Chuyên đề 4 - Hidrocacbon thơm - Stiren - Naphtalen

+ Benzen dễ cho phản ứng thế , khó cho phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoá. Đó là tính chất hoá học đặc trưng của[r]

Hút ẩm Hút ẩm

B

Câu 1: Để xua đuổi vật gián, muỗi… tủ quần áo người ta thường để vào?

Nước hoa Nước hoa

A

Băng Phiến Băng Phiến

C Thuốc

muỗi Thuốc

muỗi

polime polime Câu 2: chất PE , PVC gọi chung gì?

Vật liệu compozit Vật liệu compozit

Chất dẻo

Chất dẻo Thủy tinhThủy tinh

A

A BB

D

D

C

Hóa chất

Hóa chất

Câu 3:Khi muốn quần áo hay đồ dùng có màu đặc sắc phải dùng đến chất gì?

Nước màu

Nước màu

Chất tạo nàu

Chất tạo nàu

Phẩm nhuộm

Phẩm nhuộm

A

A

B

B

D

D

C

Thuốc thử

Thuốc thử

B

Câu 4: Một số ứng dụng ankan làm…… số chất hữu cơ?

Nguyên liệu

Nguyên liệu

A

Nhiên liệu

Nhiên liệu

Có em tự hỏi…

Có em tự hỏi…

Có em tự hỏi…

Chương VII:

HIDROCACBON THƠM

NGUỒN HIDROCACBON THƠM

Xem hình bên trả lời câu hỏi sau:

- Hidrocacbon thơm gì?

- Có loại hidrocacbon thơm?

Chương 7

HIĐROCACBON THƠM

Hiđrocacbon thơm hiđrocacbon phân tử có chứa

……… hay ………

Được chia thành loại:

một nhiều vòng benzen

- Chứa vòng benzen

I CẤU TRÚC - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP

1 Đồng đẳng – Đồng phân – Danh pháp

a/ Đồng đẳng

- Khi thay nguyên tử hiđro phân tử benzen nhóm ankyl, ta nhóm ankylbenzen, hợp thành dãy đồng đẳng benzen

(o)

b Danh pháp

R ׀1

2

5

6 (o)

(p)

(m) (m)

o : ortho

m: meta

p : para

CTPT CTCT Tên thông

thường

Tên thay thế

benzen Toluen CH3

׀

CH2−CH3

׀ Etylbenzen

C6H6

C7H8

C8H10

benzen

CTPT CTCT Tên TT Tên thay thế CH3 ׀ CH ׀ CH3 CH3 ׀ CH3 ׀ CH3 1 1,3-dimetylbenzen (m-dimetylbenzen) 1,4-dimetylbenzen (p-dimetylbenzen) 1,2-dimetylbenzen (o-dimetylbenzen)

C8H10

o-xilen

m-xilen

Từ C8H10trở lên có đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vòng benzen

c Đồng phân

Vậy ankylbenzen thường có loại đồng phân :

 Cách viết CTCT :

 Tìm nhánh ankyl: ( n – )  Vẽ nhân benzen

 Gắn nhánh ankyl vào nhân benzen

Chú ý : n cacbon có ( n – ) loại đồng phân

Ví dụ :

C7H8: chỉ có loại đp nhánh (1C)

: có loạiđp + loại đp nhánh (2C) +loại đp nhánh (1C)

CTCT benzen :

Hoặc

August KeKuLe ( 1829- 1896)

Benzen

Ở nhiệt độ thường Benzen là: - Chất lỏng, khơng màu, có mùi thơm đặc trưng, độc - Nhẹ nước, không tan nước - Dung mơi hịa tan nhiều chất như: Dầu ăn, nến, cao su

- Benzen độc

III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC

Hệ liên kết π thống bền vững

Tính chất

Của vòng benzen

Mạch nhánh ankyl

Fe to

→

1 Phản ứng thế:

( xt bột Fe)

+ Br − Br

+ Br2 Fe

to CH3 ׀ ׀ Br CH3 ׀ Br CH3 ׀

+ HBr

p-bromtoluen

o-bromtoluen

H Br + HBr

brombenzen

a Th nguyên t H c a vòng benzenế ủ Phản ứng với Halogen ( brom, clo)

+ HBr

Toluen

H

Tác dụng với HNO3đ

+ HO − NO2 H2SO4đ NO2

+ H2O

nitrobenzen

III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC

1 Phản ứng

NO2

+ HO − NO2 H2SO4đ + H

2O

m-đinitrobenzen

NO2

Tác dụng với HNO3đ

Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng

CH3 ׀

+ HO − NO2 H2SO4đ

NO2 CH3

׀

׀ NO2

CH3 ׀

+ H2O

o-nitrotoluen

p-nitrotoluen

+ H2O

III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC

b Quy luật vòng benzen

R no (−CH3, −OH,

−NH2, −X…) Phản ứng ưu tiên vị trí -o,-p

R chưa no (−NO2,

−CHO, −COOH, −SO3H, −CH=CH2…)

Phản ứng ưu tiên vị trí

-m

Nếu vịng benzen có sẵn nhóm R

R

׀ Chưano no

III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC

III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC

CH3

+ Br2

CH2Br

+ HBr

as

Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng brom cho H nhánh

b Th nguyên t H c a nhánhế ủ

2 Phản ứng cộng

a Cộng H2

+ 3H2 Ni (Pt)180oC Xiclohexan

b Cộng Cl2

+ 3Cl2 as

Hexacloxiclohexan (hexacloran 666)

׀ Cl Cl ׀

Cl Cl Cl

Cl ( C6H6Cl6)

a Phản ứng oxi hóa hồn tồn (Phản ứng cháy)

CnH2n-6 + O2 to nCO2 + H(n-3) 2O C6H6 + O2 → 6COto 2 + 3H2O

III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC

3 Phản ứng oxi hóa

15

3n-3

3 Phản ứng oxi hóa

b Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn (với dd KMnO4)

KMnO4

CH3

׀ COOK ׀

+ H2O

Kalibenzoat

+ KMnO2 4 t0 MnO2 + KOH

+ Benzen dễ cho phản ứng thế, khó cho phản ứng cộng bền vững với chất oxi hoá Đó tính chất hố học đặc trưng

hiđrocacbon thơm gọi tính thơm

+ Phản ứng ankylbenzen tương đối dễ so với benzen Ankylbenzen cho phản ứng phản oxi hố nhánh

III Tính chất hóa học Benzen Benzen có cháy không?

Kết luận: Benzen cháy sinh

ra Khí cacbonđioxit( CO2) nước (H2O).

Chú ý: Bezen cháy

khơng khí cịn sinh muội than(C).

Benzen

Benzen có phản ứng với Brom khơng?

Bột Fe

H2O C6H6

Br2

Q tím

Brom benzen

C6H6(l) + Br2(l) C6H5Br(l) + HBr(k) Fet

3 Benzen có phản ứng cộng khơng? C6H6(l) + 3H2 (k) C6H12(l)

Ni to

Xiclohexan

BENZEN

IV Ứng dụng Benzen:

Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm

Dung môi Thuốc trừ sâu

34

i stiren

1 Tính ch t v t lý C u ấ ậ – ấ

t oạ

a Tính ch t v t lýấ ậ

 Stiren chất lỏng không màu, nhẹ nước không tan nước, t0

n/c= -310C, t0s= 1450C b C u t oấ ạ

- CTPT: C8H8

- CTCT: C6H5 -CH=CH2

Stiren (vinylbenzen, phenyletilen)

CH=CH2

ppn/c

hay hay

35

Có liên kết đơi

Có vịng benzen

Các tính ch t ấ không no

(t ương t ự anken)

P c ngư ộ

Pu trùng h pợ P oxi hốứ

Các tính ch t ấ th mơ

(tương t ự benzen)

CH=CH2

D th , ễ ế Khó c ng ộ

v o vịng à benzen

Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, dự đốn tính chất hố học Stiren ?

36

2 Tính ch t hoá h cấ ọ

a Ph n ng ả ứ c ngộ

 Stiren tham gia pứ cộng halogen (Br2, Cl2), HX (X là: Cl, Br, OH …) vào nhóm vinyl tương tự anken

Hãy nêu tượng viết ptpứ xảy ? -Ptpu::C6H5- CH = CH2 + Br2

VD1:

-Hiện tượng: Làm màu dd BrStiren + dd Br2 2

VD 2:

Hãy nêu quy tắc cộng viết ptpứ xảy ?

Stiren + HBr

C6H5- CH CH2+ H Br

-Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp

+

+

-C6H5- CH = CH2 + HBr

Br Br C6H5- CH - CH2

-Ptp :ư

Br

37

Nhắc lại khái niệm phản ứng trùng hợp? - Phản ứng trùng hợp: trình kết hợp liên tiếp nhiều monome giống tương tự thành polime

*Khái ni m:ệ

2 Tính ch t hố h cấ ọ

a Ph n ng ả ứ c ngộ

b Ph n ng ả ứ đồng trùng h p v trùng ợ à h pợ

38

2 Tính ch t hố h cấ ọ

a Ph n ng ả ứ c ngộ

b Ph n ng ả ứ đồng trùng h p v trùng ợ à h pợ

CH = CH2 - P trùng h p:ứ ợ

n

CH CH2

n

Stiren PoliStiren (PS)

t0,xt

- P ứ đồng trùng h p:ợ

n CH2 =CH–

CH=CH2 +

n CH=CH2 C6H5

CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2

C6H5 n

t0,xt

Buta-1,3-dien Stiren Poli(butadien-stiren)

39

2 Tính ch t hoá h cấ ọ

a Ph n ng ả ứ c ngộ

b Ph n ng ả ứ đồng trùng h p v trùng ợ à h pợ

c Ph n ng oxi hoáả ứ

Hãy nêu tượng viết ptpứ xảy stiren dd KMnO4 ?

-Ptpu :

- Hiện tượng: Làm màu dd KMnO4 t0 thường.

CH = CH2

+ KMnO4 + H2O

CH - CH2

OH OH + KOH + MnO2

3

2 2 2

40

3 ng Ứ

d ngụ

Nhựa PS

-Dụng cụ văn phòng -Dụng cụ gia đình

Stiren

Cao su Buna S

41

II NAPHTALEN

1 Tính ch t v t lý v c u t oấ ậ à ấ ạ

2 Tính ch t hố h cấ ọ a Tính ch t v t ấ ậ

lý

b C u t oấ ạ

-CTPT : C10H8 -CTCT : hay

1 (α) 2 (β) 4(α) 5 (α) 8 (α) 3 (β) 6(β) 7(β)

 Chất rắn, màu trắng, thăng hoa nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng

42

Trình bày phương pháp hoá học phân biệt chất benzen, toluen, hex-1-en

M t m uấ Không hi n ệ

tượng Không

hi n ệ tượng

dd KMnO4

Nhi t ệ độ ườ th ng

M t m uấ

Toluen

(C6H5-CH3 )

x Không

hi n ệ tượng

dd KMnO4 un nóng Đ

Hex-1-en

(C4H9-CH= CH2)

benzen

(C6H6 )

Thc thư Ho¸ chÊt

Trích mẫu thử.