồn (Phản ứng cháy)
CnH2n-6 + O2 to nCO2 + H(n-3) 2O C6H6 + O2 → 6COto 2 + 3H2O
III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC
3 Phản ứng oxi hóa
15
3n-3
(28)3 Phản ứng oxi hóa
b Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn (với dd KMnO4)
KMnO4
CH3
׀ COOK ׀
+ H2O
Kalibenzoat
+ KMnO2 4 t0 MnO2 + KOH
(29)+ Benzen dễ cho phản ứng thế, khó cho phản ứng cộng bền vững với chất oxi hoá Đó tính chất hố học đặc trưng
hiđrocacbon thơm gọi tính thơm
+ Phản ứng ankylbenzen tương đối dễ so với benzen Ankylbenzen cho phản ứng phản oxi hố nhánh
(30)III Tính chất hóa học Benzen Benzen có cháy không?
Kết luận: Benzen cháy sinh
ra Khí cacbonđioxit( CO2) nước (H2O).
Chú ý: Bezen cháy
khơng khí cịn sinh muội than(C).
Benzen
(31)Benzen có phản ứng với Brom khơng?
Bột Fe
H2O C6H6
Br2
Q tím
Brom benzen
C6H6(l) + Br2(l) C6H5Br(l) + HBr(k) Fet
(32)3 Benzen có phản ứng cộng khơng? C6H6(l) + 3H2 (k) C6H12(l)
Ni to
Xiclohexan
(33)BENZEN
IV Ứng dụng Benzen:
Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm
Dung môi Thuốc trừ sâu
(34)34
i stiren
1 Tính ch t v t lý C u ấ ậ – ấ
t oạ
a Tính ch t v t lýấ ậ
Stiren chất lỏng không màu, nhẹ nước không tan nước, t0
n/c= -310C, t0s= 1450C b C u t oấ ạ
- CTPT: C8H8
- CTCT: C6H5 -CH=CH2
Stiren (vinylbenzen, phenyletilen)
CH=CH2
ppn/c
hay hay
(35)35
Có liên kết đơi
Có vịng benzen
Các tính ch t ấ không no
(t ương t ự anken)
P c ngư ộ
Pu trùng h pợ P oxi hốứ
Các tính ch t ấ th mơ
(tương t ự benzen)
CH=CH2
D th , ễ ế Khó c ng ộ
v o vịng à benzen
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, dự đốn tính chất hố học Stiren ?
(36)36
2 Tính ch t hoá h cấ ọ
a Ph n ng ả ứ c ngộ
Stiren tham gia pứ cộng halogen (Br2, Cl2), HX (X là: Cl, Br, OH …) vào nhóm vinyl tương tự anken
Hãy nêu tượng viết ptpứ xảy ? -Ptpu::C6H5- CH = CH2 + Br2
VD1:
-Hiện tượng: Làm màu dd BrStiren + dd Br2 2
VD 2:
Hãy nêu quy tắc cộng viết ptpứ xảy ?
Stiren + HBr
C6H5- CH CH2+ H Br
-Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp
+
+
-C6H5- CH = CH2 + HBr
Br Br C6H5- CH - CH2
-Ptp :ư
Br
(37)37
Nhắc lại khái niệm phản ứng trùng hợp? - Phản ứng trùng hợp: trình kết hợp liên tiếp nhiều monome giống tương tự thành polime
*Khái ni m:ệ
2 Tính ch t hố h cấ ọ
a Ph n ng ả ứ c ngộ
b Ph n ng ả ứ đồng trùng h p v trùng ợ à h pợ
(38)38
2 Tính ch t hố h cấ ọ
a Ph n ng ả ứ c ngộ
b Ph n ng ả ứ đồng trùng h p v trùng ợ à h pợ
CH = CH2 - P trùng h p:ứ ợ
n
CH CH2
n
Stiren PoliStiren (PS)
t0,xt
- P ứ đồng trùng h p:ợ
n CH2 =CH–
CH=CH2 +
n CH=CH2 C6H5
CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2
C6H5 n
t0,xt
Buta-1,3-dien Stiren Poli(butadien-stiren)
(39)39
2 Tính ch t hoá h cấ ọ
a Ph n ng ả ứ c ngộ
b Ph n ng ả ứ đồng trùng h p v trùng ợ à h pợ
c Ph n ng oxi hoáả ứ
Hãy nêu tượng viết ptpứ xảy stiren dd KMnO4 ?
-Ptpu :
- Hiện tượng: Làm màu dd KMnO4 t0 thường.
CH = CH2
+ KMnO4 + H2O
CH - CH2
OH OH + KOH + MnO2
3
2 2 2
(40)40
3 ng Ứ
d ngụ
Nhựa PS
-Dụng cụ văn phòng -Dụng cụ gia đình
Stiren
Cao su Buna S
(41)41
II NAPHTALEN
1 Tính ch t v t lý v c u t oấ ậ à ấ ạ
2 Tính ch t hố h cấ ọ a Tính ch t v t ấ ậ
lý
b C u t oấ ạ
-CTPT : C10H8 -CTCT : hay
1 (α) 2 (β) 4(α) 5 (α) 8 (α) 3 (β) 6(β) 7(β)
Chất rắn, màu trắng, thăng hoa nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng
(42)42
Trình bày phương pháp hoá học phân biệt chất benzen, toluen, hex-1-en
M t m uấ Không hi n ệ
tượng Không
hi n ệ tượng
dd KMnO4
Nhi t ệ độ ườ th ng
M t m uấ
Toluen
(C6H5-CH3 )
x Không
hi n ệ tượng
dd KMnO4 un nóng Đ
Hex-1-en
(C4H9-CH= CH2)
benzen
(C6H6 )
Thc thư Ho¸ chÊt
Trích mẫu thử.