82 bài tập hữu cơ HAY và KHÓ lớp 11 9, 10 FILE WORD có lời GIẢI CHI TIẾT

56 350 0
82 bài tập hữu cơ HAY và KHÓ lớp 11    9, 10   FILE WORD có lời GIẢI CHI TIẾT

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa hữu 11 – dethithpt.com CHUYÊN ĐỀ 10 : BÀI TẬP HỮU HAY KHÓ DÀNH ĐIỂM 9, 10 Câu 1: Hỗn hợp X chứa hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp phân tử khối trung bình 31,6 Cho 6,32 gam X lội qua 200 gam dung dịch (gồm nước chất xúc tác thích hợp), thu dung dịch Y thấy V lít hỗn hợp khí khơ Z (đktc), tỉ khối hỗn hợp Z so với H 16,5 Biết phản ứng tạo sản phẩm dung dịch Y chứa anđehit nồng độ 1,3046% Giá trị V là: A 3,316 lít B 3,36 lít C 2,24 lít D 2,688 lít (Đề thi chọn HSG tỉnh Thái Bình, năm 2016) Câu 2: Hỗn hợp X gồm but-1-en butan tỉ lệ số mol tương ứng : Dẫn X qua ống đựng xúc tác thích hợp, nung nóng thu hỗn hợp Y gồm chất mạch hở CH4, C2H6 C2H4, C3H6, C4H6, C4H8, C4H10, H2 Tỷ khối Y so với X 0,5 Nếu dẫn mol Y qua dung dịch brom dư khối lượng brom phản ứng là: A 80 gam B 120 gam C 160 gam D 100 gam (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Nguyễn Khuyến – TP.HCM, năm 2015) Câu 3: Hỗn hợp X gồm metan, etilen, propin, vinylaxetilen hiđro Dẫn X qua Ni nung nóng, sau phản ứng hồn tồn thu hỗn hợp Y tỉ khối so với khí nitơ đioxit Biết 5,6 lít hỗn hợp Y (đktc) làm màu vừa đủ 72 gam brom dung dịch Hỏi 5,6 lít hỗn hợp X (đktc) làm màu vừa đủ gam brom dung dịch? A 56 gam B 60 gam C 48 gam D 96 gam Câu 4: Hỗn hợp khí X gồm H2 hiđrocacbon Y, mạch hở Tỉ khối X H2 Đun nóng X với bột Ni xúc tác, tới phản ứng hồn tồn thu hỗn hợp khí X1 tỉ khối so với H2 4,5 Cơng thức phân tử Y là: A C2H2 B C2H4 C C3H6 D C3H4 Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Đặng Thúc Hứa – Nghệ An, năm 2015) Câu 5: Một bình kín chứa chất sau: axetilen (0,5 mol), vinylaxetilen (0,4 mol), hiđro (0,65 mol) bột niken Nung nóng bình thời gian, thu hồn hợp khí X tỉ khối so với H2 19,5 Khí X phản ứng vừa đủ với 0,7 mol AgNO3 dung dịch NH3, thu m gam kết tủa 10,08 lít hỗn hợp khí Y (đktc) Khí Y phản ứng tối đa với 0,55 mol Br2 dung dịch Giá trị m A 76,1 B 92,0 C 75,9 D 91,8 (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B, năm 2014) Câu 6: Hỗn hợp T gồm hai ancol đơn chức X Y (Mx < My), đồng đẳng Đun nóng 27,2 gam T với H2SO4 đặc, thu hỗn hợp chất hữu Z gồm: 0,08 mol ba ete (có khối lượng 6,76 gam) lượng ancol dư Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 43,68 lít O2 (đktc) Hiệu suất phản ứng tạo ete X Y Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa hữu 11 – dethithpt.com A 50% 20% C 40% 30% B 20% 40% D 30% 30% (Kỳ thi THPT quốc gia năm 2015) Câu 7: M hỗn hợp ancol đơn chức X, Y Z số nguyên tử cacbon liên tiếp nhau, mạch hở (MX < MY < MZ); X, Y no, Z khơng no (có liên kết C=C) Chia M thành phần nhau: - Đốt cháy hồn tồn phần I 45,024 lít CO2 (đktc) 46,44 gam H2O - Phần II làm màu vừa đủ dung dịch chứa 16 gam Br - Đun nóng phần III với H2SO4 đặc 140oC thu 18,752 gam hỗn hợp ete (T) Đốt cháy hoàn toàn T thu 1,106 mol CO2 1,252 mol H2O Hiệu suất tạo ete X, Y Z là: A 50%; 40%; 35% B 50%; 60%; 40% C 60%; 40%; 35% D 60%; 50%; 35% (Đề thi chọn HSG tỉnh Thái Bình, năm 2016) Câu 8: Oxi hố 46,08 gam ancol đơn chức (có xúc tác) thu hỗn hợp sản phẩm X Chia X thành ba phần nhau: Phần tác dụng vừa đủ với 160 ml dung dịch KOH 1,0 M Phần tác dụng với Na dư thu 7,168 lít H2 (đktc) Phần tác dụng với AgNO3 dư NH3 đun nóng thu m gam Ag Biết hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol 75% Giá trị m : A 86,4 B 77,76 C 120,96 D 43,20 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Sào Nam – Quảng Nam, năm 2015) Câu 9: Oxi hóa 4,16 gam ancol đơn chức X O (xúc tác thích hợp) thu 7,36 gam hỗn hợp sản phẩm Y gồm ancol dư, anđehit, axit nước Cho Y tác dụng với Na dư thu 2,464 lít H (đktc) Mặt khác, cho Y tác dụng với dung dịch AgNO3 dư NH3 dư đun nóng, đến phản ứng hồn tồn thu m gam Ag Giá trị m là: A 8,64 B 56,16 C 28,08 D 19.44 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT Đặng Thúc Hứa – Nghệ An, năm 2015) Câu 10: Chia 20,8 gam hỗn hợp gồm hai anđehit đơn chức đồng đẳng thành hai phần nhau: - Phần tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO NH3 đun nóng, thu 108 gam Ag - Phần hai tác dụng hoàn toàn với H dư (xúc tác Ni, t0), thu hỗn hợp X gồm hai ancol Y Z (MY < MZ) Đun nóng X với H2SO4 đặc 1400C, thu 4,52 gam hỗn hợp ba ete Biết hiệu suất phản ứng tạo ete Y 50% Hiệu suất phản ứng tạo ete Z Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa hữu 11 – dethithpt.com �HCOOR': 0,3 mol AgNO3 /NH3  Ho� n h� � p E ����� � Ag � E go� m � { 42 43 �RCOOR'': 0,2 mol 0,6 mol 0,5 mol R'OH, R''OH 44 43 (20,64 gam, %O31%) � HCOOR': 0,3x mol NaOH � RCOOR'': 0,2x mol 0,64 mol � 4 44 4 43 37,92 gam � CO2 �HCOONa { � � �x mol O2 , to ��  Na2CO3 �RCOONa ��� 43 O 14 �NaOH �H { 0,32 mol � �y mol 42 43 Y � nE  0,3x  0,2x  nancol  nO  0,4 � � mE  0,3x(45 R')  0,2x(R  44  R'')  37,92 � mancol  0,3x(R' 17)  0,2x(R'' 17)  20,64 � � R  39 (CH �C  CH2 ) �x  0,8 � � � � �0,24R' 0,16R  0,16R''  20,08 � � nHCOONa  0,24; nC3H3COONa  0,16 �0,24R' 0,16R''  13,84 � nNaOH/Y  0,64  0,4  0,24 � � �BT C : nCO  0,24  0,16.4  0,32  0,56 x � �� �  0,24  0,16.3  0,24 y  0,48 �BT H : nH2O  � Câu 46: Dựa vào giả thiết, ta sơ đồ phản ứng : H2O A (C, H, O)  NaOH 14243 4,84 gam (1) o t muo� i  O2 �� � Na2CO3  CO2  H2O (2) { { { 14 43 0,29 mol 0,04 mol 0,24 mol 0,1mol 39 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa hữu 11 – dethithpt.com  mmuo�  m  m  m CO  mH O (2) � mmuo� i  7,32 { i {O2 {CO2 14Na 22 433 14 22 43 ? 0,29.32 0,24.44 4,24 1,8 � nH O (1)  0,04 � nNaOH  2nNa CO  0,08 � � � nH/A  2nH O (1)  2nH O (2)  nNaOH  0,2 mX  mNaOH  mmuo�  18nH O (1) � � 123 { i 22 14 43 { 22 �{ � 0,08 4,84 7,32 0,08.40 0,04 0,1 ? � � � nC/A  nNa CO  nCO  0,28 � nC : nH : nO  0,28: 0,2: 0,08  7:5:2 � � � � � 4,84  0,28.12  0,2 CTPT cu� a X la� C14H10O4 n   0,08 � � 16 � O/A � C6H5OOC  COOC6H5  4NaOH H ONa  2H O 14 43 � NaOOC 44 2 COONa 4 43  2C 46 254 { �1 4 44 4 43 0,08 0,02 0,04 � X, 0,02 mol 0,04 � 0,02.116 � %mC H ONa  100%  63,39% � 7,32 � Câu 47: � nC  nCO  0,2 � 10,8 0,2.12  0,8 0,2.14 �  0,3 � �nO  � nH  2nH O  � � 16 � �n : n : n : n  2:8:3:2 � X la� C2H8O3N C H O N n  2nN  0,2 � � �N  X  NaOH �� � kh� Suy X la� muo� i amoni  X co� 3O ne� n go� c axit la� NO3 hoa� c CO32 hoa� c HCO3 � C H NH   Ne� u go� c axit la� NO3 th�go� c amoni la� C2H8N  (tho� a ma� n: �  (CH3)2 NH2 � �  Va� y X la� C2H5NH3NO3 hoa� c (CH3)2 NH 2NO3 �0,1mol NaNO3  0,1mol X  0,2 mol NaOH �� �� � mcha�  12,5 gam t ra� n �0,1mol NaOH Câu 48: 40 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa hữu 11 – dethithpt.com  C2H10O3N (A)  NaOH �� � kh�C Suy A la� muo� i amoni  Trong A co� 3O ne� n go� c axit cu� a A la� NO3 hoa� c CO32 hoa� c HCO3  Ne� u go� c axit NO3 th�go� c amoni la� C2H10N  (loa� i)  Ne� u go� c axit la� HCO3 th�go� c amoni la� CH 9N 2 (loa� i)  Ne� u go� c axit la� CO32 th�2 go� c amoni la� CH 3NH 3 va� NH 4 (tho� a ma� n)  Va� y A la� CH3NH 3CO3H 4N  Ph� � ng tr� nh pha� n� � ng: CH3NH3CO3H4N  2NaOH �� � CH3NH2 �NH3 �Na2CO3 mol : 0,15 � 0,3 � 0,15 � 0,15 � 0,15  Dung d� ch sau pha� n� � ng ch� � a : Na2CO3 : 0,15 mol; NaOH d�: 0,1mol C%(Na CO , NaOH) B  0,15.106  0,1.40  9,5% ga� n nha� t v� � i gia� tr�9% 16,5 200  0,15(17  31) Câu 49: + Theo giả thiết : Y, Z tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, thu hỗn hợp khí làm xanh giấy quỳ tím ẩm Suy Y, Z muối amoni + Y nguyên tử O nên gốc axit Y gốc sau : NO3 , CO32 , HCO3 Cơng thức Y CH3NH3CO3H4N + Z nguyên tử O phân tử nên gốc axit Z RCOO Công thức c HCOOH3HCH3 Z CH3COONH4 hoa� + Vậy X gồm : � �Y :CH3NH3CO3H4N (x mol) � 110x  77y  14,85 � x  0,1 � �� �� � � 2x  y  0,25 y  0,05 � � � �Z:CH3COONH (y mol) � � 110x  77y  14,85 � x  0,1 �Y :CH3NH3CO3H4N (x mol) � � �� �� � �Z: HCOOH NCH (y mol) 2x  y  0,25 y  0,05 � � 3 � � � mmuo�  mNa CO  mCH COONa  0,1.106  0,05.82  14,7 gam i 3 �� � mmuo�  m  m  0,1.106  0,05.68  14 gam �A, B, C, D Na2CO3 HCOONa � i Câu 50: 41 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa hữu 11 – dethithpt.com �(1):(CH3NH3)2 CO3 � C H N O (1 ), C H N O (2): la� muo� i amoni � � 12 � �� � C H NH NO 2  (2): � 3 go� c axit co� 3O ne� n co� the� la� CO3 hoa� c NO3 � � (CH3)2 NH2NO3 � � � 2nC H N O  nC H N O  n2 amin  0,04 � � �nC H N O  0,01  � 12 � � 12 124nC H N O  108nC H N O  3, n  0,02 � � 12 � � C2H8N2O3 � nNaNO  nC H N O  0,02 � � � m  0,02.85 0,01.106  2,76 gam nNa CO  nn  0,01 � C H N O 12 � Câu 51: + Theo giả thiết : A tác dụng với dung dịch NaOH thu amin đa chức bậc hỗn hợp muối vô Suy A muối amoni amin đa chức với axit vô + A nguyên tử O, suy A chứa hai gốc axit vô : (CO32 , NO3 ) hoa� c (HCO3 , NO3 ) + Từ nhận định suy A O 3NH3N(CH2)2NH3HCO3 O3NH3NCH(CH3)NH3HCO3  Ph� �ng tr� nh pha� n� � ng: O3NH3NC2H 4NH3HCO3  3NaOH � NaNO3  Na2CO3  C2H4(NH2 )2  3H2O 0,1 0,3 � 0,1 � 0,1 : mol � mmuo�  0,1.85 0,1.106  19,1gam ga� n nha� t v� � i gia� tr� 19,05 i Câu 52:  S�� o� pha� n� � ng: � H2NCnH2n1(COO )2 � 4 44 4 43 � � � KOH � � � HCl:0,01mol 0,05 mol H2NCnH2n1(COOH)2 ����� � � ���� �� � NaOH 4 44 4 43    � �Cl � { { { , Na { ,K 0,05 � � dd Y 0,1mol x mol x mol � 4 4 4 43 dd T � � BT�T :2x  0,05.2  0,1 x  0,1 � �� BTKL :(103 14n)0,05  0,1.35,5  23x  39x  16,3 � n2 � � %mC H NC H Câu 53: 42 n 2n1(COOH)2  4.12 100%  36,09% 133 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa hữu 11 – dethithpt.com  S�� o� pha� n� � ng: �H2HRCOOH� �H2HRCOONa� � ClH HRCOOH � �1 44 43 � � HCl d� � � 14,19 gam � 0,3 mol NaOH � � ����� � (COONa) ���� � � � � �NaCl � { (COOH) �14 432 � � � � � 0,3 mol � � 44 4 � � 0,05 mol 44 4 43 � muo� i 26,19 gam cha� t ra� nY � mcha�  mNaOH  mY  18nHOH t tan X { { �1 44 43 26,19 ? 0,25 12 �NaOH d� � 18,69 � �� nH / amino axit  nH /(COOH)  nOH  p�  0,25  nOH b�  0,3 � G p�he� t � 4 3 43 � ? 0,15 0,1 � �nHCl p�v��  n NH  nH /amino axit  0,15 i amino axit � � �m  0,3.58,5  0,15.36,5 i { 14 43  14,19 14 43  37,215 gam � muo� m mNaCl mHCl amino axit � Câu 54: �n  2n  0,4 � nH NCH COOH  n NH  nHCl  0,04  COOH �O 2 � � � � �nCO  0,34; nH O  0,31 2.10,6 2 n  n  2n   0,2 �  COOH � NaOH Na2CO3 106 � n  0,02 � � N2 � nO/muo�  nO  2nCO  nH O  3nNa CO i {2 { {2 14 22 433 �1 ? 0,445 0,34 0,31 � 0,4 0,1 �  mO  mCO  mH O  mN  mNa CO �m i {muo� { { {2 { 14 22 433 �?17,46 0,445.32 0,34.44 0,31.18 0,02.28 10,6 � �mX  mNaOH  mmuo� m { { i {HOH � ?13,06 17,46 0,2.18 � 0,2.40 �� 0,04.75 � %mglyxin  100%  22,97% � 13,06 � Câu 55: 43 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa hữu 11 – dethithpt.com � H2NR(COOH)n : x mol �Y la�  X go� m� (x  y) (*) H2NR'(COOH)m : y mol �Z la� � 52,8 � 67,4  52,8 MX   132 nX, Y )  nHCl  x  y   0,4 � � � � 0,4 36,5 � �� (**) 0,6 66  52,8 � � COOH   1,5 n  n COOH  nx  my   0,6 � � 0,4 22 �  COONa � �m  th�x  y: tra� i v� � i gia� thie� t (*), (**) � n1 � �  T� � �� v� � � CY  CZ � m  hoa� c �m �5 th�M X , M Y  132  M X � �Ne� u m  th� �X la� H2NCaH2aCOOH � � x  y  0,4 x  0,3 � ;� �� � H2NCa2H2a6 (COOH)3 � x  3y  0,6 � y  0,1 �Y la� � 0,3.(61 14a)  0,1.(14a  121)  52,8 � a  4; %mZ  33,52% �Ne� u m  th� � H2NCaH2aCOOH �x  y  0,4 � x  0,3 �X la� ;� �� � H2NCa3H2a9 (COOH)4 � x  3y  0,6 � y  0,1 �Y la� � 0,3.(61 14a)  0,1.(14a  151)  52,8� a  3,46 (loa� i) Câu 56:  T� � ca� c sa� n pha� m ta� o tha� nh qua� tr� nh thu� y pha� n T Suy T la� : Ala  Gly  Ala  Gly  Gly hay (Ala)2(Gly)3  S��o� pha� n �� ng: (Ala)2(Gly)3 �� �(Ala)2(Gly)2  (Ala)2(Gly)  (Ala)(Gly)2  AlaGly  Ala  Gly  GlyGly mol : m 0,12 0,05  Theo s��ba� o toa� n nho� m Ala, Gly, ta co� : 0,08 �2m  0,12.2  0,05.2  0,08  0,18  0,1 �m  0,35 �� � �3m  0,12.2  0,05  0, 08.2  0,18 x  20x �x  0,02 � m(Gly, GlyGlu)  0,02.75  0,2.(75.2  18)  27,9 gam Câu 57: 44 0,18 0,1 x 10x Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa hữu 11 – dethithpt.com  D� � a va� o sa� n pha� m cu� a pha� n� � ng thu� y pha� n, suy so� go� c Gly la� hoa� c  �a� t co� ng th� � c cu� a pentapeptit la� (Gly)a(Ala)b (Val)c 3,045 3,48 7,5  0,015; nGlyVal   0,02; nGly   0,1 203 174 75  S�� o� pha� n� � ng:  nAlaGly Gly  (Gly)a(Ala)b(Val)c �� � Ala  Gly  Gly  Gly  Val  Gly  Val  Ala mol : m 0,015 0,02 0,1 x y � am  0,015.2  0,02  0,1  0,15 � � �bm  0,015 y �mc  0,02  x � � �m  0,075 a � � �� � b  2� �y 0,135 ; � �x  0,055 c � � � a � �b �c  � � m  0,075 � a � � y 0,06 ; ��b  � � � �c  x  0,13 � � �m  0,05 � y  0,035 � � x  0,03 � Câu 58: 293.14,33%  Suy ra: 14 X la� tripeptit va� Y , Z la� � ipeptit Co� ng th� � c cu� a Y va� Z la� :  So� nguye� n t� � N X  H2NCHR1CONHCHR 2COOH; H2NCHR 3CONHCHR 4COOH  Trong pha� n� � ng cu� a Y v� � i HCl : 3 � � R1  15(CH3 ) �nY  0,5nHCl  2.10 � � R  R  106 � � � 3 �R  91(C6H5  CH2 ) �M Y  0,472:2.10  236 � Y la� Ala  Phe hay Phe  Ala  Trong pha� n� � ng cu� a Z v� � i NaOH : 3 � �R3  1(H) �nZ  0,5nNaOH  3.10 � � R3  R4  92 � � � 3 �M Z  0,666:3.10  222 �R  91(C6H5  CH2 ) � Z la� Gly  Phe hay Phe  Gly  Va� y X la� Gly  Phe  Ala hoa� c Ala  Phe  Gly Câu 59: � C H O N : 0,16 mol �Ala  Gly : 0,16 mol �  Quy � o� i X tha� nh � � � 10 C6H12ON2 : x mol � �Lys : x mol 45 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa hữu 11 – dethithpt.com  Theo gia� thie� t, ta co� : 3.16.0,16  16x %O X   21,3018% � x  0,24 mol 146.0,16  128x  S�� o� pha� n� � ng: C5H10O3N2  H2O  2HCl � muo� i mol : 0,16 � 0,16 � 0,32 C6H12ON2  H2O  2HCl � muo� i mol : 0,24 � 0,24 � 0,48  Suy ra: mmuo�  (146.0,16 i  0,8.36,5 14 43  90,48 gam 4 2 128.0,24) 4  0,4.18 mX mH 2O mHCl Câu 60: �Tr� � � ng h� � p 1: X la� (Ala)n, Y la� (Gly)m v� � i so� mol t� � ng � � ng la� x va� 3x Theo gia� thie� t va� ba� o toa� n nho� m Ala, Gly, ta co� : � (n  1)  (m 1)  � n n m � � � � � �m �� m  � m  104,28 �nx  0,48  0,75 � � � 3xm  1,08 x  0,12 �n � � �Tr� � � ng h� � p : X la� (Gly)n , Y la� (Ala)m v� � i so� mol t� � ng � � ng la� x va� 3x Theo gia� thie� t va� ba� o toa� n nho� m Ala, Gly, ta co� : � (n  1)  (m 1)  � n m � � nx  ,08 � (loa� i) � �n  6,75 � � 3xm  0,48 �m � Câu 61: ● Cách : Tìm peptit dựa vào số mol amino axit tỉ lệ mol peptit � nAla  0,9; nGly  0,8; nVal  �X, Y , Z co� so� lie� n ke� t peptit kha� c � � ;� To� ng so� lie� n ke� t peptit X, Y , Z  nX : nY : nZ  2:3:5 � � �X la� Gly  Gly  Gly  Gly (M X  246):0,2 mol � Y la� Ala  Ala  Ala (M Y  231): 0,3 mol � �� Val  Val (M Y  216): 0,5 mol �Z la� � m(X, Y , Z)  0,2.246  231.0,3  216.0,5  226,5 gam � * Nhận xét : Với cách này, ta phải thử lắp ghép gốc amino axit dựa vào số mol peptit số mol amino axit nên nhiều thời gian 46 ... COONa  0,1 .106  0,05 .82  14,7 gam i 3 �� � mmuo�  m  m  0,1 .106  0,05.68  14 gam �A, B, C, D Na2CO3 HCOONa � i Câu 50: 41 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa hữu 11 – dethithpt.com... �� BTKL : (103  14n)0,05  0,1.35,5  23x  39x  16,3 � n2 � � %mC H NC H Câu 53: 42 n 2n1(COOH)2  4.12 100 %  36,09% 133 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa hữu 11 – dethithpt.com... 10, 6 � �mX  mNaOH  mmuo� m { { i {HOH � ?13,06 17,46 0,2.18 � 0,2.40 �� 0,04.75 � %mglyxin  100 %  22,97% � 13,06 � Câu 55: 43 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm hóa hữu 11

Ngày đăng: 02/05/2018, 16:15

Từ khóa liên quan

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan