HÓA HỌC HỮU CƠ: ancol

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÀ RỊA VŨNG TÀU KHOA HÓA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ THỰC PHẨM Mơn học: HĨA HỌC HỮU CƠ Phần 3: HCHC chứa nhóm chức TS ĐẶNG THỊ HÀ leha1645@yahoo.com Tổng quan Hydrocarbon - Là HCHC ngồi C H chứa ngun tố khác HCHC chứa nhóm chức Dẫn suất Halogen Dẫn suất oxy Ancol Axit cacboxilic Dẫn suất nito Andehyd - Xeton Amin Nitro Cơ kim loại Bài Ancol - Là hợp chất chứa nhóm hydroxyl -OH Mono ancol no - Danh pháp - Đồng phân - Phương pháp tổng hợp - Tính chất vật lý – Tính chất hóa học Rượu no chức - Diol Rượu no chức Rượu không no đơn chức I Mono ancol no 1.Phương pháp tổng hợp - Hydrat hóa anken - Thủy phân dẫn suất halogen RX - Khử andehyd, xeton ete vòng (xúc tác Ni, Li) - Từ hợp chất Mg với andehyd, xeton ete vòng - Đi từ este: +Thủy phân este +Khử este +Cộng hợp RMgX vào este - Đi từ CO H2: sử dụng công nghiệp với điều kiện nhiệt độ, áp suất xúc tác kẽm cromit kim loại kiềm - Lên men từ tinh bột: sử dụng để tổng hợp etanol Tính chất vật lý Tính chất hóa học Đặc điểm : Trong phân tử ancol chứa nguyên tử O có độ âm điện lớn nên xảy phân cực C-O O-H Tùy theo đặc điểm cấu tạo gốc R mà phân cực C-O tăng hay giảm phân cực O-H biến đổi theo chiều ngược lại, nghĩa liên kết C-O phân cực mạnh O-H phân cực yếu ngược lại Phản ứng hóa học chủ yếu xảy liên kết C-O O-H Các phản ứng đặc trưng R-OH là: - Tác dụng kim loại kiềm (Tính axit); - Phản ứng este hóa; - Phản ứng tách loại nước - Phản ứng oxy hóa 3.1 Tính axit rượu - So sánh tính axit chất sau: H2O, CH3OH, CH3CH2OH, (CH3)2CH-OH, (CH3)3C-OH Tính axit rượu giảm dần từ bậc đến bậc 3: R1>R2>R3 yếu nước - Rượu tác dụng với natri kali tạo ancolat giải phóng hydro 3.2 Phản ứng este hóa Rượu phản ứng với axit hữu vô tạo thành este Phản ứng xảy thuận nghịch - Phản ứng với axit vơ có chứa O khơng chứa O  Phương trình phản ứng - Khả phản ứng rượu với axit vô HX thay đổi theo thứ tự: Rượu: Bậc > Bậc > Bậc axit: HI > HBr > HCl 3.2 Phản ứng este hóa Rượu phản ứng với axit hữu vô tạo thành este Phản ứng xảy thuận nghịch - Phản ứng với axit hữu cơ:  Điều kiện phản ứng: môi trường axit Phương trình phản ứng tổng quát  Cơ chế phản ứng: - Khả phản ứng rượu với axit hữu thay đổi theo thứ tự: Rượu: Bậc < Bậc < Bậc 3.3 Phản ứng dehydrat hóa – pư loại nước - Điều kiện phản ứng: nhiệt độ cao (>150˚C) axit sunfuric nhôm oxit - Phương trình phản ứng: Ancol  olefin + H2O - Cơ chế phản ứng: 3.3 Phản ứng dehydrat hóa – pư loại nước Hướng tách H2O: theo quy tắc Zaisev (H tách ngun tử C có chứa H hơn) - Khả phản ứng: Bậc > Bậc > Bậc - Đối với phân tử rượu khơng có H C bên cạnh, phản ứng tách nước kèm theo chuyển vị  Ví dụ, Cơ chế? Ngồi tách nội phân tử, rượu có khả tách ngoại phân tử tạo ete - Điều kiện phản ứng: điều kiện nhiệt độ thấp 170˚C thu etylen đietyl ete Viết phương trình phản ứng chế xảy cho sản phẩm ... chức Dẫn suất Halogen Dẫn suất oxy Ancol Axit cacboxilic Dẫn suất nito Andehyd - Xeton Amin Nitro Cơ kim loại Bài Ancol - Là hợp chất chứa nhóm hydroxyl -OH Mono ancol no - Danh pháp - Đồng phân... CH2=CH-CH2OH: Tính chất hoá học giống ancol bậc anken Câu hỏi + Bài tập Viết PTPU điều chế ancol từ cacbon mono oxit hydro từ tinh bột Nêu đặc điểm cấu tạo ancol (ví dụ etanol), từ cho biết phản... thấp