HÓA HỌC HỮU CƠ: Hydrocarbon

Phương pháp Khử các hydrocarbon chưa no Pd… Tác nhân p/ư: H2, các acide HI, HCl... P/ư đốt cháy và oxy hóa: - Trong điều kiện dư hoặc đủ oxy:  oxy hóa hoàn toàn tạo ra CO2+ H2O -Trong đ

Môn học: HÓA HỌC HỮU CƠ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÀ RỊA VŨNG TÀU

KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM

TS ĐẶNG THỊ HÀ

leha1645@yahoo.com

Phần 2: Hydrocarbon

3 Phương pháp tổng hợp Ankan

3.1 Nguồn tự nhiên: dầu mỏ, khí thiên nhiên

-Khí thiên nhiên thường chứa khoảng : 75% metan, 15% etan, 5% propan, còn lại là các ankan mạch dài hơn và các HCHC khác

- Khi chưng cất dầu mỏ, thường thu được các chất sau:

Xúc tác: T˚

(180-200˚C), P đỏ hay

Zn3.1 Phương pháp giữ nguyên mạch carbon

3 Phương pháp điều chế Ankan

3.1 Phương pháp giữ nguyên mạch carbon

3 Phương pháp điều chế Ankan

3.2 Phương pháp Khử các hydrocarbon chưa no

Pd…

Tác nhân p/ư: H2, các acide (HI, HCl)

3 Phương pháp điều chế Ankan

3.3 Phương pháp tăng mạch carbon

3.3.1 Tổng hợp Hydrocarbon từ CO và Hydro (Fischer-Strop)

Xúc tác: Co, Fe, Ni …Đây là

các quá trình tỏa nhiệt

3.3.2 Tổng hợp từ dẫn xuất halogen và Na kim loại (Wurtz)

2R – X + 2Na  R-R + 2NaX

R - X + Na + R’ - X 

R - R R’ – R’

3.3.3 Điện phân dung dịch muối acid (Kolbe)

3.3.4 Phản ứng cộng điankylcuprat liti (Corey - House)

R2CuLi + R’X  R-R’ + R-Cu + LiX Phản ứng xảy ra qua các giai đoạn sau:

Li + R’X  R-Li + LiX R-Li + CuX  R2Cu+Li-

R2CuLi + R’X  R-R’ + R-Cu + LiX

Xúc tác p/ư: ete ở 20 độ C

3 Phương pháp điều chế Ankan

3.4 Phương pháp giảm mạch carbon

R-COONa + NaOH  R-H + Na T˚ 2CO3

Riêng Metan, có một số phương pháp điều chế sau:

Be2C + 4H2O  CH4 + 2Be(OH)2

Al4C3 + 12H2O  3CH4 + 3Al(OH)3

2-Phản ứng thuộc liên kết

C-C

- Khả năng phản ứng của halogen: F2 > Cl2 > Br2 > I2

- Khả năng p/ư của nguyên tử carbon: bậc 3> bậc 2> bậc 1

2a Phản ứng nitro hóa (axit HNO3)

R-H  R’-COOH

T˚,P cao HNO3 đặc

2 - Phản ứng thuộc liên kết C-C

1 P/ư đốt cháy và oxy hóa:

- Trong điều kiện dư hoặc đủ oxy:  oxy hóa hoàn toàn tạo ra

CO2+ H2O

-Trong điều kiện thiếu oxy  oxy hóa không hoàn toàn, sản phẩm tạo ra là một hỗn hợp các sản phẩm là dẫn suất oxy của

hydrocarbon (như rượu, andehyd, axit…)

- Cơ chế của phản ứng là cơ chế gốc

- Trong điều kiện nhiệt độ cao và xúc tác là muối coban hoặc mangan acetate, các ankan bị oxy hóa bởi oxy trong không khí tạo thành hỗn hợp các sản phẩm axit ankanoic.

R-CH2-CH2-R’  R-CH2● + R’CH2●

Cơ chế của phản ứng:

Xúc tác

R-CH2● + O2  R-CH2-OO●RCH2-OO●  R-COOH + H ●R’-CH2● + O2  R’-CH2-OO●R’CH2-OO●  R’-COOH + H2O

2 P/ư cracking: bởi nhiệt, bởi xúc tác, hơi nước…

- P/ư cracking bởi nhiệt: theo cơ chế gốc  thu được hỗn hợp các hydrocacbon mạch ngắn hơn

Ví dụ: cracking n-pentan hydro, metan, etan, eten, propan, propen…

- P/Ư hydrocracking:

3 Khử vòng naphten

1 Hydrocracking thành phân tử nhỏ hơn

2 Loại nhóm ankyl

2 Khử Hydro và vòng hóa các parafin tạo thành vòng năm cạnh

3 Đồng phân hóa tạo ra các isoparafin

1 Khử Hydro và vòng hóa các parafin tạo thành hydrocarbon thơm

Câu hỏi – Bài tập

1 Từ các chất sau, viết PTPU điều chế khí etan : etanol, etan clorua, axit

axetic, etilen.

2 Viết PTPU Fischer-strop điều chế các ankan

3 Từ hỗn hợp các chất metan clorua, etan clorua, viết PTPU điều chế các

ankan

4 Viết PTPU xảy ra ở 2 điện cực khi điện phân dung dịch muối natri axetic

5 Viết PTPU Corey – house để điều chế các ankan có mạch dài hơn

6 Nêu một vài phương pháp điều chế khí metan

7 Viết cơ chế p/ư, cho biết sản phẩm chính, phụ khi cho hỗn hợp CH3 + Cl2 tỷ lệ mol 1:1 và clo dư trong điều kiện ánh sang tím hoặc peroxit làm xúc tác

CH3-CH2-8 Viết PTPU và cơ chế phản ứng khi cho propan tác dụng với hỗn hợp khí clorua và sunfua dioxit dưới tác dụng của ánh sang tím làm xúc tác

9 Khi oxy hóa metan trong điều kiện t= 400-600C, xúc tác Nox Thu được một hỗn hợp gồm andehyd formic và methanol Viết cơ chế phản ứng trên

10 Khi oxy hóa etan trong điều kiện t=280C thu được một hỗn hợp gồm

CH3OH, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH Viết cơ chế phản ứng trên

11 Viết các đồng phân có thể có của C5H12, đọc tên các đồng phân đó.

12 Nêu các đặc điểm cấu tạo trong phân tử hợp chất ankan và nên phản ứng hóa học đặc trưng của chúng.