Bài 44. Anđehit - Xeton

Bài 44. Anđehit - Xeton tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh...

HÓA 11 - NC 1- Định nghĩa và cấu trúc I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠI- DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ a) Định nghĩa * Nhóm cacbonyl là nhóm >C=O * Andehit là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử H * Nhóm –CH=O gọi là nhóm cacbandehit * Xeton là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với hai gốc hidrocacbon. b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp 2 , liên kết phân cực mạnh 2- Phân loại Dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbon chia thành 3 loại: - Hợp chất cacbonyl no - Hợp chất cacbonyl không no - Hợp chất cacbonyl thơm C R R O δ+ δ- 3- Danh pháp a) Andehit Tên thay thế : Tên hidrocacbon +al HCH=O metanal CH 3 CH=O etanal CH 3 CH=CHCH=O but-2-en-1-al VD: b) Xeton * Tên thay thế : Tên hidrocacbon + on CH 3 COCH 3 propan-2-on CH 3 COC 6 H 5 axetophenon CH 3 COCH 2 CH 3 butan-2-on VD: * Tên gốc-chức: Tên hai gốc hidrocacbon + xeton CH 3 COCH 3 đimetyl xeton CH 3 COC 6 H 5 metyl phenyl xeton CH 3 COCH 2 CH 3 etyl metyl xeton VD: Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H-CH=O Metanal Andehit fomic (fomandehit) CH 3 -CH=O Etanal Andehit axetic (axetandehit) CH 3 CH 2 CHO Propanal Andehit propionic (propionandehit) CH 3 [CH 2 ] 2 CHO Butanal Andehit butiric(butirandehit) CH 3 [CH 2 ] 3 CHO Pentanal Andehit valeric (valerandehit) Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở 4- Tính chất vật lý - Fomandehit và axetandehit là chất khí không màu, mùi xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ - Axeton là chất lỏng dể bay hơi (t 0 s = 57 o C) tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác - So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C trong phân tử thì nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn - Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử) , o Ni t   → CH 3 CH=O + H 2 CH 3 CH 2 OH b) Phản ứng cộng nước , o Ni t   → CH 3 COCH 3 + H 2 CH 3 CH(OH)CH 3 HCH=O + H 2 O  H 2 C(OH) 2 (không bền) CH 3 COCH 3 + HCN → CH 3 C(OH)(CN)CH 3 (xianohidrin) CH 3 CH=O + CN - → CH 3 CH(CN)O – CH 3 CH(CN)O – + H + → CH 3 CH(OH)(CN) c) Phản ứng cộng hidro xianua 2.Phản ứng oxi hóa a)Tác dụng với brom Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm mất màu dung dịch brom  Nhận biết andehit RCH=O + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2 HBr Xeton không phản ứng với dung dịch Br 2 CHÀO MỪNG CÁC THẦY, CÔ ĐẾN DỰ GIỜ! TIẾT 79 BÀI 58 ANĐEHIT VÀ XETON (A) H H C (1) O H H 3C C (4) O Điểm chung cấu tạo C O H C C H O (2) H O (3) H3C H2C CH2 CH C C H O H O chất? (5) (6) (A) H H C (1) O H H 3C C (4) O Phân tử có nhóm -CHO C O H C C H O (2) H O (3) H3C H2C CH2 CH C C H O H O (5) (6) (A) H H C (1) O H H 3C C (4) O Phân tử có nhóm -CHO C O H C C H O (2) H O (3) H3C H2C CH2 CH C C H O H O (5) Anđehit (6) gì??? (A) H H C O C O H C (1) C H O H 3C C (2) H O H (3) H3C H2C CH2 CH (4) O C C H O H O (5) (6) Anđehit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro (A) H H C H C (1) O C O (X) C H O H 3C C (2) H O H (3) H3C H2C CH2 CH (4) O C C H3C C H2C CH3 O H O H O (5) H3C C (8) O (6) H3C C CH3 O Anđehit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro Điểm chung cấu tạo chất? (9) (7) (A) H H C H C (1) O C O (X) C H O H 3C C (2) H O H (3) H3C H2C CH2 CH (4) O C C H3C C H2C CH3 (7) O H O H O (5) H3C C (8) O (6) Anđehit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm -CH=O H3C C CH3 (9) O Phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro Xeton gì??? (A) H H C H C (1) O C O (X) C H O H 3C C (2) H O H (3) H3C H2C CH2 CH (4) O C C H3C C H2C CH3 (7) O H O H O (5) H3C C (8) O (6) H3C C CH3 (9) O Anđehit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm -CH=O Xeton hợp chất hữu mà phân liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon H H C O C O H C (1) C H O H 3C C (2) H O H (3) H3C H2C CH2 CH (4) O C C H3C C H2C CH3 O H O H O (5) H3C C (8) O (6) H3C C CH3 O Điểm chung cấu tạo Anđehit Xeton??? (9) (7) H H C O H C O H C (1) O C H 3C C (2) H O C H (3) H3C H2C O CH2 CH (4) O C C H3C C H2C CH3 O H O H O (5) H3C C (8) O (6) H3C C O Phân tử có nhóm >C=O, nhóm cacbonyl CH3 (9) (7) H H C O H C O H C (1) O H 3C C (2) H C O H (3) H3C H2C CH2 CH (4) O C C H3C C H2C CH3 O H O H O (5) H3C C O (6) H3C C O - Nguyên tử C trạng thái lai hóa sp2 o Các góc liên kết gần 120 δ+ ≈120 C δ- O (8) - Liên kết C=O gồm liên kết σ bền liên kết π bền - Liên kết C=O phân cực phía O ⇒ Phản ứng C=O có điểm giống có điểm khác so với C=C CH3 (9) (7) H C H H (1) H 3C C O no (4) no O no H3C C H2C CH3 O H3C C C H O (2) H3C CH2 C H O thơm O (5) H3C C no H C no (8) no thơm O (7) C H O (3) H2C không no CH C H O CH3 (9) O (6) H3C C O CH không no CH2 (10) H H C H (1) H 3C C O (4) H3C C H2C CH3 (7) O O đơn chức đơn chức đơn chức H3C C (8) O C H O (2) H3C CH2 C H O đơn chức (5) đơn chức đơn chức H3C C CH3 (9) O O H C C H O (3) H2C đơn chức đa chức CH C H O đơn chức (6) H3C C CH O đơn chức CH2 (10) H C H H (1) H 3C C O no (4) no O no H3C C H2C CH3 O đơn chức đơn chức đơn chức H3C C C H O (2) H3C CH2 C H O thơm O đơn chức (5) đơn chức đơn chức H3C C no H C no C H O (3) H2C không no đơn chức đa chức (8) no thơm O (7) CH C H O CH3 (9) O đơn chức (6) H3C C O CH không no đơn chức CH2 (10) a Tên thường * Cách 1: “Anđehit” + tên thường axit tương ứng H C H (1) C O Anđehit axetic (2) O O H Anđehit benzoic Anđehit fomic H 3C C H H O (4) H3C CH2 Anđehit propionic C C C H O (3) Anđehit oxalic H O (5) H2C CH Anđehit acrylic C H O (6) a Tên thường * Cách 1: “Anđehit” + tên thường axit tương ứng * Cách 2: Bỏ đuôi “ic” tên thường axit tương ứng, thay đuôi “anđehit” H C H (1) H C O Anđehit benzoic Fomanđehit Benzanđehit H 3C C (4) O Anđehit axetic Axetanđehit H3C - CH- CH2 - CHO CH3 H3C CH2 C (2) O Anđehit fomic H O H C O (3) Anđehit oxalic Oxalanđehit H O H2C (5) CH C H O (6) Anđehit acrylic Anđehit propionic Acrylanđehit Propionanđehit (7) C H H2C =C- CH2-CH2 - CHO CH3 (8) b Tên thay Tên anđehit = Tên hiđrocacbon theo mạch + đuôi “al” (Mạch chính: dài nhất, chứa nhóm –CHO Đánh số từ nguyên tử C nhóm –CHO) H C H (1) C O Metanal H 3C C H O (2) O H (4) O Etanal H3C CH2 C H O C O (3) Etanđial Benzencacbanđehit H C H H2C (5) CH C H O (6) Prop-2-enal Propanal H3C - CH- CH2 - CHO CH3 3-metylbutanal (7) H2C =C- CH2-CH2 - CHO CH3 4-metylpent-4-enal (8) H C H (1) H C O O Anđehit fomic Anđehit benzoic Fomanđehit Benzanđehit Metanal Benzencacbanđehit H 3C C H (4) O H3C CH2 C O (2) H Axetanđehit CH3 3-metyl (7) H O H2C (5) al CH C H O (6) Anđehit acrylic Acrylanđehit Prop-2-enal H2C =C- CH2-CH2 - CHO CH3 butan (3) Etanđial Propanal H3C - CH- CH2 - CHO O Oxalanđehit Propionanđehit Etanal C Anđehit oxalic Anđehit propionic Anđehit axetic C H 4-metylpent-4-enal (8) a Tên gốc-chức Tên xeton = Tên gốc hiđrocacbon + “xeton” b Tên thay Tên xeton = Tên hiđrocacbon tương ứng + đuôi “on” (Mạch chính: dài nhất, chứa nhóm >C=O Đánh số từ nguyên tử C gần nhóm >C=O nhất) H3C C H2C CH3 (7) H3C C O O Etyl metyl xeton Metyl phenyl xeton Butan-2-on H3C C O Đimetyl xeton (8) 1-phenyletanon CH3 (9) H3C C CH CH2 O Metyl vinyl xeton Propan-2-on But-3-en-2-on (10) Anđehit t onc H-CHO -117  -19 Khí CH3-CHO -123 21 Khí C2H5-CHO −81 48 Lỏng C3H7-CHO −96.86 75 Lỏng C4H9-CHO −60 103 Lỏng C6H5-CHO −57.12 179 Lỏng Xeton o ( C) t onc (oC) t o s t so o ( C) o ( C) ... ĐƠN VỊ THỰC HIỆN TRƯỜNG THPT TỨ KIỆT HÓA 11 - CB A- ANĐEHIT I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP II- ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC IV- ĐIỀU CHẾ V- ỨNG DỤNG B-XETON I- ĐỊNH NGHĨA II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC III- ĐIỀU CHẾ IV- ỨNG DỤNG A- ANĐEHIT 1. Định nghĩa: Anđehit là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm (-CH=O) liên kết trực tiếp với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H, hoặc nhóm -CH = O khác I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VD: H – CH=O : anđrhit fomic (metenal) CH 3 - CHO : anđehit axxetic (etanal) C 6 H 5 – CHO : bezanđehit O=CH–CH=O: anđehit oxalic  A- ANĐEHIT 2. Phân loại: I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP * Đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon * Số nhóm chức - anđehit no - anđehit không no - anđehit thơm - anđehit đơn chức - anđehit đa chức           VD:  !" #  #$%  #&' ( "     &% 3. Danh pháp * Tên thay thế: Tên hidrocacbon no tương ứng mạch chính + al * Tên thông thường:Anđehit + tên axit tương ứng        1 24 3 3-metylbutanal VD: Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H-CH=O Metanal Andehit fomic (fomandehit) CH 3 -CH=O Etanal Andehit axetic (axetandehit) CH 3 CH 2 CHO Propanal Andehit propionic (propionandehit) CH 3 [CH 2 ] 2 CHO Butanal Andehit butiric(butirandehit) CH 3 [CH 2 ] 3 CHO Pentanal Andehit valeric (valerandehit) Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở A- ANĐEHIT C H O 1. Đặc điểm cấu tạo: II- ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ: * Cấu tạo của nhóm -CHO Mô hình phân tử HCHO A- ANĐEHIT II- ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ: 2. Tính chất vật lí: )*+,-. /0 1234 56  789 5,:;<=> ? *@5A !A B8<CDE F*G H #*  H : I <J I <K  H  H #K I L H 2 D I G H  2 * KD M  A- ANĐEHIT   N$        ' O III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng hidro: Anđehit axetic Ancol etylic Phản ứng tổng quát P$   ' # P   ><;># QRS [...]... axit axetic B- XETON I- ĐỊNH NGHĨA Xeton là hơ ̣p chấ t cacbonyl mà phân tử có nhóm >C=O liên kế t với hai gố c hidrocacbon VD: CH3-CO-CH3 Dimetyl xeton (axeton) CH3-CO-C6H5 Metyl phenyl xeton (axetophenon) CH3-CO-CH=CH2 Metyl vinyl xeton B- XETON ́ ́ II- TÍ NH CHÂT HOA HỌC * Phản ưng cộng hidro ́ R-CO-R1 + H2 CH3COCH3+ H2 Ni ,t o  → Ni ,t o  → R-CH(OH)-R1 CH3CH(OH)CH3 * Xeton không... ancol R-CH(OH)-R + CuO 1 Ni ,t o  → R-CO-R1 + H2O + Cu Ni ,t o → VD: CH3-CH(OH)-CH3 + CuO  CH3-CO-CH3 + Cu + H2O 2 Từ hidrocacbon CH3 CH CH3 cumen 1.O2 2 H 2  4 →  O , H 2 SO  CH3 C CH3 O axeton OH + phenol IV- ỨNG DỤNG Làm dung môi trong công nghiệp mĩ phẩm, làm nguyên liêu tổ ng hơ ̣p clorofom, iodofom … ̣ ĐƠN VỊ THỰC HIỆN TRƯỜNG THPT TỨ KIỆT HÓA 11 - NC 1- Định nghĩa và cấu trúc I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠI- DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ a) Định nghĩa * Nhóm cacbonyl là nhóm >C=O * Andehit là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử H * Nhóm –CH=O gọi là nhóm cacbandehit * Xeton là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với hai gốc hidrocacbon. b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp 2 , liên kết phân cực mạnh 2- Phân loại Dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbon chia thành 3 loại: - Hợp chất cacbonyl no - Hợp chất cacbonyl không no - Hợp chất cacbonyl thơm C R R O δ+ δ- 3- Danh pháp a) Andehit Tên thay thế : Tên hidrocacbon +al HCH=O metanal CH 3 CH=O etanal CH 3 CH=CHCH=O but-2-en-1-al VD: b) Xeton * Tên thay thế : Tên hidrocacbon + on CH 3 COCH 3 propan-2-on CH 3 COC 6 H 5 axetophenon CH 3 COCH 2 CH 3 butan-2-on VD: * Tên gốc-chức: Tên hai gốc hidrocacbon + xeton CH 3 COCH 3 đimetyl xeton CH 3 COC 6 H 5 metyl phenyl xeton CH 3 COCH 2 CH 3 etyl metyl xeton VD: Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H-CH=O Metanal Andehit fomic (fomandehit) CH 3 -CH=O Etanal Andehit axetic (axetandehit) CH 3 CH 2 CHO Propanal Andehit propionic (propionandehit) CH 3 [CH 2 ] 2 CHO Butanal Andehit butiric(butirandehit) CH 3 [CH 2 ] 3 CHO Pentanal Andehit valeric (valerandehit) Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở 4- Tính chất vật lý - Fomandehit và axetandehit là chất khí không màu, mùi xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ - Axeton là chất lỏng dể bay hơi (t 0 s = 57 o C) tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác - So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C trong phân tử thì nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn - Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử) , o Ni t   → CH 3 CH=O + H 2 CH 3 CH 2 OH b) Phản ứng cộng nước , o Ni t   → CH 3 COCH 3 + H 2 CH 3 CH(OH)CH 3 HCH=O + H 2 O  H 2 C(OH) 2 (không bền) CH 3 COCH 3 + HCN → CH 3 C(OH)(CN)CH 3 (xianohidrin) CH 3 CH=O + CN - → CH 3 CH(CN)O – CH 3 CH(CN)O – + H + → CH 3 CH(OH)(CN) c) Phản ứng cộng hidro xianua 2.Phản ứng oxi hóa a)Tác dụng với brom Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm mất màu dung dịch brom  Nhận biết andehit RCH=O + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2 HBr Xeton không phản ứng với dung dịch Br 2 [...]... dụng với KMnO4 Andehit tác dụng được với dung dịch thuốc tím làm mất màu dung dịch thuốc tím tạo thành axit RCH=O KMnO4 → RCOOH + MnO2 + H2O Xeton không phản ứng với dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ phòng Đun nóng xeton phản ứng và bị gãy mạch C CH3COCH3 KMnO4 , H + ,t o  → CH3COOH + HCOOH c) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac Andehit tác dụng... AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo kết tủa bạc AgNO3 + 3 NH3 + H2O → [Ag(NH3)4]OH + NH4NO3 RCH=O + [Ag(NH3)4]OH → RCOONH4 +2 Ag↓ +3NH3 + H2O  Nhận biết andehit và để tráng gương, tráng ruột phích Xeton không tham gia phản ứng này 3 Phản ứng ở gốc hidrocacbon Nguyên tử H ở cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng thế CH 3COOH CH3COCH3 + Br2  CH3COCH2Br + HBr → III- ĐIỀU CHẾ –... trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm Dung dịch fomandehit trong nước gọi là fomalin (fomol) dùng ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng Axetandehit: Sản xuất axit axetic Axeton: Làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iodofom, bisphenol-A Tháng 4/2009 1 Bài 44. ANĐEHIT – XETON Trước khi vào bài mới, hãy củng cố kiến thức cũ với các câu hỏi: Trước khi vào bài mới, hãy củng cố kiến thức cũ với các câu hỏi: 1. 1. Hãy hoàn thành các phương trình phản ứng sau? Hãy hoàn thành các phương trình phản ứng sau? a) CH 3 CH 2 OH + CuO → b) (CH 3 ) 2 CH-OH + CuO → 2. Cho biết tên các sản phẩm tạo thành? Như vậy, hôm nay chúng ta sẽ học bài anđehit – xeton để tìm hiểu những tính chất, cách điều chế và ứng dụng của chúng. ? ? CH 3 CHO + Cu + H 2 O (CH 3 ) 2 CO + Cu + H 2 O Tháng 4/2009 2 A - ANĐEHIT I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 1. Định nghĩa Hãy quan sát công thức các phân tử anđehit. ⇒ Đặc điểm chung: đều chứa nhóm –CHO * Định nghĩa: anđehit là các hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử H. C O H C C O H O H H 3 C C O H H C O H Anđehit fomic Anđehit axetic Benzanđehit Anđehit oxalic Tháng 4/2009 3 2. Phân loại a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon : + Anđehit no : HCHO, CH 3 CHO,… + Anđehit không no: CH 2 =CHCHO, CH 3 –CH=CH–CHO,… + Anđehit thơm: C 6 H 5 –CHO, CH 3 C 6 H 4 –CHO, C 6 H 4 (CHO) 2 ,… b) Theo số nhóm –CHO trong phân tử anđehit : + Anđehit đơn chức: C 6 H 5 –CHO CH 3 CH 2 –CHO, CH 3 [CH 2 ] 2 CHO,… + Anđehit đa chức: O=CH–CH=O, CH 2 (CHO) 2 , CH 3 C 6 H 3 (CHO) 2 ,… Công thức tổng quát của anđehit no, mạch hở, đơn chức: C x H 2x + 1 –CHO (x ≥ 0) Viết gọn: C n H 2n O (n ≥ 1) Tháng 4/2009 4 3. Danh pháp Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H–CH=O metanal anđehit fomic (fomanđehit) CH 3 –CH=O etanal anđehit axetic (axetanđehit) CH 3 CH 2 CHO propanal anđehit propionic CH 3 [CH 2 ] 2 CHO butanal anđehit butiric CH 3 [CH 2 ] 3 CHO pentanal anđehit valeric  Cách gọi tên thay thế anđehit : - Chọn mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm –CHO. - Đánh số thứ tự bắt đầu từ nhóm –CHO. - Gọi tên anđehit = tên mạch C no ứng với chính + al  Cách gọi tên thông thường : Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng. Tháng 4/2009 5 II - ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO – TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. Đặc điểm cấu tạo • Nhóm –CHO có cấu tạo (…) gồm một liên kết σ bền vững và một liên kết π kém bền (giống liên kết đôi C=C trong phân tử anken. • Mô hình phân tử các anđehit: 2. Tính chất vật lí • Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí, t 0 s thấp, tan tốt trong nước. • Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối. • Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon. Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (nồng độ 37-40%) được gọi là fomalin. HCHO CH 3 -CHO Tháng 4/2009 6 III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng hiđro  Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống như cộng vào liên kết đôi C=C : CH 3 –CH=O + H 2 CH 3 –CH 2 –OH anđehit axetic ancol etylic  Phản ứng tổng quát : RCHO + H 2 RCH 2 OH Trong các phản ứng trên, anđehit đóng vai trò là chất khử. XEM PHẢN ỨNG VIẾT DƯỚI DẠNG CÔNG THỨC CẤU TẠO t 0 , Ni t 0 , Ni H 3 C C O + H H H H 3 C CH 2 OH t 0 , Ni Tháng 4/2009 7 2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn  Xem thí nghiệm  Phương trình phản ứng : HCHO + 2AgNO 3 + H 2 O + 3NH 3 → HCOONH 4 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag  Phản ứng tổng quát : RCHO + 2AgNO 3 + H 2 O + 3NH 3 → RCOONH 4 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag  Trong phản ứng trên ion Ag + đã bị khử thành nguyên tử Ag; anđehit là chất khử. Kiến thức ngoài SGK (các phản ứng oxi hóa - khử khác của anđehit) a) RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH → RCOONa + Cu 2 O + 3H 2 O b) 2RCHO + O 2 → 2RCOOH => Sản phẩm là axit cacbonxylic (muối của axit cacbonxylic). Tháng 4/2009 8 IV - ĐIỀU CHẾ 1. Từ ancol  Oxi hóa ancol bậc I thu được anđehit tương ứng : R–CH 2 OH + CuO → R–CHO + H 2 O + Cu  Thí dụ : CH 3 –CH 2 OH + CuO → CH 3 –CHO + H 2 O + Cu 2. Từ hiđrocacbon  Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan : CH 4 + O 2 HCHO + H 2 O  Phương pháp hiện Gi¸o viªn thùc hiÖn: Vò §øc LuËn Líp: 11A4 Email: vuducluanltv@gmail.com Blog: http://my.opera.com/vuducluan TiÕt 62 Ch­¬ng 9: An®ehit-Xeton-Axit cacboxylic A- ANĐEHIT I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP II- ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC IV- ĐIỀU CHẾ V- ỨNG DỤNG A- ANEHIT I- NH NGHA, PHN LOI, DANH PHP VD: H CH=O : anđehit fomic CH 3 - CHO : anđehit axetic C 6 H 5 CHO : anđehitbenzylic O=CHCH=O : anđehit oxalic (nhúm CH=O l nhúm chc anehit) 1. Định nghĩa: Định nghĩa: Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro A- ANĐEHIT 2. Phân loại: I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP * §Æc ®iÓm cÊu t¹o cña gèc hi®rocacbon * Số nhóm chức - anđehit no - anđehit không no - anđehit thơm - anđehit đơn chức - anđehit đa chức H-CH=O CH 3 -CH=O CH 2 =CH-CH=O (1) (2) (3) (4) (5) CH 2 CH=O CH=O CH=O A- ANĐEHIT No ®¬n chøc I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 2. Phân loại: } Kh«ng no ®¬n chøc No ®a chøc(2 chøc) Th¬m ®¬n chøc Quan trọng nhất là anđehit no, đơn chức, mạch hở H-CHO, Ví dụ: CTCT thu gn: C x H 2x+1 -CHO (x0) CTPT chung: C n H 2n O (n1) CH 3 -CHO, CH 3 CH 2 -CHO Với n = x + 1 A- ANEHIT I- NH NGHA, PHN LOI, DANH PHP 2. Phõn loi: 3. Danh pháp * Tªn th«ng th­êng: CH 3 COOH axit axetic =>CH 3 CHO An®ehit + tªn axit t­¬ng øng an®ehit axetic A- ANĐEHIT I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP * Tên thay thế: 3-metylbutanal Ví dụ 1: CH 3 CHOCH CH 2 CH 3 1 23 4 butanal => Cách gọi tên: hiđrocacbon no tương ứng + al Ví dụ 2: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHO 1 23 4 3. Danh phỏp A- ANEHIT I- NH NGHA, PHN LOI, DANH PHP vị trí nhánh tên nhánh hiđrocacbon no tương ứng al Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H-CH=O Metanal Anđehit fomic (fomanđehit) CH 3 -CH=O Etanal Anđehit axetic (axetanđehit) CH 3 CH 2 CHO Propanal Anđehit propionic (propionanđehit) CH 3 [CH 2 ] 2 CHO Butanal Anđehit butiric (butiranđehit) CH 3 [CH 2 ] 3 CHO Pentanal Anđehit valeric (valeranđehit) Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở [...]... hoá Củng cố bài Câu 3: Để nhận biết các lọ hoá chất mất nhãn đựng: Glixerol, anđehit axetic và etanol người ta dùng: A Cu(OH)2 B AgNO3/NH3 C Na và AgNO3/NH3 D Cu(OH)2 và AgNO3/NH3 Số mol anđehit A = 0,01 mol Manđehit= 0,56/0,01 = 56 => R+29 = 56 => R=27 =>R là gốc CH2=CHVậy công thức anđehit là CH2=CH-CH=O(anđehit acrylic) Bài tập về nhà - Bài 2,3,5,7 trang 203 SGK - Chuẩn bị phần còn lại của bài: * Điều chế và ứng dụng anđehit * Xeton ... cht oxi húa va l cht kh RCH2OH +H2 Chất oxi hoá R-CH=O +AgNO3 NH3 Chất oxi hoá R-COONH4 Củng cố bài Câu 1: Tên gọi của anđehit có công thức sau là: 5 CH3 4 CH 3 CH 2 CH2 CH3 1 CH=O CH2CH3 A 4-metyl-3-etylpentanal B 3-etyl-4-metylpentanal ... phenyl xeton Butan-2-on H3C C O Đimetyl xeton (8) 1-phenyletanon CH3 (9) H3C C CH CH2 O Metyl vinyl xeton Propan-2-on But-3-en-2-on (10) Anđehit t onc H-CHO -1 17  -1 9 Khí CH3-CHO -1 23 21 Khí C2H5-CHO... Benzencacbanđehit H C H H2C (5) CH C H O (6) Prop-2-enal Propanal H3C - CH- CH2 - CHO CH3 3-metylbutanal (7) H2C =C- CH2-CH2 - CHO CH3 4-metylpent-4-enal (8) H C H (1) H C O O Anđehit fomic Anđehit. .. - CHO CH3 butan (3) Etanđial Propanal H3C - CH- CH2 - CHO O Oxalanđehit Propionanđehit Etanal C Anđehit oxalic Anđehit propionic Anđehit axetic C H 4-metylpent-4-enal (8) a Tên gốc-chức Tên xeton