KỲ THI CHỌN LỌC HỌC SINH GIỎI THPT TỈNH KHÁNH HỊA NĂM HỌC 2006 – 2007 Mơn: Hóa học - Bảng A (Vòng 2) Thời gian làm bài: 180 phút (không kể thời gian chép đề) Câu I: Pirol hợp chất dị vòng, pirol phản ứng với HNO3 có mặt anhydrit axetic tạo thành sản phẩm X với hiệu suất cao a) Viết phương trình phản ứng tạo thành X cho biết phản ứng thuộc loại phản ứng ? Giải thích dựa vào cấu tạo pirol b) Giải thích vị trí pỉrol bị công tiến hành phản ứng chất trung gian độ bền chúng So sánh phản ứng với phản ứng nitro hóa benzen toluen hỗn hợp HNO3/H+ Rút kết luận Sắp xếp chất sau theo chiều tăng dần tính bazơ Thực chuỗi biến hóa hợp lý H SO KMnO ( d ) A PhMgBr � B ���� C ��� � D ���� � E C2 H 5COOH a) C4 H 8O2 �� 1.O 1.CH MgBr KMnO H � H ���� � I �� � J ��� � xiclopentan 1,3 dion b) G ���� Zn / H O H O 3 3 Câu II: Monosaccarit A số sản phẩm trung gian trình quang hợp Oxy hóa A nước brom sinh axit B (oxy chiếm 60% khối lượng), khử hóa A NaBH4 sinh ancol C a) Tìm cơng thức phân tử, công thức cấu tạo A, B, C gọi tên chúng theo hai cách khác b) Viết cơng thức Fischer A, B Có thể tổng hợp A từ anken Viết sơ đồ phản ứng a) Sắp xếp hơp chất hữu sau theo chiều tăng tính axit giải thích b) Khi oxy hóa nhẹ ancol cho xeton, oxy hóa ancol điều kiện khắc nghiệt ta thu axit: axit axetic, axit propionic, axit isobutyric, axit isovaleric Hãy xác định CTCT có ancol kiểm chứng Câu III: Viết cơng thức cấu tạo sản phẩm tạo thành thực trình đồng phân hóa B (có CTCT cho đây) mơi trường axit Gọi tên cấu hình (nếu có) chất cho biết đồng phân có tính quang hoạt Polymer X điều chế từ sơ đồ sau: a) Viết sơ đồ tổng hợp Y từ benzen chất vơ cần thiết b) Hồn thành sơ đồ tổng hợp X Viết sơ đồ đoạn mạch X (hai mắt xích) Câu IV: A có CTPT C20H27O11N hợp chất thiên nhiên khơng có tính khử có liên kết - glycozit Thuỷ phân A dung dịch axit loãng thu D – glucozơ hợp chất B C7H6O có khả làm màu dung dịch Br2 Trong phản ứng khác ta thu D – glucozơ sản phẩm C(C6H8O3) Oxy hóa C KMnO4 đun nóng với axit ta thu D (C7H6O2) (D khơng làm màu dung dịch Br2) Cho A tác dụng với CH3I môi trường bazơ thủy phân mơi trường H+ ta thu sản phẩm A’ A’ tác dụng với HIO4 thu 2,3,4,6 – tetra – O – metyl glucozơ, 2,3-dimetoxybutandial metoxyetanal Xác định CTCT chất từ A đến D Benzen điều chế trực tiếp anhydrit maleic Phenol điều chế trực tiếp quinol H � 1,4 – dihydroxixiclohexan (pehydroquinol) Quinol ��� H / Pd Đun nóng glycol với axit sunfuric đặc thu xiclohexa-1,3-dien Từ hợp chất (sản phẩm phản ứng trên) điều chế hợp chất sau: ... phản ứng a) Sắp xếp hơp chất hữu sau theo chiều tăng tính axit giải thích b) Khi oxy hóa nhẹ ancol cho xeton, oxy hóa ancol điều kiện khắc nghiệt ta thu axit: axit axetic, axit propionic, axit isobutyric,... phân hóa B (có CTCT cho đây) mơi trường axit Gọi tên cấu hình (nếu có) chất cho biết đồng phân có tính quang hoạt Polymer X điều chế từ sơ đồ sau: a) Viết sơ đồ tổng hợp Y từ benzen chất vô cần thi t... thành sơ đồ tổng hợp X Viết sơ đồ đoạn mạch X (hai mắt xích) Câu IV: A có CTPT C20H27O11N hợp chất thi n nhiên khơng có tính khử có liên kết - glycozit Thuỷ phân A dung dịch axit loãng thu D –