HÓA HỌC HỮU CƠ: axit cacboxylic

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÀ RỊA VŨNG TÀU KHOA HÓA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ THỰC PHẨM Mơn học: HĨA HỌC HỮU CƠ Phần 3: HCHC chứa nhóm chức TS ĐẶNG THỊ HÀ leha1645@yahoo.com Tổng quan Hydrocarbon - Là HCHC ngồi C H chứa ngun tố khác HCHC chứa nhóm chức Dẫn suất Halogen Dẫn suất oxy Ancol Axit cacboxilic Dẫn suất nito Andehyd - Xeton Amin Nitro Cơ kim loại Bài 9: Axit cacboxilic - Là hợp chất chứa nhóm cacboxyl – COOH - Acid béo acid mạch thẳng không chứa liên kết kép - Acid không no acid mạch thẳng chứa liên kết kép A Axit monocacboxylic no B Axit monocacboxylic chưa no C Axit đicacboxylic no D Axit đicacboxylic chưa no A Axit monocacboxylic no Phương pháp điều chế - Thủy phân hợp chất nitrilo (-CN) môi trường OH- / H+ - Thủy phân este amit (-CONH2) axit - Oxi hóa hợp chất hữu khác rượu, andehyd, xeton, anken… - Từ hợp chất kim vơí cacbon dioxit -Tổng hợp từ oxit cacbon: đun nóng ancoxit natri (RONa) với CO áp suất thu natri axit cacboxylic -… Tính chất vật lý Tính chất hóa học - Đặc điểm cấu tạo nhóm cacboxyl - Trong nhóm cacboxyl, có nhóm chức cacbonyl hydroxyl, tồn hiệu ứng cảm ứng nhóm cacbonyl, đồng thời cặp điện tử khơng chia O nhóm hydroxyl liên hợp với liên kết π nhóm cacbonyl Cả hai hiệu ứng làm cho liên kết O-H phân cực phía oxy làm q trình proton hóa dễ dàng - Khi proton phân ly, ion cacboxylat tạo thành có cấu tạo cân đối, bền ổn định Phản ứng thể tính axit Phản ứng xảy nguyên tử C nhóm cacboxyl: công tác nhân nucleophin làm đứt liên kết C=O Decacboxyl hóa Phản ứng nguyên tử Cα Tính axit - So với axit vơ cơ: axit cacboxylic axit yếu - So với rượu: mạnh nhiều Sự có mặt nhóm hút e gốc R gắn vào nhóm cacboxyl làm tăng tính axit; ngược lại nhóm đẩy e làm giảm tính axit - Axit cacboxylic tác dụng với kim loại kiềm dung dịch kiềm tạo muối cacboxylat Phản ứng tạo ankyl halogenua: Axit tác dụng với PCl5, PCl3, SOCl2 tạo thành axyl clorua nhóm OH Clo Phản ứng khử hóa axit cacboxilic: - ĐK pư: xúc tác LiAlH4 axit tạo rượu bậc Phản ứng xảy nguyên tử C nhóm cacboxyl - Đặc điểm: Nguyên tử C nhóm cacboxyl mang phần điện tích dương  Sự công tác nhân nucleophin - Điều kiện phản ứng: có axit làm chất xúc tác Vai trò axit làm tăng điện tích dương nhóm cacboxyl, tạo điều kiện cho tác nhân nucleophin cơng - Ví dụ: phản ứng este hố Phản ứng decacboxyl hóa axit: tách CO2 - Đun nóng muối natri axit cacboxilic với vôi xút: - Điện phân muối axit béo, anot xảy trình chuyển anion cacboxylat thành gốc tự tách CO2 tạo thành hydrocacbon - Phản ứng xeton hóa - Phản ứng Hunsdiecker: decacboxyl hóa muối bạc axit cacboxilic có mặt halogen Phản ứng nguyên tử Cα - Nguyên tử H Cα dễ bị thay halogen điều kiện có xúc tác lượng nhỏ P đỏ (p/ư Hell-Volhard-Zelinsky) Các phản ứng khác - Phản ứng oxi hóa: tác nhân oxy hóa mạnh lâu Dung dịch H2O2 lỗng oxi hố chậm axit béo vị trí β tạo thành dẫn suất axitol đến xetoaxit - Phản ứng tạo thành axit nitryl: đun nóng muối amoni axit béo tạo thành amid axit - Loại nước tạo thành anhidrit : khu đun nóng với chất hút nước mạnh nhứ P2O5, hai phân tử axit tách nước để tạo thành anhidrit Câu hỏi + Bài tập Nêu đặc điểm cấu tạo hợp chất hữu có chứa nhóm cacboxyl (RCOOH) từ cho biết phản ứng hóa học đặc trưng, cho ví dụ So sánh tính axit chất sau: H2O, NH3, C2H2, CH3OH, C2H5OH, CH3COOH, (CH3)2CHCOOH, (CH3)3CCOOH Viết PTPU chế tạo este môi trường axit loãng cho etanol tác dụng với axit axetic Viết PTPU chế điện phân muối natri axetic ... no acid mạch thẳng chứa liên kết kép A Axit monocacboxylic no B Axit monocacboxylic chưa no C Axit đicacboxylic no D Axit đicacboxylic chưa no A Axit monocacboxylic no Phương pháp điều chế - Thủy... thể tính axit Phản ứng xảy nguyên tử C nhóm cacboxyl: công tác nhân nucleophin làm đứt liên kết C=O Decacboxyl hóa Phản ứng nguyên tử Cα Tính axit - So với axit vơ cơ: axit cacboxylic axit yếu... Dung dịch H2O2 lỗng oxi hố chậm axit béo vị trí β tạo thành dẫn suất axitol đến xetoaxit - Phản ứng tạo thành axit nitryl: đun nóng muối amoni axit béo tạo thành amid axit - Loại nước tạo thành anhidrit