SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG THPT NGA SƠN ĐỀ TÀI: SỬDỤNGMỘTSỐCÔNGTHỨCGIẢINHANHXÁCĐỊNHSỐĐỒNGPHÂNHỢPCHẤTHỮUCƠNOĐƠNCHỨC Họ tên: Mai Văn Dư Chức vụ: Giáo viên Đơn vị công tác: Trường THPT Nga Sơn SKKN thuộc môn: Hoá Học Năm học: 2010 - 2011 Mục lục Nội dung A ĐẶT VẤN ĐỀ I Lời mở đầu II Thực trạng B GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ I Các giải pháp thực I.1 Nội dung thuyết cấu tạo hoá học I.2 Khái niệm đồngphân I.3 Côngthứcxácđịnh độ bất bão hoà hợpchấthữu I.4 Các dạng tập I.4.1 Sốđồngphân ancol nođơnchức mạch hở I.4.2 Sốđồngphân ete nođơnchức mạch hở I.4.3 Sốđồngphân anđehit nođơnchức mạch hở I.4.4 Sốđồngphân xeton nođơnchức mạch hở I.4.5 Sốđồngphân axit cacboxylic nođơnchức mạch hở I.4.6 Sốđồngphân este nođơnchức mạch hở I.4.7 Sốđồngphân trieste tạo glixerol hỗn hợp n axit béo I.4.8 Sốđồngphân amin nođơnchức mạch hở II Các giải pháp tổ chứcthực C KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ I Kết nghiên cứu II Kết luận kiến nghị Trang 2 3 4 4 5 7 8 A ĐẶT VẤN ĐỀ I Lời mở đầu: Hóa học môn khoa học thực nghiệm, nên trình học tập thường kèm với thí nghiệm tượng sửdụng toán hóa học ngày trọng nhiều phù hợp với đổi giáo dục hình thức thi trắc nghiệm Tuy nhiên trình học tập việc tiếp thu kiến thức phương pháp thầy giáo đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến thức, suy luận vận dụng cách linh hoạt vào học, có viết đồngphânhợpchấthữu Để đáp ứng nhu cầu học sinh xã hội dạy học phải theo chuẩn kiến thức kỹ năng, phù hợp với đổi kiểm tra đánh giá đặc biệt thi đại học cao đẳng Trong trình giảng dạy nhiều năm trường THPT kinh nghiệm hiểu biết thân dạy học sinh cách viết đồngphânhợpchấthữuđơnchức trường THPT đúc kết rút kinh nghiệm để cải tiến phương pháp dạy học giúp học sinh tính nhanhsốđồngphânhợpchấthữucó nhóm chức “ Sửdụngsốcôngthứcgiảinhanhxácđịnhsốđồngphânhợpchấthữunođơnchức ” thuộc chương trình hóa học phổ thông II Thực trạng: Mặc dù xuất nhiều đề thi vào đại học cao đẳng năm gần tập sách giáo khoa sách tập tài liệu Nhưng học sinh gặp tập đồngphân thường lúng túng viết đủ số lượng đồngphân chưa Những tồn hạn chế học sinh hiểu kiến thứcđồngphân chưa vững chưa hợp lý học sinh áp dụng kiến thức để vận dụng Từ vấn đề nêu để công tác giảng dạy đạt hiệu cao đáp ứng xu hướng đổi giáo dục phù hợp với thời kỳ đổi mới, trình giảng dạy kinh nghiệm thân hiểu biết đưa tập đồngphân thành đề tài “Sử dụngsốcôngthứcgiảinhanhxácđịnhsốđồngphânhợpchấthữunođơnchức ” thuộc chương trình hóa học phổ thông B GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ I Các giải pháp thực hiện: Tôi yêu cầu học sinh nắm vững kiến thức thuyết cấu tạo hóa học, khái niệm đồng phân, biết cách xácđịnh độ bất bão hòa hợpchấthữu Trong dạng tập đưa côngthức dạng tổng quát sau yêu cầu học sinh vận dụng cụ thể vào tập I.1 Nội dung thuyết cấu tạo hóa học: I.1.1 Trong phân tử hợpchấthữu cơ, nguyên tử lien kết với theo hóa trị theo thứ tự định Thứ tự lien kết gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự lien kết đó, tức thay đổi cấu tạo hóa học, tạo chất I.1.2 phân tử hợpchấthữu cơ, cacbon có hóa trị Nguyên tử cacbon lien kết với nguyên tử nguyên tố khác mà lien kết với thành mạch cacbon I.1.3 Tính chấtchất phụ thuộc vào thành phầnphân tử ( chất, số lượng nguyên tử ) cấu tạo hóa học ( thứ tự lien kết nguyên tử) I.2 Đồng phân: hợpchấthữu khác cócôngthứcphân tử I.3 Côngthứcxácđịnh độ bất bão hòa hợpchấthữu Cx H y Oz N t X v ( X halogen x,y,z,t,v nguyên dương) a= 2n + − ( y + v) + t ( a độ bất bão hòa) I.4 Các dạng tập: I.4.1 Sốđồngphân ancol nođơnchức mạch hở cócôngthức CnH2n+2O ( CnH2n+1OH) Côngthứcxác định: 2n −2 (n p 6) I.4.1.2 Sốđồngphân ancol nođơnchứccócông thức: C3H8O, C4H10O, C5H12O Giải: áp dụngcôngthức 2n−2 ta có - Đối với C3H8O sốđồngphân ancol là: 23− = đồngphân - Đối với C4H10O sốđồngphân ancol là: 24− = đồngphân - Đối với C5H12O sốđồngphân ancol là: 25− = đồngphân I.4.2 Sốđồngphân ete nođơnchức mạch hở cócôngthức CnH2n+2O Côngthức (n − 2)(n − 5) (2 p n ≤ 5) I.4.2.1 Sốđồngphân ete cócôngthức C3H8O, C4H10O, C5H12O Giải: áp dụngcôngthức (n − 2)(n − 5) (2 p n ≤ 5) - Đối với C3H8O sốđồngphân ete là: (3 − 1)(3 − 2) = đồngphân - Đối với C4H10O sốđồngphân ete là: (4 − 1)(4 − 2) = đồngphân - Đối với C5H12O sốđồngphân ete là: (5 − 1)(5 − 2) = đồngphân I.4.2.2 Sốđồngphân cấu tạo cócôngthứcphân tử C4H10O A B C Giải: hợpchấtcóđồngphân ancol ete D - Sốđồngphân ancol là: 24− = đồngphân - sốđồngphân ete là: (4 − 1)(4 − 2) = đồngphân Vậy đáp án C I.4.3 Sốđồngphân anđehit nođơnchức mạch hở CnH2nO Côngthức 2n −3 (3 ≤ n p 7) I.4.3.1 Có anđehit nocócôngthứcphân tử là: C4H8O, C5H10O, C6H12O Giải: áp dụngcôngthức 2n −3 (3 ≤ n p 7) Đối với C4H8O sốđồngphân anđehit 24−3 = đồngphân Đối với C5H10O sốđồngphân anđehit 25−3 = đồngphân Đối với C6H12O sốđồngphân anđehit 26−3 = đồngphân I.4.4 Sốđồngphân xeton nođơnchức mạch hở CnH2nO Công thức: (n − 2)(n − 3) (3 p n p 7) I.4.4.1 Tổng sốđồngphân xetôn hợpchấtcócôngthứcphân tử C4H8O, C6H12O A B Giải: áp dụngcôngthức C (n − 2)(n − 3) (3 p n p 7) Đối với C4H8O sốđồngphân xetôn Đối với C6H12O sốđồngphân xetôn D (4 − 2)(4 − 3) = đồngphân (6 − 2)(6 − 3) = đồngphân Vậy đáp án D I.4.4.2 Sốđồngphân anđehit xetôn ứng với côngthứcphân tử C5H10O Giải: Sốđồngphân anđehit 25−3 = đồngphânSốđồngphân xetôn (5 − 2)(5 − 3) = đồngphân Vậy sốđồngphân anđehit xetôn ứng với côngthứcphân tử C5H10O I.4.5 Sốđồngphân axit cacboxylic nođơnchức mạch hở CnH2nO Công thức: 2n −3 (3 ≤ n ≤ 7) I.4.5.1 Có axit cacboxylic nođơnchức ứng với côngthứcphân tử C4H8O2 C5H10O2 Giải: áp dụngcôngthức 2n −3 (3 ≤ n ≤ 7) - Đối với C4H8O2 sốđồngphân axit 24−3 = đồngphân - Đối với C5H10O2 sốđồngphân axit 25−3 = đồngphân I.4.5.2 Cóhợpchấthữucócôngthứcphân tử C6H12O2 tác dụngđồng thời với Na dung dịch NaOH Giải: theo hợpchất vừa tác dụng với Na dung dịch NaOH nên hợpchất phải axit cacboxylic Vậy C6H12O2 có 26−3 = đồngphân I.4.6 Sốđồngphân este nođơnchức mạch hở CnH2nO2 Côngthức 2n −2 (2 ≤ n p 5) I.4.6.1 Có este cócôngthứcphân tử C3H6O2 C4H8O2 Giải: áp dụngcôngthức 2n −2 (2 ≤ n p 5) - Đối với C3H6O2 sốđồngphân este 23− = đồngphân - Đối với C4H8O2 sốđồngphân este 24− = đồngphân I.4.6.2 Cóhợpchấthữu C4H8O2 có khả tác dụng với dung dịch NaOH Giải: Theo hợpchấthữu tác dụng với dung dịch NaOH este axit cacboxylic Vậy sốđồngphân cần tìm đồngphân I.4.7 Sốđồngphân trieste tạo glixerol hỗn hợp n axit béo Công thức: n (n + 1) I.4.7.1 Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol axit béo X, Y ( xúc tác H2SO4 đặc ) thu tối đa trieste ? n (n + 1) Giải: áp dụngcôngthức ta có 22 (2 + 1) =6 Số trieste = I.4.7.2 Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol axit cacboxylic đơnchứcno (xúc tác H2SO4 đặc) thu tối đa trieste ? n (n + 1) Giải: áp dụngcôngthức ta có 32 (3 + 1) = 18 Số trieste I.4.8 Sốđồngphân amin nođơnchức mạch hở CnH2n+3N Công thức: 2n −1 (n < 5) I.4.8.1 Có amin nođơnchứccócôngthứcphân tử là: C2H7N; C3H9N C4H11N ? Giải: áp dụngcôngthức 2n −1 (n < 5) - Đối với côngthức C2H7N sốđồngphân amin nođơnchức mạch hở lá: 22−1 = - Đối với côngthức C3H9N sốđồngphân amin nođơnchức mạch hở lá: 23−1 = - Đối với côngthức C4H11N sốđồngphân amin nođơnchức mạch hở lá: 24−1 = I.4.8.2 Đốt cháy hoàn toàn amin nođơnchức , mạch hở A thu CO2, H2O n CO N2, n = Vậy A cóđồngphân cấu tạo ? H O 2 A B C D n −1 Giải: theo côngthức (n < 5) amin no, đơnchứccó hoặc đồngphân cấu tạo nên đáp án B II Các giải phấp tổ chứcthực hiện: Để giải vấn đề nêu trình giảng dạy thựcsốgiải pháp sau: II.1 Chương lớp 11 “ Đại cương hóa học hữu ” yêu cầu học sinh cần nắm vững kiến thức thuyết cấu tạo hóa học, khái niệm đồng phân, II.2 Đưa côngthứcxácđịnh độ bất bão hòa hợpchấthữu II.3 Yêu cầu học sinh nắm côngthức chung hợpchấthữu no, đơnchức mạch hở II.4 Mỗi dạng đưa côngthức dạng tổng quát sau đưa tập vào cho học sinh áp dụng C KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ I Kết nghiên cứu: Qua kết thực tế giảng dạy giúp học sinh vững vàng chủ độnggiải tập đồngphân đặc biệt đề thi đại học cao đẳng Kết đạt năm học 2009 - 2010 sau Lớp Sỹ 12 số 53 A 12B 12 55 48 Hiểu vận dụngSố lượng % Biết Số lượng % Không hiểu Số lượng % 50 94,3 5,7 45 37 81,8 77,0 12,7 10,4 5,5 12,6 G Kết đạt năm học 2010 - 2011 sau Lớp Sỹ 11A 11B 11M số 54 52 54 Hiểu vận dụngSố lượng % 48 45 40 88.9 86,5 74,0 Biết Số lượng 10 % Không hiểu Số lượng % 11,1 9,6 18,5 3,9 7,6 II Kết luận kiến nghị: Trong trình giảng dạy môn hóa học trường THPT cần phân loại dạng tập đồng thời đưa sở lý thuyết, côngthức phương pháp giải sau đưa tập vận dụngsở khắc sâu lý thuyết Mặc dù thu số kết qua kinh nghiệm giảng dạy phạm vi đề tài nên tránh khỏi thiếu sót hạn chế Người thực đề tài mong nhận đóng góp bổ sung qúi thầy cô, bạn bè, để đề tài hoàn thiện Để giảng dạy đề tài đạt kết cao giáo viên nên tổ chức cho học sinh nắm vững lý thuyết xây dựngcôngthức tính sốđồngphân Bởi đề tài xuất phát từ kinh nghiệm giảng dạy thực tế qua nhiều năm mà tác giải đúc kết lại nên lý thuyết đề tài Nga sơn, ngày 20 tháng 05 năm 2011 Người viết Mai Văn Dư 10 ... no đơn chức mạch hở I.4.2 Số đồng phân ete no đơn chức mạch hở I.4.3 Số đồng phân anđehit no đơn chức mạch hở I.4.4 Số đồng phân xeton no đơn chức mạch hở I.4.5 Số đồng phân axit cacboxylic no. .. viết đồng phân hợp chất hữu đơn chức trường THPT đúc kết rút kinh nghiệm để cải tiến phương pháp dạy học giúp học sinh tính nhanh số đồng phân hợp chất hữu có nhóm chức “ Sử dụng số công thức giải. .. dục phù hợp với thời kỳ đổi mới, trình giảng dạy kinh nghiệm thân hiểu biết đưa tập đồng phân thành đề tài Sử dụng số công thức giải nhanh xác định số đồng phân hợp chất hữu no đơn chức ” thuộc