chuyên đề este lipit

 CHUN ĐỀ HỮU CƠ ESTER VÀ LIPIT (Tổng hợp từ đề Tuyển sinh ĐH-CĐ 2007-2013) LƯU HÀNH NỘI BỘ 2/2017 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn PHẦN 1: ESTE GIÁO KHOA CÂU (ĐH A 2008): Số đồng phân este ứng với cơng thức phân tử C4H8O2 là: A B C D CÂU (CĐ 2007): Số hợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử C4H8O2, tác dụng với dung dịch NaOH là: A B C D CÂU (CĐ 2009) : Số hợp chất đồng phân cấu tạo, có cơng thức phân tử C4 H8O2, tác dụng với dung dịch NaOH khơng tác dụng với Na A B C D CÂU (ĐH A 2010): Tổng số chất hữu mạch hở, có cơng thức phân tử C2H4O2 A B C D CÂU (ĐH A 2008): Phát biểu là: A Phản ứng thuỷ phân este mơi trường axit phản ứng thuận nghịch B Khi thủy phân chất béo ln thu C2H4(OH)2 C Phản ứng axit rượu có H2SO4 đặc phản ứng chiều D Tất este phản ứng với dung dịch kiềm ln thu sản phẩm cuối muối rượu ( ancol) CÂU (CĐ 2012): Cho este : etyl fomat (1), vinyl axetat (2), triolein (3), metyl acrylat (4), phenyl axetat (5) Dãy gồm este phản ứng với dung dịch NaOH (đun nóng) sinh ancol A (1), (2), (3) B (1), (3), (4) C (2), (3), (5) D (3), (4), (5) CÂU (CĐ 2008): Cho dãy chất: HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3 Số chất dãy tham gia phản ứng tráng gương là: A B C D CÂU (CĐ 2012): Phát biểu sau đúng? A Ancol etylic tác dụng với dung dịch NaOH B Axit béo axit cacboxylic đa chức C Etylen glicol ancol no, đơn chức, mạch hở D Este isoamyl axetat có mùi chuối chín CÂU (CĐ 2012): Cho phát biểu: (1) Tất anđehit có tính oxi hóa tính khử; (2) Tất axit cacboxylic khơng tham gia phản ứng tráng bạc; (3) Phản ứng thủy phân este mơi trường axit phản ứng thuận nghịch; (4) Tất ancol no, đa chức hòa tan Cu(OH)2 Phát biểu A (2) (4) B (3) (4) C (1) (3) D (1) (2) CÂU 10 (ĐH B 2011): Phát biểu sau ? A Để phân biệt benzen, toluen stiren (ở điều kiện thường) phương pháp hóa học, cần dùng thuốc thử nước brom B Tất este tan tốt nước, khơng độc, dùng làm chất tạo hương cơng nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm C Phản ứng axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp), tạo thành benzyl axetat có mùi thơm chuối chín CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn D Trong phản ứng este hóa CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ -OH nhóm COOH axit H nhóm -OH ancol CÂU 11 (ĐH A 2007): Mệnh đề khơng là: A CH3CH2COOCH=CH2 dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3 B CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu anđehit muối C CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch Br2 D CH3CH2COOCH=CH2 trùng hợp tạo polime CÂU 12 (ĐH A 2008): Cho sơ đồ chuyển hố sau:   X+Y C3H4O2 + NaOH X + H2SO4 lỗng   Z + T Biết Y Z có phản ứng tráng gương Hai chất Y, Z tương ứng là: A HCOONa, C3CHO B HCHO, CH3CHO C HCHO HCOOH D CH3CHO, HCOOH CÂU 13 (CĐ 2012): Cho sơ đồ phản ứng: + AgNO3 /NH3 + NaOH + NaOH Este X (C4HnO2)  Y   Z  C2H3O2Na t0 t0 t0 Cơng thức cấu tạo X thỏa mãn sơ đồ cho A CH2=CHCOOCH3 B CH3COOCH2CH3 C HCOOCH2CH2CH3 D CH3COOCH=CH2 CÂU 14 (ĐH B 2010): Hợp chất hữu mạch hở X có cơng thức phân tử C5H10O Chất X khơng phản ứng với Na, thỏa mãn sơ đồ chuyển hóa sau: +H +CH3 COOH X   Y  Este có mùi muối chín H 2SO ,đac Ni,t Tên X là: A pentanal C 2,2 – đimetylpropanal B – metylbutanal D – metylbutanal CÂU 15 (CĐ 2012): Cho phản ứng sau o t C X + 2NaOH  2Y + H2O (1) o t C Y + HCl (lỗng)  Z + NaCl (2) Biết X chất hữu có cơng thức phân tử C6H10O5 Khi cho 0,1 mol Z tác dụng hết với Na (dư) số mol H2 thu A 0,20 B 0,15 C 0,10 D 0,05 HƯỚNG DẪN GIẢI  ĐÁP ÁN C CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn CÂU 16 (ĐH A 2012): Cho sơ đồ chuyển hóa sau: (a) C3H4O2 + NaOH   X+Y (b) X + H2SO4 (lỗng)   Z+T (c) Z + dd AgNO3/NH3 (dư)   E + Ag + NH4NO3 (d) Y + dd AgNO3/NH3 (dư)   F + Ag + NH4NO3 Chất E chất F theo thứ tự A HCOONH4 CH3CHO B (NH4)2CO3 CH3COONH4 C HCOONH4 CH3COONH4 D (NH4)2CO3 CH3COOH CÂU 17 (ĐH A 2013): Cho sơ đồ phản ứng: o t C X + NaOH (dung dịch)  Y+Z o CaO, t C Y + NaOH (rắn)   T+P o 1500 C T   Q + H2 o xt, t C Q + H2O  Z Trong sơ đồ trên, X Z A HCOOCH=CH2 HCHO C CH3COOCH=CH2 CH3CHO CÂU 18 (ĐH B 2011): Cho sơ đồ phản ứng : o xt, t C (1) X + O2   (2) X + H2 B CH3COOC2 H5 CH3CHO D CH3COOCH=CH2 HCHO axit cacboxylic Y1 o xt, t C   ancol Y2 o H SO4 , t C   Y3 + H2O   Biết Y3 có cơng thức phân tử C6H10O2 Tên gọi X là: A anđehit acrylic B anđehit propionic C anđehit metacrylic D andehit axetic CÂU 19 (CĐ 2013): Trường hợp tạo sản phẩm ancol muối natri axit cacboxylic? (3) Y1 + Y2 A HCOOCH=CHCH3 + NaOH   B CH3COOCH2CH=CH2 + NaOH   C CH3COOCH=CH2 + NaOH   D CH3COOC6 H5 (phenyl axetat) + NaOH   CÂU 20 (ĐH B 2007): Hai este đơn chức X Y đồng phân Khi hố 1,85 gam X, thu thể tích thể tích 0,7 gam N2 (đo điều kiện) Cơng thức cấu tạo thu gọn X Y A HCOOC2H5 CH3COOCH3 B C2H3COOC2H5 C2H5COOC2H3 C C2H5COOCH3 HCOOCH(CH3)2 D HCOOCH2CH2CH3 CH3COOC2H5 HƯỚNG DẪN GIẢI Đặt CTTQ este CnH2nO2 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn Do chất khí đo điều kiện nên: VX = VN2  n X = n N2 = MX = 0,7  0,025 (mol) 28 1,85  74 = 14n + 32  n =  C3H6 O2 0,025  ĐÁP ÁN A CÂU 21 (ĐH B 2010): Trong chất : xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có khả làm màu nước brom là: A B C D PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY ESTE CÂU (ĐH B 2008): Khi đốt cháy hồn tồn este no, đơn chức số mol CO2 sinh số mol O2 phản ứng Tên gọi este là: A metyl fomat B etyl axetat C n-propyl axetat D metyl axetat HƯỚNG DẪN GIẢI  Este no, đơn chức mạch hở có cơng thức chung CnH2nO2 3n  CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O 3n   Theo đề n(CO2) = n(O2) → n = → n = → HCOOCH3 : Metyl fomat  ĐÁP ÁN A CÂU (ĐH A 2011): Đốt cháy hồn tồn 0,11 gam este X (tạo nên từ axit cacboxylic đơn chức ancol đơn chức) thu 0,22 gam CO2 0,09 gam H2O Số este đồng phân X là: A B C n CO2 = n H2O D HƯỚNG DẪN GIẢI = 0,005 (mol)  este X no, đơn, hở O2 CnH2nO2   nCO2 + nH2O 14n + 32 (g)  n (mol) 0,11 (g)  0,005 (mol) 14n+32 n   n =  C4 H 8O có đồng phân 0,11 0,005  ĐÁP ÁN D Lập tỷ lệ: CÂU (ĐH B 2011): Hỗn hợp X gồm vinyl axetat, metyl axetat etyl fomat Đốt cháy hồn tồn 3,08 gam X, thu 2,16 gam H2O Phần trăm số mol vinyl axetat X là: A 25% B 27,92% C 72,08% D 75% HƯỚNG DẪN GIẢI CTPT chất: CH3COOCH=CH2, CH3COOCH3, HCOOC2 H5 Đặt cơng thức chung chất CxH6O2 O2 CxH6O2   3H2O  nX  n H2 O  0,12  0,04 Gọi số mol vinyl axetat a CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn Tổng số mol metyl axetat etyl fomat (2 chất đồng phân) b a + b = 0,04 a  0,01 Hệ phương trình:   % vinyl axetat = 25 %  86a + 74b = 3,08  b  0,03  ĐÁP ÁN A CÂU (ĐH B 2007): Khi đốt cháy hồn tồn 4,4 gam chất hữu X đơn chức thu sản phẩm cháy gồm 4,48 lít CO2 (ở đktc) 3,6 gam nước Nếu cho 4,4 gam hợp chất X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ đến phản ứng hồn tồn, thu 4,8 gam muối axit hữu Y chất hữu Z Tên X là: A etyl propionat B metyl propionat C isopropyl axetat D etyl axetat HƯỚNG DẪN GIẢI O2  4,4g(X)  4,48 (lit) CO + 3,6 (g) H O NaOH  4,4g(X)   4,8 (g) muối Y + chất hữ u Z Gọi CTTQ CxHyOz mC = 4,48 3,6 *12 = 2,4(g); m H = *2 = 0,4(g); m O = 4,4 - (2,4 + 0,4) = 1,6(g) 22,4 18 2,4 0, 1,6 : :  : :1  (C2 H 4O)n 12 16 Theo đề X este đơn chức → n = → CTPT X C4H8O2  x:y:z = 4,4  0,05( mol) 88 R1COOR2 + NaOH → R1COONa + R2OH 0,05 0,05 4,8 M R1COONa = R1 + 67 =  96  R1 = 29 (C2 H )  R2 = 15 (CH3)→ Este C2H5COOCH3 0,05 nX =  ĐÁP ÁN B Chú ý: RCOONa > RCOOR’  este dạng RCOOCH3 → Chọn B CÂU (ĐH A 2011): Đốt cháy hồn tồn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat axit oleic, hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 (dư) Sau phản ứng thu 18 gam kết tủa dung dịch X Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu thay đổi ? A.Tăng 2,70 gam B Giảm 7,74 gam C Tăng 7,92 gam D Giảm 7,38 gam HƯỚNG DẪN GIẢI CH =CH-COOH CH COOCH=CH CO2 Ca(OH )2 dư 18 (g) CaCO3  O2 3,42 (g) hh    sp    CH =CH-COOCH H O  khối lượ ng dd thay đổi ?  C17 H 33COOH Nhận xét: chất có chứa ngun tử oxi có liên kết  phân tử nên đặt cơng thức chung CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn Cn H 2n 2O O2 Cn H 2n 2O   3,42 14n + 30  nCO + (n-1)H O 3,42.n 14n + 30 3,42.(n  1) 14n + 30 3,42.n 18   0,18  n =  n H2O = 0,15 (mol) 14n + 30 100  m khối lượng dung dịch giảm = m CaCO3 - (m CO2 + m H2O ) Ta có: = 18 – (0,18.44 + 0,15.18) = 7,38 (g)  ĐÁP ÁN D CÂU 14 (ĐH A 2008): Este có đặc điểm sau: - Đốt cháy hồn tồn X tạo CO2 H2O có số mol nhau; -Thuỷ phân X mơi trường axit chất Y ( tham gia phản ứng tráng gương) chất Z (có số ngun tử cac bon nửa số ngun tử cacbon X ) Phát biểu khơng : A Chất X thuộc loại este no, đơn chức B Chất Y tan vơ hạn nước C Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc 1700C thu anken D Đốt cháy hồn tồn mol X sinh sản phẩm gồm mol CO2 mol H2O   HƯỚNG DẪN GIẢI Đốt cháy hồn tồn X tạo thành CO2 H2O có số mol  X este no đơn chức  Thủy phân X thu Y phản ứng tráng gương  Y phải axit fomic  E este axit fomic Z có số C nửa X số C Z phải axit fomic  Z CH3OH  Tách nước từ CH3OH khơng thu anken  ĐÁP ÁN C CÂU 15 (ĐH B 2009): Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hồn tồn lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O2 (ở đktc), thu 6,38 gam CO2 Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu muối hai ancol đồng đẳng Cơng thức phân tử hai este X A C2H4O2 C3H6O2 B C3H4O2 C4H6O2 C C3H6O2 C4H8O2 D C2H4O2 C5H10O2   HƯỚNG DẪN GIẢI Nhận xét: Hỗn hợp X tác dụng với dd NaOH thu muối ancol đồng đẳng liên tiếp nên este đồng đẳng  loại đáp án B khơng có este C3H4O2 tạo ancol Do đáp án lại este no, đơn, hở nện đặt CTPT trung bình X Cn H 2n O C n H 2n O + Phương trình: 3n -2 O2   nCO + nH 2O 3n -2 (mol) → n (mol) CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Đề Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn 0,1775(mol) → 0,145(mol) → n = 3,625  C3H6O2 C4H8O2  ĐÁP ÁN C CÂU 16 (ĐH B 2009): Hợp chất hữu X tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng với dung dịch AgNO3 NH3 Thể tích 3,7 gam chất X thể tích 1,6 gam khí O2 (cùng điều kiện nhiệt độ áp suất) Khi đốt cháy hồn tồn gam X thể tích khí CO2 thu vượt q 0,7 lít (ở đktc) Cơng thức cấu tạo X là: A CH3COOCH3 B O=CH-CH2-CH2OH C HOOC-CHO D HCOOC2 H5 VX = VO2  HƯỚNG DẪN GIẢI 1,6 3,7  n X = n O2 =  0,05(mol)  MX =  74 32 0,05 Số ngun tử C X  0,7 74 *  2,3125  Loại C 22,4   X tác dụng với NaOH  Loại B X tráng gương  Loại A Vậy X HCOOC2 H5  ĐÁP ÁN D CÂU 17 (ĐH B 2012): Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O2, thu 23,52 lít khí CO2 18,9 gam H2O Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cạn dung dịch sau phản ứng thu 27,9 gam chất rắn khan, có a mol muối Y b mol muối Z (My < Mz) Các thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Tỉ lệ a : b A : B : C : D : n CO2 HƯỚNG DẪN GIẢI  n H2O = 1,05 mol  Este no, đơn chức có cơng thức chung CnH2nO2 X + O2   CO2 + H2O nX.2 + 1,225.2 = 1,05.2 + 1,05 Bảo tồn ngun tố oxi:  nX = 0,35 (mol) Số ngun tử cacbon X: n CO2 nX  1,05 3 0,35  Hai este HCOOC2 H5 a mol; CH3COOCH3 b mol HCOOC2 H5 + NaOH   HCOONa + C2H5OH a  a a CH3COOCH3 + NaOH   CH3COONa + CH3OH b  b b Chất rắn thu bao gồm : HCOONa, CH3COONa NaOH dư (0,05 mol) a  b  0,35 a  0,2   68a  82b  0,05.40  27,9  b  0,15  a:b=4:3  ĐÁP ÁN B CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn CÂU 18 (CĐ 2010): Đốt cháy hồn tồn 2,76 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH , CxHyCOOCH3, CH3OH thu 2,688 lít CO2 (đktc) 1,8 gam H2O Mặt khác, cho 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M, thu 0,96 gam CH3OH Cơng thức CxHyCOOH A C2H5COOH B.CH3COOH C C2H3COOH D C3H5COOH HƯỚNG DẪN GIẢI CxHyCOOH 2,76g CxHyCOOCH3 CH3OH 30 m l dd O2 Na O 2,688 lit CO2 + 1,8g H2O H1 M 0,96 g CH3OH n CO2 = 0,12 (mol); n H2O = 0,1 (mol)  Ta có n CO2 > n H2O nên gốc CxHy khơng no → Loại A B CxHyCOOH 2,76g 0,96g CxHyCOOCH3 + 0,03 (mol) NaOH CxHyCOONa + CH3OH + H2O 0,03 (mol) CH3OH  Áp dụng ĐL BTKL: 2,76 + 0,03*40 = mmuối + 0,96 + m(H2O) 2,91  m muối = 2,91 – m(H2O) < 2,91 (g) → MCx HyCOONa <  97  Cx H y < 30  C2 H 0,03  ĐÁP ÁN C CÂU 19 (CĐ 2010): Hỗn hợp Z gồm hai este X Y tạo ancol hai axit cacboxylic dãy đồng đẳng (MX < MY) Đốt cháy hồn tồn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O2 (đktc), thu 5,6 lít khí CO2 (đktc) 4,5 gam H2O Cơng thức este X giá trị m tương ứng A CH3COOCH3 6,7 B HCOOC2 H5 9,5 C HCOOCH3 6,7 D (HCOO)2C2H4 6,6 n CO2 = n H2O HƯỚNG DẪN GIẢI = 0,25 (mol) → este no, đơn chức Loại D o t C Cn H 2n O2 + O  nCO + nH O   Bảo tồn khối lượng : mZ + m(O2) = m(CO2) + m(H2O) → mZ = 6,7 (g)  Loại B Bảo tồn ngun tố oxi : n O(Z) + n O(O2 ) = nO(CO2 ) + n O(H2O)  2x + 6,16 5,6 4,5    x = 0,1 (mol) 22,4 22,4 18 MZ   X: C2 H O2 ( HCOOCH3 ) 6,7  67   0,1 Y: C3H O2 ( CH 3COOCH3 )  ĐÁP ÁN C CÂU 20 (ĐH B 2009): Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu muối 336 ml ancol (ở đktc) Nếu đốt cháy hồn tồn lượng hỗn hợp X trên, sau hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) khối lượng bình tăng 6,82 gam Cơng thức hai hợp chất hữu X là: CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn A HCOOH HCOOC2 H5 C C2H5COOH C2 H5COOCH3  B CH3COOH CH3COOC2 H5 D HCOOH HCOOC3 H7 HƯỚNG DẪN GIẢI nX = nNaOH = 0,04 ; nancol = 0,015 Dựa vào đáp án X gồm: axit este axit Este: Cn H 2n O (0,015 mol) hh X  Axit: Cm H 2m O2 (0,025 mol) 6,82  0,11 (mol) 18+44  Cả hai chất có 1 nên: n CO2 = n H2O =  Bảo tồn ngun tố C: 0,015n + 0,025m = n CO2 = 0,11  3n + 5m = 22 Chọn cặp: n = 4; m = → CH3COOH CH3COOC2H5  ĐÁP ÁN B CÂU 21 (ĐH A 2010): Đốt cháy hồn tồn este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết  nhỏ 3), thu thể tích khí CO2 6/7 thể tích khí O2 phản ứng (các thể tích khí đo điều kiện) Cho m gam X tác dụng hồn tồn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu dung dịch Y Cơ cạn Y thu 12,88 gam chất rắn khan Giá trị m là: A 7,20 B 6,66 C 8,88 D 10,56 HƯỚNG DẪN GIẢI Đặt cơng thức X CnH2n – 2kO2 ( k ≤ 1) 3n -k - CnH2n – 2kO2 + O2   nCO2 + (n – k) H2O 2n →   2n = 3k + 3n-k-2  k = → n = → C3H6O2  k = → n = 4,5 → Loại Cơng thức phân tử X C3H6O2 Cơng thức cấu tạo RCOOR’ R H CH3 RCOOR’ + KOH   RCOOK + R’OH x x x mol KOH dư 0,14 – x (mol) (R + 83)x + 56(0,14 – x) = 12,88 5,04 => x  R  27 * R = x = 0,18 > 0,14 loại * R = 15 x = 0,12 → m = 0,12.74 = 8,88g  ĐÁP ÁN C CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn  Nếu este  nancol = nKOH = 0,2  n H2 = 0,1 # 0,15  Loại D  Nếu 1este axit  nancol < 0,2  n H2 < 0,1 (mol) # 0,15  Loại A  ĐÁP ÁN B CÂU 25 (CĐ 2008): Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu đơn chức Cho X phản ứng vừa đủ với 500 ml dung dịch KOH 1M Sau phản ứng, thu hỗn hợp Y gồm hai muối hai axit cacboxylic rượu (ancol) Cho tồn lượng rượu thu tác dụng với Na (dư), sinh 3,36 lít H2 (ở đktc) Hỗn hợp X gồm A axit este C hai este B este rượu D axit rượu HƯỚNG DẪN GIẢI hh X (Hai chất hc đơn chức) +500ml KOH 1M đủ muối + rượu + Na dư 3,36 (lit) H2   Do hỗn hợp Y chứa muối axit cacboxylic → loại B D Giả sử hỗn hợp X este đơn chức sau tác dụng với dung dịch KOH n(ancol) = n(KOH) = 0,5 (mol) cho ancol tác dụng với Na: ROH + Na → RONa + H2 3,36 0,5 (mol) → 0,25 (mol) #  0,15 → Loại C 22,4  ĐÁP ÁN A CÂU 26 (ĐH A 2009) : Xà phòng hóa hồn tồn 66,6 gam hỗn hợp hai este HCOOC2 H5 CH3COOCH3 dung dịch NaOH, thu hỗn hợp X gồm hai ancol Đun nóng hỗn hợp X với H0 2SO4 đặc 140 C, sau phản ứng xảy hồn tồn thu m gam nước Giá trị m A 18,00 B 8,10 C 16,20 D 4,05  HƯỚNG DẪN GIẢI HCOOC2 H5 CH3COOCH3 CTPT C3H6O2 66,6 n hh este = =0,9 (mol) 74 RCOOR’+ NaOH→ RCOONa + R’OH 0,9(mol) 0,9 (mol) 2R’OH → R’2O + H2O 0,9 0,45 (mol) m H2 O = 0,45 18 =8,1(gam)  ĐÁP ÁN B CÂU 27 (ĐH A 2009): Xà phòng hóa hồn tồn 1,99 gam hỗn hợp hai este dung dịch NaOH thu 2,05 gam muối axit cacboxylic 0,94 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng Cơng thức hai este A HCOOCH3 HCOOC2 H5 B C2H5COOCH3 C2 H5COOC2H5 16 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn C CH3COOC2 H5 CH3COOC3H7 D CH3COOCH3 CH3 COOC2 H5 HƯỚNG DẪN GIẢI Hai este đồng đẳng thuộc dãy este no, đơn hở Áp dụng ĐL BTKL: mhh este + mNaOH = mmuối + hh ancol  mNaOH = 0,94 + 2,05 - 1,99 = 1(g) → nNaOH = 0,025(mol)   (C3H6O2) 74 < M este = 1,99  79,6 < 88 (C4H8O2) 0,025  ĐÁP ÁN D CÂU 28 (ĐH A 2010): Thuỷ phân hồn tồn 0,2 mol este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu ancol 43,6 gam hỗn hợp muối hai axit cacboxylic đơn chức Hai axit A HCOOH CH3COOH B CH3COOH C2H5COOH C C2H5COOH C3H7COOH D HCOOH C2H5COOH HƯỚNG DẪN GIẢI  Lập tỷ lệ: n NaOH 0,6   → Este chức( tạo ancol chức axit đơn chức) nE 0,2 (R’COO)2ROOCR’’ + 3NaOH   2R’COONa + R’’COONa + R(OH)3 0,2(mol) 0,4 (mol) 0,2 mol  Khối lượng hỗn hợp muối: (R’ + 67)0,4 + (R’’ + 67)0,2 = 43,6  2R’ + R’’ = 17  R’ = (H) R’’ = 15 (CH3)  ĐÁP ÁN A CÂU 29 (ĐH A 2011): Este X tạo thành từ etylen glicol hai axit cacboxylic đơn chức Trong phân tử este, số ngun tử cacbon nhiều số ngun tử oxi Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) lượng NaOH phản ứng 10 gam Giá trị m : A 14,5 B 17,5 C 15,5 D 16,5 HƯỚNG DẪN GIẢI Este X nhị chức nên có ngun tử O  X có ngun tử C, cơng thức X : 0,125   mX = 0,125.132 = 16,5 (gam)  ĐÁP ÁN D 0,25 (mol) CÂU 30 (ĐH B 2012): Este X hợp chất thơm có cơng thức phân tử C9 H10O2 Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, tạo hai muối có phân tử khối lớn 80 Cơng thức cấu tạo thu gọn X A CH3COOCH2C6 H5 B HCOOC6 H4C2 H5 C C6H5COOC2 H5 D C2H5COOC6 H5 HƯỚNG DẪN GIẢI  Loại A C thu muối  Loại B tạo muối HCOONa (M = 68 < 80)  ĐÁP ÁN D 17 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn CÂU 31 (ĐH B 2011): Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau phản ứng kết thúc lượng NaOH phản ứng 12 gam tổng khối lượng sản phẩm hữu thu 29,7 gam Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất là: A B C D HƯỚNG DẪN GIẢI Tỷ lệ: n NaOH 0,3   mà X este đơn chức  este tạo phenol nX 0,15 o t C RCOOR’ + 2NaOH  RCOONa + R’ONa + H2 O 0,15 0,3 0,15 0,15 0,15 Bảo tồn khối lượng: meste + mNaOH = mmuối + m H2 O  meste = 29,7 + 0,15.18 – 12 = 20,4 gam  Meste = 20,4  136 (C8H8O2) 0,15  Các đồng phân X: CH3-COO-C6H5 HCOO–C6H4 – CH3 (có đồng phân o, p, m)  Tổng cổng có đp  ĐÁP ÁN A CÂU 32 (CĐ 2011): Để xà phòng hố hồn tồn 52,8 gam hỗn hợp hai este no, đơn chức , mạch hở đồng phân cần vừa đủ 600 ml dung dịch KOH 1M Biết hai este khơng tham gia phản ứng tráng bạc Cơng thức hai este A CH3COOC2 H5 HCOOC3H7 B C2H5COOC2 H5 C3 H7COOCH3 C HCOOC4 H9 CH3COOC3H7 D C2H5COOCH3 CH3COOC2H5 HƯỚNG DẪN GIẢI RCOOR’ + NaOH   RCOONa + R’OH nhh = nKOH = 0,6 (mol) 52,8  88 (C4H8O2) Do este khơng tráng gương nên loại A ( có HCOOC3 H7) 0,6  ĐÁP ÁN D  M este = CÂU 33 (ĐH B 2012): Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm chất có loại nhóm chức với 600 ml dung dịch NaOH 1,15M, thu dung dịch Y chứa muối axit cacboxylic đơn chức 1,54 gam Z gồm ancol Cho tồn Z tác dụng với Na dư, thu 5,04 lit H2 (đktc) Cơ cạn dung dịch Y, nung nóng chất rắn thu với CaO khí phản ứng xảy hồn tồn, thu 7,2 gam chất khí Giá trị m là: A 40,60 B 22,60 C 34,30 D 34,51 HƯỚNG DẪN GIẢI Nhận thấy: X este đơn chức nên ancol đơn chức: nancol = nRCOONa = nNaOH (pư) = n H2 = 0,45 (mol)  nNaOH (dư) = 0,6.1,15 – 0,45 = 0,24 (mol) o CaO,t C RCOONa + NaOH   Na2CO3 + RH 0,45 0,24 0,24 (mol) MRH = 7,2  30 (C2H6) 0,24 18 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn Bảo tồn khối lượng: m + 0,45.40 = 0,45.96 + 1,54  m = 40,6 (g)  ĐÁP ÁN A CÂU 34 (CĐ 2011): Hợp chất hữu X có cơng thức phân tử C4 H8O3 X có khả tham gia phản ứng với Na, với dung dịch NaOH phản ứng tráng bạc Sản phẩm thuỷ phân X mơi trường kiềm có khả hồ tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam Cơng thức cấu tạo X là: A CH3CH(OH)CH(OH)CHO B HCOOCH2CH(OH)CH3 C CH3COOCH2CH2OH D HCOOCH2CH2CH2OH HƯỚNG DẪN GIẢI  X có khả tham gia phản ứng với Na, với dung dịch NaOH phản ứng tráng bạc  Loại A, C  Sản phẩm thuỷ phân X mơi trường kiềm có khả hồ tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam Ancol tạo thành có nhóm OH gần  Loại D  ĐÁP ÁN B CÂU 35 (CĐ 2011): Để phản ứng hết với lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu đơn chức X Y (Mx < MY) cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng xảy hồn tồn thu 24,6 gam muối axit hữu m gam ancol Đốt cháy hồn tồn lượng ancol thu 4,48 lít CO2 (đktc) 5,4 gam H2O Cơng thức Y : A CH3COOC2 H5 B CH3COOCH3 C CH2=CHCOOCH3 D C2H5COOC2 H5 HƯỚNG DẪN GIẢI Nhận xét: X axit RCOOH Y este RCOOR’ 24,6 nNaOH = nRCOONa = 0,3 (mol) MRCOONa =  82 (CH 3COONa) 0,3 n H2O > n CO2  Ancol no, đơn hở  Cancol = n CO2 n H2O  n CO2   C2 H 5OH  ĐÁP ÁN A CÂU 36 (CĐ 2011): Este X no, đơn chức, mạch hở, khơng có phản ứng tráng bạc Đốt cháy 0,1 mol X cho sản phẩm cháy hấp thụ hồn tồn vào dung dịch nước vơi có chứa 0,22 mol Ca(OH)2 thu kết tủa Thuỷ phân X dung dịch NaOH thu chất hữu có số ngun tử cacbon phân tử Phần trăm khối lượng oxi X là: A 43,24% B 53,33% C 37,21% D 36,36%   HƯỚNG DẪN GIẢI Este X no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 Khi cho CO2 vào dung dịch Ca(OH)2 cho kết tủa có nghĩa có tạo muối trung hòa CaCO3 n  0,44 Do đó:  OH    n < 4,4 n CO2 0,1.n  Thuỷ phân X dung dịch NaOH thu chất hữu có số ngun tử cacbon phân tử  C2H4O2 C4H8O2  Este X khơng có phản ứng tráng bạc Loại C2 H4O2 (HCOOCH3) Vậy X C4H8O2 ( %O = 36,36%)  ĐÁP ÁN D 19 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn CÂU 37 (CĐ 2012): Hóa hồn tồn 4,4 gam este X mạch hở, thu thể tích thể tích 1,6 gam khí oxi (đo điều kiện) Mặt khác, thủy phân hồn tồn 11 gam X dung dịch NaOH dư, thu 10,25 gam muối Cơng thức X A C2H5COOCH3 B CH3COOC2 H5 C C2H5COOC2 H5 D HCOOC3 H7 HƯỚNG DẪN GIẢI 1,6 VX = VO2  n X = n O2   0,05 (mol) 32  MX = 4,4  88  CTPT X C4H8O2 0,05 RCOOR’ + NaOH   RCOONa + R’OH 11 10,25 nRCOONa = neste =  0,125 (mol)  MRCOONa =  82  muối CH3COONa 88 0,125 CTCT X CH3COOC2 H5  ĐÁP ÁN B CÂU 38 (ĐH B 2009): Este X (có khối lượng phân tử 103 đvC) điều chế từ ancol đơn chức (có tỉ khối so với oxi lớn 1) amino axit Cho 25,75 gam X phản ứng hết với 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu dung dịch Y Cơ cạn Y thu m gam chất rắn Giá trị m là: A 29,75 B 27,75 C 26,25 D 24,25    HƯỚNG DẪN GIẢI Đặt CTTQ X là: (NH2 )mR(COOR’)n MR’OH >32  R’OH khơng thể CH3OH Do MX = 103  m = n = ; R’ -C2H5 ; R -CH2-  Vậy CTCT X là: NH2-CH2COOC2H5 nNaOH = 0,3 nX = 0,25  NaOH dư 0,05 mol NH2CH2COOC2 H5 + NaOH   NH2CH2COONa + C2H5OH; 0,25 0,25 0,25 0,25  mrắn = 0,25*97 + 0,05*40 = 26,25 (g)  ĐÁP ÁN C CÂU 39 (ĐH A 2013): Hợp chất X có thành phần gồm C, H, O chứa vòng benzen Cho 6,9 gam X vào 360 ml dung dịch NaOH 0,5 M (dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hồn tồn, thu dung dịch Y Cơ cạn Y thu m gam chất rắn khan Mặt khác, đốt cháy hồn tồn 6,9 gam X cần vừa đủ 7,84 lít O2 (đktc), thu 15,4 gam CO2 Biết X có cơng thức phân tử trùng với cơng thức đơn giản Giá trị m A 13,2 B 12,3 C 11,1 D 11,4 HƯỚNG DẪN GIẢI cô cạn  6,9 (g) X(Cx H y O z ) + 360 (ml) NaOH 0,5M (dư 20%)   dd   m(g) rắn ? o t C  6,9 (g) X(Cx H y O z ) + 7,84 (lit) O2   15,4 (g) CO2 + H O  Bảo tồn khối lượng cho pư đốt cháy: 7,84 m H2O = 6,9 + 32 - 15,4 = 2,7 (g)  nH (X) = 0,3 (mol) 22,4 nC(X) = n CO2  0,35 (mol) 20 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn 6,9  0,3.1  0,35.12  0,15 (mol) 16  Lập tỷ lệ: x : y : z = 0,35 : 0,3 : 0,15 = : :  CTPT X C7H6O3 0,36.0,5.100  Số mol NaOH thực tế phản ứng:  0,15 (mol) 120 n 0,15  Tỷ lệ phản ứng: NaOH    X HCOO–C6H4–OH nX 0,05 nO(X) = HCOO–C6H4–OH + 3NaOH   HCOONa + C6H4(ONa)2 + H2O 0,05 (mol)  0,05 0,05  Chất rắn sau cạn gồm: HCOONa, C6H4(ONa)2 NaOH dư ( 0,03 mol)  mrắn = 0,05 68 + 0,05.154 + 0,03.40 =12,3 (g)  ĐÁP ÁN B CÂU 40 (ĐH B 2013): Thủy phân hồn tồn m1 gam este X mạch hở dung dịch NaOH dư, thu m2 gam ancol Y (khơng có khả phản ứng với Cu(OH)2) 15 gam hỗn hợp muối hai axit cacboxylic đơn chức Đốt cháy hồn tồn m2 gam Y oxi dư, thu 0,3 mol CO2 0,4 mol H2O Giá trị m1 A 14,6 B 11,6 C 10,6 D 16,2 HƯỚNG DẪN GIẢI  Thủy phân este X tạo muối ancol  ancol Y đa chức  Đốt ancol Y có n H2O  n CO2  ancol no, đa chức có : Cancol = n CO2 n H2O  n CO2 = 3 ancol C3H8Ox  Do ancol Y khơng hòa tan Cu(OH)2 nên Y propan-1,3-điol Este (X) + 2NaOH   muối + C3H8O2 0,2  0,1  Bảo tồn khối lượng có: m1 + 0,2.40 = 15 + 0,1.76  m1 = 14,6 (gam)  ĐÁP ÁN A Nếu tốn hỏi este X ? X có dạng: R1COOCH2-CH2-CH2OCOR2 MX = 146  R1 + R2 = 16 ( R1 = H R2 = CH3 ngược lại) CTCT X: HCOOCH2-CH2-CH2OCOCH3 21 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG – HẰNG SỐ CÂN BẰNG CÂU (CĐ 2008): Đun nóng 6,0 gam CH3COOH với 6,0 gam C2H5OH (có H2SO4 làm xúc tác, hiệu suất phản ứng este hố 50%) Khối lượng este tạo thành A 6,0 gam B 4,4 gam C 8,8 gam D 5,2 gam HƯỚNG DẪN GIẢI 6g CH3COOH + g C2H5OH Tóm tắt: +H2SO4 m este = ? H = 50% n(CH3COOH) =  0,1(mol) ; n(C2H5OH) =  0,13(mol) 60 46 H2 SO4 đặ c   CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH  n(este) = n(CH3COOH) = 0,1 (mol) 0,1.88.50 Do hiệu suất 50% nên khối lượng este thu được:  4, 4( g) 100  ĐÁP ÁN B CHÚ Ý: Tỉ lệ mol chất phản ứng 1:1  nhẩm tính mà khơng cần viết PTPƯ CÂU (ĐH A 2007): Hỗn hợp X gồm axit HCOOH axit CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1) Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu m gam hỗn hợp este (hiệu suất phản ứng este hố 80%) Giá trị m là: A 10,12 B 6,48 C 8,10 D 16,20 HƯỚNG DẪN GIẢI Gọi số mol axit x → 46x + 60x = 5,3 → x = 0,05 (mol) 5,75 n C2 H5OH = = 0,125(mol) 46 + H   HCOOC2 H + H 2O HCOOH + C2 H5OH  t oC 0,05  0,05  0,05 + H   CH3COOC2 H + H O CH COOH + C2 H 5OH  to C 0,05  0,05  0,05 → Rượu etylic dư  meste = 0,05(74 + 88) = 8,1 (g) Do hiệu suất q trình 80% nên: meste thực tế = 8,1*0,8 = 6,48 (g)  ĐÁP ÁN B CÂU (CĐ 2007): Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu 11 gam este Hiệu suất phản ứng este hố (Cho H = 1; C = 12; O = 16) A 55% B 50% C 62,5% D 75% HƯỚNG DẪN GIẢI Tóm tắt: 22 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn 12g CH3COOH H2SO4 toC 13,8g C2H5OH 11g este H=? 12 = 0,2(mol) 60 13,8 = = 0,3(mol) 46 nCH3COOH = nC2H5OH + H   CH 3COOC2 H + H O CH3COOH + C2 H5OH  t oC 0,2 (mol) meste(LT) = 0,2*88 = 17,6 (g) 11 H= *100  62,5% 17,6  ĐÁP ÁN C → 0,2 (mol) CÂU (CĐ 2010): Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam ancol etylic (xúc tác H2SO4 đặc), đun nóng, thu 41,25 gam etyl axetat Hiệu suất phản ứng este hố là: A 62,50% B 50,00% C 40,00% D 31,25% HƯỚNG DẪN GIẢI naxit = 0,75 (mol) nancol = 1,5 (mol) + o H ,t C  CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2 H5 + H2O  Số mol ancol > số mol axit  ancol dư nên: meste (lt) = 0,75.88 = 66 (g) 41,25  Hiệu suất phản ứng: H = 100  62,5% 66  ĐÁP ÁN A CÂU (ĐH A 2007): Khi thực phản ứng este hố mol CH3COOH mol C2H5OH, lượng este lớn thu 2/3 mol Để đạt hiệu suất cực đại 90% (tính theo axit) tiến hành este hố mol CH3COOH cần số mol C2H5OH (biết phản ứng este hố thực nhiệt độ) A 0,342 B 2,925 C 2,412 D 0,456 HƯỚNG DẪN GIẢI 23 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn  ĐÁP ÁN B CÂU (ĐH A 2012): Đốt cháy hồn tồn 7,6 gam hỗn hợp gồm axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở ancol đơn chức (có số ngun tử cacbon phân tử khác nhau) thu 0,3 mol CO2 0,4 mol H2O Thực phản ứng este hóa 7,6 gam hỗn hợp với hiệu suất 80% thu m gam este Giá trị m A 8,16 B 4,08 C 2,04 D 6,12  HƯỚNG DẪN GIẢI Axit no, đơn CnH2nO2 đốt cho n H2O = n CO2 , mà đề cho n H2O > n CO2  ancol no, đơn nancol = 0,4 – 0,3 = 0,1 (mol) C < n CO n ancol  0,3 0,1   Ancol CH3OH C2H5OH TH 1: CH3OH (0,1 mol) CnH2nO2 (x mol) 0,1  n x  0,3  x  0, 05 (thỏa mãn)   32.0,1  (14n  32) x  7, n  TH 2: C2H5OH (0,1 mol) CnH2nO2 (x mol) ` 0,1.2  n x  0,3  x  0, 05 (loại chất cò số C)   46.0,1  (14 n  32) x  7,6 n  C3H7COOH  + 0,05  Khối lượng este thu được:   CH3OH   0,1  C3H7COOCH3 + H2O 0,05  m = 0,05.102.0,8 = 4,08 gam  ĐÁP ÁN B CÂU 7: Khi trộn mol CH3COOH mol C2H5OH, lượng este lớn thu 2/3 mol Khi tiến hành este hố mol CH3COOH mol C2H5OH thu số mol este (biết phản ứng este hố thực nhiệt độ) A 4,4 B 0,9 C 1,8 D 0,1 HƯỚNG DẪN GIẢI CÂU 8: Để thu 1,6 mol este E người ta thực phản ứng este hóa từ mol axit axetic a (mol) ancol etylic Biết số cân phản ứng giá trị a là: A 3,2 B 2,8 C 6,4 D 4,8 HƯỚNG DẪN GIẢI 24 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn CÂU 9: Hằng số cân phản ứng este hóa axit axetic với ancol etylic Nếu cho hỗn hợp số mol axit ancol tác dụng với lượng este thu lớn % ancol axit bị este hóa là: A 50% B 66,7% C 33,3% D 65% KHỬ ESTE BẰNG LiAlH4 o LiAlH , t C Thí dụ: CH3COOCH3  CH3-CH2OH + CH3OH CÂU 10 (ĐH A 2012): Khử este no, đơn chức, mạch hở X LiAlH4 thu ancol Y Đốt cháy hồn tồn Y thu 0,2 mol CO2 0,3 mol H2O Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol X thu tổng khối lượng CO2 H2O là: A 24,8 gam B 16,8 gam C 18,6 gam D 28,4 gam HƯỚNG DẪN GIẢI Y ancol no có số ngun tử cacbon là: n CO nY = n CO n H O  n CO = 2 0,2 0,3  0,2  Y C2H5OH LiAlH Vậy X là: CH3COOC2 H5   2C2 H 5OH O2 C4H8O2   4CO + 4H2 O  m = 44.0,1.4 + 18.0,1.4 = 24,8 gam  ĐÁP ÁN A CÂU 9: X este no, đơn chức, mạch hở Khử hồn tồn X LiAlH4 thu hỗn hợp Y gồm hai ancol đồng đẳng liên tiếp Cho 3,9 gam Y tác dụng hết với Na thu 1,12 lít H2 (đkc) Cơng thức phân tử X là: A C3H6O2 B C4H8O2 C C2H4O2 D C3H4O2 CÂU 10: X este no, đơn chức, mạch hở Khử hồn tồn lượng X thu ancol nhất, đốt cháy lượng ancol trên, thu 4,48 lít CO2 (đkc) 5,4 gam H2O X A CH3COOC2 H3 B CH3COOC2 H5 C HCOOCH3 D C2H5COOC2 H5 CÂU 11: Khử hồn tồn m gam este no, đơn chức X LiAlH4 thu hỗn hợp Y gồm hai ancol Đốt cháy hồn tồn Y thu 4,48 lít CO2 (đkc) 5,4gam H2O X A HCOOC3 H7 B CH3COOC2 H5 C C2H5COOC2 H5 D HCOOC2 H5 CÂU 12: Khử hồn tồn m gam este no, đơn chức X thu hỗn hợp hai ancol Lượng ancol thu cho tác dụng hết với Na thấy 1,12 lít H2 (đkc) Đốt cháy m gam X thu 3,36 lít CO2 (đkc) Chỉ m: A 3,7gam B 3,4gam C 7,4gam D 6,8gam 25 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn PHẦN 2: LIPIT DẠNG 1: GIÁO KHOA Khi cho x loại axit béo tác dụng với glixerol, thường có kết sau: + Tổng số mono-este tạo 2x + Tổng số đi-este tạo 4x + + Tổng số tri-este tạo x (x+1) CÂU 1(CĐ 2011): Cơng thức triolein là: A (CH3[CH2]16COO)3C3 H5 B (CH3[CH2 ]7CH=CH[CH2 ]5COO)3C3H5 C (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 D (CH3[CH2]14COO)3C3 H5 CÂU 2(ĐH A 2012): Cho phát biểu sau: (a) Chất béo gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol (b) Chất béo nhẹ nước, khơng tan nước tan nhiều dung mơi hữu (c) Phản ứng thủy phân chất béo mơi trường axit phản ứng thuận nghịch (d) Tristearin, triolein có cơng thức là: (C17H33COO)3C3H5, (C17H35COO)3C3H5 Số phát biểu A B C D CÂU (ĐH B 2013): Phát biểu sau khơng đúng? A Triolein có khả tham gia phản ứng cộng hiđro đun nóng có xúc tác Ni B Các chất béo thường khơng tan nước nhẹ nước C Chất béo bị thủy phân đun nóng dung dịch kiềm D Chất béo trieste etylen glicol với axit béo CÂU (ĐH B 2011): Triolein khơng tác dụng với chất (hoặc dung dịch) sau ? A H2O (xúc tác H2SO4 lỗng, đun nóng) B Cu(OH)2 (ở điều kiện thường) C Dung dịch NaOH (đun nóng) D H2 (xúc tác Ni, đun nóng) CÂU 5(ĐH B 2011): Cho dãy chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin Số chất dãy thủy phân dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ancol là: A B C D CÂU (ĐH A 2008): Cho glixerin trioleat ( hay triolein) lần ,lượt vào ống nghiệm chứa riêng biệt : Na, Cu(OH)2, CH3OH, dung dịch Br2, dung dịch NaOH Trong điều kiện thích hợp, số phản ứng xảy là: A B C D CÂU (CĐ 2009) : Phát biểu sau sai ? A Trong cơng nghiệp chuyển hố chất béo lỏng thành chất béo rắn B Nhiệt độ sơi este thấp hẳn so với ancol có phân tử khối C Số ngun tử hiđro phân tử este đơn đa chức ln số chẵn D Sản phẩm phản ứng xà phòng hố chất béo axit béo glixerol CÂU (ĐH A 2010): Cho sơ đồ chuyển hóa: 0  H du ( Ni ,t )  NaOH du ,t  HCl Triolein   Z  X   Y  Tên Z 26 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn A axit linoleic B axit oleic C axit panmitic D axit stearic CÂU (ĐH B 2012): Số trieste thủy phân thu sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH axit C2H5COOH A B C D CÂU 10(ĐH B 2007): Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH C15H31COOH, số loại trieste tạo tối đa là: A B C D CÂU 11: Tổng số loại chất béo nhiều tạo cho hỗn hợp axit béo ( gồm axit stearic, axit linoleic axit oleic) tác dụng với glixerol là: A 12 B 18 C 24 D 16 CÂU 12: Tổng số sản phẩm este tạo nhiều cho glixerol tác dụng với hỗn hợp axit béo ( gồm axit stearic, axit panmitic axit oleic) là: A B 18 C 24 D 39 CÂU 13: Phân tử este E (chỉ chứa loại nhóm chức) tạo axit benzoic glixerol, có tổng số liên kết số mạch vòng là: A B C 12 D 15 CÂU 14: Chất béo chất béo chưa no: A C51H98O6 B C57H110O6 C C55H104O6 D C53H102O6 CÂU 15: Khi thủy phân chất béo X dung dịch NaOH, thu glixerol hỗn hợp muối C17H35COONa, C15H31COONa có khối lượng 1,817 lần.Trong phân tử X có: A gốc C17H35COO B gốc C17H35COO C gốc C15H31COO D gốc C15H31COO DẠNG 2: CHỈ SỐ AXIT-XÀ PHỊNG Phương pháp: Thực chất: chất béo = triglixerit + axit béo tự Do đó, cho chất béo tác dụng với kiềm xảy phản ứng: RCOOH + KOH  RCOOK + H2O (RCOO)3C3H5 + 3KOH  3RCOOK + C3H5(OH)3 - Chỉ số axit: số mg KOH cần để trung hồ axit béo tự có 1g chất béo m (mg) Chỉ số axit = KOH (1) m cb (g) (1) (2) - Chỉ số xà phòng hố tổng số mg KOH cần để xà phòng hố glixerit trung hồ axit béo tự có 1g chất béo m (mg) Chỉ số xà phòng = KOH (1+2) m cb (g)   Một số ý: Nếu thay KOH NaOH thì: nKOH = nNaOH m xà phòng = mmuối (1+2) (thường dùng định luật BTKL để tính) triglixerit + MOH     xa ø phò ng + C3H (OH)3 + H O axit béo + MOH   Khi có hiệu suất H: mxà phòng thực tế = mxà phòng lí thuyết H 27 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn CÂU 16 (CĐ 2007): Để trung hồ lượng axit tự có 14 gam mẫu chất béo cần 15ml dung dịch KOH 0,1M Chỉ số axit mẫu chất béo (Cho H = 1; O = 16; K = 39) A 4,8 B 7,2 C 6,0 D 5,5 HƯỚNG DẪN GIẢI nKOH =15*0,1 = 1,5 (milimol) → mKOH = 1,5*56 = 84 (mg) 84 Chỉ số axit = 6 16  ĐÁP ÁN C (HS XEM THÊM CHUN ĐỀ: CÁC CHỈ SỐ CHẤT BÉO) CÂU 17(CĐ 2010) : Để trung hồ 15 gam loại chất béo có số axit 7, cần dùng dung dịch chứa a gam NaOH Giá trị a A 0,150 B 0,280 C 0,075 D 0,200 HƯỚNG DẪN GIẢI 105  1,875(mili mol) 56 = 1,875*40 = 75 (mg) = 0,075 (g) mKOH = 7.15 = 105 (mg) → nKOH = nNaOH =  m NaOH  ĐÁP ÁN C CÂU 18 (ĐH B 2011): Cho 200 gam loại chất béo có số axit tác dụng vừa đủ với lượng NaOH, thu 207,55 gam hỗn hợp muối khan Khối lượng NaOH tham gia phản ứng là: A 31 gam B 32,36 gam C 30 gam D 31,45 gam nNaOH HƯỚNG DẪN GIẢI 200.7 = nKOH (dùng trung hòa axit tự do)  n H2O   0,025 (mol) 56.1000 Sơ đồ: (RCOO)3C3H 3NaOH: 3x 3RCOONa C3 H (OH)3 : x t oC 200(g) chấ t béo     207,55 (g)    NaOH: 0,025 R'COONa R'COOH H O : 0,025 Theo định luật BTKL: mchất béo+ mNaOH = m muối + mglixerol + m H2 O 200 + 0,025.40 + 40.3x = 207,55 + 92x + 18.0,025  x = 0,25  mNaOH = 40(0,25.3 + 0,025) = 31 (gam)  ĐÁP ÁN A CÂU 19 (ĐH A 2007): Thuỷ phân hồn tồn 444 gam lipit thu 46 gam glixerol (glixerin) hai loại axit béo Hai loại axit béo là: A C15H31COOH C17H35COOH B C17H33COOH C15H31COOH C C17H31COOH C17H33COOH D C17H33COOH C17H35COOH HƯỚNG DẪN GIẢI 28 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn Do có loại axit béo khác tạo thành nên ta có: nGlixerin = neste = 46 444  0,5 (mol)  Meste =  888 92 0,5 Ta có: 2R1 + R2 + 116 + 57 = 888 → 2R1 + R2 = 715  Chọn R1 = C17H35 (239) R2 = C17H33 (237)  ĐÁP ÁN D CÂU 20 (ĐH B 2008): Xà phòng hố hồn tồn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH Cơ cạn dung dịch sau phản ứng thu khối lượng xà phòng là: A 17,80 gam B 18,24 gam C 16,68 gam D 18,38 gam HƯỚNG DẪN GIẢI Tóm tắt: 17,24 g chất béo + 0,06 mol NaOH to C Xà phòng ? (RCOO)3C3H5 + 3NaOH → 3RCOONa + C3H5(OH)3 Theo ĐL BTKL: m(chất béo) + m(NaOH) = m(xà phòng) + m(glixerol)  m(xà phòng) = 17,24 + 0,06.40 - 92.0,02 = 17,8 (g)  ĐÁP ÁN A CÂU 21 (ĐH A 2013): Cho 0,1 mol tristearin ((C17H35COO)3C3H5) tác dụng hồn tồn với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu m gam glixerol Giá trị m là: A 27,6 B 4,6 C 14,4 D 9,2 HƯỚNG DẪN GIẢI CÂU 22(CĐ 2013): Khi xà phòng hóa triglixerit X dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu sản phẩm gồm glixerol, natri oleat, natri stearat natri panmitat Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X A B C D HƯỚNG DẪN GIẢI CÂU 23: Thủy phân a gam este X thu 0,92 gam glixerol, 3,02 gam natri linoleat C17H31COONa m gam natri oleat C17H33COONa Tính giá trị a, m Viết CTCT có X HƯỚNG DẪN GIẢI nKOH =15*0,1 = 1,5 (milimol) → mKOH = 1,5*56 = 84 (mg) 84 Chỉ số axit = 6 16  ĐÁP ÁN C (HS XEM THÊM CHUN ĐỀ: CÁC CHỈ SỐ CHẤT BÉO) 29 CHUYÊN ĐỀ 5: ESTE-LIPIT Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn CÁC EM HỌC SINH THÂN MẾN! Trong q trình học, em có thắc mắc nội dung Hóa học 10,11,12 & LTĐH phương pháp giải nhanh tập trắc nghiệm, em mạnh dạn trao đổi trực tiếp với Thầy Thầy giúp em hiểu rõ vấn đề mà em chưa nắm vững, giúp em thêm u thích mơn Hóa học Thầy biên soạn lại chun đề Hữu đầy đủ cập nhật thêm đề thi ĐH-CĐ 20142016 Trong tương lai gần đăng tải website Rất mong quan tâm đóng góp ý kiến tất q Thầy (Cơ), học sinh quan tâm đến Hóa học ThS LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ĐH Thủ Dầu Một- Bình Dương) SĐT : 0986.616.225 (ngồi hành chính) Email : vanlongthpt@gmail.com Website : www.hoahoc.edu.vn HOẶC www.luuhuynhvanlong.com 30