Bài 23. Phản ứng hữu cơ tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh...
Kiểm tra bài cũ Kiểm tra bài cũ Những CTCT nào sau đây biểu thò cùng một Những CTCT nào sau đây biểu thò cùng một chất.Những chất nào là đồng đẳng, đồng phân chất.Những chất nào là đồng đẳng, đồng phân của nhau ? của nhau ? C H H H H H H O C ( I ) C H H ClH (IV) C H H H HH H C O ( II ) C C C H H H H H H HH O ( III ) H C C C Cl H H H H H H (V) Đáp án : Đáp án : CTCT biểu thò cùng 1 chất: CTCT biểu thò cùng 1 chất: không có. không có. Đồng đẳng : (II) và (III) ; Đồng đẳng : (II) và (III) ; (IV) và (V) (IV) và (V) Đồng phân : (I) và (II). Đồng phân : (I) và (II). BAØI 23. PHAÛN ÖÙNG HÖÕU BAØI 23. PHAÛN ÖÙNG HÖÕU CÔ CÔ Dựa vào sự biến đổi thành phần Dựa vào sự biến đổi thành phần và cấu tạo phân tử các chất hữu và cấu tạo phân tử các chất hữu cơ, ta có thể chia các phản ứng cơ, ta có thể chia các phản ứng hóa học hữu cơ thành nhiều hóa học hữu cơ thành nhiều loại. loại. Cho các phản ứng sau : Cho các phản ứng sau : Hãy : -Nhận xét thành phần và cấu Hãy : -Nhận xét thành phần và cấu tạo phân tử các chất phản ứng và tạo phân tử các chất phản ứng và sản phẩm tạo thành. sản phẩm tạo thành. -Đây là loại phản ứng gì ? đònh -Đây là loại phản ứng gì ? đònh nghóa chúng. nghóa chúng. C 2 H 5 OH HBr C 2 H 5 Br H 2 O + t o + CH 4 Cl 2 + CH 3 Cl HCl askt + -Nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong các -Nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong các chất phản ứng bò thay thế bởi 1 nguyên tử chất phản ứng bò thay thế bởi 1 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. hoặc nhóm nguyên tử khác. -Đây là loại phản ứng thế. -Đây là loại phản ứng thế. -Đònh nghóa: -Đònh nghóa: phản ứng thế là phản ứng trong phản ứng thế là phản ứng trong đó 1 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong đó 1 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ bò thay thế bởi 1 phân tử hợp chất hữu cơ bò thay thế bởi 1 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. 1. Phản ứng thế 1. Phản ứng thế C 2 H 5 OH HBr C 2 H 5 Br H 2 O + t o + CH 4 Cl 2 + CH 3 Cl HCl askt + Phản ứng thế là phản ứng trong đó 1 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ bò thay thế bởi 1 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác Cho các phản ứng hữu cơ sau : Cho các phản ứng hữu cơ sau : C C 2 2 H H 4 4 + Br + Br 2 2 C→ C→ 2 2 H H 4 4 Br Br 2 2 Hãy : -Nhận xét thành phần phân tử và cấu Hãy : -Nhận xét thành phần phân tử và cấu tạo các chất phản ứng và sản phẩm tạo tạo các chất phản ứng và sản phẩm tạo thành. thành. -Đây là loại phản ứng gì ? Đònh nghóa -Đây là loại phản ứng gì ? Đònh nghóa loại phản ứng này. loại phản ứng này. C 2 H 2 HCl C 2 H 3 Cl t o + HgCl 2 -thành phần của sản phẩm là sự kết hợp của -thành phần của sản phẩm là sự kết hợp của các chất phản ứng. các chất phản ứng. -đây là phản ứng cộng. -đây là phản ứng cộng. PHẢN ỨNG HỮU CƠ PHẢN ỨNG HỮU CƠ NaOH + CH3I → CH3OH + NaI HCl + H2O → H3O+ + Cl Phản ứng xảy va chạm hiệu phân tử PHẢN ỨNG HỮU CƠ Tương tác tĩnh điện mang phân tử lại gần nhau: PHẢN ỨNG HỮU CƠ • Sự phân cực hóa gây liên kết σ GIẢN ĐỒ NĂNG LƯỢNG GIẢN ĐỒ NĂNG LƯỢNG GIẢN ĐỒ NĂNG LƯỢNG NĂNG LƯỢNG HOẠT HÓA VÀ HIỆU ỨNG NHIỆT ĐỊNH ĐỀ HAMMOND ENDOTHERMIC REACTION The more stable product forms faster CARBOCATION • • • • Nguyên tử carbon thiếu điện tử C lai hóa sp2 Có tính acid Lewis Chất thân điện tử (electrophile) R3 R3 1200 C R2 R1 1200 R2 Oblique view R1 1200 Top view CARBOCATION C+ C O H Carbocation (Lewis acid) + O H H H Water (Lewis base) * Bậc Carbocation CH3 H3C C + CH3 Carbocation 3ο CH3 H3C C + CH2 ~ ~ H 2ο H + ~ ~ H C H benzyl C C+ H allyl H H H3C C + H 1ο H H C+ H methyl CARBOCATION Alcol bậc 3ο Carbocation bền CARBOCATION ALKYL Orbital σ Orbital p trống CARBOCATION ALKYL CARBOCATION ALKYL Carbocation đạt cấu trúc phẳng CARBOCATION ALLYL CARBOCATION BENZYL Một số Carbocation acid Lewis CARBANION Ion âm chứa carbon hóa trị Là base Lewis mạnh Phản ứng với proton H+ tâm mang điện tích dương (thiếu điện tử) Là chất thân hạch (Nucleophile) C δ+ - + H A δ− C H A + - Carbanion Lewis acid C - + Carbanion C δ+ δ− L Lewis acid C C + L CARBENE VÀ CARBENOID • Phân tử trung hòa điện chứa C hóa trị • C trạng thái lai hóa sp2 • Là chất thân điện tử nguyên tử carbon cần đôi điện tử để đạt cấu bát bền vững − + N N CH2 heat or light Diazomethane CH2 + Methylene N N Nitrogen − Vacant p orbital H R H C R C + sp3 R H sp orbital Methylene (a carbene) C H H A carbocation A carbanion VIẾT CƠ CHẾ PHẢN ỨNG VIẾT CƠ CHẾ PHẢN ỨNG This is not a plausible mechanism Bài 23 Tiết 32 Ph n ng H u cả ứ ữ ơ I-PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ I-PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ 1. Phản ứng thế 1. Phản ứng thế . . CH 4 + Cl 2 → askt 3 CHCL + HCL VÍ Dụ 1 Phản ứng của metan với clo. Ví dụ 2. Thay thế nhóm OH của axit bằng nhóm C H 0 của ancol etylic CH- C- OH + H - 0 - C H → ← xtt , CH- C - 0 - CH 0 3 5 5 2 2 + H 2 0 2 5 3 0 Ví dụ 3. phản ứng của ancol etylic với HBr tạo thành etyl bromua C H 0H + HBr C H Br + H 0 → to 2 5 2 2 5 Qua ba vi dụ trên em hãy nhận xét và nêu lên khái niệm phản ứng thế là ? Khái niệm phản ứng thế Khái niệm phản ứng thế Phản ứng thế là phản ứng trong đó một Phản ứng thế là phản ứng trong đó một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ bị thay thế bởi phân tử hợp chất hữu cơ bị thay thế bởi một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. khác. • Về tìm thêm một số ví dụ nữa về phản ứng thế? 2. Phản ứng cộng 2. Phản ứng cộng Ví dụ 1 . Phản ứng của etilen với brom( Trong dung dich) C 2 H 4 + Br 2 → C 2 H 4 Br 2 Ví dụ 2 .Phản ứng của axetilen với hidro clorua. C 2 H 2 + HCl → 2HgCl C 2 H 3 Cl t o Qua hai vi dụ trên em hãy nhận xét và nêu lên khái niệm phản ứng cộng là gì ? Khái niệm phản ứng cộng Khái niệm phản ứng cộng . . Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất mới. khác tạo thành phân tử hợp chất mới. Về lấy thêm một số ví dụ mà em biết. 3. 3. Phản ứng tách. Phản ứng tách. Ví dụ 1 . Tách nược ( đehiđrat hoá ) ancol etylic để điều chế êtilen trong phòng thí nghiệm → + + 0 170,H CH 2 - CH 2 H 0H CH 2 = CH 2 + H 0 2 Ví dụ 2. Tách hiđro (đehiđrat hoá ) an kan điều chế an ken). CH 3 - CH 2 —CH 2 - CH 3 CH= CH-CH-CH + H2 CH-CH=CH-CH + H2 3 3 3 2 2 Khái niệm phản ứng tách Khái niệm phản ứng tách Phản ứng tách là phản ứng trong đó hai hay nhiều nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử hợp chất hữu cơ, Ngoài ba loại phản ứng trên còn có các loại phản ứng khác như phản ứng phân huỷ, phản ứng đồng phân hoá, phản ứng oxi hoá. II-Đặc điểm của phản ứng hoá học trong hoá II-Đặc điểm của phản ứng hoá học trong hoá học hữu cơ. học hữu cơ. • Phản ứng lên men rượu để điều chế được rượu etylic từ tinh bột xẩy ra nhiều ngày. • Phản ứng este hoá của ancol etylic với axit axetic phải kéo dài nhiều giờ. • Phản ứnh thế giữa CH Và Cl thu được hỗn hợp sản phẩm. • CH Cl , CH Cl CHCl…. 4 2 3 2 3 2 [...]... kết khác nhau có thể cùng bị phân cắt Củng cố Cho các phản ứng sau phản ứng nào là phản ứng thế, phản BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11 BÀI 23: PHẢN ỨNG HỮU CƠ I-PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ I-PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ 1. Phản ứng thế 1. Phản ứng thế . . CH 4 + Cl 2 → askt 3 CHCL + HCL VÍ Dụ 1 Phản ứng của metan với clo. Ví dụ 2. Thay thế nhóm OH của axit bằng nhóm C H 0 của ancol etylic CH- C- OH + H - 0 - C H → ← xtt , CH- C - 0 - CH 0 3 5 5 2 2 + H 2 0 2 5 3 0 Ví dụ 3. phản ứng của ancol etylic với HBr tạo thành etyl bromua C H 0H + HBr C H Br + H 0 → to 2 5 2 2 5 Qua ba vi dụ trên em hãy nhận xét và nêu lên khái niệm phản ứng thế là ? Khái niệm phản ứng thế Khái niệm phản ứng thế Phản ứng thế là phản ứng trong đó một Phản ứng thế là phản ứng trong đó một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ bị thay thế bởi phân tử hợp chất hữu cơ bị thay thế bởi một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. • Về tìm thêm một số ví dụ nữa về phản ứng thế? 2. Phản ứng cộng 2. Phản ứng cộng Ví dụ 1 . Phản ứng của etilen với brom( Trong dung dich) C 2 H 4 + Br 2 → C 2 H 4 Br 2 Ví dụ 2 .Phản ứng của axetilen với hidro clorua. C 2 H 2 + HCl → 2HgCl C 2 H 3 Cl t o Qua hai vi dụ trên em hãy nhận xét và nêu lên khái niệm phản ứng cộng là gì ? Khái niệm phản ứng cộng Khái niệm phản ứng cộng . . Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất mới. khác tạo thành phân tử hợp chất mới. Về lấy thêm một số ví dụ mà em biết. 3. Phản ứng tách. 3. Phản ứng tách. Ví dụ 1 . Tách nược ( đehiđrat hoá ) ancol etylic để điều chế êtilen trong phòng thí nghiệm → + + 0 170,H CH 2 - CH 2 H 0H CH 2 = CH 2 + H 0 2 Ví dụ 2. Tách hiđro (đehiđrat hoá ) an kan điều chế an ken). CH 3 - CH 2 —CH 2 - CH 3 CH= CH-CH-CH + H2 CH-CH=CH-CH + H2 3 3 3 2 2 Khái niệm phản ứng tách Khái niệm phản ứng tách Phản ứng tách là phản ứng trong đó hai hay nhiều nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử hợp chất hữu cơ, Ngoài ba loại phản ứng trên còn có các loại phản ứng khác như phản ứng phân huỷ, phản ứng đồng phân hoá, phản ứng oxi hoá. II-Đặc điểm của phản ứng hoá học trong hoá II-Đặc điểm của phản ứng hoá học trong hoá học hữu cơ. học hữu cơ. • Phản ứng lên men rượu để điều chế được rượu etylic từ tinh bột xẩy ra nhiều ngày. • Phản ứng este hoá của ancol etylic với axit axetic phải kéo dài nhiều giờ. • Phản ứnh thế giữa CH Và Cl thu được hỗn hợp sản phẩm. • CH Cl , CH Cl CHCl…. 4 2 3 2 3 2 Từ những nhận xét trên em hãy rút ra Từ những nhận xét trên em hãy rút ra đặc điểm của phản ứng trong hóa học hữu cơ. đặc điểm của phản ứng trong hóa học hữu cơ. Nhận xét Khác với trong hoá học vô cơ ,phản ứng trong hoá học hữu cơ thường xẩy ra chậm , do các liên kết trong phân tử các chất hữu cơ ít phân cực nên khó bị phân cắt . Phản ứng trong hoá học hữu cơ thường sinh ra hỗn hợp nhiều sản phẩm. Do các liên kết trong hoá học hữu cơ có độ bền khác nhau không nhiều, nên trong cùng điều kiện nhiều liên kết khác nhau có thể cùng bị phân cắt. [...]... các phản ứng sau phản ứng nào là phản ứng thế, phản ứng nào là phản ứng cộng, phản ứng nào là phản ứng tách a CH3–CH2 -OH + HBr b C2H6 + Br2 askt c C2H6 + Br2 d C6H14 t0 CH3–CH2 -Br + H2O C2H5Br + HBr C2H4Br t0 xt C2H6 + C4H8 Đáp án a Phản ứng thế b Phản ứng thế c Phản ứng cộng d Phản ứng tách Làm bài tập 2,3 4 SGK XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN CÁC THẦY CÔ ĐÃ VỀ DỰ GIỜ CẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE CỦA CÁC EM HỌC... ứng cộng d Phản ứng tách Làm bài tập 2,3 4 SGK XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN CÁC THẦY CÔ ĐÃ VỀ DỰ GIỜ CẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE CỦA CÁC EM HỌC SINH KÍNH CHÚC CÁC THẦY CÔ MẠNH KHOẺ VÀ HẠNH PHÚC CHÚC CÁC EM HỌC SINH HỌC GIỎI ... NO2 PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ Phản ứng tách (Elimination) H H H C C H Br H KOH H −HBr H H C C H PHÂN ỨNGHỮU HỮUCƠ CƠ PHÂNLOẠI LOẠI PHẢN PHẢN ỨNG Phản ứng cộng (addition)... LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ Phản ứng chuyển vị (Rearrangement) H H C H3C C H3C CH3 C H + H H3C H3C C C CH3 CH3 PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ PHÂN LOẠI PHẢN... ỨNG HỮU CƠ PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG ng HỮU CƠ Cơ chế phản Dựa vào cách đứt liên kết cộng hóa trị: có chế chính: Cơ chế phản ứng ion: tác chất chất trung