sáng kiến kinh nghiệm phương pháp xác định nhanh số đồng phân hợp chất hữu cơ

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO HẢI DƯƠNGTRUNG TÂM GIÁO DỤC THƯỜNG XUYÊN TỨ KỲ Số phách TÊN SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM: “PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT HỮU CƠ” MÔN: HÓA HỌC TÊN TÁC G

Trang 1

UBND TỈNH HẢI DƯƠNG

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

TÊN SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

“PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT

HỮU CƠ”

MÔN:HÓA HỌC

KHỐI LỚP: 11 và 12

NHẬN XÉT CỦA HỘI ĐỒNG CẤP TỈNH

………

ĐIỂM THỐNG NHẤT Bằng số:………

Bằng chữ:………

Họ và tên Giám khảo số 1:………chữ ký…………

Họ và tên Giám khảo số 2:………chữ ký………….

Năm học 2012 - 2013

Trang 2

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO HẢI DƯƠNG

TRUNG TÂM GIÁO DỤC THƯỜNG XUYÊN TỨ KỲ

Số phách

TÊN SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM: “PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH

NHANH ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT HỮU CƠ”

MÔN: HÓA HỌC TÊN TÁC GIẢ : MAI THỊ NHUẬN

Xác nhận của nhà trường (ký, đóng dấu)

Trang 3

HỮU CƠ”

MÔN: HÓA HỌC KHỐI LỚP: 11 và 12 ĐÁNH GIÁ CỦA HỘI ĐỒNG CẤP CƠ SỞ ………

………

Bằng chữ:……….

Họ và tên Giám khảo số 1:………Ký tên………

Họ và tên Giám khảo số 2:………Ký tên………

Năm học 2012 - 2013

Trang 4

HỮU CƠ”

MÔN: HÓA HỌC KHỐI LỚP: 11 và 12

ĐÁNH GIÁ CỦA HỘI ĐỒNG CẤP NGÀNH

………

……….

………

……….

Bằng chữ:………

Giám khảo số 1:………

Giám khảo số 2 :………

Năm học 2012 - 2013

Trang 5

PHẦN I: MỞ ĐẦU 1.1 TỔNG QUAN VỀ VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU

Hiện nay, phân phối chương trình hóa học bậc trung học phổ thông, phầnhóa học hữu cơ nằm trong chương trình giảng dạy ở các khối lớp 11 và 12.Trong đó số lượng các dạng bài tập về tính số lượng đồng phân hợp chất hữu cơcũng khá nhiều và đa dạng Bên cạnh đó bài kiểm tra 15’ trắc nghiệm kháchquan 100%, bài kiểm tra định kỳ, tỉ lệ trắc nghiệm khách quan từ 40 %– 50%,bài thi tốt nghiệp và thi tuyển sinh cao đẳng, đại học trắc nghiệm khách quan100% Thời gian trung bình để trả lời một câu hỏi trắc nghiệm là 1,5 phút Trongkhi có nhiều dạng bài tập khó, đan xen với bài tập về đồng phân hợp chất hữu cơ

mà giải theo hướng tự luận thì rất dài và tốn thời gian, ít nhiều có thể sẽ ảnhhưởng đến chất lượng bài kiểm tra hoặc bài thi của học sinh Vì vậy rất cần cónhững phương pháp giải bài tập một cách nhanh nhất và cho kết quả chính xácnhất Phương pháp tính nhanh số đồng phân hợp chất hữu cơ là một ví dụ Bàitập về đồng phân hợp chất hữu cơ có thể chia làm hai dạng:

Dạng 1: Cho công thức phân tử, tìm các công thức cấu tạo ( hay đồng

phân) có thể có của chất.

Dạng 2: Cho công thức phân tử, tìm các công thức cấu tạo ( hay đồng

phân) thuộc một loại hợp chất hữu cơ (ank-1-in, ancol, ete,anđehit, xeton, axit, este, amin bậc 1,2,3,…).

Dạng 3: Cho các điều kiện xảy ra phản ứng và các số liệu cần thiết, tìm

công thức phân tử và công thức cấu tạo (đồng phân) của chất.

Khi áp dụng phương pháp tính nhanh số đồng phân hợp chất hữu cơ để

tìm các công thức cấu tạo (hay đồng phân) của một hợp chất hữu cơ, học sinh

không phải viết cụ thể từng công thức, không cần phải nhớ nhiều công thức

dạng toán học, tránh được sự nhầm lẫn giữa các công thức cấu tạo (hay đồng

phân), không gây ra tình trạng thừa hoặc thiếu đồng phân, đồng thời với một số

hợp chất hữu cơ học sinh có thể tìm ra ngay số lượng đồng phân theo loại nhóm

chức, bậc nhóm chức (bậc ancol, bậc amin) mà vẫn đảm bảo tính chính xác cao.

1.2.LÝ DO VIẾT SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM.

Trong quá trình giảng dạy môn Hóa học, bài tập được xếp trong hệ thống

phương pháp giảng dạy (phương pháp luyện tập), và được coi là một trong các

phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng giảng dạy bộ môn Thôngqua việc giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thông minh, sángtạo, bồi dưỡng hứng thú trong học tập

Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giải nhanh các bàitoán Hóa học là yêu cầu hàng đầu của người học; yêu cầu tìm ra được phươngpháp giải toán một cách nhanh nhất, đi bằng con đường ngắn nhất không nhữnggiúp người học tiết kiệm được thời gian làm bài mà còn rèn luyện được tư duy

và năng lực phát hiện vấn đề của người học

Vì vậy việc lựa chọn phương pháp thích hợp để giải bài tập lại càng có ýnghĩa quan trọng hơn Mỗi bài tập có thể có nhiều phương pháp giải khác nhau,

Trang 6

nếu biết lựa chọn phương pháp hợp lý, sẽ giúp học sinh nắm vững hơn bản chấtcủa các hiện tượng hoá học

Qua quá trình giảng dạy , đặc biệt là trong quá trình ôn luyện thi tốtnghiệp trung học phổ thông,tôi nhận thấy rằng dạng bài tập về xác định đồngphân các hợp chất hữu cơ là một bài tập khó và quan trọng Khi giải các bài tậpdạng này học sinh thường gặp những khó khăn lúng túng, dẫn đến thường chokết quả thừa hoặc thiếu đồng phân Nguyên nhân là học sinh chưa tìm hiểu rõcách viết đồng phân, phương pháp tính nhanh số đồng phân hợp chất hữu cơ đểđưa ra phương pháp giải hợp lý

Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu trong nhiều năm tôi đã hệ thống hóa cácdạng bài tập về đồng phân hợp chất hữu cơ và phương pháp tinh nhanh dạng bàitập này cho học sinh một cách dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh được những lúngtúng, sai lầm và nâng cao kết quả trong các kỳ thi Trên cơ sở đó, tôi mạnh dạn

chọn đề tài “PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT HỮU CƠ” làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình Với hy vọng đề tài

này sẽ là một tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập của các em học sinh

và công tác giảng dạy của các bạn đồng nghiệp

1.3.MỤC ĐÍCH VÀ NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU.

1.3.1.Mục đích :

- Xác định bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo

- Xác định nhanh số lượng đồng phân của hợp chất hữu cơ

- Kiểm tra và củng cố được nhiều kiến thức hơn trong bài học liên quan

1.3.2 Nhiệm vụ

- Nghiên cứu các tài liệu có liên quan đến vấn đề đồng phân

- Nghiên cứu cơ sở lý luận của việc xây dựng hiện tượng đồng phân

- Bước đầu nghiên cứu việc sử dụng trong các giờ lên lớp

- Dần xây dựng, lựa chọn, sắp xếp hệ thống câu hỏi trắc nghiệm kháchquan về đồng phân theo từng bài học trong chương trình trung học phổ thông

- Đề xuất việc sử dụng đề tài vào các tiết học trong chương trình hóa họcbậc học trung học phổ thông

1.4 PHẠM VI VÀ ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU.

1.4.1.Phạm vi nghiên cứu: Chương trình hóa học hữu cơ lớp 11 và lớp

12 trung học phổ thông

1.4.2.Đối tượng: Học sinh bậc trung học phổ thông.

1.5 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

Trong quá trình nghiên cứu đề tài tôi đã sử dụng các phương pháp nghiêncứu sau:

1.5.1 Nghiên cứu lý luận

Nghiên cứu các vấn đề lý luận có liên quan đến đề tài

Trang 7

1.5.2 Điều tra cơ bản

- Trao đổi ý kiến với các đồng nghiệp

- Thăm dò ý kiến của học sinh sau khi sử dụng đề tài trong quá trình thựcnghiệm

1.5.3 Thực nghiệm sư phạm và xử lý kết quả

- Xác định nội dung, kiến thức, kỹ năng của việc xác định đồng phân cấutạo trong chương trình hóa học trung học phổ thông

- Thực nghiệm kiểm tra, đánh giá phương pháp xác định nhanh số lượngđồng phân thông qua bài kiểm tra đã được chuẩn bị trước cho học sinh

- Xử lý kết quả bằng phương pháp thống kê

1.6 Ý NGHĨA CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM.

- Giúp học sinh giải bài tập về đồng phân hợp chất hữu cơ một cách nhanh

2.1 CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA PHƯƠNG PHÁP

2.1.1.Quy tắc cộng, quy tắc nhân trong toán xác suất 11

*Quy tắc cộng xác suất

- Nếu 2 biến cố và xung khắc thì:

- Nếu thì

Do đó, với mọi biến cố và bất kì ta có:

*Quy tắc nhân xác suất:

Hai biến cố và độc lập khi và chỉ khi

Trang 8

ni là số nguyên tử tương ứng của nguyên tố i trong hợp chất hữu cơ.

Ví dụ: Xác định độ bất bão hòa của hợp chất CxHyOzNtCla

k = (2 2 )

2

x+ + − −t a y

Vậy: k= 0 ⇒ hợp chất chỉ có liên kết đơn

k = 1 ⇒ hợp chất có 1 liên kết đôi ( anken) hay có 1 vòng no

k = 2 ⇒ hợp chất có liên kết 3 (ankin) hay 2 liên kết đôi (ankađien)

2.1.3 Khái niệm đồng phân

2.1.3.1 Khái niệm đồng phân.

Những hợp chất khác nhau (khác nhau về cấu trúc dẫn đến khác nhau vềtính chất) có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau

Chú ý: Trong các bài học về các chất cụ thể của chương trình hóa học

trung học phổ thông chúng ta chỉ xét hiện tượng đồng phân do sự khác nhau về

cấu tạo (đồng phân cấu tạo) và sự phân bố không gian khác nhau của hai nhóm

nguyên tử liên kết với mỗi nguyên tử cacbon ở vị trí liên kết đôi tạo ra đồng

phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử ( gọi là đồng phân hình học

cis - trans)

2.1.3.2 Phân loại đồng phân

Dựa vào cấu tạo phân tử và vị trí trong không gian có thể phân loại cácđồng phân trong chương trình hóa học trung học phổ thông theo sơ đồ sau:

Chú ý: Điều kiện để có đồng phân hình học:

Đồng phân

Đồng phân cis

Đồng phân trans

Đồng phân

mạch

cacbon

Đồng phân nhóm chức

Đồng phân

vị trí

Trang 9

Trong chương trình hóa học trung học phổ thông chỉ xét hiện tượng đồngphân trong trường hợp hợp chất có liên kết đôi (C = C)

Điều kiện để có đồng phân hình học:

- Phân tử phải có liên kết đôi

- Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử liên kết với mỗi nguyên tử cacbonmang liên kết đôi phải khác nhau

Nếu hai nhóm thế tương tự nhau ( về khối lượng, kích thước, mức độcồng kềnh) nằm về một phía so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kếtđôi ta có đồng phân cis Nếu hai nhóm thế tương tự nằm khác phía so với liênkết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân trans

2.1.3.3 Cách viết đồng phân

Bước 1:

- Từ công thức phân tử suy ra chất thuộc loại hợp chất nào đã học?

(Hiđocacbon, axit, este, ancol, anđehit, amin, aminoaxit…, no hay không no,mạch hở hay mạch vòng)

- Viết các mạch cacbon

- Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất, chứa nhiều nhánh nhất và cóchứa liên kết bội, chứa nhóm chức Nếu hợp chất mạch vòng thì chọn vòng làmạch chính Đánh số trên mạch chính

Cần lưu ý đến tính đối xứng của mạch cacbon cũng như tính chất riêngcủa mỗi loại nhóm chức Ví dụ: nhóm – OH không gắn trên nguyên tử C có liênkết π.

Khi rút ngắn từ 2 nguyên tử cacbon trên mạch chính trở đi thì xét cáctrường hợp; có 1 nhánh, 2 nhánh,

Có nhiều nhánh thì di chuyển một nhánh và cố định các nhánh còn lại,làm tương tự với các nhánh khác Đặc biệt lưu ý vị trí của nhánh không đượcchia mạch chính thành hai phần trong đó có một phần số lượng nguyên tửcacbon nhỏ hơn nhánh

Với hợp chất có mạch vòng : coi vòng là mạch chính

Trang 10

Bước 3: Điền hiđro

Trên đây là nguyên tắc chung có thể áp dụng cho nhiều loại chất Với mỗiloại chất ta có thể thay đổi trật tự hoặc kết hợp các thứ tự trong cách làm trêncho phù hợp

- Đa số các bài tập đồng phân thường tính toán theo các dạng bài tập tìmcông thức phân tử, học sinh nhầm lẫn tìm công thức cấu tạo có thể có với côngthức cấu tạo của chất (1 công thức cấu tạo)

- Học sinh thường lúng túng khi xác định tính đối xứng trong mạchcacbon, khi xác định và điền mạch nhánh

- Học sinh nhầm lẫn cách đánh dấu vị trí nhóm chức, vị trí liên kết bộitrên một nửa của trục đối xứng trên mạch cacbon

2.3 PHƯƠNG PHÁP TÍNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

ni là số nguyên tử tương ứng của nguyên tố i trong hợp chất hữu cơ

Bước 2: Xây dựng mạch cacbon ( mạch thẳng, mạch nhánh)

Bước 3: Trên mỗi mạch cacbon lấy trục đối xứng

Bước 4: Đánh dấu vị trí nhóm chức ở một phía của trục đối xứng

2.3.1.2.Bài tập áp dụng:

Trong các bài tập ví dụ :

- Lấy trục đối xứng ( Ký hiệu bằng đường nét đứt: - - - - -)

- Đánh dấu vị trí nhóm chức : dấu mũi tên ( ↓ ), vị trí nhóm chức hoặc vịtrí liên kết đôi : dấu (*)

Bài tập 1: Áp dụng với hiđrocacbon no,mạch hở.

Trang 11

Ví dụ: Viết các công thức cấu tạo có thể có của chất có công thức phân tử

− −

Vì hợp chất không có nhóm chức và liên kết bội nên sau bước 2 suy ra :

C5H12 có 3 đồng phân

Bài tập 2: Áp dụng với hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở.

Ví dụ (Bài tập 1 sách giáo khoa hóa 11 trang 186): Viết các công thức

cấu tạo có thể có của chất có công thức phân tử C5H12O

Bước 1: Tính k

k= 2.5 2 12

2

+ −

= 0 ⇒ hợp chất không chứa vòng, không có liên kết π

⇒C5H12O là ancol no hoặc ete no , đơn chức, mạch hở.

Bước 2: Xây dựng mạch cacbon

5C = 5 + 0 = 4 + 1 = 3 + 1 + 1 ⇒ Có 3 mạch cacbon sau

C – C – C – C – C (1)

C C C C

C

− − − (2) C

C C C C

− − (3)

Bước 3: Lấy trục đối xứng ( Ký hiệu bằng đường nét đứt): Mạch cacbon

(3) đối xứng toàn mạch

Bước 4 : Đánh dấu vị trí nhóm – OH :dấu mũi tên (↓), vị trí -O - : dấu (*)

⇒Đáp án: Có 8 đồng phân ancol và 6 đồng phân ete

Trang 12

Bài tập 3: Áp dụng với hợp chất hữu cơ không no, đơn chức, mạch hở.

Ví dụ : Viết các công thức cấu tạo có thể có của chất có công thức phân

Bài tập 4: Áp dụng với hợp chất hữu cơ có nhân thơm

Ví dụ : Viết các công thức cấu tạo có thể có của chất có công thức phân

⇒ Hợp chất C8H10 có 1nhân thơm, nhánh no.

*8C = 6 + 2 = 6 + 1 + 1 ( vì chứa nhân thơm nên mạch chính có 6 nguyên tử C)

C2H5 CH3

CH3 ( 3 đồng phân vị trí ortho, meta, para)

Đáp án: 4 đồng phân.

Trên cơ sở đã xác định được đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức

dễ dàng xác định được đồng phân về vị trí liên kết bội và đồng phân hình học

Trang 13

Tuy cơ sở xác định số lượng đồng phân cấu tạo nêu trên cũng đã hệ thốngđược cách viết đồng phân cấu tạo, rút ngắn được thời gian xác định số lượngđồng phân cấu tạo của các chất, song nhiều học sinh, nhất là học sinh khả năng

về tư duy hình học không được tốt thì những thao tác nêu trên chưa thực sự dễdàng Ngay cả với học sinh tư duy hình học tốt, việc làm trên vẫn mất nhiều thờigian cho một câu hỏi về số lượng đồng phân cấu tạo Đặc biệt với những hợpchất có nhiều nguyên tử cacbon, việc viết công thức cấu tạo các đồng phân đểxác định số lượng sẽ mất nhiều thời gian, trong khi thời gian để xác định phương

án trong của các câu hỏi trong đề kiểm tra trắc nghiệm rất ngắn

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chấthữu cơ tôi đề cập sau đây nhằm giải quyết vấn đề này

Công thức tính

Điều kiện

1 Andehit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO 2n-3 2<n<7

2 Axit cacboxylic no, đơn chức, mạchhở CnH2nO2 2n-3 2<n<7

3 Ancol no, đơn chức, mạch hở CnH2n+2O 2n-2 1<n<6

4 Este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 2n-2 1<n<5

5 Amin no, đơn chức, mạch hở CnH2n+3N 2n-1 1<n<5Tuy nhiên việc áp dụng công thức trên tồn tại một số nhược điểm; khónhớ, không linh động trong các hợp chất khác nhau Việc áp dụng công thứckhông giúp học sinh thấy được bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo

2.3.2.2.Số đồng phân gốc hiđrocacbon no, mạch hở, hóa trị I

Tôi nhận thấy, số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ no,đơn chức, mạch hở đều có điểm giống nhau là được hình thành qua đồng phâncủa gốc ankyl (CnH2n - 1 - ) giúp học sinh nhận định được điều đó ta có thể giúphọc sinh nhanh chóng xác định được số lượng các đồng phân cấu tạo của cáchợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở thường gặp trong chương trình

Với mức độ học sinh trung học phổ thông thường liên quan đến các gốcankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon Vì vậy để học sinh nắm được bản chấtcủa phương pháp mà tôi đề cập, cần giúp học sinh viết thành thạo đồng phân củacác gốc ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon Cụ thể là:

Gốc ankyl có 1 đến 2 nguyên tử cacbon chỉ có 1 cấu tạo duy nhất tươngứng là: CH3- , CH3- CH2 -

Trang 14

Gốc ankyl có 3 nguyên tử cacbon có 2 cấu tạo tương ứng là

C C C− − − (1) C C

C

− − (2)Gốc ankyl có 4 nguyên tử cacbon có 4 cấu tạo tương ứng là:

C C C

− − (4)Gốc ankyl có 5 nguyên tử cacbon có 8 cấu tạo tương ứng là:

Tổng kết số đồng phân của một số gốc ankyl:

Định dạng
Số trang	28
Dung lượng	779 KB