Bài 44. Anđehit - Xeton

HÓA 11 - NC 1- Định nghĩa và cấu trúc I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠI- DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ a) Định nghĩa * Nhóm cacbonyl là nhóm >C=O * Andehit là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử H * Nhóm –CH=O gọi là nhóm cacbandehit * Xeton là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với hai gốc hidrocacbon. b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp 2 , liên kết phân cực mạnh 2- Phân loại Dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbon chia thành 3 loại: - Hợp chất cacbonyl no - Hợp chất cacbonyl không no - Hợp chất cacbonyl thơm C R R O δ+ δ- 3- Danh pháp a) Andehit Tên thay thế : Tên hidrocacbon +al HCH=O metanal CH 3 CH=O etanal CH 3 CH=CHCH=O but-2-en-1-al VD: b) Xeton * Tên thay thế : Tên hidrocacbon + on CH 3 COCH 3 propan-2-on CH 3 COC 6 H 5 axetophenon CH 3 COCH 2 CH 3 butan-2-on VD: * Tên gốc-chức: Tên hai gốc hidrocacbon + xeton CH 3 COCH 3 đimetyl xeton CH 3 COC 6 H 5 metyl phenyl xeton CH 3 COCH 2 CH 3 etyl metyl xeton VD: Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H-CH=O Metanal Andehit fomic (fomandehit) CH 3 -CH=O Etanal Andehit axetic (axetandehit) CH 3 CH 2 CHO Propanal Andehit propionic (propionandehit) CH 3 [CH 2 ] 2 CHO Butanal Andehit butiric(butirandehit) CH 3 [CH 2 ] 3 CHO Pentanal Andehit valeric (valerandehit) Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở 4- Tính chất vật lý - Fomandehit và axetandehit là chất khí không màu, mùi xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ - Axeton là chất lỏng dể bay hơi (t 0 s = 57 o C) tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác - So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C trong phân tử thì nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn - Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử) , o Ni t   → CH 3 CH=O + H 2 CH 3 CH 2 OH b) Phản ứng cộng nước , o Ni t   → CH 3 COCH 3 + H 2 CH 3 CH(OH)CH 3 HCH=O + H 2 O  H 2 C(OH) 2 (không bền) CH 3 COCH 3 + HCN → CH 3 C(OH)(CN)CH 3 (xianohidrin) CH 3 CH=O + CN - → CH 3 CH(CN)O – CH 3 CH(CN)O – + H + → CH 3 CH(OH)(CN) c) Phản ứng cộng hidro xianua 2.Phản ứng oxi hóa a)Tác dụng với brom Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm mất màu dung dịch brom  Nhận biết andehit RCH=O + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2 HBr Xeton không phản ứng với dung dịch Br 2 Chươngư9:ưanđehitưưxeton ưưưưưưưưAxitưcacboxylic *Anđehit,ưxeton,ưaxitưcacboxylicưlàưgì? *ưTínhưchấtưhoáưhọcưcủaưanđehit,ưxetonưvàưaxitư cacboxylic Tiết:ư62 A.ưAnđehit I.ưĐịnhưnghĩa,ưphânưloại,ư danhưpháp II.Đặcưđiểmưcấuưtạo.ưTínhưchấtưvậtưlí III.ưTínhưchấtưhoáư học Tiết:ư63 A.ưAnđehitư(tiếp) IV.Điềuchế V.ưứngưdụng B.ưxeton Tiết:ư 62 A.ưAnđehit I.ưĐịnhưnghĩa,ưphânưloại,ư danhưpháp 1.ưĐịnhưnghĩa *ưVíưdụ:ưưưHư-ưCHư=ưO,ưưCH3-ưCH=O,ư ưưưưưưưưưưưưưC6H5ư-ưCHư=O,ưưO=CH-CH=O *ưĐịnhư Anđehitưlàưnhữngưhợpưchấtưhưuưcơưmàưphânưtửư nghĩa: cóưnhómưưCHư=ưOưliênưkếtưtrựcưtiếpưvớiưnguyênư tửưcacbonưhoặcưnguyênưtửưhiđro.(nhómưư ưNêuưđặcưđiểmưchungưvềư ưđịnhưnghĩaưvềư CH=Oưgọiưlàưnhómưchứcưanđehit) cấuưtạo anđehitư? ? A.ưAnđehit I.ưĐịnhưnghĩa,ưphânưloại,ưdanhưpháp 1.ưĐịnhưnghĩa 2.ưPhânư ưGồmưanđehitưno,ưkhôngưno,ưthơm;ư anđehitưđơnưchức,ưđaưchức loại: Víưdụ:ưanđehitưno,ưđơnưchức,ưmạchưhở:ư Dựaưvàoưđâuưđểưphânư H-ưCH=O,ưCH loạiưanđehit? anđehitưđư ợcư 3ư-ưCH=O, CH 3-ưCH2ưưCH=Olậpư thànhưdãyưđồngưđẳngưanđehitưno,ưđơnưchức,ư chiaưthànhưnhữngưloạiưnàoư? ( x o) mạchưhởưcóưcôngưthứcưcấuưtạoưC xH2xư+ư1-ưCHO ( n 1) vàưcôngưthứcưphânưtửưchungưC nH2nO I.ưĐịnhưnghĩa,ưphânưloại,ưdanhưpháp 1.ưĐịnhưnghĩa 2.ưPhânưloại 3.ưDanhưpháp a.ưTênưthayưthế: *ưTênưthayưthế:ưTênưhiđrocacbonưnoưtươngưvớiưmạchư chínhư+ưal *ưVíưdụ:1 CH3ư-ưCH-ưCH2ư-ưCHO ưưưưưưưưưưưCH3 3butan al metyl 3*ưVíưdụ:ư CH3ư-CH 2ư-ưCH-ưCH2ư-ư cáchưgọiưtênưthayưthếư metylpentan CHO anđehitư? ưưưưưưưưưưưưưưưưưưCH3 al I.ưĐịnhưnghĩa,ưphânưloại,ưdanhưpháp 1.ưĐịnhưnghĩa 2.ưPhânưloại 3.ưDanhưpháp Tênưhiđrocacbonưnoưtươngưvớiưmạchư a.ưTênưthayưthế: chínhư+ưal *ưLưuưý:ưĐốiưvớiưanđehitưcóưgốcưankylưkhôngưcóư nhánh(mạchưthẳng)ưthìưtênưthayưthếưcủaưanđehitư=ư Tênưhiđrocacbonưnoư+ưal ưVíưdụ:ưTênưcủaưmộtưsốưanđehitưno,ưđơnưchức,ưmạchư hở ưCôngưthứcưcấuư Hiđrocacbonư Tênưthayưthế tạo no metanal ưmetan ưưH-CH=O ưưCH3-CH=O ưưCH3CH2CHO ưư ưetan propan ưưưư butan ưưưư penta n etanal propana l butanal pentanal 3.ưDanhưpháp a.ưTênưthayưthế b.ưTênưthôngưthường(chỉưcóưởưmộtưsốư anđehit) : Cáchư Anđehitư+ưtênưaxitưhữuưcơưtư ơngưứng(bỏư 1:ư từưaxit) Cáchư2:ưBỏưtừưaxitưvàưđuôiưicưhoặcưoicư trongưtênưaxit,ưthêmưtừưanđehit CTCT Tênưaxitưtư ơngưứng Tênưthôngưthường Cáchư1 anđe fomi c H-CH=O ưaxitưfomic hit anđe axeti CH3-CH=O ưaxitưaxetic hit ưưưưưưưưưưưưưưưư c anđe propioni hit Cáchưgọiưtênưthôngưthư ngư? CH CH CHO ưaxitư Cáchưgọiưtênưthôngưthư ngư? anđe c propionic (cáchư1) hit (cáchư2) anđe butiri c CH3(CH2)2CH ưaxitưbutiric hit valeri O c Cáchư2 fomanđe hit axeanđe t hit propioanđe n hit but anđe ir anđe valehit hit r II.ưĐặcưđiểmưcấuưtạo.ưTínhưchấtư vậtưlí 1.ưĐặcưđiểmưcấuư tạo: O ưưC H TrongưliênưkếtưđôiưCư=ưOưcóư1ưliênưkếtưưưưưưưưưưưưưưbềnưvàư 1ưliênưkếtưưkémưbềnưhơn Đặcưđiểmưcấuưtạoưtrongưnhómưư CHOư? MôưhìnhưphânưtửưHCHOư dạngưrỗng II.ưĐặcưđiểmưcấuưtạo.ưTínhưchấtư vậtưlí 1.ưĐặcưđiểmưcấuư -ư ởư điềuư kiệnư thường,ư cácư anđehitư tạo: 2.ưTínhưchấtưvậtưđầuư dãyư đồngư đẳngư làư chấtư khí,ư lí tanư rấtư tốtư trongư nướcư Độư tanư củaư *ưTrạngưthái:ư anđehitư giảmư dầnư theoư chiềuư tăngư củaưphânưtửưkhối.ưCácưanđehitưtiếpư tsư(0ưC) -ư Anđehitư cóư nhiệtư độư sôiư thấpư *ưNhiệtưđộư theoưlàưchấtưlỏngưhoặcưchấtưrắn hơnưhẳnưnhiệtưđộưsôiưcủaưancolư sôi:ưtsư(0C) Soưsánhưnhiệtưđộưsôiưcủaư o tư ngư ứngư(Doưkhôngư tạoư đượcư liênư 78,3 Nêuưtrạngưtháiưvềưưtínhưchấtưvậtư 64,7oC anđehitưvớiưancolưtư ơngư C kếtư hiđroư giữaư cácư phânư tửư líưcủaưanđehitư? ứngư? anđehit) 21oC 00C HCHO C2H5OH CH3CHO CH3OH -ư21oC III.ưTínhưchấtưhoáư học 1.ưPhảnưứngưcộngư o Ni, t CH ư-CH=Oư H hiđro:ư ` CH3ư-ưCH2ư-OH Anđehitư ancolưetylic(ancolư + t , xt axetic bậcưIư) R-CH PTTQ: R-CH=Oư+ư 2ư-OH HTừưđặcưđiểmưcấuưtạo,ưhãyưdựư anđehitưđóngưvaiưtròưchấtư oxiưhoá.đoánưtínhưchấtư 2.ưưPhảnưứngưoxiưhoáưkhôngư Vaiưtròưcủaưanđehitưtrongư t0 HCH=Oư 2AgNO +ư HCOONH4ư 2NH4NO3 +3NH3 hoáưhọcưcủaưanđehitư?ư hoànưtoànư phảnưứngưtrênư? anđehitư + H2O amoniư + +ư2Ag PTTQ: fomic t fomiat R-COONH4ư+ +ư +3NH R-CH=Oư 2AgNO3 2NH4NO3 H2O + + 2Ag anđehitưfomicưđóngưvaiưtròư Vaiưtròưcủaưanđehitưtrongư chấtưkhử phảnưứngưvớiưAgNO3ư/ưNH3ư? Hoặc:ưDùngưoxiưoxiưhoáưanđehitư xt ,t thànhưaxit: 2RCHOư+ưO2 2RCOOH III.ưTínhưchấtưhoáư học 1.ưPhảnưứngưcộngư hiđro:ư 2.ưưPhảnưứngưoxiưhoáưkhôngư hoànưtoànư :ưanđehitưvừaưthểưhiệnưtínhưoxiư *ưNhậnưxét hoáưvừaưthểưhiệnưtínhưkhử.ưKhiưbịưkhửư anđehitưchuyểnưthànhưancolưbậcưIưtươngưứng.ư Khiưbịưoxiưhoá,ưanđehitưchuyểnưthànhưaxitư ưemưcóưnhậnưxétưgìưvềưtínhưchấtưhoáưhọc cacboxylic(hoặcưmuốiưcủaưaxitưcacboxylic)ưtư ưcủaưanđehitưtrongưhaiưphảnưứngưtrênư? ơngưứng IV.ưĐiềuư chế OxiưhoáưancolưbậcưIưtạoưanđehitưtươngư t 1.ưTừưancol: ứng: R-CHOư+ H2O + Cu R-CH2OH + CuO Từưtínhưchấtưhoáưhọcư t0 củaưancolưnêuưphảnư CH3ư-CHOư H2O + Cu VD:CH3 -CH2OH + CuO ứngưđiềuưchếưanđehit + 2.ưTừư ? t , xt hiđrocacbon: CH4ư+ư HCHOư H2O + OHoặc:ưOxiưhoáưkhôngưhoànưtoànưetilen t , xt Trongưcôngưnghiệpư CH3ư-CHO 2CH2ư=ưCH2ư+ư anđehitưđượcưđiềuưchếư O2 từưđâu ? V.ưứngư Từưtínhưchấtưvậtưlí,ưhoáưhọc,ư (SGK)liênưhệư dụng: thựcưtếưnêuưứngưdụngưcủa ... ĐƠN VỊ THỰC HIỆN TRƯỜNG THPT TỨ KIỆT HÓA 11 - CB A- ANĐEHIT I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP II- ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC IV- ĐIỀU CHẾ V- ỨNG DỤNG B-XETON I- ĐỊNH NGHĨA II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC III- ĐIỀU CHẾ IV- ỨNG DỤNG A- ANĐEHIT 1. Định nghĩa: Anđehit là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm (-CH=O) liên kết trực tiếp với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H, hoặc nhóm -CH = O khác I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VD: H – CH=O : anđrhit fomic (metenal) CH 3 - CHO : anđehit axxetic (etanal) C 6 H 5 – CHO : bezanđehit O=CH–CH=O: anđehit oxalic  A- ANĐEHIT 2. Phân loại: I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP * Đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon * Số nhóm chức - anđehit no - anđehit không no - anđehit thơm - anđehit đơn chức - anđehit đa chức           VD:  !" #  #$%  #&' ( "     &% 3. Danh pháp * Tên thay thế: Tên hidrocacbon no tương ứng mạch chính + al * Tên thông thường:Anđehit + tên axit tương ứng        1 24 3 3-metylbutanal VD: Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H-CH=O Metanal Andehit fomic (fomandehit) CH 3 -CH=O Etanal Andehit axetic (axetandehit) CH 3 CH 2 CHO Propanal Andehit propionic (propionandehit) CH 3 [CH 2 ] 2 CHO Butanal Andehit butiric(butirandehit) CH 3 [CH 2 ] 3 CHO Pentanal Andehit valeric (valerandehit) Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở A- ANĐEHIT C H O 1. Đặc điểm cấu tạo: II- ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ: * Cấu tạo của nhóm -CHO Mô hình phân tử HCHO A- ANĐEHIT II- ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ: 2. Tính chất vật lí: )*+,-. /0 1234 56  789 5,:;<=> ? *@5A !A B8<CDE F*G H #*  H : I <J I <K  H  H #K I L H 2 D I G H  2 * KD M  A- ANĐEHIT   N$        ' O III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng hidro: Anđehit axetic Ancol etylic Phản ứng tổng quát P$   ' # P   ><;># QRS [...]... axit axetic B- XETON I- ĐỊNH NGHĨA Xeton là hơ ̣p chấ t cacbonyl mà phân tử có nhóm >C=O liên kế t với hai gố c hidrocacbon VD: CH3-CO-CH3 Dimetyl xeton (axeton) CH3-CO-C6H5 Metyl phenyl xeton (axetophenon) CH3-CO-CH=CH2 Metyl vinyl xeton B- XETON ́ ́ II- TÍ NH CHÂT HOA HỌC * Phản ưng cộng hidro ́ R-CO-R1 + H2 CH3COCH3+ H2 Ni ,t o  → Ni ,t o  → R-CH(OH)-R1 CH3CH(OH)CH3 * Xeton không... ancol R-CH(OH)-R + CuO 1 Ni ,t o  → R-CO-R1 + H2O + Cu Ni ,t o → VD: CH3-CH(OH)-CH3 + CuO  CH3-CO-CH3 + Cu + H2O 2 Từ hidrocacbon CH3 CH CH3 cumen 1.O2 2 H 2  4 →  O , H 2 SO  CH3 C CH3 O axeton OH + phenol IV- ỨNG DỤNG Làm dung môi trong công nghiệp mĩ phẩm, làm nguyên liêu tổ ng hơ ̣p clorofom, iodofom … ̣ ĐƠN VỊ THỰC HIỆN TRƯỜNG THPT TỨ KIỆT HÓA 11 - NC 1- Định nghĩa và cấu trúc I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠI- DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ a) Định nghĩa * Nhóm cacbonyl là nhóm >C=O * Andehit là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử H * Nhóm –CH=O gọi là nhóm cacbandehit * Xeton là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với hai gốc hidrocacbon. b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp 2 , liên kết phân cực mạnh 2- Phân loại Dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbon chia thành 3 loại: - Hợp chất cacbonyl no - Hợp chất cacbonyl không no - Hợp chất cacbonyl thơm C R R O δ+ δ- 3- Danh pháp a) Andehit Tên thay thế : Tên hidrocacbon +al HCH=O metanal CH 3 CH=O etanal CH 3 CH=CHCH=O but-2-en-1-al VD: b) Xeton * Tên thay thế : Tên hidrocacbon + on CH 3 COCH 3 propan-2-on CH 3 COC 6 H 5 axetophenon CH 3 COCH 2 CH 3 butan-2-on VD: * Tên gốc-chức: Tên hai gốc hidrocacbon + xeton CH 3 COCH 3 đimetyl xeton CH 3 COC 6 H 5 metyl phenyl xeton CH 3 COCH 2 CH 3 etyl metyl xeton VD: Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H-CH=O Metanal Andehit fomic (fomandehit) CH 3 -CH=O Etanal Andehit axetic (axetandehit) CH 3 CH 2 CHO Propanal Andehit propionic (propionandehit) CH 3 [CH 2 ] 2 CHO Butanal Andehit butiric(butirandehit) CH 3 [CH 2 ] 3 CHO Pentanal Andehit valeric (valerandehit) Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở 4- Tính chất vật lý - Fomandehit và axetandehit là chất khí không màu, mùi xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ - Axeton là chất lỏng dể bay hơi (t 0 s = 57 o C) tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác - So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C trong phân tử thì nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn - Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử) , o Ni t   → CH 3 CH=O + H 2 CH 3 CH 2 OH b) Phản ứng cộng nước , o Ni t   → CH 3 COCH 3 + H 2 CH 3 CH(OH)CH 3 HCH=O + H 2 O  H 2 C(OH) 2 (không bền) CH 3 COCH 3 + HCN → CH 3 C(OH)(CN)CH 3 (xianohidrin) CH 3 CH=O + CN - → CH 3 CH(CN)O – CH 3 CH(CN)O – + H + → CH 3 CH(OH)(CN) c) Phản ứng cộng hidro xianua 2.Phản ứng oxi hóa a)Tác dụng với brom Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm mất màu dung dịch brom  Nhận biết andehit RCH=O + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2 HBr Xeton không phản ứng với dung dịch Br 2 [...]... dụng với KMnO4 Andehit tác dụng được với dung dịch thuốc tím làm mất màu dung dịch thuốc tím tạo thành axit RCH=O KMnO4 → RCOOH + MnO2 + H2O Xeton không phản ứng với dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ phòng Đun nóng xeton phản ứng và bị gãy mạch C CH3COCH3 KMnO4 , H + ,t o  → CH3COOH + HCOOH c) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac Andehit tác dụng... AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo kết tủa bạc AgNO3 + 3 NH3 + H2O → [Ag(NH3)4]OH + NH4NO3 RCH=O + [Ag(NH3)4]OH → RCOONH4 +2 Ag↓ +3NH3 + H2O  Nhận biết andehit và để tráng gương, tráng ruột phích Xeton không tham gia phản ứng này 3 Phản ứng ở gốc hidrocacbon Nguyên tử H ở cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng thế CH 3COOH CH3COCH3 + Br2  CH3COCH2Br + HBr → III- ĐIỀU CHẾ –... trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm Dung dịch fomandehit trong nước gọi là fomalin (fomol) dùng ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng Axetandehit: Sản xuất axit axetic Axeton: Làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iodofom, bisphenol-A Tháng 4/2009 1 Bài 44. ANĐEHIT – XETON Trước khi vào bài mới, hãy củng cố kiến thức cũ với các câu hỏi: Trước khi vào bài mới, hãy củng cố kiến thức cũ với các câu hỏi: 1. 1. Hãy hoàn thành các phương trình phản ứng sau? Hãy hoàn thành các phương trình phản ứng sau? a) CH 3 CH 2 OH + CuO → b) (CH 3 ) 2 CH-OH + CuO → 2. Cho biết tên các sản phẩm tạo thành? Như vậy, hôm nay chúng ta sẽ học bài anđehit – xeton để tìm hiểu những tính chất, cách điều chế và ứng dụng của chúng. ? ? CH 3 CHO + Cu + H 2 O (CH 3 ) 2 CO + Cu + H 2 O Tháng 4/2009 2 A - ANĐEHIT I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 1. Định nghĩa Hãy quan sát công thức các phân tử anđehit. ⇒ Đặc điểm chung: đều chứa nhóm –CHO * Định nghĩa: anđehit là các hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử H. C O H C C O H O H H 3 C C O H H C O H Anđehit fomic Anđehit axetic Benzanđehit Anđehit oxalic Tháng 4/2009 3 2. Phân loại a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon : + Anđehit no : HCHO, CH 3 CHO,… + Anđehit không no: CH 2 =CHCHO, CH 3 –CH=CH–CHO,… + Anđehit thơm: C 6 H 5 –CHO, CH 3 C 6 H 4 –CHO, C 6 H 4 (CHO) 2 ,… b) Theo số nhóm –CHO trong phân tử anđehit : + Anđehit đơn chức: C 6 H 5 –CHO CH 3 CH 2 –CHO, CH 3 [CH 2 ] 2 CHO,… + Anđehit đa chức: O=CH–CH=O, CH 2 (CHO) 2 , CH 3 C 6 H 3 (CHO) 2 ,… Công thức tổng quát của anđehit no, mạch hở, đơn chức: C x H 2x + 1 –CHO (x ≥ 0) Viết gọn: C n H 2n O (n ≥ 1) Tháng 4/2009 4 3. Danh pháp Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H–CH=O metanal anđehit fomic (fomanđehit) CH 3 –CH=O etanal anđehit axetic (axetanđehit) CH 3 CH 2 CHO propanal anđehit propionic CH 3 [CH 2 ] 2 CHO butanal anđehit butiric CH 3 [CH 2 ] 3 CHO pentanal anđehit valeric  Cách gọi tên thay thế anđehit : - Chọn mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm –CHO. - Đánh số thứ tự bắt đầu từ nhóm –CHO. - Gọi tên anđehit = tên mạch C no ứng với chính + al  Cách gọi tên thông thường : Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng. Tháng 4/2009 5 II - ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO – TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. Đặc điểm cấu tạo • Nhóm –CHO có cấu tạo (…) gồm một liên kết σ bền vững và một liên kết π kém bền (giống liên kết đôi C=C trong phân tử anken. • Mô hình phân tử các anđehit: 2. Tính chất vật lí • Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí, t 0 s thấp, tan tốt trong nước. • Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối. • Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon. Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (nồng độ 37-40%) được gọi là fomalin. HCHO CH 3 -CHO Tháng 4/2009 6 III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng hiđro  Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống như cộng vào liên kết đôi C=C : CH 3 –CH=O + H 2 CH 3 –CH 2 –OH anđehit axetic ancol etylic  Phản ứng tổng quát : RCHO + H 2 RCH 2 OH Trong các phản ứng trên, anđehit đóng vai trò là chất khử. XEM PHẢN ỨNG VIẾT DƯỚI DẠNG CÔNG THỨC CẤU TẠO t 0 , Ni t 0 , Ni H 3 C C O + H H H H 3 C CH 2 OH t 0 , Ni Tháng 4/2009 7 2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn  Xem thí nghiệm  Phương trình phản ứng : HCHO + 2AgNO 3 + H 2 O + 3NH 3 → HCOONH 4 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag  Phản ứng tổng quát : RCHO + 2AgNO 3 + H 2 O + 3NH 3 → RCOONH 4 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag  Trong phản ứng trên ion Ag + đã bị khử thành nguyên tử Ag; anđehit là chất khử. Kiến thức ngoài SGK (các phản ứng oxi hóa - khử khác của anđehit) a) RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH → RCOONa + Cu 2 O + 3H 2 O b) 2RCHO + O 2 → 2RCOOH => Sản phẩm là axit cacbonxylic (muối của axit cacbonxylic). Tháng 4/2009 8 IV - ĐIỀU CHẾ 1. Từ ancol  Oxi hóa ancol bậc I thu được anđehit tương ứng : R–CH 2 OH + CuO → R–CHO + H 2 O + Cu  Thí dụ : CH 3 –CH 2 OH + CuO → CH 3 –CHO + H 2 O + Cu 2. Từ hiđrocacbon  Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan : CH 4 + O 2 HCHO + H 2 O  Phương pháp hiện Gi¸o viªn thùc hiÖn: Vò §øc LuËn Líp: 11A4 Email: vuducluanltv@gmail.com Blog: http://my.opera.com/vuducluan TiÕt 62 Ch­¬ng 9: An®ehit-Xeton-Axit cacboxylic A- ANĐEHIT I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP II- ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC IV- ĐIỀU CHẾ V- ỨNG DỤNG A- ANEHIT I- NH NGHA, PHN LOI, DANH PHP VD: H CH=O : anđehit fomic CH 3 - CHO : anđehit axetic C 6 H 5 CHO : anđehitbenzylic O=CHCH=O : anđehit oxalic (nhúm CH=O l nhúm chc anehit) 1. Định nghĩa: Định nghĩa: Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro A- ANĐEHIT 2. Phân loại: I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP * §Æc ®iÓm cÊu t¹o cña gèc hi®rocacbon * Số nhóm chức - anđehit no - anđehit không no - anđehit thơm - anđehit đơn chức - anđehit đa chức H-CH=O CH 3 -CH=O CH 2 =CH-CH=O (1) (2) (3) (4) (5) CH 2 CH=O CH=O CH=O A- ANĐEHIT No ®¬n chøc I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 2. Phân loại: } Kh«ng no ®¬n chøc No ®a chøc(2 chøc) Th¬m ®¬n chøc Quan trọng nhất là anđehit no, đơn chức, mạch hở H-CHO, Ví dụ: CTCT thu gn: C x H 2x+1 -CHO (x0) CTPT chung: C n H 2n O (n1) CH 3 -CHO, CH 3 CH 2 -CHO Với n = x + 1 A- ANEHIT I- NH NGHA, PHN LOI, DANH PHP 2. Phõn loi: 3. Danh pháp * Tªn th«ng th­êng: CH 3 COOH axit axetic =>CH 3 CHO An®ehit + tªn axit t­¬ng øng an®ehit axetic A- ANĐEHIT I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP * Tên thay thế: 3-metylbutanal Ví dụ 1: CH 3 CHOCH CH 2 CH 3 1 23 4 butanal => Cách gọi tên: hiđrocacbon no tương ứng + al Ví dụ 2: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHO 1 23 4 3. Danh phỏp A- ANEHIT I- NH NGHA, PHN LOI, DANH PHP vị trí nhánh tên nhánh hiđrocacbon no tương ứng al Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H-CH=O Metanal Anđehit fomic (fomanđehit) CH 3 -CH=O Etanal Anđehit axetic (axetanđehit) CH 3 CH 2 CHO Propanal Anđehit propionic (propionanđehit) CH 3 [CH 2 ] 2 CHO Butanal Anđehit butiric (butiranđehit) CH 3 [CH 2 ] 3 CHO Pentanal Anđehit valeric (valeranđehit) Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở [...]... hoá Củng cố bài Câu 3: Để nhận biết các lọ hoá chất mất nhãn đựng: Glixerol, anđehit axetic và etanol người ta dùng: A Cu(OH)2 B AgNO3/NH3 C Na và AgNO3/NH3 D Cu(OH)2 và AgNO3/NH3 Số mol anđehit A = 0,01 mol Manđehit= 0,56/0,01 = 56 => R+29 = 56 => R=27 =>R là gốc CH2=CHVậy công thức anđehit là CH2=CH-CH=O(anđehit acrylic) Bài tập về nhà - Bài 2,3,5,7 trang 203 SGK - Chuẩn bị phần còn lại của bài: * Điều chế và ứng dụng anđehit * Xeton ... cht oxi húa va l cht kh RCH2OH +H2 Chất oxi hoá R-CH=O +AgNO3 NH3 Chất oxi hoá R-COONH4 Củng cố bài Câu 1: Tên gọi của anđehit có công thức sau là: 5 CH3 4 CH 3 CH 2 CH2 CH3 1 CH=O CH2CH3 A 4-metyl-3-etylpentanal B 3-etyl-4-metylpentanal ... *ưTênưthayưthế:ưTênưhiđrocacbonưnoưtươngưvớiưmạchư chínhư+ưal *ưVíưdụ:1 CH3 - CH-ưCH2 - CHO ưưưưưưưưưưưCH3 3butan al metyl 3*ưVíưdụ:ư CH3ư-CH 2 - CH-ưCH2 - cáchưgọiưtênưthayưthếư metylpentan CHO anđehit ? ưưưưưưưưưưưưưưưưưưCH3 al I.ưĐịnhưnghĩa,ưphânưloại,ưdanhưpháp... H-ưCH=O,ưCH loại anđehit? anđehit đư ợcư 3 - CH=O, CH 3- CH2ưưCH=Olậpư thànhưdãyưđồngưđẳng anđehit no,ưđơnưchức,ư chiaưthànhưnhữngưloạiưnàoư? ( x o) mạchưhởưcóưcôngưthứcưcấuưtạoưC xH2xư+ư 1- CHO... o Ni, t CH ư-CH=Oư H hiđro:ư ` CH3 - CH2ư-OH Anđehit ancolưetylic(ancolư + t , xt axetic bậcưIư) R-CH PTTQ: R-CH=Oư+ư 2ư-OH HTừưđặcưđiểmưcấuưtạo,ưhãyưdựư anđehit đóngưvaiưtròưchấtư oxiưhoá.đoánưtínhưchấtư