Bài 44. Anđehit - Xeton

Bài 44. Anđehit - Xeton tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh...

Bài 44

ANĐEHIT – XETON

A - ANĐEHIT

I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP

1 Định nghĩa

Hãy quan sát công thức các phân tử anđehit

⇒ Đặc điểm chung: đều chứa nhóm –CHO

* Định nghĩa: anđehit là các hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử H

C O

H

C C

O

H O

H

H3C C

O

H

H C

O H

Anđehit fomic Anđehit axetic Benzanđehit Anđehit oxalic

2 Phân loại

a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc

hiđrocacbon :

+ Anđehit no : HCHO, CH3CHO,…

+ Anđehit không no: CH2=CHCHO,

CH3–CH=CH–CHO,…

+ Anđehit thơm: C6H5–CHO,

CH3C6H4–CHO…

b) Theo số nhóm –CHO trong phân

tử anđehit : + Anđehit đơn chức: C 6 H 5 –CHO

CH 3 CH 2 –CHO, CH 3 [CH 2 ] 2 CHO,… + Anđehit đa chức: O=CH–CH=O,

CH 2 (CHO) 2 , CH 3 C 6 H 3 (CHO) 2 ,…

Công thức tổng quát của anđehit no, mạch hở, đơn chức:

CxH2x + 1–CHO (x ≥ 0)

Viết gọn: CnH2nO (n ≥ 1)

3 Danh pháp

Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường

 Cách gọi tên thay thế anđehit :

- Chọn mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm –CHO

- Đánh số thứ tự bắt đầu từ nhóm –CHO

- Gọi tên anđehit = tên mạch C no ứng với chính + al

 Cách gọi tên thông thường :

Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng

II - ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO – TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1 Đặc điểm cấu tạo

• Nhóm –CHO có cấu tạo (…)

gồm một liên kết σ bền vững và

một liên kết π kém bền (giống liên

kết đôi C=C trong phân tử anken.

• Mô hình phân tử các anđehit:

2 Tính chất vật lí

• Ở điều kiện thường, HCHO và

CH 3 CHO là chất khí, t0s thấp, tan tốt trong nước.

• Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối.

• Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (nồng độ 37-40%) được gọi là fomalin.

HCHO CH 3 -CHO

III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng cộng hiđro

 Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống như cộng vào

liên kết đôi C=C :

CH3–CH=O + H2 CH3–CH2–OH

 Phản ứng tổng quát :

oxi hóa.

t0, Ni

t0, Ni

2 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Phương trình phản ứng :

CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2NH4NO3 +

2Ag

 Phản ứng tổng quát :

R-CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 → R-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag

 Trong phản ứng trên anđehit đóng vai trò chất khử Phản ứng

tráng bạc được dùng để nhận biết andehyt

Lưu ý:

HCHO + AgNO + NH + H O → NH CO + Ag + NH NO

Một số phản ứng khác andehyt đóng vai trò chất khử

2

, 2

2 RCHO O + →to Mn + 2 RCOOH

Nhận xét:

Andehyt vừa thể hiện tính oxi hóa, vừa thể hiện tính khử.

IV - ĐIỀU CHẾ

1 Từ ancol

 Oxi hóa ancol bậc I thu được anđehit tương ứng :

R–CH2OH + CuO → R–CHO + H2O + Cu

 Thí dụ : CH3–CH2OH + CuO → CH3–CHO + H2O + Cu

2 Từ hiđrocacbon

 Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan :

CH4 + O2 HCHO + H2O

 Phương pháp hiện đại sản xuất anđehit axetic :

2CH2=CH2 + O2 2CH3–CHO

 Từ axetilen :

t 0

t 0

t 0 , xt

t 0 , xt HgSO4

V - ỨNG DỤNG

Bảo quản Sx các loại nhựa Ngâm tiêu bản CN da giày,

Sx axit axetic,

B - XETON

 Xem mô hình phân tử các xeton, nhận xét rồi rút ra định nghĩa

–CO– liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử cacbon.

Đimetyl xeton

(axeton)

Metyl phenyl xeton

(axetophenol)

Metyl vinyl xeton

II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC

XETON

• Cấu tạo : R–CO–R’

• Cộng H 2 → ancol bậc II :

R–CO–R’ + H 2

R – CH(OH) - R' Thí dụ :

CH 3 –CO–CH 3 + H 2

CH 3 –CH(OH)–CH 3

• Khó bị oxi hóa nên không làm mất

màu nước brom, thuốc tím và không

tham g ia phản ứng tráng bạc.

ANĐEHIT

• Cấu tạo : R–CHO

• Cộng H 2 → ancol bậc I :

Thí dụ :

CH 3 –CHO + H 2 CH 3 –CH 2 OH

• Dễ bị oxi hóa nên làm mất màu nước brom, thuốc tím và tham gia phản ứng tráng bạc

Ni, t 0

Ni, t 0

Ni, t 0

Ni, t 0

III - ĐIỀU CHẾ

1 Từ ancol

 Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II :

R–CH(OH)–R’ + CuO R–CO–R’ + H2O + Cu

 Thí dụ :

CH3–CH(OH)–CH3 + CuO CH3–CO–CH3 + H2O + Cu

2 Từ hiđrocacbon

 Oxi hóa không hoàn toàn cumen:

t0

t0

CH

CH3

O

+

1.O2 2.H2O, H2SO4

IV - ỨNG DỤNG

 Xiclohexan dùng để sản xuất tơ capron, nilon-6,6

 Axeton dùng làm dung môi, tổng hợp clorofom, iođofom,…

BÀI TẬP CỦNG CỐ